Próbkę pewnego związku organicznego A o masie 4,4 g spalono w tlenie i otrzymano
wyłącznie 8,8 g tlenku węgla(IV) oraz 3,6 g wody. Stwierdzono, że:
łańcuch węglowy cząsteczki tego związku jest nierozgałęziony
ten związek w roztworze wodnym dysocjuje z odszczepieniem jonu wodorowego
całkowite spalenie 0,05 mol tego związku wymaga użycia 0,25 mol tlenu.
Ustalono także, że związki umownie oznaczone literami X i Y są
izomerami związku organicznego A. Związek X jest kwasem
karboksylowym. Cząsteczki związku Y o nierozgałęzionym łańcuchu
węglowym nie są chiralne, a wynik reakcji tego związku z odczynnikiem
Trommera przedstawiono na zdjęciu. Związek Y może brać udział
w reakcjach estryfikacji.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) opisanego związku organicznego A oraz wzory
półstrukturalne (grupowe) związków X i Y.
W wyniku działania na węglowodór o wzorze sumarycznym C8H10 stężonym kwasem
azotowym(V) w obecności kwasu siarkowego(VI) można otrzymać trzy produkty
mononitrowania, przy czym jeden powstaje z małą wydajnością. Ten węglowodór reaguje
również z bromem w obecności światła i w reakcji monobromowania jeden związek powstaje
w przewadze.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) albo uproszczony organicznego produktu,
który powstaje w przewadze podczas reakcji opisanego węglowodoru z bromem na
świetle.
Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne (grupowe) dwóch związków zapachowych:
geranialu oraz geraniolu.
Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.
27.1. (0–2)
Uzupełnij tabelę. Wpisz formalny stopień utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3)
orbitali walencyjnych atomu węgla oznaczonego literą a w cząsteczkach geranialu
i geraniolu.
Stopień utlenienia
Typ hybrydyzacji
Geranial
Geraniol
27.2. (0–1)
Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F –
jeśli jest fałszywe.
1.
Geraniol jest produktem redukcji geranialu.
P
F
2.
W cząsteczce geranialu liczba wiązań 𝜋 jest większa niż w cząsteczce geraniolu.
Wzory szkieletowe związków organicznych odzwierciedlają kształt łańcucha węglowego.
W tych wzorach pomija się symbole atomów węgla i połączonych z nimi atomów wodoru,
a szkielet węglowy rysuje się jako linię łamaną i zaznacza – występujące w cząsteczce –
wiązania wielokrotne. Zapisuje się symbole podstawników innych niż wodór oraz wzory grup
funkcyjnych. Niekiedy, w celu jednoznacznej interpretacji wzoru, uwzględnia się w nich atom
węgla.
Poniżej przedstawiono wzór witaminy A (retinolu):
Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Wrocław 2016.
27.1. (0–2)
Uzupełnij tabelę. Wpisz formalny stopień utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3)
orbitali walencyjnych atomu węgla oznaczonego literą a w cząsteczce witaminy A
(retinolu) oraz liczbę wszystkich wiązań 𝝅 w tej cząsteczce.
Stopień utlenienia atomu węgla oznaczonego literą a
Typ hybrydyzacji orbitali walencyjnych atomu węgla oznaczonego literą a
Liczba wiązań 𝜋 w cząsteczce witaminy A (retinolu)
27.2. (0–1)
Witamina A (retinol) to substancja niezbędna do prawidłowego funkcjonowania organizmu.
Jej źródłem są m.in. estry – związki takie jak palmitynian czy octan retinylu. Z tych estrów
powstaje retinol, który ulega kolejnym przemianom. Na schemacie przedstawiono wybrane
etapy metabolizmu witaminy A w komórkach.
Na podstawie: M. Zasada, A. Adamczyk, Witamina A. Budowa i mechanizm działania, „Kosmetologia Estetyczna”
2018, nr 5, vol. 7.
Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo
F – jeśli jest fałszywe.
1.
Podczas etapu I, w którym powstaje retinol, zachodzi hydroliza estrów.
P
F
2.
W etapie III 1 mol retinalu oddaje 2 mol elektronów.
P
F
27.3. (0–1)
Dokończ zdanie. Wybierz i zaznacz odpowiedź A albo B oraz uzasadnienie 1., 2. albo 3.
Retinol i retinal
A.
są
względem siebie izomerami,
ponieważ ich cząsteczki
Na schemacie przedstawiono dwie reakcje, oznaczone numerami 1. i 2. Organicznym
produktem obu przemian jest związek A, a organicznymi substratami – związki D i E
o wzorach sumarycznych podanych na schemacie. O związku D dodatkowo wiadomo,
że występuje w postaci izomerów cis-trans.
