Zadania maturalne z chemii

161

Matura Maj 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 26. (1 pkt)

Identyfikacja związków organicznych Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

W celu zidentyfikowania wodnych roztworów trzech substancji: glicerolu (propano-1,2,3-triolu), kwasu mlekowego (kwasu 2-hydroksypropanowego) i alanyloglicyloalaniny, przeprowadzono doświadczenie. W trzech probówkach I–III przygotowano świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II) i do każdej z nich wprowadzono po jednym z badanych roztworów w nadmiarze. Probówki, wraz z zawartością, energicznie wstrząśnięto i we wszystkich zaobserwowano roztworzenie wodorotlenku miedzi(II). Na poniższych zdjęciach przedstawiono zawartości probówek po zakończeniu doświadczenia.

Rozstrzygnij, do której probówki (I, II albo III) wprowadzono roztwór kwasu mlekowego. Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji, która zaszła w tej probówce podczas opisanego doświadczenia.

Rozstrzygnięcie:

Równanie reakcji:

162

Matura Maj 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 26. (2 pkt)

Polisacharydy Chemia wokół nas Napisz równanie reakcji

Poli(kwas mlekowy), oznaczany symbolem PLA, jest biodegradowalnym termoplastycznym poliestrem wytwarzanym z surowców naturalnych, takich jak skrobia. Wyodrębnioną z roślin skrobię poddaje się hydrolizie, której ostatecznym produktem jest D-glukoza.

Ten monosacharyd jest następnie substratem fermentacji prowadzącej do kwasu mlekowego (kwasu 2-hydroksypropanowego).

26.1. (0–1)

Uzupełnij schemat tak, aby powstało równanie hydrolizy skrobi. Zastosuj wzór sumaryczny glukozy.

(C₆H₁₀O₅)_n + ⟶

26.2. (0–1)

Napisz równanie fermentacji mlekowej glukozy. Zastosuj wzór sumaryczny glukozy i wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu mlekowego.

163

Matura Czerwiec 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 27. (4 pkt)

Aminokwasy Identyfikacja związków organicznych Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Aminokwasy, które w cząsteczkach zawierają pierwszorzędową grupę aminową, ulegają reakcji z kwasem azotowym(III). Tę przemianę ilustruje schemat:

Na podstawie: L. Kłyszejko-Stefanowicz, Ćwiczenia rachunkowe z biochemii, Warszawa 2011.

Aminokwasy zawierające w cząsteczkach pierścień aromatyczny reagują z kwasem azotowym(V). Przebieg reakcji tyrozyny z kwasem azotowym(V) przedstawia równanie:

Na podstawie: A. Polanowski, Laboratorium z biochemii, Wrocław 2011.

27.1. (0–1)

Napisz równanie reakcji waliny z kwasem azotowym(III). Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

27.2. (0–1)

Pewien aminokwas poddano działaniu kwasu azotowego(III). Produktem organicznym tej przemiany jest kwas 2-hydroksy-3-fenylopropanowy.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) aminokwasu, który poddano reakcji z kwasem azotowym(III).

27.3. (0–2)

Przeprowadzono doświadczenie z udziałem trzech dipeptydów 1., 2. i 3. o wzorach:

Te dipeptydy umieszczono oddzielnie – w przypadkowej kolejności – w probówkach oznaczonych numerami I, II i III. Przeprowadzono doświadczenie, w którym każdy dipeptyd poddano dwóm reakcjom: z kwasem HNO₂ oraz z kwasem HNO₃. Wyniki doświadczenia przedstawiono w poniższej tabeli.

Wzór kwasu użytego do identyfikacji	Zmiany zaobserwowane w probówkach
Wzór kwasu użytego do identyfikacji	I	II	III
HNO₂	pojawiły się pęcherzyki bezbarwnego gazu	pojawiły się pęcherzyki bezbarwnego gazu	nie zaobserwowano zmian
HNO₃	nie zaobserwowano zmian	zawartość probówki zabarwiła się na żółto	zawartość probówki zabarwiła się na żółto

Na podstawie wyników doświadczenia zidentyfikuj zawartość probówek. Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie. Następnie napisz nazwę reakcji, której przebieg spowodował powstanie związków o żółtej barwie.

W probówce I znajdował się (dipeptyd 1. / dipeptyd 2. / dipeptyd 3.).
W probówce II znajdował się (dipeptyd 1. / dipeptyd 2. / dipeptyd 3.).

