Chemia - Matura Maj 2018, Poziom rozszerzony (nowy)

Zadanie 1. (3 pkt)

Elektrony w atomach, orbitale Układ okresowy pierwiastków Rodzaje wiązań i ich właściwości Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Podaj/wymień

Pierwiastki X i Z leżą w czwartym okresie układu okresowego. Pierwiastek X jest metalem, natomiast pierwiastek Z – niemetalem. W stanie podstawowym atomów obu tych pierwiastków tylko jeden elektron jest niesparowany. Znajduje się on na ostatniej powłoce. Niesparowany elektron atomu pierwiastka X znajduje się na innej podpowłoce niż niesparowany elektron atomu pierwiastka Z. Ponadto wiadomo, że pierwiastek X tworzy tlenki o wzorach X2O i XO oraz że ten metal jest jednym z najlepszych przewodników ciepła i elektryczności. Pierwiastek Z występuje w postaci dwuatomowych cząsteczek.

1.1. (0–1)

Uzupełnij poniższą tabelę. Wpisz symbole pierwiastków X i Z, dane dotyczące ich położenia w układzie okresowym oraz symbol bloku konfiguracyjnego, do którego należy każdy z pierwiastków.

Symbol pierwiastka Numer grupy Symbol bloku
pierwiastek X      
pierwiastek Z  

1.2. (0–1)

Przedstaw konfigurację elektronową jonu X2+ (stan podstawowy). Zastosuj skrócony zapis konfiguracji elektronowej z symbolem gazu szlachetnego.

1.3. (0–1)

Dla cząsteczki Z2 określ liczbę: wiązań σ, wiązań π oraz wolnych par elektronowych.

Liczba
wiązań σ wiązań π wolnych par elektronowych
     
Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 2. (1 pkt)

Masa atomowa, cząsteczkowa i molowa Oblicz

Gal występuje w przyrodzie w postaci mieszaniny dwóch izotopów. Na 3 atomy pierwszego izotopu galu o masie atomowej 68,926 u przypadają 2 atomy drugiego izotopu galu o masie atomowej mx. Średnia masa atomowa galu jest równa 69,723 u.

Na podstawie: J. Sawicka i inni, Tablice chemiczne, Gdańsk 2002.

Na podstawie powyższych danych oblicz masę atomową mx drugiego izotopu galu. Wynik końcowy podaj z dokładnością do trzeciego miejsca po przecinku.

Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 3. (1 pkt)

Masa atomowa, cząsteczkowa i molowa Oblicz

Gal występuje w przyrodzie w postaci mieszaniny dwóch izotopów. Na 3 atomy pierwszego izotopu galu o masie atomowej 68,926 u przypadają 2 atomy drugiego izotopu galu o masie atomowej mx. Średnia masa atomowa galu jest równa 69,723 u.

Na podstawie: J. Sawicka i inni, Tablice chemiczne, Gdańsk 2002.

Na podstawie powyższych danych oblicz bezwzględną masę (wyrażoną w gramach) jednego atomu tego izotopu galu, który ma mniejszą masę atomową.

Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 4. (2 pkt)

Metale Napisz równanie reakcji

Beryl jest metalem, który reaguje z kwasami oraz ze stężonymi zasadami. Poniżej przedstawiono schemat reakcji berylu z kwasem i zasadą.

Napisz w formie jonowej skróconej równania reakcji oznaczonych numerami 1 i 2, wiedząc, że jednym z produktów obu przemian jest ten sam gaz. Uwzględnij tworzenie się kompleksowych jonów berylu.

Równanie reakcji 1:

Równanie reakcji 2:

Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 5. (1 pkt)

Energetyka reakcji Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

W wysokiej temperaturze węgiel reaguje z tlenkiem węgla(IV) i ustala się równowaga chemiczna:

CO2 (g) + C (s) ⇄ 2CO (g)

Objętościową zawartość procentową CO i CO2 w gazie pozostającym w równowadze z węglem w zależności od temperatury (pod ciśnieniem atmosferycznym 1013 hPa) przedstawiono na poniższym wykresie.

