Zadania maturalne z chemii

151

Matura Czerwiec 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 22. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Napisz równanie reakcji

Tiol o wzorze (CH₃)₂CH–SH można otrzymać z alkilowej bromopochodnej i wodorosiarczku sodu.

Napisz w formie jonowej skróconej równanie opisanej reakcji. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

152

Matura Maj 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 22. (1 pkt)

Izomeria optyczna Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Borowodorek sodu o wzorze NaBH₄ jest odczynnikiem stosowanym w chemii organicznej. Ten związek selektywnie i z dużą wydajnością redukuje grupy karbonylowe w aldehydach i w ketonach do grup hydroksylowych, natomiast nie redukuje grup karboksylowych ani estrowych. Schemat redukcji grupy karbonylowej przedstawiono poniżej.

Na podstawie: L.G. Wade, Organic chemistry, Pearson Ed. 2006.

Przeprowadzono dwie reakcje: propan-2-onu oraz butan-2-onu – każda z borowodorkiem sodu. W jednej z tych przemian otrzymano mieszaninę enancjomerów.

Rozstrzygnij, w której reakcji – z propan-2-onem czy z butan-2-onem – otrzymano mieszaninę enancjomerów. Odpowiedź uzasadnij.

Rozstrzygnięcie:

Uzasadnienie:

153

Matura Czerwiec 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 23. (4 pkt)

Bilans elektronowy Podstawy chemii organicznej Alkohole Napisz równanie reakcji Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Poniżej przedstawiono schemat ciągu przemian chemicznych (reakcje 1.–3.), w wyniku których z etylobenzenu otrzymano keton (związek B).

23.1. (0–1)

Uzupełnij tabelę. Określ typ (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji 1. i 2.

	Reakcja 1.	Reakcja 2.
Typ reakcji
Mechanizm reakcji

23.2. (0–2)

Napisz w formie jonowej z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis jonowo-elektronowy) równania procesów redukcji i utleniania zachodzących podczas reakcji 3. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Równanie procesu redukcji:

Równanie procesu utleniania:

23.3. (0–1)

Podczas reakcji 3. następuje zmiana barwy mieszaniny reakcyjnej.

Uzupełnij tabelę. Wpisz barwę mieszaniny reakcyjnej przed rozpoczęciem reakcji 3. i barwę po jej zakończeniu.

Barwa mieszaniny reakcyjnej
przed reakcją	po reakcji

154

Matura Maj 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 23. (2 pkt)

Reakcje utleniania i redukcji - ogólne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Na podstawie: L.G. Wade, Organic chemistry, Pearson Ed. 2006.

Wzory szkieletowe związków organicznych odzwierciedlają kształt cząsteczek. W tych wzorach pomija się symbole atomów węgla i połączonych z nimi atomów wodoru, a szkielet węglowy rysuje się jako linię łamaną oraz zaznacza – występujące w cząsteczce – wiązania wielokrotne. Zapisuje się symbole podstawników innych niż wodór oraz wzory grup funkcyjnych.

Borowodorek sodu jest stosowany w przemyśle farmaceutycznym do syntezy feksofenadyny – leku przeciwhistaminowego.

Na schemacie przedstawiono za pomocą wzorów szkieletowych końcowy etap syntezy tego związku.

Na podstawie: C.T. Goralski, B. Singaram, Organic Process Research & Development, 10 (2006) 947.

Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

W reakcji otrzymywania feksofenadyny redukcja jednego mola substratu wymaga udziału (dwóch / trzech) moli elektronów.
Orbitalom walencyjnym atomu węgla ulegającego redukcji przypisuje się w cząsteczce substratu hybrydyzację (sp / sp² / sp³), a w cząsteczce produktu – hybrydyzację (sp / sp² / sp³).

155

Matura Maj 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 23. (2 pkt)

Alkohole Estry i tłuszcze Narysuj/zapisz wzór Napisz równanie reakcji

Próba Lucasa pozwala na identyfikację alkoholi różniących się rzędowością. Polega na reakcji alkoholu ze stężonym kwasem solnym w obecności ZnCl₂. Przebieg reakcji, która zachodzi podczas tej próby, można opisać poniższym równaniem.

ROH + HCl → RCl + H₂O

Dodatnim wynikiem opisanej próby jest zmętnienie lub rozwarstwienie się cieczy. Alkohole pierwszorzędowe nie ulegają tej reakcji, drugorzędowe reagują po podgrzaniu, natomiast trzeciorzędowe reagują natychmiast.

R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2018.

