Zadania maturalne z chemii

Matura Maj 2026, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 19. (3 pkt)

Podstawy chemii organicznej Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Reakcja Hecka jest stosowana do łączenia cząsteczek dwóch różnych związków organicznych z utworzeniem nowego wiązania węgiel – węgiel. Jednym z substratów tej reakcji jest halogenopochodna węglowodoru aromatycznego (halogenek arylu), a drugim – związek nienasycony z podwójnym wiązaniem przy skrajnym atomie węgla. W odpowiednich warunkach reakcja przebiega zgodnie z równaniem:

W jednym z etapów produkcji leku przeciwzapalnego – naproksenu – stosuje się reakcję Hecka. W jej wyniku powstaje związek Q, którego wzór przedstawiono poniżej.

Na podstawie: B. Cornils, W.A. Herrmann, Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds, Weinheim 2002.

19.1. (0–1)

Dokończ zdanie. Wybierz właściwą odpowiedź spośród podanych.

W celu otrzymania związku Q w reakcji Hecka należy jako substratu użyć substancji o wzorze

19.2. (0–2)

Uzupełnij tabelę. Wpisz formalne stopnie utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp², sp³) orbitali walencyjnych atomów węgla oznaczonych we wzorze związku Q literami a i b.

Atom węgla	Stopień utlenienia	Typ hybrydyzacji
a
b

Matura Czerwiec 2026, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 19. (2 pkt)

Metale Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Napisz równanie reakcji

Przeprowadzono doświadczenie zilustrowane schematem:

19.1. (0–1)

Dokończ zdanie. Wybierz odpowiedź A albo B oraz odpowiedź 1. albo 2.

Reakcja chemiczna zaszła tylko

A.	w probówce I,	a masa roztworu w tej probówce	1.	wzrosła.
B.	w probówce II,	a masa roztworu w tej probówce	2.	zmalała.

19.2. (0–1)

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, która zachodzi podczas doświadczenia.

Matura Maj 2026, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 20. (3 pkt)

Stechiometryczny stosunek reagentów Oblicz

W jednym z etapów produkcji leku przeciwzapalnego – naproksenu – stosuje się reakcję Hecka. W jej wyniku powstaje związek Q, którego wzór przedstawiono poniżej.

Na podstawie: B. Cornils, W.A. Herrmann, Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds, Weinheim 2002.

Do reakcji Hecka użyto 0,1570 g bromobenzenu i 0,1081 g kwasu propenowego. W wyniku przemiany opisanej poniższym równaniem otrzymano 0,1245 g kwasu cynamonowego.

C₆H₅Br
bromobenzen

C₃H₄O₂
kwas propenowy

→

C₉H₈O₂
kwas cynamonowy

HBr

Oblicz wydajność opisanej przemiany. Wynik podaj w procentach. Napisz nazwę lub wzór substancji użytej w nadmiarze.

Wydajność przemiany:
W nadmiarze użyto:

Matura Czerwiec 2026, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 20. (3 pkt)

Podstawy chemii organicznej Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

O dwóch węglowodorach X i Y wiadomo, że:

są izomerami
cząsteczka każdego z nich zawiera łącznie 15 atomów węgla i wodoru.

W tabeli podano informacje dotyczące budowy cząsteczki węglowodoru X.

Liczba wiązań		Liczba atomów węgla
𝜎	𝜋	I-rzędowych	II-rzędowych	III-rzędowych
15	0	1	3	1

Węglowodór Y reaguje z wodnym roztworem manganianu(VII) potasu, a organicznym produktem tej reakcji jest 2-metylobutano-1,2-diol. W reakcji tego węglowodoru z wodą powstaje mieszanina produktów.

20.1. (0–1)

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony węglowodoru X.

20.2. (0–1)

Napisz wzory produktów opisanej reakcji węglowodoru Y z wodą. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

produkt główny

produkt uboczny

20.3. (0–1)

Dokończ zdanie. Wybierz odpowiedź A albo B oraz odpowiedź 1., 2. albo 3.

Reakcja węglowodoru Y z wodą to reakcja

A.	substytucji,	która przebiega według mechanizmu	1.	elektrofilowego.
A.	substytucji,		2.	nukleofilowego.
B.	addycji,		2.	nukleofilowego.
B.	addycji,		3.	rodnikowego.

Matura Maj 2026, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 21. (1 pkt)

Izomeria - ogólne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Kwas cynamonowy i kwas kawowy są naturalnymi antyoksydantami występującymi w roślinach.

kwas cynamonowy

kwas kawowy

Oceń prawdziwość zdań. Wybierz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.