Oceń, czy reakcja pomiędzy tlenkiem węgla(IV) i węglem jest procesem endo- czy egzoenergetycznym. Odpowiedź uzasadnij.

Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 6. (2 pkt)

Stan równowagi Oblicz

W wysokiej temperaturze węgiel reaguje z tlenkiem węgla(IV) i ustala się równowaga chemiczna:

CO2 (g) + C (s) ⇄ 2CO (g)

Objętościową zawartość procentową CO i CO2 w gazie pozostającym w równowadze z węglem w zależności od temperatury (pod ciśnieniem atmosferycznym 1013 hPa) przedstawiono na poniższym wykresie.

Oblicz wyrażoną w procentach masowych zawartość tlenu, wchodzącego w skład CO2 i CO, w pozostającej w równowadze mieszaninie tych związków z węglem w temperaturze 873 K i pod ciśnieniem 1013 hPa. Możesz przyjąć, że sumaryczna liczba moli gazowego substratu i gazowego produktu reakcji jest równa 1. W opisanych warunkach 1 mol gazu zajmuje objętość 71,6 dm3.

Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 8. (4 pkt)

Reakcje i właściwości kwasów i zasad Napisz równanie reakcji Zaprojektuj doświadczenie Podaj/wymień

Za pomocą odpowiednio przeprowadzonych doświadczeń można porównać charakter kwasowy fenolu, kwasu solnego i kwasu węglowego.

8.1. (0–1)

Zaprojektuj jedno doświadczenie, którym potwierdzisz, że spośród wymienionych substancji najmocniejszym kwasem jest kwas solny, a najsłabszym – fenol. W tym celu uzupełnij schemat doświadczenia. Wpisz wzory wszystkich związków, których wodnych roztworów należy użyć w doświadczeniu. Substancje wybierz spośród następujących:

  • C6H5ONa
  • NaCl
  • HCl
  • Ca(OH)2
  • C6H5OH
  • Na2CO3

Wszystkie roztwory były świeżo przygotowane.

8.2. (0–1)

Napisz, co będzie można zaobserwować podczas przeprowadzonego doświadczenia.

Kolba:

Probówka:

8.3. (0–2)

Napisz w formie jonowej skróconej równania reakcji zachodzących w kolbie i w probówce podczas przeprowadzonego doświadczenia.

Równanie reakcji zachodzącej w kolbie:

Równanie reakcji zachodzącej w probówce:

Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 9. (3 pkt)

pH, dysocjacja Reakcje i właściwości kwasów i zasad Napisz równanie reakcji Oblicz

Kwas siarkowy(VI) w temperaturze pokojowej jest oleistą cieczą o gęstości prawie dwukrotnie większej niż gęstość wody. Czysty, bezwodny kwas siarkowy(VI) ulega częściowej autodysocjacji, dzięki czemu przewodzi prąd elektryczny.
W wyniku reakcji kwasu siarkowego(VI) z wodorotlenkiem sodu, w której stosunek molowy substratów jest równy 1 : 1, powstaje wodorosiarczan(VI) sodu. Wodny roztwór wodorosiarczanu(VI) sodu charakteryzuje się kwasowym odczynem, ponieważ jony obecne w roztworze ulegają reakcji zgodnie z poniższym równaniem:

chemia-2018-zadanie-9.svg

Stała równowagi opisanej reakcji w temperaturze T jest równa 1,0 · 10−2.

Na podstawie: T. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2004.

9.1. (0–1)

Napisz równanie autodysocjacji kwasu siarkowego(VI) polegającej na przeniesieniu protonu z jednej cząsteczki H2SO4 do drugiej. W równaniu podkreśl wzór kwasu Brønsteda sprzężonego z cząsteczką H2SO4 jako zasadą Brønsteda.

