Zadania maturalne z chemii

Znalezionych zadań - 45

Strony

1

Matura Czerwiec 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 27. (4 pkt)

Aminokwasy Identyfikacja związków organicznych Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Aminokwasy, które w cząsteczkach zawierają pierwszorzędową grupę aminową, ulegają reakcji z kwasem azotowym(III). Tę przemianę ilustruje schemat:

Na podstawie: L. Kłyszejko-Stefanowicz, Ćwiczenia rachunkowe z biochemii, Warszawa 2011.

Aminokwasy zawierające w cząsteczkach pierścień aromatyczny reagują z kwasem azotowym(V). Przebieg reakcji tyrozyny z kwasem azotowym(V) przedstawia równanie:

Na podstawie: A. Polanowski, Laboratorium z biochemii, Wrocław 2011.

27.1. (0–1)

Napisz równanie reakcji waliny z kwasem azotowym(III). Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

27.2. (0–1)

Pewien aminokwas poddano działaniu kwasu azotowego(III). Produktem organicznym tej przemiany jest kwas 2-hydroksy-3-fenylopropanowy.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) aminokwasu, który poddano reakcji z kwasem azotowym(III).

27.3. (0–2)

Przeprowadzono doświadczenie z udziałem trzech dipeptydów 1., 2. i 3. o wzorach:

Te dipeptydy umieszczono oddzielnie – w przypadkowej kolejności – w probówkach oznaczonych numerami I, II i III. Przeprowadzono doświadczenie, w którym każdy dipeptyd poddano dwóm reakcjom: z kwasem HNO2 oraz z kwasem HNO3. Wyniki doświadczenia przedstawiono w poniższej tabeli.

Wzór kwasu użytego do identyfikacji Zmiany zaobserwowane w probówkach
I II III
HNO2 pojawiły się pęcherzyki bezbarwnego gazu pojawiły się pęcherzyki bezbarwnego gazu nie zaobserwowano zmian
HNO3 nie zaobserwowano zmian zawartość probówki zabarwiła się na żółto zawartość probówki zabarwiła się na żółto

Na podstawie wyników doświadczenia zidentyfikuj zawartość probówek. Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie. Następnie napisz nazwę reakcji, której przebieg spowodował powstanie związków o żółtej barwie.

W probówce I znajdował się (dipeptyd 1. / dipeptyd 2. / dipeptyd 3.).
W probówce II znajdował się (dipeptyd 1. / dipeptyd 2. / dipeptyd 3.).

Nazwa reakcji:

2

Matura Czerwiec 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 28. (3 pkt)

Aminokwasy Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Forma, w jakiej aminokwasy występują w roztworach wodnych, zależy od pH roztworu. W środowisku o niskim pH lizyna występuje w formie dwudodatniego kationu, w którym są obecne trzy grupy o charakterze kwasowym. Stałe dysocjacji kwasowej tych grup są różne – ich wartości umieszczono na schemacie:

Wraz ze wzrostem pH grupy o charakterze kwasowym kolejno tracą protony i w środowisku silnie zasadowym lizyna występuje w formie anionu.

W podanym wzorze kationu wyróżniono dwa atomy węgla – oznaczono je literami 𝑥 i 𝑦.

28.1. (0–2)

Do roztworu zawierającego kationy lizyny o wzorze podanym w informacji wstępnej stopniowo wprowadzano wodny roztwór wodorotlenku sodu.

Uzupełnij poniższy schemat. Wpisz w odpowiednie miejsca wzory grup w powstających – wraz ze wzrostem pH – jonach lizyny oznaczonych literami A i B.

28.2. (0–1)

Uzupełnij zdanie. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

W anionie lizyny, który występuje w środowisku silnie zasadowym, grupą o najsilniejszym charakterze zasadowym jest grupa o wzorze (–COO / –NH2), związana z atomem węgla oznaczonym literą (𝑥 / 𝑦).

