Zadania maturalne z chemii

1131

Matura Czerwiec 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 33. (1 pkt)

Aminokwasy Podaj/wymień

Punkt izoelektryczny (pI) aminokwasu to wartość pH roztworu, przy której aminokwas zachowuje się jak cząsteczka obojętna elektrycznie. W punkcie izoelektrycznym aminokwasy występują głównie w formie jonów obojnaczych. Punkt izoelektryczny kwasu asparaginowego pI _{kw. asparaginowego} = 2,77, a punkt izoelektryczny waliny pI _waliny = 5,96.

Na podstawie: J. Sawicka i inni, Tablice chemiczne, Gdańsk 2004.

Określ, w jakiej dominującej formie (anionu, kationu, jonu obojnaczego) występuje kwas asparaginowy w roztworze o pH = 5,96, a w jakiej – walina w roztworze o pH = 2,77.

Kwas asparaginowy występuje w formie

Walina występuje w formie

1132

Matura Czerwiec 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 33. (1 pkt)

Izomeria konstytucyjna Narysuj/zapisz wzór

W wyniku chlorowania dwóch izomerycznych alkanów (oznaczonych umownie literami A i B) otrzymano dichloropochodne: z izomeru A – sześć izomerycznych produktów o wzorze C₄H₈Cl₂, a z izomeru B – trzy izomeryczne produkty o wzorze C₄H₈Cl₂.

Podaj wzory półstrukturalne (grupowe) izomerów A i B.

Izomer A:

Izomer B:

1133

Matura Maj 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 34. (1 pkt)

Stopnie utlenienia Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

W cząsteczce kwasu askorbinowego (witaminy C) występują dwa enolowe atomy węgla, czyli atomy węgla o hybrydyzacji sp² z przyłączonymi grupami hydroksylowymi. Cząsteczka tego związku zawiera ponadto dwa asymetryczne atomy węgla – o hybrydyzacji sp³ z przyłączonymi czterema różnymi podstawnikami. Poniżej przedstawiono wzór witaminy C, w którym małymi literami oznaczono poszczególne atomy węgla.

Określ formalne stopnie utlenienia atomów węgla oznaczonych w podanym wzorze kwasu askorbinowego literami a, b i f. Uzupełnij poniższą tabelę.


atom węgla	a	b	f
stopień utlenienia węgla

1134

Matura Maj 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 34. (1 pkt)

Peptydy i białka Podaj/wymień

Glicyna (kwas aminoetanowy) zaliczana jest do aminokwasów obojętnych, które charakteryzują się punktami izoelektrycznymi w zakresie pH 5,0–6,5. Reaguje z kwasami i zasadami, a w odpowiednich warunkach ulega reakcji kondensacji. Po wprowadzeniu glicyny do świeżo uzyskanej zawiesiny wodorotlenku miedzi(II) tworzy się rozpuszczalny w wodzie związek kompleksowy, a powstający roztwór przyjmuje ciemnoniebieskie zabarwienie.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.

W wyniku kondensacji glicyny otrzymano peptyd, któremu można przypisać wzór:

Ustal liczbę wiązań peptydowych w cząsteczce tego peptydu.

1135

Matura Czerwiec 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 34. (1 pkt)

Alkohole Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne (grupowe) alkoholi zawierających w cząsteczce pięć atomów węgla.

Określ rzędowość alkoholi o podanych wzorach. Wpisz w odpowiednie miejsca tabeli litery oznaczające wzory tych alkoholi.

Alkohol	Litery oznaczające wzory
pierwszorzędowy
drugorzędowy
trzeciorzędowy

1136

Matura Maj 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 35. (1 pkt)

Identyfikacja związków organicznych Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

W celu zbadania właściwości kwasu askorbinowego przeprowadzono doświadczenie, którego przebieg zilustrowano na poniższym rysunku.

Przed dodaniem wodnego roztworu kwasu askorbinowego zawartość każdej probówki była barwna.

Napisz numery probówek, w których po dodaniu roztworu kwasu askorbinowego zaobserwowano odbarwianie się ich zawartości.

1137

Matura Maj 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 35. (2 pkt)

Peptydy i białka Zaprojektuj doświadczenie Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.

W dwóch probówkach I i II umieszczono pewien odczynnik. Następnie do probówki I wprowadzono tripeptyd o sekwencji Gly-Gly-Gly, a do probówki II dodano produkt całkowitej hydrolizy tego tripeptydu. Objawy reakcji – zaobserwowane w obu probówkach – pozwoliły na potwierdzenie, że do probówki I dodano tripeptyd, a do probówki II – produkt jego całkowitej hydrolizy.

35.1. (0-1)

Uzupełnij schemat doświadczenia – wybierz i wpisz nazwę lub wzór użytego odczynnika:

woda bromowa
świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II)
stężony roztwór kwasu azotowego(V)
wodny roztwór wodorowęglanu sodu

35.2. (0-1)

Wpisz do tabeli barwy roztworów otrzymanych w probówkach I i II po zakończeniu doświadczenia.

Probówka I	Probówka II

1138

Matura Czerwiec 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 35. (2 pkt)

Stechiometryczny stosunek reagentów Właściwości fizyczne cieczy i gazów Oblicz

W wyniku fermentacji alkoholowej glukozy, zawartej w wodnym roztworze, wydzieliło się 3,36 m³ tlenku węgla(IV), odmierzonego w temperaturze 25°C i pod ciśnieniem 995 hPa. Proces, który opisano poniższym równaniem, przebiegł z wydajnością równą 90%.

C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂

Oblicz masę glukozy w roztworze przed fermentacją.
Stała gazowa R = 83,1 dm³ · hPa · mol⁻¹ · K⁻¹.

1139

Matura Czerwiec 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 35. (1 pkt)

Ketony Napisz równanie reakcji

Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne (grupowe) alkoholi zawierających w cząsteczce pięć atomów węgla.

Napisz równanie reakcji utleniania alkoholu A za pomocą tlenku miedzi(II) i podaj nazwę systematyczną organicznego produktu tej reakcji. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Równanie reakcji:

Nazwa produktu:

1140

Matura Maj 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 36. (1 pkt)

Reakcje utleniania i redukcji - ogólne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Kwas askorbinowy ulega przemianie w kwas dehydroaskorbinowy zgodnie z poniższym schematem. Odszczepienie jednego protonu od cząsteczki witaminy C prowadzi do powstania anionu askorbinianowego (reakcja 1.). W wyniku oddania przez anion askorbinianowy elektronu i drugiego protonu powstaje rodnik askorbylowy (reakcja 2.). Wskutek utraty elektronu przez rodnik askorbylowy tworzy się kwas dehydroaskorbinowy (reakcja 3.).

Na podstawie: J. Szymańska-Pasternak, A. Janicka, J. Bober, Witamina C jako oręż w walce z rakiem, „Onkologia w praktyce klinicznej”, 2011/1.

Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.


1.	Anion askorbinianowy – w zależności od warunków reakcji – może przyłączać albo oddawać proton.	P	F
2.	Rodnik askorbylowy jest reaktywny chemicznie, ponieważ występuje w nim jeden niesparowany elektron.	P	F
3.	Kwas dehydroaskorbinowy jest produktem redukcji rodnika askorbylowego.	P	F