1.	Cząsteczki kwasu cynamonowego i kwasu kawowego są chiralne.	P	F
2.	Istnieje izomer geometryczny zarówno kwasu cynamonowego, jak i kwasu kawowego.	P	F

Matura Czerwiec 2026, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 21. (4 pkt)

Miareczkowanie Oblicz

Aby wyznaczyć równanie kinetyczne reakcji utleniania etanolu jonami Cr₂O^2–₇, do wodnego roztworu zawierającego K₂Cr₂O₇ i kwas siarkowy(VI) dodano nadmiar alkoholu etylowego. Z mieszaniny reakcyjnej w równych odstępach czasu pobierano po 10 cm³ roztworu i oznaczano stężenie nieprzereagowanych anionów metodą jodometryczną. Ta metoda polega na dodaniu nadmiaru jonów I– do roztworu zawierającego utleniacz, a następnie – na oznaczeniu ilości wydzielonego jodu. W tym celu mieszaninę reakcyjną miareczkuje się roztworem Na₂S₂O₃ o znanym stężeniu, w obecności skrobi jako wskaźnika. Zachodzą wówczas reakcje opisane równaniami:

Cr₂O^2–₇ + 6I^– + 14H⁺ → 2Cr³⁺ + 3I₂ + 7H₂O

2S₂O^2–₃ + I₂ → S₄O^2–₆ + 2I^–

Po wykonaniu opisanego doświadczenia ustalono, że w warunkach doświadczenia utlenianie etanolu przez Cr₂O^2–₇ przebiega według równania kinetycznego:

𝑣 = 𝑘 ∙ c_{Cr₂O^2–₇}

Na wykresie przedstawiono zależność szybkości reakcji 𝑣 od stężenia molowego jonów Cr₂O^2–₇ .

Na podstawie: M. Hassan, A.N. Al-Hakimi, M.D. Alahmadi, S. Afr. J. Chem., 64 (2011) 237.

Stężenie jonów Cr₂O^2–₇ w dowolnym momencie trwania reakcji obliczano z zależności:

log c_{Cr₂O^2–₇} = log c₀ – 𝑘 ∙ t2,303

We wzorze c₀ oznacza początkowe stężenie jonów Cr₂O^2–₇, 𝑘 jest stałą szybkości reakcji, a 𝑡 to czas (wyrażony w minutach).

Do wykonania opisanego doświadczenia użyto roztworu, w którym początkowe stężenie jonów Cr₂O^2–₇ było równe 0,025 mol ∙ dm^–3.

Oblicz, jaką objętość roztworu Na₂S₂O₃ o stężeniu 0,0010 mol ∙ dm^–3 zużyto do zmiareczkowania 10 cm³ roztworu pobranego po 10 minutach trwania reakcji utleniania etanolu jonami dichromianowymi(VI).

Matura Maj 2026, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 22. (1 pkt)

Fenole Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Kwas cynamonowy i kwas kawowy są naturalnymi antyoksydantami występującymi w roślinach.

kwas cynamonowy

kwas kawowy

Spośród odczynników wymienionych niżej wybierz ten, który pozwala odróżnić kwas kawowy od kwasu cynamonowego, i zaznacz jego wzór. Uzasadnij wybór. Odwołaj się do konsekwencji różnicy w budowie cząsteczek obu kwasów.

FeCl₃ (aq)

Br₂ (aq)

KMnO₄ (aq)

Uzasadnienie:

Matura Czerwiec 2026, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 22. (2 pkt)

Alkohole Narysuj/zapisz wzór

Przeprowadzono doświadczenie zgodnie z poniższym schematem.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych oznaczonych na schemacie literami A, B oraz C.

Matura Maj 2026, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 23. (4 pkt)

Kwasy karboksylowe Identyfikacja związków organicznych Narysuj/zapisz wzór

Cząsteczka dwufunkcyjnego, nasyconego związku organicznego X zawiera cztery atomy węgla. Obie grupy funkcyjne tego związku mogą reagować z sodem, ale tylko jedna z nich reaguje z wodorotlenkiem sodu. W wyniku utleniania związku X za pomocą jonów dichromianowych(VI) w obecności jonów H⁺ otrzymuje się kwas bursztynowy o wzorze HOOC−CH₂−CH₂−COOH.

Na podstawie: M.B. Smith, March’s Advanced Organic Chemistry, Nowy Jork 2020.

23.1. (0–3)

Wśród izomerów związku X zawierających dwie grupy funkcyjne i prosty łańcuch węglowy istnieją takie dwa, których cząsteczki są chiralne. W cząsteczkach jednego z nich grupy funkcyjne nie są połączone z tym samym atomem węgla.

Uzupełnij tabelę. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związku X oraz opisanego izomeru związku X. Następnie napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji opisanego izomeru związku X z wodorotlenkiem sodu. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Wzór związku X	Wzór opisanego izomeru związku X

Równanie reakcji opisanego izomeru związku X z wodorotlenkiem sodu:

23.2. (0–1)

Kwas bursztynowy ogrzewany w wysokiej temperaturze ulega dehydratacji. Podczas tej reakcji jedna cząsteczka kwasu traci jedną cząsteczkę wody, a powstały produkt jest cząsteczką cykliczną.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) produktu dehydratacji.

Matura Czerwiec 2026, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 23. (2 pkt)

Podstawy chemii organicznej Narysuj/zapisz wzór

Poli(alkohol winylowy) jest polimerem stosowanym m.in. do produkcji klejów i farb emulsyjnych. Proces otrzymywania tego polimeru prowadzi się w dwóch etapach. W pierwszym etapie powstaje poli(octan winylu). Jest to produkt polimeryzacji octanu winylu, związku o wzorze:

W drugim etapie poli(octan winylu) ulega hydrolizie wobec mocnych zasad.

Na podstawie: C.M. Hassan, N.A. Peppas w: Biopolymers. PVA Hydrogels, Anionic Polymerisation Nanocomposites. Advances in Polymer Science, Berlin 2000.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) opisanych polimerów.

Poli(octan winylu)	Poli(alkohol winylowy)