Degradacja Ruffa to dwuetapowa reakcja, która pozwala na skrócenie łańcucha cząsteczki
aldozy o jeden atom węgla. Pierwszy etap procesu to utlenienie aldozy do kwasu
aldonowego za pomocą wody bromowej. W drugim etapie kwas aldonowy jest utleniany
nadtlenkiem wodoru w obecności siarczanu(VI) żelaza(III), co prowadzi do otrzymania aldozy
o krótszym łańcuchu węglowym i tlenku węgla(IV).
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2011.
Poniżej przedstawiono schemat degradacji Ruffa, w której D-glukoza przekształca się
w D-arabinozę:
Rozstrzygnij, czy degradacja Ruffa D-mannozy prowadzi do otrzymania tej samej
aldopentozy, co degradacja Ruffa D-glukozy. Odpowiedź uzasadnij. W uzasadnieniu
porównaj budowę cząsteczek obu aldoheksoz.
Nitrobenzen i anilina (benzenoamina) są
bezbarwnymi cieczami, które na powietrzu i pod
wpływem światła przyjmują żółte zabarwienie.
Jedną z opisanych cieczy wprowadzono do zlewki
z wodą, wymieszano i pozostawiono na pewien
czas. W pierwszym etapie doświadczenia zbadano
odczyn otrzymanej mieszaniny za pomocą
uniwersalnego papierka wskaźnikowego. Efekt
tego pokazano na zdjęciu 1. W drugim etapie do
mieszaniny dodano roztwór substancji X,
co spowodowało efekt widoczny na zdjęciu 2.
Rozstrzygnij, który związek (nitrobenzen albo anilina) został wprowadzony do wody
w opisanym doświadczeniu. Uzasadnij swoją odpowiedź.
Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:
Spośród poniższych substancji wybierz tę, która mogła być użyta w drugim etapie
doświadczenia, i zaznacz jej wzór. Wyjaśnij przyczynę zaobserwowanych zmian.
Kwas asparaginowy w roztworze wodnym może występować w postaci czterech form
jonowych różniących się ładunkiem.
Wodny roztwór kwasu asparaginowego zakwaszono do pH = 1, a następnie miareczkowano
roztworem wodorotlenku sodu. Podczas tego procesu kwas asparaginowy ulegał
deprotonacji zgodnie z poniższym schematem:
Asp+OH–1. Asp0OH–2. Asp–OH–3. Asp2–
W powyższym schemacie zaznaczono sumaryczne ładunki elektryczne poszczególnych form
tego aminokwasu. Forma kwasu asparaginowego oznaczona Asp0 to jon obojnaczy.
Napisz równanie reakcji 2. zachodzącej podczas przemiany jonu obojnaczego Asp0
w jon Asp–. Uzupełnij poniższy schemat. Wpisz wzory brakujących grup.
Degradacja Ruffa to dwuetapowa reakcja, która pozwala na skrócenie łańcucha cząsteczki
aldozy o jeden atom węgla. Pierwszy etap procesu to utlenienie aldozy do kwasu
aldonowego za pomocą wody bromowej. W drugim etapie kwas aldonowy jest utleniany
nadtlenkiem wodoru w obecności siarczanu(VI) żelaza(III), co prowadzi do otrzymania aldozy
o krótszym łańcuchu węglowym i tlenku węgla(IV).
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2011.
Poniżej przedstawiono schemat degradacji Ruffa, w której D-glukoza przekształca się
w D-arabinozę:
Degradacji Ruffa poddano jeden ze związków, których wzory przedstawiono poniżej.
Powstały cukier utleniono kwasem azotowym(V) i otrzymano związek, którego cząsteczki są
achiralne – kwas mezo-winowy.
Wybierz cukier, którego użyto do przeprowadzenia opisanego doświadczenia, i napisz
nazwę tego cukru.
Nitrobenzen i anilina (benzenoamina) są
bezbarwnymi cieczami, które na powietrzu i pod
wpływem światła przyjmują żółte zabarwienie.
Jedną z opisanych cieczy wprowadzono do zlewki
z wodą, wymieszano i pozostawiono na pewien
czas. W pierwszym etapie doświadczenia zbadano
odczyn otrzymanej mieszaniny za pomocą
uniwersalnego papierka wskaźnikowego. Efekt
tego pokazano na zdjęciu 1. W drugim etapie do
mieszaniny dodano roztwór substancji X,
co spowodowało efekt widoczny na zdjęciu 2.
