W celu otrzymania bromoalkanu o wzorze sumarycznym C5H11Br przeprowadzono reakcję
alkoholu alifatycznego z halogenkiem fosforu(III). Reakcja przebiega zgodnie ze schematem,
w którym R to grupa alkilowa, a X – atom halogenu:
R–OH + PX3 → 3R–X + H3PO3
W cząsteczkach otrzymanej bromopochodnej występują:
drugorzędowy asymetryczny atom węgla
trzeciorzędowy atom węgla.
Na podstawie: K.H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.
20.1. (0–1)
Uzupełnij poniższy schemat tak, aby przedstawiał budowę obu enancjomerów
opisanej bromopochodnej.
20.2. (0–1)
Związek Q to izomer opisanej powyżej bromopochodnej. W cząsteczce tego izomeru
znajduje się jeden czwartorzędowy atom węgla. Związek Q poddano reakcji hydrolizy
zasadowej.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu reakcji hydrolizy
zasadowej związku Q.
Zastąpienie w cząsteczkach związków organicznych atomu tlenu atomem siarki powoduje znaczące zmiany we właściwościach fizycznych i chemicznych tych substancji. Poniżej przedstawiono wzory dwóch takich związków:
CH3CH2OH
CH3CH2SH
Związki 1. i 2. – mimo podobnej budowy ich cząsteczek – znacznie różnią się wartościami temperatury wrzenia.
a) Uzupełnij tabelę. Przyporządkuj wartości temperatury wrzenia (pod ciśnieniem 1000 hPa) 35 °C i 78 °C do związków 1. i 2.
Związek
Temperatura wrzenia, °C
1.
2.
b) Wyjaśnij, dlaczego te związki (etanol i etanotiol) znacznie różnią się wartościami temperatury wrzenia. Odnieś się do konsekwencji różnicy w budowie cząsteczek obu związków.
Borowodorek sodu o wzorze NaBH4 jest odczynnikiem stosowanym w chemii organicznej.
Ten związek selektywnie i z dużą wydajnością redukuje grupy karbonylowe w aldehydach
i w ketonach do grup hydroksylowych, natomiast nie redukuje grup karboksylowych ani
estrowych. Schemat redukcji grupy karbonylowej przedstawiono poniżej.
Na podstawie: L.G. Wade, Organic chemistry, Pearson Ed. 2006.
Uzupełnij schemat reakcji otrzymywania 2,2-dimetylopropan-1-olu opisaną metodą.
Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Borowodorek sodu o wzorze NaBH4 jest odczynnikiem stosowanym w chemii organicznej.
Ten związek selektywnie i z dużą wydajnością redukuje grupy karbonylowe w aldehydach
i w ketonach do grup hydroksylowych, natomiast nie redukuje grup karboksylowych ani
estrowych. Schemat redukcji grupy karbonylowej przedstawiono poniżej.
Na podstawie: L.G. Wade, Organic chemistry, Pearson Ed. 2006.
Przeprowadzono dwie reakcje: propan-2-onu oraz butan-2-onu – każda z borowodorkiem
sodu. W jednej z tych przemian otrzymano mieszaninę enancjomerów.
Rozstrzygnij, w której reakcji – z propan-2-onem czy z butan-2-onem – otrzymano
mieszaninę enancjomerów. Odpowiedź uzasadnij.
Poniżej przedstawiono schemat ciągu przemian chemicznych (reakcje 1.–3.), w wyniku
których z etylobenzenu otrzymano keton (związek B).
23.1. (0–1)
Uzupełnij tabelę. Określ typ (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm
(elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji 1. i 2.
Reakcja 1.
Reakcja 2.
Typ reakcji
Mechanizm reakcji
23.2. (0–2)
Napisz w formie jonowej z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych
elektronów (zapis jonowo-elektronowy) równania procesów redukcji i utleniania
zachodzących podczas reakcji 3. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków
organicznych.
Równanie procesu redukcji:
Równanie procesu utleniania:
23.3. (0–1)
Podczas reakcji 3. następuje zmiana barwy mieszaniny reakcyjnej.
Uzupełnij tabelę. Wpisz barwę mieszaniny reakcyjnej przed rozpoczęciem reakcji 3.
i barwę po jej zakończeniu.
Borowodorek sodu o wzorze NaBH4 jest odczynnikiem stosowanym w chemii organicznej.
Ten związek selektywnie i z dużą wydajnością redukuje grupy karbonylowe w aldehydach
i w ketonach do grup hydroksylowych, natomiast nie redukuje grup karboksylowych ani
estrowych. Schemat redukcji grupy karbonylowej przedstawiono poniżej.
Na podstawie: L.G. Wade, Organic chemistry, Pearson Ed. 2006.
Wzory szkieletowe związków organicznych odzwierciedlają kształt cząsteczek. W tych
wzorach pomija się symbole atomów węgla i połączonych z nimi atomów wodoru, a szkielet
węglowy rysuje się jako linię łamaną oraz zaznacza – występujące w cząsteczce – wiązania
wielokrotne. Zapisuje się symbole podstawników innych niż wodór oraz wzory grup
funkcyjnych.
Borowodorek sodu jest stosowany w przemyśle farmaceutycznym do syntezy feksofenadyny
– leku przeciwhistaminowego.
Na schemacie przedstawiono za pomocą wzorów szkieletowych końcowy etap syntezy tego
związku.
Na podstawie: C.T. Goralski, B. Singaram, Organic Process Research & Development, 10 (2006) 947.
Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
W reakcji otrzymywania feksofenadyny redukcja jednego mola substratu wymaga udziału
(dwóch / trzech) moli elektronów.
Orbitalom walencyjnym atomu węgla ulegającego redukcji przypisuje się w cząsteczce
substratu hybrydyzację (sp / sp2 / sp3), a w cząsteczce produktu – hybrydyzację
(sp / sp2 / sp3).
Detergenty to związki, których cząsteczki są zbudowane z części hydrofilowej oraz z części
hydrofobowej. Obecnie powszechnie stosowanymi detergentami są alkilobenzenosulfoniany.
Przykładem takiego detergentu jest alkilobenzenosulfonian sodu, który otrzymuje się w trzech
etapach – co zilustrowano na schemacie:
RCH=CHRꞌ to alken o 10–14 atomach węgla w cząsteczce i o nierozgałęzionym łańcuchu,
a R i Rꞌ są grupami alkilowymi.
Na podstawie: H. Hart i in., Chemia organiczna, Warszawa 2008.
Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest
fałszywe.
1.
W zaznaczonym na fioletowo fragmencie cząsteczki produktu reakcji zachodzącej w etapie 1. występują wiązania 𝜎 i 𝜋.
P
F
2.
Przemiana zachodząca w etapie 2. jest reakcją substytucji.