3

Matura Maj 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 28. (2 pkt)

Aminokwasy Podstawy chemii organicznej Napisz równanie reakcji

W jednej z metod syntezy 𝛼-aminokwasów pierwszym etapem jest reakcja kwasu karboksylowego z bromem. W obecności fosforu i w odpowiednich warunkach jeden z atomów wodoru przy atomie węgla 𝛼 w cząsteczce kwasu jest zastępowany przez atom bromu. W drugim etapie, pod działaniem stężonego wodnego roztworu amoniaku, następuje wymiana atomu bromu na grupę aminową. W efekcie powstaje sól amonowa odpowiedniego aminokwasu.

Przeprowadzono ciąg przemian, w wyniku których z kwasu propanowego (propionowego) powstał związek B.

kwas propanowy Br2, Preakcja 1. związek A nadmiar NH3 (aq)reakcja 2. związek B

28.1. (0–1)

Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji 1. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

28.2. (0–1)

Związek A reaguje z amoniakiem w stosunku molowym 𝑛A ∶ 𝑛NH3 = 1 ∶ 3 (reakcja 2.).

Napisz w formie jonowej równanie reakcji 2.

4
5

Test diagnostyczny (matura próbna) Grudzień 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 29. (1 pkt)

Aminokwasy Napisz równanie reakcji

Kwas asparaginowy w roztworze wodnym może występować w postaci czterech form jonowych różniących się ładunkiem.

Wodny roztwór kwasu asparaginowego zakwaszono do pH = 1, a następnie miareczkowano roztworem wodorotlenku sodu. Podczas tego procesu kwas asparaginowy ulegał deprotonacji zgodnie z poniższym schematem:

Asp+ OH1. Asp0 OH2. Asp OH3. Asp2–

W powyższym schemacie zaznaczono sumaryczne ładunki elektryczne poszczególnych form tego aminokwasu. Forma kwasu asparaginowego oznaczona Asp0 to jon obojnaczy.

Napisz równanie reakcji 2. zachodzącej podczas przemiany jonu obojnaczego Asp0 w jon Asp. Uzupełnij poniższy schemat. Wpisz wzory brakujących grup.

6

Matura Maj 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 31. (2 pkt)

Aminokwasy Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Podaj/wymień

Do zakwaszonego roztworu alaniny dodawano kroplami wodny roztwór wodorotlenku sodu i mierzono pH mieszaniny reakcyjnej. Na poniższym wykresie zilustrowano zależność pH mieszaniny od objętości dodanego roztworu wodorotlenku sodu (w jednostkach umownych).

Aminokwasy w roztworach wodnych istnieją głównie w formie jonów. W roztworach o niskim pH cząsteczka aminokwasu jest protonowana. W pewnym zakresie pH dominującą formą jest jon obojnaczy. W roztworach o wysokim pH cząsteczka aminokwasu traci proton. W punkcie oznaczonym na wykresie numerem I alanina jest mieszaniną formy protonowanej i jonu obojnaczego w stosunku molowym 1 : 1, a w punkcie oznaczonym na wykresie numerem III ten aminokwas jest mieszaniną jonu obojnaczego i formy zdeprotonowanej w stosunku molowym 1 : 1.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.

31.1. (0–1)

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) tej formy alaniny, która występuje przy wartości pH odpowiadającej punktowi II zaznaczonemu na wykresie. Podaj nazwę tej wartości pH.

Wzór:

Nazwa:

31.2. (0–1)

Spośród poniższych wzorów form alaniny wybierz i zaznacz wzory tych, które obecne są w roztworze o wartości pH odpowiadającej punktowi III, zaznaczonemu na wykresie.

7

Matura Czerwiec 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 32. (1 pkt)

Aminokwasy Napisz równanie reakcji

Kwas pantotenowy wchodzi w skład witaminy B5. Jego wzór chemiczny przedstawiono poniżej:

Kwas pantotenowy może ulegać hydrolizie zasadowej.

Uzupełnij poniższy schemat, tak aby przedstawiał w formie jonowej skróconej równanie hydrolizy zasadowej kwasu pantotenowego. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.