Nazwa reakcji:

164

Matura Maj 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 27. (3 pkt)

Alkohole Podstawy chemii organicznej Identyfikacja związków organicznych Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Oktopamina jest hormonem występującym w organizmach bezkręgowców. Jej wzór przedstawiono poniżej.

27.1. (0–1)

Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.


1.	Grupy –OH w cząsteczce oktopaminy różnią się zdolnością odłączania protonu.	P	F
2.	Oktopamina może być utleniona do ketonu.	P	F

27.2. (0–1)

We wzorze cząsteczki oktopaminy literami A–C zaznaczono wybrane fragmenty jej struktury.

W temperaturze 25 °C przeprowadzono doświadczenie. Do dwóch probówek zawierających oktopaminę wprowadzono: do jednej rozcieńczony kwas solny, a do drugiej wodny roztwór chlorku żelaza(III).

Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Rozcieńczony kwas solny uległ reakcji z fragmentem struktury oktopaminy oznaczonym literą (A / B / C).
Fragment struktury oktopaminy oznaczony literą A (uległ / nie uległ) reakcji z chlorkiem żelaza(III).

27.3. (0–1)

Próbkę oktopaminy wprowadzono do zakwaszonego roztworu azotanu(III) potasu. W wyniku reakcji wydzielił się bezbarwny, niepalny gaz o masie molowej równej 28 g ∙ mol^–1. Otrzymany w warunkach doświadczenia organiczny produkt X opisanej reakcji – wprowadzony do probówki zawierającej świeżo strącony osad wodorotlenku miedzi(II) i nadmiar zasady – spowodował roztworzenie osadu i powstanie klarownego roztworu barwy ciemnoniebieskiej (szafirowej).

Uzupełnij schemat tak, aby powstało w formie jonowej skróconej równanie reakcji, w której otrzymano organiczny produkt X. Napisz wzory brakujących produktów.

165

Matura Czerwiec 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 28. (3 pkt)

Aminokwasy Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Forma, w jakiej aminokwasy występują w roztworach wodnych, zależy od pH roztworu. W środowisku o niskim pH lizyna występuje w formie dwudodatniego kationu, w którym są obecne trzy grupy o charakterze kwasowym. Stałe dysocjacji kwasowej tych grup są różne – ich wartości umieszczono na schemacie:

Wraz ze wzrostem pH grupy o charakterze kwasowym kolejno tracą protony i w środowisku silnie zasadowym lizyna występuje w formie anionu.

W podanym wzorze kationu wyróżniono dwa atomy węgla – oznaczono je literami 𝑥 i 𝑦.

28.1. (0–2)

Do roztworu zawierającego kationy lizyny o wzorze podanym w informacji wstępnej stopniowo wprowadzano wodny roztwór wodorotlenku sodu.

Uzupełnij poniższy schemat. Wpisz w odpowiednie miejsca wzory grup w powstających – wraz ze wzrostem pH – jonach lizyny oznaczonych literami A i B.

28.2. (0–1)

Uzupełnij zdanie. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

W anionie lizyny, który występuje w środowisku silnie zasadowym, grupą o najsilniejszym charakterze zasadowym jest grupa o wzorze (–COO^– / –NH₂), związana z atomem węgla oznaczonym literą (𝑥 / 𝑦).

166

Matura Maj 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 28. (2 pkt)

Aminokwasy Podstawy chemii organicznej Napisz równanie reakcji

W jednej z metod syntezy 𝛼-aminokwasów pierwszym etapem jest reakcja kwasu karboksylowego z bromem. W obecności fosforu i w odpowiednich warunkach jeden z atomów wodoru przy atomie węgla 𝛼 w cząsteczce kwasu jest zastępowany przez atom bromu. W drugim etapie, pod działaniem stężonego wodnego roztworu amoniaku, następuje wymiana atomu bromu na grupę aminową. W efekcie powstaje sól amonowa odpowiedniego aminokwasu.

Przeprowadzono ciąg przemian, w wyniku których z kwasu propanowego (propionowego) powstał związek B.

kwas propanowy ^{Br₂, P}_{reakcja 1.} związek A ^{nadmiar NH₃ (aq)}_{reakcja 2.} związek B

28.1. (0–1)

Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji 1. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

28.2. (0–1)

Związek A reaguje z amoniakiem w stosunku molowym 𝑛_A ∶ 𝑛_NH₃ = 1 ∶ 3 (reakcja 2.).

Napisz w formie jonowej równanie reakcji 2.

167

Matura Czerwiec 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 29. (2 pkt)

Izomeria optyczna Cukry proste Podaj i uzasadnij/wyjaśnij Narysuj/zapisz wzór

Erytrytol jest naturalnym związkiem organicznym stosowanym jako substancja słodząca (E968). Wzór erytrytolu w projekcji Fischera podano poniżej.