27.1. (0–2)
Napisz w formie cząsteczkowej równania reakcji 1. i 2. Zastosuj wzory półstrukturalne
(grupowe) związków organicznych.
Równanie reakcji 1.:
Równanie reakcji 2.:
27.2. (0–2)
Uzupełnij zdania, tak aby poprawnie opisywały przebieg reakcji 1. i 2. Wybierz
i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
Reakcja 1. jest reakcją (substytucji / addycji / eliminacji), która zachodzi zgodnie
z mechanizmem (elektrofilowym / rodnikowym / nukleofilowym). Katalizują ją jony
(H+ / OH−).
Reakcja 2. jest reakcją (substytucji / addycji / eliminacji), która zachodzi zgodnie
z mechanizmem (elektrofilowym / rodnikowym / nukleofilowym).
Fosgen to silnie trujący związek o wzorze COCl2. W reakcjach fosgenu z alkoholami otrzymuje
się odpowiednie estry kwasu węglowego, a w procesach polikondensacji z udziałem fosgenu
powstają poliwęglany – szeroko stosowane tworzywa zastępujące szkło.
Substratami do otrzymywania fosgenu są tlenek węgla(II) i chlor. W mieszaninie tych gazów
zachodzi – pod wpływem światła – odwracalna reakcja opisana równaniem:
CO (g) + Cl2 (g) ⇄ COCl2 (g)
Do reaktora o pojemności 4,0 dm3 wprowadzono gazowe substraty: 0,40 mol CO
i 0,20 mol Cl2. Gdy w temperaturze 𝑇 ustaliła się równowaga, stwierdzono, że
przereagowało 80% chloru.
Oblicz stężeniową stałą równowagi syntezy fosgenu w temperaturze T.
Estry można otrzymać w reakcji alifatycznych chlorowcopochodnych z solami kwasów
karboksylowych. Poniżej przedstawiono mechanizm reakcji – zachodzącej w obecności
jodków – między pierwszorzędowym halogenkiem alkilowym a anionem karboksylanowym:
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.
28.1. (0–1)
Napisz sumaryczne równanie reakcji anionu octanowego z 1-chlorobutanem. Zastosuj
wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
28.2. (0–1)
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych
w każdym nawiasie.
Opisane przemiany, w których udział biorą alifatyczne chlorowcopochodne i sole kwasów
karboksylowych, są reakcjami (addycji / substytucji). Anion jodkowy pełni funkcję
katalizatora i jego obecność skutkuje (obniżeniem / podwyższeniem) energii aktywacji oraz
wzrostem (szybkości / wydajności) reakcji w porównaniu do reakcji prowadzonej bez jego
udziału.
Przemiany, w których ta sama substancja pełni funkcję utleniacza i reduktora, noszą nazwę
reakcji dysproporcjonowania. Przykładem takiej reakcji jest przemiana charakterystyczna dla
niektórych aldehydów, np. metanalu. Pod wpływem wodnego roztworu wodorotlenku sodu
metanal przekształca się w alkohol i w sól kwasu karboksylowego.
28.1. (0–1)
Napisz w formie jonowej skróconej równanie opisanej reakcji dysproporcjonowania
metanalu. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
28.2. (0–1)
Uzupełnij tabelę. Wpisz formalne stopnie utlenienia atomów węgla w substracie
i produktach reakcji dysproporcjonowania metanalu.
Formalny stopień utlenienia atomu węgla
w substracie
w produktach
w alkoholu
w soli
28.3. (0–1)
Rozstrzygnij, czy tlenek węgla(IV) może ulegać dysproporcjonowaniu. Uzasadnij
odpowiedź.
Fosgen to silnie trujący związek o wzorze COCl2. W reakcjach fosgenu z alkoholami otrzymuje
się odpowiednie estry kwasu węglowego, a w procesach polikondensacji z udziałem fosgenu
powstają poliwęglany – szeroko stosowane tworzywa zastępujące szkło.
Substratami do otrzymywania fosgenu są tlenek węgla(II) i chlor. W mieszaninie tych gazów
zachodzi – pod wpływem światła – odwracalna reakcja opisana równaniem:
CO (g) + Cl2 (g) ⇄ COCl2 (g)
Napisz równanie reakcji fosgenu z metanolem w stosunku molowym 1 : 2. Zastosuj
wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
