Świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II) stosuje się do wykrywania określonych grup
funkcyjnych i wiązań. W wyniku reakcji związków organicznych z tym odczynnikiem powstają
rozpuszczalne lub nierozpuszczalne w wodzie substancje o charakterystycznych barwach.
Uzupełnij schemat przemian, których reagentem jest wodorotlenek miedzi(II). Napisz
wzory wszystkich odczynników niezbędnych do przeprowadzenia przemian
zilustrowanych na schemacie. Odczynniki wybierz z poniższej listy:
CH3COOH (aq)
CH3CH2OH (aq)
C2H5CHO (aq)
CH3COCH3 (c)
H2NCONHCONH2 (aq)
CH2(OH)CH2(OH) (aq)
Następnie opisz możliwe do zaobserwowania zmiany zawartości probówek, w których
zachodzą przemiany oznaczone na powyższym schemacie numerami 1. i 2. Uwzględnij
rodzaj (roztwór, osad) oraz barwę mieszaniny po zajściu reakcji.
Kwas winowy jest stałą, krystaliczną substancją, dobrze rozpuszczalną w wodzie.
Wodorowinian potasu KHC4H4O6, zwany kamieniem winnym, jest solą trudno rozpuszczalną
w wodzie. Roztwarza się w wodnym roztworze wodorotlenku potasu.
Napisz w formie jonowej równanie reakcji, która zachodzi podczas roztwarzania
wodorowinianu potasu w wodnym roztworze wodorotlenku potasu. Zastosuj wzory
półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Próbkę związku X o masie 3,01 g poddano analizie spaleniowej i otrzymano 3,92 dm3 CO2
(w przeliczeniu na warunki normalne) oraz 3,15 g wody. O związku X wiadomo, że:
może utworzyć dwie monochloropochodne
nie odbarwia wody bromowej i nie reaguje z odczynnikiem Tollensa
jego cząsteczki mają nierozgałęziony łańcuch węglowy.
Ustal wzór empiryczny, który jest jednocześnie wzorem rzeczywistym, związku X.
Napisz jego wzór półstrukturalny (grupowy).
Aldehydy i ketony, których cząsteczki zawierają co najmniej jeden atom wodoru przy atomie
węgla połączonym z grupą karbonylową (atomie węgla 𝛼), w środowisku zasadowym ulegają
tzw. reakcji aldolowej. Ta reakcja prowadzi do połączenia dwóch cząsteczek aldehydów lub
ketonów i do utworzenia wiązania między atomem węgla α jednej cząsteczki i karbonylowym
atomem węgla drugiej cząsteczki. Bezpośrednim produktem reakcji aldolowej jest
β-hydroksyaldehyd (aldol) lub β-hydroksyketon.
Na poniżym schemacie zielonym kolorem oznaczono wiązanie C – C utworzone w takiej
reakcji.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2018.
26.1. (0–1)
Spośród poniższych aldehydów i ketonów wybierz te, które nie ulegają reakcji
aldolowej. Zaznacz ich nazwy.
2,2-dimetylopropanal
benzaldehyd (benzenokarboaldehyd)
acetaldehyd (etanal)
3,3-dimetylobutan-2-on
26.2. (0–2)
Przeprowadzono reakcję aldolową pewnego związku karbonylowego (związku A), w wyniku
której powstał związek B, będący β-hydroksyketonem. Ten związek uległ następnie
dehydratacji (odwodnieniu). Otrzymano dwa produkty organiczne: związek C i związek D.
Uzupełnij poniższe schematy. Napisz:
wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony związku karbonylowego
(związek A), z którego powstał przedstawiony 𝛃-hydroksyketon (związek B)
Organiczny związek otrzymany w reakcji 3. zmieszano z bromem (w stosunku molowym 1 : 1)
i poddano reakcji w obecności światła.
Narysuj wzór półstrukturalny lub uproszczony organicznego produktu opisanej reakcji
i uzupełnij zdanie. Wybierz i zaznacz właściwą odpowiedź spośród podanych
w nawiasie.
Opisana przemiana (jest / nie jest) reakcją utlenienia-redukcji.
Aminy o wzorze ogólnym RNH2 reagują z kwasem azotowym(III) zgodnie z równaniem:
RNH2 + HNO2 → ROH + N2 + H2O
Pewna nasycona amina ma masę cząsteczkową równą 117 u.
Próbkę tej aminy o masie 7,85 g poddano reakcji z kwasem azotowym(III). Po reakcji
stwierdzono, że cała próbka przereagowała z kwasem, a wydzielony w reakcji azot zajął
objętość 4,51 dm3 (w przeliczeniu na warunki normalne).
Na podstawie obliczeń ustal liczbę grup aminowych w cząsteczce tej aminy i napisz jej
wzór sumaryczny.
Zbadano właściwości kwasu mrówkowego (metanowego). Przeprowadzono doświadczenie, w którym do probówki z zawiesiną wodorotlenku miedzi(II) wprowadzono wodny roztwór kwasu mrówkowego. Wygląd zawartości probówki przed dodaniem kwasu mrówkowego (zdjęcie 1.) i po jego dodaniu (zdjęcie 2.) przedstawiono poniżej.
Napisz wzór elektronowy organicznej drobiny, która występuje w produkcie reakcji. Zaznacz kreskami pary elektronowe wiązań chemicznych oraz wolne pary elektronowe.
Przeprowadzono doświadczenie zilustrowane na poniższym rysunku:
Uzupełnij poniższe schematy, tak aby powstały wzory półstrukturalne (grupowe)
fenyloalaniny w postaci, w której ten aminokwas będzie występował w dominującej
formie w roztworze w każdej probówce.
Poniżej przedstawiono wzór pirydoksalu – jednego ze składników witaminy B6.
Atom azotu ma wolną parę elektronową, dlatego pirydoksal – podobnie jak inne aminy –
reaguje z kwasami.
28.1. (0–2)
Uzupełnij tabelę. Wpisz formalny stopień utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3)
orbitali walencyjnych atomu węgla oznaczonego literą a oraz atomu węgla
oznaczonego literą b we wzorze pirydoksalu.
Stopień utlenienia
Hybrydyzacja
Atom węgla a
Atom węgla b
28.2. (0–1)
Uzupełnij poniższe schematy. Wpisz wzory organicznych produktów przemian, tak aby
powstały zapisane w formie jonowej skróconej równania reakcji pirydoksalu:
z wodorotlenkiem sodu (reakcja 1.)
z kwasem solnym (reakcja 2.).
Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.