9.2. (0–2)

Rozpuszczono 0,600 g NaHSO4 w wodzie i otrzymano 100 cm3 roztworu o temperaturze T. W tym roztworze reakcji z wodą uległo znacznie więcej niż 5% jonów wodorosiarczanowych(VI).

Oblicz pH tego roztworu. Wynik końcowy podaj z dokładnością do trzeciego miejsca po przecinku.

Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 10. (1 pkt)

pH, dysocjacja Podaj/wymień

W temperaturze T przygotowano wodne roztwory pięciu elektrolitów o jednakowym stężeniu molowym równym 0,1 mol ⋅ dm−3 . Poniżej podano wzory tych elektrolitów.

KCl     HCl     NaNO2     NH4Cl     KOH

Uszereguj związki o podanych wzorach zgodnie z rosnącym pH ich wodnych roztworów. Napisz wzory tych związków w odpowiedniej kolejności.

najniższe pH
najwyższe pH
Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 11. (1 pkt)

Miareczkowanie Podaj/wymień

Do wodnego roztworu kwasu etanowego (octowego) o określonej objętości, ale o nieznanym stężeniu, dodawano kroplami wodny roztwór wodorotlenku sodu o znanym stężeniu i za pomocą pehametru mierzono pH mieszaniny reakcyjnej. W ten sposób przeprowadzono tzw. miareczkowanie pehametryczne, które jest jedną z metod analizy ilościowej. W czasie doświadczenia zachodziła reakcja opisana równaniem:

CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O

Zestaw użyty w tym doświadczeniu przedstawiono na poniższym schemacie, a otrzymane wyniki miareczkowania umieszczono na wykresie.

Po dodaniu takiej objętości roztworu wodorotlenku sodu, w jakiej znajdowała się liczba moli NaOH równa liczbie moli CH3COOH w roztworze wziętym do analizy, w układzie został osiągnięty punkt równoważnikowy. Ustalono, że w opisanym doświadczeniu pH w punkcie równoważnikowym było równe 9.

Podczas miareczkowania kwas–zasada zamiast pehametru można stosować wskaźniki pH. Muszą one być tak dobrane, aby zakres zmiany barwy wskaźnika przypadał w pobliżu punktu równoważnikowego miareczkowania.
Właściwości wybranych wskaźników oznaczonych numerami I, II, III i IV przedstawiono w poniższej tabeli.

Zakres pH zmiany barwy
wskaźnik I 3,2 – 4,4
wskaźnik II 3,0 – 5,0
wskaźnik III 8,2 – 10,0
wskaźnik IV 11,0 – 12,4

Na podstawie: L. Jones, P. Atkins, Chemia ogólna, Warszawa 2006

Spośród wskaźników podanych w tabeli i oznaczonych numerami I, II, III i IV wybierz i podaj numer tego wskaźnika, który powinien zostać użyty podczas opisanego miareczkowania roztworu kwasu etanowego.

Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 12. (1 pkt)

Miareczkowanie Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Do wodnego roztworu kwasu etanowego (octowego) o określonej objętości, ale o nieznanym stężeniu, dodawano kroplami wodny roztwór wodorotlenku sodu o znanym stężeniu i za pomocą pehametru mierzono pH mieszaniny reakcyjnej. W ten sposób przeprowadzono tzw. miareczkowanie pehametryczne, które jest jedną z metod analizy ilościowej. W czasie doświadczenia zachodziła reakcja opisana równaniem:

CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O

Zestaw użyty w tym doświadczeniu przedstawiono na poniższym schemacie, a otrzymane wyniki miareczkowania umieszczono na wykresie.

Po dodaniu takiej objętości roztworu wodorotlenku sodu, w jakiej znajdowała się liczba moli NaOH równa liczbie moli CH3COOH w roztworze wziętym do analizy, w układzie został osiągnięty punkt równoważnikowy. Ustalono, że w opisanym doświadczeniu pH w punkcie równoważnikowym było równe 9.

