Określ typ reakcji (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji oznaczonych na schemacie numerami 1 i 2. Uzupełnij tabelę.
Poli(chlorek winylu), PVC, jest tworzywem sztucznym otrzymywanym w wyniku
polimeryzacji chlorku winylu, który powstaje w reakcji addycji chlorowodoru do pewnego
węglowodoru. Ten proces zilustrowano poniższym schematem.
węglowodór
chlorek winylu
19.1. (2 pkt)
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) węglowodoru, z którego otrzymuje się chlorek winylu, oraz wzór półstrukturalny (grupowy) chlorku winylu.
Węglowodór
Chlorek winylu
19.2. (2 pkt)
Napisz nazwę systematyczną chlorku winylu.
19.3. (2 pkt)
Obecnie obserwuje się spadek zastosowania poli(chlorku winylu) z powodu zagrożenia, jakie
tworzywo to stanowi dla środowiska naturalnego. W ograniczonym stopniu nadaje się do
przeróbki wtórnej, a podczas spalania odpadów z PVC wydzielają się toksyczne substancje.
Wybierz i podkreśl w każdym nawiasie poprawne uzupełnienie poniższego zdania.
Zagrożenie dla środowiska naturalnego, jakie stanowi stosowanie PVC, spowodowane jest
przede wszystkim obecnością w jego cząsteczkach atomów (chloru / węgla / wodoru).
Ozon, odczynnik utleniający, ma zdolność rozszczepiania wiązania podwójnego.
W niskiej temperaturze ozon szybko przyłącza się do wiązań podwójnych, w wyniku czego
daje cykliczne produkty pośrednie, które ulegają przegrupowaniu do ozonków. Ostatecznym
efektem reakcji ozonolizy jest rozszczepienie wiązania podwójnego. Każdy z dwóch atomów
węgla, pierwotnie związanych wiązaniem podwójnym, w produktach rozszczepienia jest
połączony podwójnym wiązaniem z atomem tlenu.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.
Poniżej przedstawiono wzór półstrukturalny (grupowy) węglowodoru, który poddano
ozonolizie.
Podaj nazwy systematyczne końcowych produktów reakcji ozonolizy, której poddano ten węglowodór.
W reakcji monochlorowania propanu, która zachodzi w temperaturze 25°C pod wpływem światła, powstają dwa izomery: 1-chloropropan
z wydajnością 45% i 2-chloropropan z wydajnością 55%. Reakcja monobromowania propanu, przebiegająca
w temperaturze 127°C pod wpływem światła, prowadzi do powstania analogicznych
izomerów, ale w innych proporcjach: 1-bromopropan otrzymuje się z wydajnością równą 3%,
a 2-bromopropan – z wydajnością 97%. W reakcji bromowania obserwuje się więc dużą
selektywność w stosunku do atomu wodoru ulegającego podstawieniu.
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, t. 1, Warszawa 2008.
Wybierz i podkreśl w każdym nawiasie poprawne uzupełnienie poniższych zdań.
W opisanej reakcji halogenowania alkanów łatwiej ulega podstawieniu atom wodoru
połączony z atomem węgla o (niższej / wyższej) rzędowości. Atom halogenu tym bardziej
selektywnie atakuje cząsteczkę alkanu, im jest (bardziej / mniej) reaktywny.