W probówce przeprowadzono próbę Lucasa z alkoholem A o wzorze sumarycznym C₅H₁₂O. O tym związku wiadomo, że jego cząsteczki nie są chiralne. Początkowo nie zaobserwowano objawów reakcji, natomiast po ogrzaniu pojawiło się zmętnienie.

23.1. (0–1)

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) oraz nazwę systematyczną alkoholu A.

Nazwa systematyczna:

23.2. (0–1)

Izomerem związku A jest alkohol A1, którego cząsteczki są chiralne i mają nierozgałęziony łańcuch węglowy.

Napisz równanie reakcji estryfikacji alkoholu A1 kwasem mrówkowym (metanowym). Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

156

Matura Czerwiec 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 24. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Detergenty to związki, których cząsteczki są zbudowane z części hydrofilowej oraz z części hydrofobowej. Obecnie powszechnie stosowanymi detergentami są alkilobenzenosulfoniany. Przykładem takiego detergentu jest alkilobenzenosulfonian sodu, który otrzymuje się w trzech etapach – co zilustrowano na schemacie:

RCH=CHRꞌ to alken o 10–14 atomach węgla w cząsteczce i o nierozgałęzionym łańcuchu, a R i Rꞌ są grupami alkilowymi.

Na podstawie: H. Hart i in., Chemia organiczna, Warszawa 2008.

Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.


1.	W zaznaczonym na fioletowo fragmencie cząsteczki produktu reakcji zachodzącej w etapie 1. występują wiązania 𝜎 i 𝜋.	P	F
2.	Przemiana zachodząca w etapie 2. jest reakcją substytucji.	P	F

157

Matura Maj 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 24. (1 pkt)

Estry i tłuszcze Podaj/wymień

Poniżej podano wzory trzech estrów.

Uszereguj podane estry zgodnie ze wzrostem ich temperatur wrzenia. Użyj oznaczeń literowych (A–C).

najniższa temperatura wrzenia

najwyższa temperatura wrzenia

158

Matura Czerwiec 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 25. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

RCH=CHRꞌ to alken o 10–14 atomach węgla w cząsteczce i o nierozgałęzionym łańcuchu, a R i Rꞌ są grupami alkilowymi.

Na podstawie: H. Hart i in., Chemia organiczna, Warszawa 2008.

Zaznacz w podanym poniżej wzorze detergentu fragment hydrofobowy.

159

Matura Maj 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 25. (2 pkt)

Węglowodory - ogólne Izomeria optyczna Narysuj/zapisz wzór Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Poli(kwas mlekowy), oznaczany symbolem PLA, jest biodegradowalnym termoplastycznym poliestrem wytwarzanym z surowców naturalnych. Można go otrzymać w reakcji polikondensacji kwasu mlekowego (kwasu 2-hydroksypropanowego).

25.1. (0–1)

Uzupełnij poniższy schemat tak, aby przedstawiał on wzory obu enancjomerów kwasu mlekowego.

25.2. (0–1)

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) poli(kwasu mlekowego).

160

Matura Czerwiec 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 26. (4 pkt)

Miareczkowanie Oblicz

Kwas szczawiowy jest najprostszym kwasem dikarboksylowym. Na rysunku obok przedstawiono model cząsteczki tego kwasu. Kwas szczawiowy jest substancją stałą, dobrze rozpuszczalną w wodzie. W wodnym roztworze dysocjuje dwustopniowo.

Rozpuszczoną w niewielkiej ilości wody odważkę bezwodnego kwasu szczawiowego o masie 𝑚 umieszczono w kolbie miarowej, którą dopełniono wodą destylowaną do objętości 100,0 cm³.

Pobrano pipetą 20,0 cm³ otrzymanego roztworu, przeniesiono go do kolby stożkowej, w której znajdowała się elektroda pehametru, i miareczkowano roztworem NaOH o stężeniu 0,10 mol ∙ dm^–3. Eksperyment prowadzono w temperaturze 25 °C. Uzyskane wyniki przedstawiono w formie wykresu zależności mierzonego pH od objętości dodawanego roztworu NaOH.

Na podstawie analizy wykresu oblicz stężenie kwasu szczawiowego w kolbie stożkowej oraz masę 𝒎 odważki bezwodnego kwasu szczawiowego użytego w opisanym doświadczeniu. Następnie wyjaśnij, dlaczego po dodaniu 40,0 cm³ NaOH (aq) pH powstałej mieszaniny jest wyższe od 7. W wyjaśnieniu uwzględnij odpowiednie obliczenia. W obliczeniach zastosuj uproszczone wyrażenie wiążące stałą dysocjacji ze stężeniem jonów H⁺.