Poniżej przedstawiono schemat reakcji, w których można otrzymać fenol.
Uzupełnij zdanie – wybierz i podkreśl jedno określenie spośród podanych w każdym
nawiasie.
Chlorobenzen otrzymuje się w reakcji związku X z chlorem w obecności chlorku żelaza(III)
w reakcji (substytucji / addycji / kondensacji) przebiegającej według mechanizmu
(rodnikowego / nukleofilowego / elektrofilowego).
Na przebieg reakcji propenu z bromowodorem ma wpływ obecność nadtlenków w mieszaninie reakcyjnej, co zilustrowano na poniższym schemacie.
Na podstawie: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1985.
Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i podkreśl jedno określenie spośród podanych w nawiasie.
Gdy w środowisku reakcji nie ma nadtlenków, bromowodór przyłącza się do propenu
(niezgodnie / zgodnie) z regułą Markownikowa. Ta addycja przebiega poprzez tworzenie
drobin z ładunkiem dodatnim zlokalizowanym na atomie węgla. Jest to addycja
(rodnikowa / nukleofilowa / elektrofilowa) do podwójnego wiązania węgiel – węgiel.
Gdy w środowisku reakcji są obecne nadtlenki, addycja jest (niezgodna / zgodna) z regułą
Markownikowa. W tej reakcji przejściowo tworzy się (karbokation pierwszorzędowy / karbokation drugorzędowy / rodnik pierwszorzędowy / rodnik drugorzędowy).
Poniższy schemat jest ilustracją ciągu przemian, których początkowym substratem jest etyn
(acetylen):
Spośród wzorów oznaczonych numerami I i II wybierz ten, który przedstawia budowę fragmentu łańcucha polimeru stanowiącego produkt reakcji oznaczonej na schemacie numerem 2.
Wzór fragmentu opisanego polimeru oznaczony jest numerem:
Z cykloheksanolu lub cykloheksanonu można otrzymać kwas adypinowy, który jest ważnym
surowcem w produkcji włókien poliamidowych, takich jak poliamid-6,6, którego fragment
struktury przedstawia poniższy wzór.
Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii,
Warszawa 2007.
Uzupełnij zdania – wybierz i podkreśl jedno określenie spośród podanych w każdym
nawiasie oraz narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu adypinowego.
Poliamid-6,6 jest przykładem tworzywa sztucznego, które powstaje w reakcji (polimeryzacji /
polikondensacji). W procesie otrzymywania makrocząsteczki poliamidu-6,6, w reakcji
pomiędzy kwasem adypinowym a 1,6-diaminoheksanem (powstaje / nie powstaje) woda.
Poniżej przedstawiono ciągi przemian, w wyniku których otrzymano anilinę oraz etanol.
Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
1.
Uczestniczący w reakcji nitrowania benzenu jon nitroniowy powstaje w wyniku przemiany opisanej równaniem: HNO3 + 2H2SO4 ⇄ NO+2 + H3O+ + 2HSO-4
P
F
2.
Nitrowanie benzenu jest reakcją substytucji przebiegającą według mechanizmu rodnikowego.
P
F
3.
Jeden mol nitrobenzenu, redukujący się do jednego mola aniliny, przyjmuje tyle samo elektronów co jeden mol CH3CHO, redukując się do jednego mola CH3CH2OH.
Poniższy wykres przedstawia zależność temperatury topnienia i temperatury wrzenia
wybranych alkoholi (metanolu, etanolu, propan-1-olu, butan-1-olu, pentan-1-olu,
heksan-1-olu) od liczby atomów węgla w łańcuchu węglowym.
Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2003.
Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
1.
Temperatura wrzenia alkoholi, których nazwy podano w informacji, rośnie wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego ich cząsteczek.
P
F
2.
Spośród alkoholi, których nazwy podano w informacji, propan-1-ol ma najwyższą temperaturę topnienia.
P
F
3.
Spośród alkoholi, których nazwy podano w informacji, metanol jest związkiem najbardziej lotnym.
Aldehydy i ketony ulegają reakcji z wodą, w wyniku czego tworzą diole. Ta reakcja – nazywana
reakcją hydratacji – jest odwracalna, a jej wydajność zależy od struktury związku
karbonylowego, np. wodny roztwór metanalu zawiera 0,1% aldehydu i 99,9% produktu jego
hydratacji, ale wodny roztwór propanonu zawiera 99,9% ketonu i 0,1% diolu (w temperaturze
około 20°C). Propanon reaguje z wodą zgodnie z równaniem:
Opisana reakcja w czystej wodzie zachodzi powoli, ale jest katalizowana zarówno przez kwas,
jak i przez zasadę. Reakcja hydratacji katalizowana zasadą zachodzi etapami zilustrowanymi
poniższymi równaniami (kropkami zaznaczono wolne elektrony walencyjne atomów tlenu).
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.
30.1. (0–1)
Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i podkreśl jedno właściwe określenie spośród
podanych w każdym nawiasie.
Hydratacja propanonu jest reakcją (addycji / eliminacji / substytucji). Mechanizm opisanej
reakcji jest (elektrofilowy / nukleofilowy / rodnikowy). Przyłączenie jonu hydroksylowego
do atomu węgla grupy karbonylowej w cząsteczce propanonu jest możliwe, ponieważ ten atom
jest obdarzony cząstkowym ładunkiem (dodatnim / ujemnym) wskutek polaryzacji wiązania
z atomem (tlenu / węgla / wodoru).
30.2. (0–1)
Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa,
albo F – jeśli jest fałszywa.
1.
W wyniku opisanej reakcji zmienia się hybrydyzacja orbitali walencyjnych drugiego atomu węgla z sp2 w cząsteczce ketonu na sp3 w cząsteczce diolu.
P
F
2.
Cząsteczka diolu, który powstaje w opisanej reakcji, występuje w postaci enancjomerów.
P
F
3.
W opisanej reakcji organiczny anion będący produktem pośrednim pełni funkcję zasady Brønsteda.
P
F
30.3. (0–1)
Oceń, czy prowadzenie reakcji hydratacji propanonu w obecności mocnej zasady
skutkuje większą zawartością diolu w mieszaninie poreakcyjnej (w temperaturze około
20°C). Odpowiedź uzasadnij.
Wzory szkieletowe związków organicznych odzwierciedlają kształt łańcucha węglowego,
dlatego lepiej oddają rzeczywistą strukturę cząsteczki. Są to wzory, w których nie zapisuje się
symboli atomów węgla i połączonych z nimi atomów wodoru, ale rysuje się w postaci łamanej
szkielet węglowy oraz zaznacza występujące w cząsteczce wiązania wielokrotne i zapisuje
wzory grup funkcyjnych oraz symbole podstawników innych niż wodór, np. wzór szkieletowy
2-metylobutanu ma postać:
Poniżej przedstawiono wzory szkieletowe trzech związków organicznych.
Związek I
Związek II
Związek III
32.1. (0–1)
Napisz wzór sumaryczny związku II o wzorze szkieletowym podanym w tabeli.
32.2. (0–1)
Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa,
albo F – jeśli jest fałszywa.
1.
Związek I jest fenolem.
P
F
2.
W cząsteczce związku II występują grupa aminowa i grupa karboksylowa.