W temperaturze 25 °C w 100 g wody rozpuszcza się 3,5 g aniliny. Gęstość otrzymanego
roztworu jest równa 1 g ∙ cm−3. Masa molowa tego związku jest równa 93 g ∙ mol−1.
Oblicz pH wodnego roztworu aniliny nasyconego w temperaturze 25 °C.
W celu zidentyfikowania aminokwasów białkowych, których reszty wchodzą w skład pewnego dipeptydu X, przeprowadzono dwuetapową analizę.
Etap 1. Próbkę dipeptydu X poddano reakcji całkowitego spalania, której produktami były tlenek węgla(IV), azot i para wodna. Stosunek molowy substratów i produktów biorących udział w tej przemianie jest następujący:
Lecytyny są naturalnymi związkami o dużym znaczeniu biologicznym. Znalazły one
zastosowanie m.in. w przemyśle spożywczym jako emulgatory, czyli substancje stabilizujące
emulsję. Ogólną strukturę lecytyny przedstawia wzór:
Symbolami –R1 i –R2 oznaczono grupy węglowodorowe. Najczęściej występujące łańcuchy
węglowodorowe w cząsteczkach lecytyny wymieniono w poniższej tabeli.
–R1
–R2
–C15H31 –C17H35 –C17H33
–C17H33 –C17H31 –C17H29
Cząsteczka lecytyny zawsze zawiera co najmniej jeden nienasycony łańcuch węglowodorowy.
Na podstawie: E. Siepka, Ł. Bobak, W. Gładkowski, Charakterystyka aktywności biologicznej fosfolipidów żółtka,
„Żywność. Nauka. Technologia. Jakość”, 2015, nr 2(99).
Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F –
jeśli jest fałszywe.
1.
Istnieją cząsteczki lecytyny, które są achiralne.
P
F
2.
Lecytyna jest substancją powierzchniowo czynną, ponieważ jej cząsteczka zawiera grupy polarne i łańcuchy niepolarne.
Lecytyny są naturalnymi związkami o dużym znaczeniu biologicznym. Znalazły one
zastosowanie m.in. w przemyśle spożywczym jako emulgatory, czyli substancje stabilizujące
emulsję. Ogólną strukturę lecytyny przedstawia wzór:
Symbolami –R1 i –R2 oznaczono grupy węglowodorowe. Najczęściej występujące łańcuchy
węglowodorowe w cząsteczkach lecytyny wymieniono w poniższej tabeli.
–R1
–R2
–C15H31 –C17H35 –C17H33
–C17H33 –C17H31 –C17H29
Cząsteczka lecytyny zawsze zawiera co najmniej jeden nienasycony łańcuch węglowodorowy.
Na podstawie: E. Siepka, Ł. Bobak, W. Gładkowski, Charakterystyka aktywności biologicznej fosfolipidów żółtka,
„Żywność. Nauka. Technologia. Jakość”, 2015, nr 2(99).
Próbkę lecytyny ogrzewano z wodnym roztworem wodorotlenku sodu. Zaszła reakcja
chemiczna, zgodnie ze schematem:
32.1. (0–1)
Uzupełnij zdanie. Określ stosunek liczby moli wodorotlenku sodu do liczby moli
lecytyny w opisanej reakcji.
Stosunek liczby moli wodorotlenku sodu do liczby moli lecytyny jest równy
:
32.2. (0–2)
W celu potwierdzenia obecności wybranych produktów reakcji mieszaninę poreakcyjną
podzielono na trzy części i umieszczono w ponumerowanych probówkach. Do probówki 1.
dodano wodę bromową, do 2. – zalkalizowaną świeżo strąconą zawiesinę wodorotlenku
miedzi(II), natomiast do probówki 3. dodano kilka kropel wodnego roztworu chlorku wapnia.
Uzupełnij tabelę. Wpisz w odpowiednie miejsca:
obserwowane efekty reakcji
wzory produktów (cząsteczki lub jednego wybranego jonu), których obecność była przyczyną obserwowanych efektów (w miejsce grup –R1 albo –R2 wpisz wzór odpowiedniej grupy węglowodorowej).