Uzupełnij poniższe zdanie – wybierz i podkreśl jedno określenie spośród podanych w nawiasie. Odpowiedź uzasadnij, odwołując się do procesu zachodzącego w roztworze.

W opisanym doświadczeniu odczyn roztworu w punkcie równoważnikowym jest (kwasowy / obojętny / zasadowy).

Uzasadnienie:

Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 13. (1 pkt)

Miareczkowanie Narysuj/zapisz wzór

Do wodnego roztworu kwasu etanowego (octowego) o określonej objętości, ale o nieznanym stężeniu, dodawano kroplami wodny roztwór wodorotlenku sodu o znanym stężeniu i za pomocą pehametru mierzono pH mieszaniny reakcyjnej. W ten sposób przeprowadzono tzw. miareczkowanie pehametryczne, które jest jedną z metod analizy ilościowej. W czasie doświadczenia zachodziła reakcja opisana równaniem:

CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O

Zestaw użyty w tym doświadczeniu przedstawiono na poniższym schemacie, a otrzymane wyniki miareczkowania umieszczono na wykresie.

Po dodaniu takiej objętości roztworu wodorotlenku sodu, w jakiej znajdowała się liczba moli NaOH równa liczbie moli CH3COOH w roztworze wziętym do analizy, w układzie został osiągnięty punkt równoważnikowy. Ustalono, że w opisanym doświadczeniu pH w punkcie równoważnikowym było równe 9.

Podaj wzór jonu, którego stężenie jest największe w roztworze otrzymanym po dodaniu 18 cm3 wodnego roztworu wodorotlenku sodu do analizowanego roztworu kwasu etanowego.

Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 14. (2 pkt)

Stan równowagi Oblicz

Dwa gazy A i B zmieszane w stosunku molowym nA : nB = 1 : 4 zajmują w warunkach normalnych objętość 1 dm3. Tę mieszaninę umieszczono w reaktorze o stałej pojemności 1 dm3 i w temperaturze T zainicjowano reakcję. W tej temperaturze ustalił się stan równowagi opisany równaniem:

A (g) + 2B (g) ⇄ 2C (g)       ΔH < 0

W stanie równowagi stężenie substancji C było równe 0,004 mol · dm–3.

Oblicz stężeniową stałą równowagi (Kc) opisanej reakcji w temperaturze T.

Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 15. (1 pkt)

Stan równowagi Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Dwa gazy A i B zmieszane w stosunku molowym nA : nB = 1 : 4 zajmują w warunkach normalnych objętość 1 dm3. Tę mieszaninę umieszczono w reaktorze o stałej pojemności 1 dm3 i w temperaturze T zainicjowano reakcję. W tej temperaturze ustalił się stan równowagi opisany równaniem:

A (g) + 2B (g) ⇄ 2C (g)       ΔH < 0

W stanie równowagi stężenie substancji C było równe 0,004 mol · dm–3.

Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.

1. W stałej temperaturze T ciśnienie w reaktorze w stanie równowagi było niższe niż w chwili początkowej. P F
2. W warunkach izotermicznych (T = const) wzrost ciśnienia wywołany sprężeniem mieszaniny gazów w stanie równowagi poskutkuje spadkiem wydajności otrzymywania substancji C. P F
3. W warunkach izobarycznych (p = const) wzrost temperatury mieszaniny gazów w stanie równowagi poskutkuje spadkiem wydajności otrzymywania substancji C. P F
Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 16. (1 pkt)

pH, dysocjacja Reakcje i właściwości kwasów i zasad Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Wartości pH wody oraz wodnych roztworów kwasów i wodorotlenków mogą ulegać znacznym zmianom podczas dodawania do nich mocnych kwasów lub zasad. Istnieją jednak roztwory, których pH zmienia się nieznacznie po dodaniu mocnego kwasu lub zasady na skutek reakcji składników roztworu z jonami wodorowymi lub jonami wodorotlenkowymi. Nazywamy je buforami pH. Buforowe właściwości mają roztwory zawierające sprzężoną parę kwas–zasada Brønsteda w podobnych stężeniach, np.: słaby kwas i jego sól z mocną zasadą, słabą zasadę i jej sól z mocnym kwasem, słaby kwas wieloprotonowy i jego wodorosól lub mieszaninę wodorosoli.

