Glukoza jest syntetyzowana przez rośliny zielone podczas procesu fotosyntezy, w którym
światło słoneczne dostarcza energię niezbędną do wytworzenia tego monosacharydu. Wiele
cząsteczek glukozy łączy się następnie wiązaniami chemicznymi, w wyniku czego tworzy
materiał budulcowy lub zapasowy rośliny.
6CO2 + 6H2O światło słoneczne 6O2 +
C6H12O6
glukoza
celuloza, skrobia
Organizm ludzki nie wytwarza enzymów koniecznych do trawienia celulozy, więc dla człowieka źródłem węglowodanów jest skrobia. Jest ona trawiona w ustach i żołądku przez
enzymy glikozydazy, w których obecności rozkłada się na glukozę.
Na podstawie: John McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.
Uzupełnij poniższe zdanie – określ funkcję, jaką glikozydazy pełnią w opisanej reakcji
rozkładu skrobi (podkreśl wybraną nazwę).
Glikozydazy pełnią w tej reakcji funkcję (katalizatora / substratu / produktu).
W wyniku hydrolizy estru otrzymano kwas A, który nadaje nieprzyjemny zapach
jełczejącemu masłu, i alkohol B. W wyniku utleniania alkoholu B ostatecznie powstaje kwas,
który pod wpływem stężonego kwasu siarkowego(VI) ulega rozkładowi z wydzieleniem
tlenku węgla(II).
W trzech probówkach (I, II i III) zmieszano metylobenzen (toluen) i brom (rozpuszczony
w czterochlorku węgla) w stosunku molowym 1 : 1. Następnie zawartość probówki I
naświetlano, do probówki II dodano FeBr3, a probówkę III pozostawiono na pewien czas
w ciemności i bez dodatku katalizatora.
Uzupełnij poniższą tabelę. Podaj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone
głównych organicznych produktów reakcji i określ typ zachodzącej reakcji (addycja,
substytucja, eliminacja) oraz jej mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy).
Jeżeli w danej probówce reakcja nie zachodziła, zaznacz ten fakt.
W cząsteczce kwasu askorbinowego (witaminy C) występują dwa enolowe atomy węgla,
czyli atomy węgla o hybrydyzacji sp2 z przyłączonymi grupami hydroksylowymi. Cząsteczka
tego związku zawiera ponadto dwa asymetryczne atomy węgla – o hybrydyzacji sp3
z przyłączonymi czterema różnymi podstawnikami. Poniżej przedstawiono wzór witaminy C,
w którym małymi literami oznaczono poszczególne atomy węgla.
Napisz litery (a–f), którymi oznaczono w powyższym wzorze kwasu askorbinowego
wszystkie enolowe atomy węgla oraz wszystkie asymetryczne atomy węgla.
W produkcji witaminy C na skalę przemysłową wykorzystuje się metody chemiczne
i biotechnologiczne. W pierwszym etapie pięcioetapowej syntezy glukoza jest redukowana
do sorbitu (sorbitolu), który w następnym etapie poddany zostaje utlenieniu. Ponieważ nie ma
takiego odczynnika chemicznego, który w sposób wystarczająco selektywny utleniłby tylko
jedną z grup hydroksylowych do grupy karbonylowej, proces ten prowadzony jest
enzymatycznie przy udziale mikroorganizmów Acetobacter suboxydans. Przebieg dwóch
pierwszych etapów syntezy witaminy C zilustrowano na poniższym schemacie.
Na podstawie: John McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.
Uzupełnij wzory produktów I i II etapu syntezy witaminy C – wpisz w zaznaczone pola
wzory odpowiednich fragmentów ich cząsteczek.
Punkt izoelektryczny (pI) aminokwasu to wartość pH roztworu, przy której aminokwas
zachowuje się jak cząsteczka obojętna elektrycznie. W punkcie izoelektrycznym aminokwasy
występują głównie w formie jonów obojnaczych. Punkt izoelektryczny kwasu
asparaginowego pI kw. asparaginowego = 2,77, a punkt izoelektryczny waliny pI waliny = 5,96.
Na podstawie: J. Sawicka i inni, Tablice chemiczne, Gdańsk 2004.
Określ, w jakiej dominującej formie (anionu, kationu, jonu obojnaczego) występuje
kwas asparaginowy w roztworze o pH = 5,96, a w jakiej – walina w roztworze o pH =
2,77.
W wyniku chlorowania dwóch izomerycznych alkanów (oznaczonych umownie literami A
i B) otrzymano dichloropochodne: z izomeru A – sześć izomerycznych produktów o wzorze
C4H8Cl2, a z izomeru B – trzy izomeryczne produkty o wzorze C4H8Cl2.
Podaj wzory półstrukturalne (grupowe) izomerów A i B.
W cząsteczce kwasu askorbinowego (witaminy C) występują dwa enolowe atomy węgla,
czyli atomy węgla o hybrydyzacji sp2 z przyłączonymi grupami hydroksylowymi. Cząsteczka
tego związku zawiera ponadto dwa asymetryczne atomy węgla – o hybrydyzacji sp3
z przyłączonymi czterema różnymi podstawnikami. Poniżej przedstawiono wzór witaminy C,
w którym małymi literami oznaczono poszczególne atomy węgla.
Określ formalne stopnie utlenienia atomów węgla oznaczonych w podanym wzorze
kwasu askorbinowego literami a, b i f. Uzupełnij poniższą tabelę.
Glicyna (kwas aminoetanowy) zaliczana jest do aminokwasów obojętnych, które
charakteryzują się punktami izoelektrycznymi w zakresie pH 5,0–6,5. Reaguje z kwasami
i zasadami, a w odpowiednich warunkach ulega reakcji kondensacji. Po wprowadzeniu
glicyny do świeżo uzyskanej zawiesiny wodorotlenku miedzi(II) tworzy się rozpuszczalny
w wodzie związek kompleksowy, a powstający roztwór przyjmuje ciemnoniebieskie
zabarwienie.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.
W wyniku kondensacji glicyny otrzymano peptyd, któremu można przypisać wzór:
Ustal liczbę wiązań peptydowych w cząsteczce tego peptydu.
