Nauczyciel polecił uczniom zaprojektowanie ciągu przemian, które umożliwią przekształcenie
benzenu w związek o wzorze:
Uczniowie przedstawili dwa projekty, każdy składający się z trzech etapów, opisanych na
poniższych schematach.
Projekt 1.
Projekt 2.
Rozstrzygnij, który projekt należy wybrać do realizacji, aby otrzymać opisany związek
z możliwie największą wydajnością. Uzasadnij odpowiedź. Odwołaj się do wpływu
kierującego podstawników w pierścieniu aromatycznym.
Benzokaina to ester etylowy kwasu 4-aminobenzoesowego
(4-aminobenzenokarboksylowego) o wzorze podanym obok.
Benzokaina jest ciałem stałym, słabo rozpuszczalnym w wodzie.
25.1. (0–1)
Do probówki z benzokainą dodano kwas solny i zaobserwowano powstanie klarownego
roztworu.
Wyjaśnij, dlaczego po dodaniu kwasu solnego zaobserwowano opisane zmiany. Załóż,
że w warunkach prowadzenia doświadczenia nie zachodzi hydroliza estru.
25.2. (0–1)
W odpowiednich warunkach, w środowisku zasadowym, benzokaina ulega reakcji hydrolizy.
Uzupełnij poniższy zapis tak, aby powstało w formie jonowej skróconej równanie
reakcji hydrolizy zasadowej benzokainy. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub
uproszczone związków organicznych.
25.3. (0–1)
Ze względu na obecność pierścienia aromatycznego w cząsteczce benzokainy może ona
ulegać reakcji z bromem.
Dokończ zdanie. Wybierz odpowiedź A albo B oraz odpowiedź 1., 2. albo 3.
Przemiana prowadzona w obecności FeBr3, w której substratami są benzokaina i brom, jest
reakcją
Kwas benzoesowy (benzenokarboksylowy) w obecności odpowiedniego katalizatora ulega
reakcji substytucji elektrofilowej.
W reakcji kwasu benzoesowego z NaOH powstaje sól – związek B – stosowana jako
konserwant E211. Ta sól w postaci stałej, ogrzewana z NaOH w obecności tlenku wapnia,
ulega dekarboksylacji. Związek A jest produktem głównym reakcji kwasu benzoesowego
z chlorem w stosunku molowym 1 ∶ 1.
Opisane przemiany przedstawiono na schemacie:
25.1 (0–1)
Napisz równanie reakcji otrzymywania związku A. Zastosuj wzory półstrukturalne
(grupowe) związków organicznych.
25.2 (0–1)
Uzupełnij schemat. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone
związków organicznych B i C.
Poniżej przedstawiono wzór 1,4-dimetylobenzenu, czyli p-ksylenu.
Ten związek reaguje z bromem zarówno pod wpływem światła, jak i w obecności żelaza.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2018.
Uzupełnij tabelę. Napisz nazwę typu reakcji p-ksylenu z bromem pod wpływem światła
i w obecności żelaza (addycja, eliminacja albo substytucja) oraz nazwę mechanizmu
(elektrofilowy, nukleofilowy albo rodnikowy), według którego przebiega każda z tych
reakcji.
W tabeli podano wartości standardowej entalpii uwodornienia: cykloheksenu,
cykloheksa-1,3-dienu i benzenu:
Na podstawie danych zamieszczonych w tabeli uzupełnij poniższe zdania. Wybierz
i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
Gdyby wiązania 𝜋 w cząsteczce benzenu nie były zdelokalizowane, entalpia uwodornienia
tego związku miałaby znacznie (niższą / wyższą) wartość niż −207,0 kJ ∙ mol−1.
Delokalizacja wiązań 𝜋 skutkuje (zwiększeniem / zmniejszeniem) trwałości cząsteczki
benzenu.
Organiczny związek otrzymany w reakcji 3. zmieszano z bromem (w stosunku molowym 1 : 1)
i poddano reakcji w obecności światła.
Narysuj wzór półstrukturalny lub uproszczony organicznego produktu opisanej reakcji
i uzupełnij zdanie. Wybierz i zaznacz właściwą odpowiedź spośród podanych
w nawiasie.
Opisana przemiana (jest / nie jest) reakcją utlenienia-redukcji.
W wyniku działania na węglowodór o wzorze sumarycznym C8H10 stężonym kwasem
azotowym(V) w obecności kwasu siarkowego(VI) można otrzymać trzy produkty
mononitrowania, przy czym jeden powstaje z małą wydajnością. Ten węglowodór reaguje
również z bromem w obecności światła i w reakcji monobromowania jeden związek powstaje
w przewadze.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) albo uproszczony organicznego produktu,
który powstaje w przewadze podczas reakcji opisanego węglowodoru z bromem na
świetle.
Kwas 4-aminobenzoesowy (PABA) jest substratem do produkcji niektórych leków oraz
jednym z substratów enzymatycznej syntezy kwasu foliowego. Poniżej przedstawiono
schemat syntezy kwasu 4-aminobenzoesowego z toluenu.
Poniżej wymieniono sześć odczynników:
KMnO4 (aq) / H2SO4 (aq)
HCl (aq) / Zn (s)
NH4Cl (aq)
HNO3 (stężony) / H2SO4 (stężony)
odczynnik Tollensa
NaOH (aq)
Spośród wymienionych odczynników wybierz wszystkie te, które należy zastosować
w kolejnych etapach syntezy PABA (reakcje I–III). Napisz numery, którymi oznaczono
wzory tych odczynników.
Mieszanina nitrująca to mieszanina dwóch stężonych kwasów: azotowego(V)
i siarkowego(VI). Między jej składnikami zachodzi reakcja, w której powstaje produkt
bezpośrednio reagujący z węglowodorem aromatycznym, np. z benzenem.
Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych
w każdym nawiasie.
Benzen ulega reakcji substytucji (elektrofilowej / nukleofilowej / rodnikowej).
Drobiny, które reagują bezpośrednio z cząsteczkami benzenu podczas nitrowania, to
(rodniki •NO2 / aniony NO−2 / kationy NO+2).