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2004

Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.

1. W buforze octanowym sprzężoną parę kwas–zasada stanowią obecne w nim cząsteczki kwasu octowego i aniony octanowe. P F
2. Dodanie mocnego kwasu do buforu octanowego tylko nieznacznie wpłynie na zmianę pH tego roztworu, ponieważ jony wodorowe pochodzące od mocnego kwasu zostaną związane w wyniku reakcji opisanej równaniem:
CH3COO + H3O+ ⇄ CH3COOH + H2O
P F
3. Działanie buforu pH polega na tym, że po dodaniu mocnego kwasu zasada Brønsteda reaguje z jonami wodorowymi, a po dodaniu mocnej zasady kwas Brønsteda reaguje z jonami wodorotlenkowymi. P F
Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 17. (1 pkt)

pH, dysocjacja Napisz równanie reakcji

Wartości pH wody oraz wodnych roztworów kwasów i wodorotlenków mogą ulegać znacznym zmianom podczas dodawania do nich mocnych kwasów lub zasad. Istnieją jednak roztwory, których pH zmienia się nieznacznie po dodaniu mocnego kwasu lub zasady na skutek reakcji składników roztworu z jonami wodorowymi lub jonami wodorotlenkowymi. Nazywamy je buforami pH. Buforowe właściwości mają roztwory zawierające sprzężoną parę kwas–zasada Brønsteda w podobnych stężeniach, np.: słaby kwas i jego sól z mocną zasadą, słabą zasadę i jej sól z mocnym kwasem, słaby kwas wieloprotonowy i jego wodorosól lub mieszaninę wodorosoli.

Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2004

Jednym z buforów odpowiedzialnych za utrzymanie równowagi kwasowo-zasadowej krwi jest bufor fosforanowy, który można otrzymać przez rozpuszczenie dwóch wodorosoli kwasu ortofosforowego(V) w wodzie.

Napisz w formie jonowej skróconej dwa równania reakcji ilustrujące działanie opisanego buforu fosforanowego. Przyjmij, że substraty reagują w stosunku molowym 1 : 1.

 + H3O+ ⇄  + 

  + OH ⇄  + 

Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 18. (2 pkt)

Metale Podaj/wymień

Przeprowadzono doświadczenie, którego celem było porównanie aktywności chemicznej czterech metali: talu (Tl), technetu (Tc), hafnu (Hf) i molibdenu (Mo). Stwierdzono, że z udziałem wymienionych metali i ich jonów samorzutnie zachodzą reakcje, których przebieg ilustrują poniższe równania w formie jonowej skróconej:

I
II
III
IV
V
3Hf + 4Mo3+ → 3Hf4+ + 4Mo
3Tl + Mo3+ → 3Tl+ + Mo
Hf + Tc4+ → Hf4+ + Tc
Hf + 4Tl+ → Hf4+ + 4Tl
4Mo + 3Tc4+ → 4Mo3+ + 3Tc

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 1997.

18.1. (0–1)

Uszereguj wymienione metale według malejącej aktywności chemicznej – napisz ich symbole w odpowiedniej kolejności.

największa aktywność
najmniejsza aktywność

18.2. (0–1)

Spośród kationów biorących udział w opisanych reakcjach wybierz jon, który jest najsilniejszym utleniaczem, i jon, który jest najsłabszym utleniaczem. Napisz wzory wybranych jonów.