Utlenienie grupy –OH przy pierwszym atomie węgla w cząsteczce erytrytolu prowadzi do powstania cząsteczki monosacharydu o nazwie D-erytroza.

29.1. (0–1)

Rozstrzygnij, czy cząsteczka erytrytolu jest chiralna. Odpowiedź uzasadnij.

Rozstrzygnięcie:

Uzasadnienie:

29.2. (0–1)

Napisz wzór – w projekcji Fischera – formy łańcuchowej D-erytrozy, czyli produktu utlenienia grupy –OH przy pierwszym atomie węgla w cząsteczce erytrytolu.

168

Matura Maj 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 29. (1 pkt)

Cukry proste Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Poniżej przedstawiono wzory czterech monosacharydów oznaczonych numerami 1–4.

Uzupełnij tabelę. Napisz w drugiej kolumnie tabeli numery wszystkich monosacharydów spełniających warunki określone w pierwszej kolumnie.

Warunek	Numery monosacharydów
Jest pentozą.
Stanowią parę anomerów.

169

Matura Maj 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 1. (6 pkt)

Elektrony w atomach, orbitale Stopnie utlenienia Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Pierwiastki A i X leżą w sąsiednich okresach. Wiadomo, że:

elektrony w atomie A w stanie podstawowym są rozmieszczone w pięciu podpowłokach
w atomie X w stanie podstawowym wszystkie elektrony biorące udział w tworzeniu wiązań są niesparowane i rozmieszczone na powłokach opisanych różnymi wartościami głównej liczby kwantowej 𝑛.

Cząsteczka tlenku pierwiastka A na najwyższym stopniu utlenienia składa się z czternastu atomów, a jej wzór rzeczywisty nie jest wzorem elementarnym. Ten tlenek w reakcji z wodą – przebiegającej bez zmiany stopni utlenienia – tworzy trójprotonowy kwas tlenowy. Liczba atomów wchodzących w skład cząsteczki wodorku pierwiastka A jest równa liczbie atomów wchodzących w skład cząsteczki tlenku pierwiastka X na najwyższym stopniu utlenienia.

1.1. (0–2)

Uzupełnij tabelę. Napisz symbole pierwiastków A i X – oraz dla każdego z nich – najwyższy stopień utlenienia w związkach chemicznych i liczbę elektronów niesparowanych w atomie w stanie podstawowym.

	Symbol pierwiastka	Najwyższy stopień utlenienia w związkach chemicznych	Liczba elektronów niesparowanych w atomie
Pierwiastek A
Pierwiastek X

1.2. (0–1)

Uzupełnij poniższy schemat, tak aby przedstawiał graficzny (klatkowy) zapis konfiguracji elektronowej kationu X³⁺ w stanie podstawowym. W zapisie uwzględnij numery powłok i symbole podpowłok.

1.3. (0–3)

Uzupełnij tabelę i napisz równania reakcji:

w formie cząsteczkowej – tlenku pierwiastka A na najwyższym stopniu utlenienia z wodą (reakcja 1.)
w formie jonowej – tlenku pierwiastka X na najwyższym stopniu utlenienia z wodorotlenkiem potasu (reakcja 2.).

Użyj symboli A i X.

Wzór sumaryczny wodorku pierwiastka A	Wzór sumaryczny tlenku pierwiastka A na najwyższym stopniu utlenienia	Wzór sumaryczny tlenku pierwiastka X na najwyższym stopniu utlenienia

Równanie reakcji 1.:

Równanie reakcji 2.:

170

Matura Czerwiec 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 1. (3 pkt)

Izotopy i promieniotwórczość Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Liczba atomowa pierwiastka X jest dwa razy większa od liczby atomowej rutenu (Ru). Liczba neutronów w jądrze pewnego izotopu pierwiastka X jest równa liczbie masowej izotopu baru, w którego jądrze znajduje się 81 neutronów. Z tego izotopu pierwiastka X w ciągu rozpadów α i β^– powstaje nietrwały izotop ołowiu zawierający w jądrze 127 neutronów. Ten izotop ulega następnie przemianie w trwały izotop ²⁰⁹Bi.

1.1. (0–1)

Uzupełnij tabelę. Wpisz wartość liczby atomowej i symbol pierwiastka X oraz wartość liczby masowej opisanego izotopu pierwiastka X.

Liczba atomowa	Symbol pierwiastka	Liczba masowa