8

Matura Maj 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 30. (1 pkt)

Aminokwasy Oblicz

Sekwencję aminokwasów w peptydach przedstawia się najczęściej za pomocą trzyliterowych kodów aminokwasów. W tej notacji z lewej strony umieszcza się kod aminokwasu, którego reszta zawiera wolną grupę aminową połączoną z atomem węgla α (tzw. N-koniec).

Analiza składu pewnego pentapeptydu wykazuje, że powstał on z pięciu różnych aminokwasów. Cztery z aminokwasów, które zidentyfikowano podczas analizy, to: Gly, Cys, Phe, Leu. Piąty aminokwas, którego nie udało się zidentyfikować, oznaczono jako Xxx. Ustalono ponadto, że ten aminokwas stanowi N-koniec peptydu.

Podczas częściowej hydrolizy badanego pentapeptydu otrzymano następujące peptydy:

Cys-Leu-Phe
Gly-Cys-Leu
Xxx-Gly
Leu-Phe

W celu zidentyfikowania aminokwasu Xxx przeprowadzono reakcję peptydu z izotiocyjanianem fenylu o wzorze C6H5NCS. Ten związek reaguje wyłącznie z N-końcowym aminokwasem peptydu, a w wyniku kolejnych przemian otrzymuje się pochodną fenylotiohydantoiny oraz peptyd o łańcuchu krótszym o jedną resztę aminokwasową. Poniżej przedstawiono schemat tego procesu.

We wzorze pochodnej fenylotiohydantoiny grupa R oznacza łańcuch boczny N-końcowego aminokwasu analizowanego peptydu.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.

Badany pentapeptyd poddano opisanemu procesowi i ustalono, że uzyskana pochodna fenylotiohydantoiny ma masę molową równą 206 g ∙ mol–1.

Oblicz masę molową grupy R aminokwasu Xxx oraz zidentyfikuj badany aminokwas – napisz trzyliterowy kod tego aminokwasu.

Trzyliterowy kod aminokwasu Xxx obecnego w pentapeptydzie:

9

Matura Maj 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 31. (1 pkt)

Aminokwasy Napisz równanie reakcji

Teanina jest aminokwasem występującym np. w zielonej herbacie. Punkt izoelektryczny teaniny jest równy 5,6.
Substratem do syntezy teaniny jest pewien aminokwas białkowy, który w etapie I ulega dekarboksylacji do aminy X. W etapie II ta amina ulega kondensacji z kwasem glutaminowym i powstaje wiązanie peptydowe (amidowe). Udział w reakcji bierze grupa karboksylowa znajdująca się w łańcuchu bocznym kwasu glutaminowego.

Uzupełnij schemat syntezy teaniny. Wpisz wzory półstrukturalne (grupowe) aminokwasu oraz aminy X.

10

Matura Maj 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 32. (1 pkt)

Aminokwasy Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Teanina jest aminokwasem występującym np. w zielonej herbacie. Punkt izoelektryczny teaniny jest równy 5,6.
Substratem do syntezy teaniny jest pewien aminokwas białkowy, który w etapie I ulega dekarboksylacji do aminy X. W etapie II ta amina ulega kondensacji z kwasem glutaminowym i powstaje wiązanie peptydowe (amidowe). Udział w reakcji bierze grupa karboksylowa znajdująca się w łańcuchu bocznym kwasu glutaminowego.

W zależności od pH teanina występuje w postaci kationów, anionów lub jonów obojnaczych. Wykonano doświadczenie, w którym do wodnego roztworu teaniny o pH = 5,6 dodano kwas solny i otrzymano roztwór o pH = 2. W wyniku zachodzącej reakcji zmieniły się stężenia jonów teaniny.

Uzupełnij poniższe zdanie – wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w nawiasie.

Podczas opisanego doświadczenia wzrosło stężenie (anionów / kationów / jonów obojnaczych) teaniny.

Strony