Najsilniejszy utleniacz: 
Najsłabszy utleniacz: 
Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 19. (2 pkt)

Stężenia roztworów Oblicz

W temperaturze 20°C rozpuszczalność uwodnionego wodorosiarczanu(VI) sodu o wzorze NaHSO4 · H2O jest równa 67 gramów w 100 gramach wody.

Na podstawie: T. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2004.

Oblicz, jaki procent masy roztworu nasyconego o temperaturze 20°C stanowi masa soli bezwodnej NaHSO4.

Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 20. (1 pkt)

Wodorotlenki Napisz równanie reakcji

Wodorotlenek niklu(II) strąca się jako zielonkawy osad z wodnego roztworu soli niklu(II) pod działaniem wodnego roztworu wodorotlenku sodu. Wodorotlenek niklu(II) nie rozpuszcza się w nadmiarze zasady, ale reaguje z kwasami. Pod wpływem utleniaczy ten wodorotlenek przechodzi w czarnobrunatny wodorotlenek niklu(III).

Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna. Podstawy teoretyczne i analiza jakościowa, Warszawa 2001.

Do probówki z wodnym roztworem chlorku niklu(II) dodano nadmiar wodnego roztworu wodorotlenku sodu.

Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji otrzymywania wodorotlenku niklu(II) w sposób opisany powyżej. Określ charakter chemiczny (kwasowy, zasadowy, obojętny, amfoteryczny) wodorotlenku niklu(II).

Równanie reakcji:

Charakter chemiczny wodorotlenku niklu(II):

Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 21. (2 pkt)

Bilans elektronowy Napisz równanie reakcji

Wodorotlenek niklu(II) strąca się jako zielonkawy osad z wodnego roztworu soli niklu(II) pod działaniem wodnego roztworu wodorotlenku sodu. Wodorotlenek niklu(II) nie rozpuszcza się w nadmiarze zasady, ale reaguje z kwasami. Pod wpływem utleniaczy ten wodorotlenek przechodzi w czarnobrunatny wodorotlenek niklu(III).

Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna. Podstawy teoretyczne i analiza jakościowa, Warszawa 2001.

Utlenianie wodorotlenku niklu(II) do wodorotlenku niklu(III) za pomocą chloranu(I) sodu przebiega w środowisku wodnym zgodnie ze schematem:

Ni(OH)2 (s) + ClO (aq) + H2O → Ni(OH)3 (s) + Cl (aq)

Napisz w formie jonowej z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis jonowo-elektronowy) równania procesów redukcji i utleniania zachodzących podczas opisanej reakcji. Określ stosunek molowy reduktora do utleniacza w tej reakcji.

Równanie procesu redukcji:

Równanie procesu utleniania:

Stosunek molowy nreduktora : nutleniacza =

Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 22. (1 pkt)

Wodorotlenki Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Wodorotlenek niklu(II) strąca się jako zielonkawy osad z wodnego roztworu soli niklu(II) pod działaniem wodnego roztworu wodorotlenku sodu. Wodorotlenek niklu(II) nie rozpuszcza się w nadmiarze zasady, ale reaguje z kwasami. Pod wpływem utleniaczy ten wodorotlenek przechodzi w czarnobrunatny wodorotlenek niklu(III).

Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna. Podstawy teoretyczne i analiza jakościowa, Warszawa 2001.

Do probówki zawierającej zielony roztwór chlorku niklu(II) dodano wodny roztwór wodorotlenku sodu, a następnie – bezbarwny wodny roztwór chloranu(I) sodu – zgodnie ze schematem:

Opisz wygląd zawartości probówki na początku doświadczenia oraz po reakcji I i po reakcji II. Uwzględnij rodzaj mieszaniny (roztwór, zawiesina) oraz jej barwę.

