Na poniższym schemacie przedstawiono ciąg przemian związków organicznych A, B i C:
24.1. (0–2)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków oznaczonych na schemacie literami
A, B i C.
Związek A
Związek B
Związek C
24.2. (0–2)
Określ typ reakcji (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm (elektrofilowy,
nukleofilowy, rodnikowy) reakcji oznaczonych na schemacie numerami 1. i 2.
Kwas winowy jest stałą, krystaliczną substancją, dobrze rozpuszczalną w wodzie.
Wodorowinian potasu KHC4H4O6, zwany kamieniem winnym, jest solą trudno rozpuszczalną
w wodzie. Roztwarza się w wodnym roztworze wodorotlenku potasu.
Kwas winowy występuje w postaci stereoizomerów.
Uzupełnij poniższy schemat, tak aby otrzymać wzory dwóch związków stanowiących
parę diastereoizomerów kwasu winowego.
Propan-2-on (aceton) to powszechnie stosowany rozpuszczalnik organiczny, który miesza
się z wodą bez ograniczeń. Propan-2-on można otrzymać m.in.:
w wyniku addycji wody do odpowiedniego węglowodoru w środowisku kwasowym i w obecności jonów Hg2+
podczas utleniania odpowiedniego alkoholu.
Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.
Uzupełnij poniższe zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym
nawiasie.
W ciekłym propanonie najsilniejszymi oddziaływaniami międzycząsteczkowymi są (wiązania
wodorowe / oddziaływania dipolowe).
W wodnym roztworze propanonu pomiędzy cząsteczkami tego związku a cząsteczkami
wody (tworzą / nie tworzą) się wiązania wodorowe.
Trzy związki organiczne X, Y i Q są izomerami o masie molowej równej 90 g ∙ mol–1.
W wyniku spalenia 45 mg jednego z tych związków otrzymano 27 mg wody oraz 36,0 cm3
tlenku węgla(IV) odmierzonego w temperaturze 293 K i pod ciśnieniem 1013 hPa.
O cząsteczkach tych związków wiadomo, że:
szkielet każdej z cząsteczek stanowią połączone atomy węgla
cząsteczki związków X i Y są chiralne, a związku Q – achiralne
cząsteczki związków Y i Q mają takie same grupy funkcyjne
odczyn wodnego roztworu związku X jest obojętny, a odczyn wodnego roztworu związku Y – kwasowy.
Przeprowadzono następujące doświadczenie: do próbki związku X wprowadzono zawiesinę
świeżo strąconego Cu(OH)2, wymieszano (na zimno), a następnie ogrzano. Wyniki tego
eksperymentu zilustrowano na poniższych zdjęciach.
Wynik doświadczenia
po wymieszaniu (na zimno) związku X
z zawiesiną Cu(OH)2
po ogrzaniu mieszaniny
Na podstawie obliczeń ustal wzór elementarny i rzeczywisty (sumaryczny) opisanych
związków. Następnie napisz:
wzory półstrukturalne (grupowe) związków X i Y
w formie cząsteczkowej równanie reakcji związku Q z wodorotlenkiem sodu.
Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych. Uniwersalna stała
gazowa R = 83,14 hPa ∙ dm3 ∙ mol−1 ∙ K−1.
Kwas winowy jest stałą, krystaliczną substancją, dobrze rozpuszczalną w wodzie.
Wodorowinian potasu KHC4H4O6, zwany kamieniem winnym, jest solą trudno rozpuszczalną
w wodzie. Roztwarza się w wodnym roztworze wodorotlenku potasu.
Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F –
jeśli jest fałszywe.
1.
Po zmieszaniu jednakowych objętości wodnego roztworu wodorotlenku potasu i wodnego roztworu kwasu winowego o takich samych stężeniach molowych powstaje osad.
P
F
2.
Po zmieszaniu jednakowych objętości wodnego roztworu winianu potasu i wodnego roztworu kwasu winowego o takich samych stężeniach molowych powstaje osad.
Wpisz do schematu wzory odpowiednich drobin, tak aby powstało równanie reakcji 3.
w formie jonowej skróconej. Zastosuj definicję kwasu i zasady Brønsteda.
Kwas winowy jest stałą, krystaliczną substancją, dobrze rozpuszczalną w wodzie.
Wodorowinian potasu KHC4H4O6, zwany kamieniem winnym, jest solą trudno rozpuszczalną
w wodzie. Roztwarza się w wodnym roztworze wodorotlenku potasu.
Napisz w formie jonowej równanie reakcji, która zachodzi podczas roztwarzania
wodorowinianu potasu w wodnym roztworze wodorotlenku potasu. Zastosuj wzory
półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Aldehydy i ketony, których cząsteczki zawierają co najmniej jeden atom wodoru przy atomie
węgla połączonym z grupą karbonylową (atomie węgla 𝛼), w środowisku zasadowym ulegają
tzw. reakcji aldolowej. Ta reakcja prowadzi do połączenia dwóch cząsteczek aldehydów lub
ketonów i do utworzenia wiązania między atomem węgla α jednej cząsteczki i karbonylowym
atomem węgla drugiej cząsteczki. Bezpośrednim produktem reakcji aldolowej jest
β-hydroksyaldehyd (aldol) lub β-hydroksyketon.
Na poniżym schemacie zielonym kolorem oznaczono wiązanie C – C utworzone w takiej
reakcji.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2018.
26.1. (0–1)
Spośród poniższych aldehydów i ketonów wybierz te, które nie ulegają reakcji
aldolowej. Zaznacz ich nazwy.
2,2-dimetylopropanal
benzaldehyd (benzenokarboaldehyd)
acetaldehyd (etanal)
3,3-dimetylobutan-2-on
26.2. (0–2)
Przeprowadzono reakcję aldolową pewnego związku karbonylowego (związku A), w wyniku
której powstał związek B, będący β-hydroksyketonem. Ten związek uległ następnie
dehydratacji (odwodnieniu). Otrzymano dwa produkty organiczne: związek C i związek D.
Uzupełnij poniższe schematy. Napisz:
wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony związku karbonylowego
(związek A), z którego powstał przedstawiony 𝛃-hydroksyketon (związek B)
Organiczny związek otrzymany w reakcji 3. zmieszano z bromem (w stosunku molowym 1 : 1)
i poddano reakcji w obecności światła.
Narysuj wzór półstrukturalny lub uproszczony organicznego produktu opisanej reakcji
i uzupełnij zdanie. Wybierz i zaznacz właściwą odpowiedź spośród podanych
w nawiasie.
Opisana przemiana (jest / nie jest) reakcją utlenienia-redukcji.