Zawartość probówki
przed doświadczeniem
po reakcji I
po reakcji II
                                                                 
Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 23. (2 pkt)

Stechiometryczny stosunek reagentów Oblicz

Do całkowitego spalenia 2,80 dm3 (odmierzonych w warunkach normalnych) mieszaniny zawierającej 60% objętościowych pewnego gazowego alkanu i 40% objętościowych metanu potrzeba 13,16 dm3 tlenu w przeliczeniu na warunki normalne. Reakcje całkowitego spalania metanu oraz dowolnego alkanu przebiegają zgodnie z równaniami:

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
CnH2n+2 +  3n + 12O2 → nCO2 + (n + 1) H2O

Wykonaj niezbędne obliczenia i podaj wzór sumaryczny alkanu stanowiącego 60% objętości opisanej mieszaniny.

Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 24. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Na przebieg reakcji propenu z bromowodorem ma wpływ obecność nadtlenków w mieszaninie reakcyjnej, co zilustrowano na poniższym schemacie.

Na podstawie: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1985.

Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i podkreśl jedno określenie spośród podanych w nawiasie.

Gdy w środowisku reakcji nie ma nadtlenków, bromowodór przyłącza się do propenu (niezgodnie / zgodnie) z regułą Markownikowa. Ta addycja przebiega poprzez tworzenie drobin z ładunkiem dodatnim zlokalizowanym na atomie węgla. Jest to addycja (rodnikowa / nukleofilowa / elektrofilowa) do podwójnego wiązania węgiel – węgiel. Gdy w środowisku reakcji są obecne nadtlenki, addycja jest (niezgodna / zgodna) z regułą Markownikowa. W tej reakcji przejściowo tworzy się (karbokation pierwszorzędowy / karbokation drugorzędowy / rodnik pierwszorzędowy / rodnik drugorzędowy).

Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 25. (1 pkt)

Hybrydyzacja orbitali Podstawy chemii organicznej Napisz równanie reakcji

W poniższej tabeli zestawiono informacje na temat cząsteczek trzech węglowodorów o prostych (nierozgałęzionych) łańcuchach węglowych.

Węglowodór Liczba atomów węgla o danej hybrydyzacji Dodatkowe informacje
sp sp2 sp3
A 0 4 0 brak
B 0 2 2 występuje w postaci izomerów cis i trans
C 2 0 2 dwa atomy węgla w cząsteczce nie są związane z atomami wodoru

Przeprowadzono reakcję węglowodoru A z wodorem, w której stosunek molowy węglowodoru do wodoru był równy nwęglowodoru A : nH2 = 1 : 2.

Napisz równanie reakcji węglowodoru A z wodorem. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 26. (1 pkt)

Hybrydyzacja orbitali Podstawy chemii organicznej Narysuj/zapisz wzór

W poniższej tabeli zestawiono informacje na temat cząsteczek trzech węglowodorów o prostych (nierozgałęzionych) łańcuchach węglowych.

Węglowodór Liczba atomów węgla o danej hybrydyzacji Dodatkowe informacje
sp sp2 sp3
A 0 4 0 brak
B 0 2 2 występuje w postaci izomerów cis i trans
C 2 0 2 dwa atomy węgla w cząsteczce nie są związane z atomami wodoru

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) izomeru cis węglowodoru B.

 

 

 

 

Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 27. (1 pkt)

Hybrydyzacja orbitali Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór

W poniższej tabeli zestawiono informacje na temat cząsteczek trzech węglowodorów o prostych (nierozgałęzionych) łańcuchach węglowych.

Węglowodór Liczba atomów węgla o danej hybrydyzacji Dodatkowe informacje
sp sp2 sp3
A 0 4 0 brak
B 0 2 2 występuje w postaci izomerów cis i trans
C 2 0 2 dwa atomy węgla w cząsteczce nie są związane z atomami wodoru

Przeprowadzono reakcję węglowodoru C z wodą w stosunku molowym nwęglowodoru C : nH2O = 1:1.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) trwałego (dominującego) produktu reakcji, której substratami są węglowodór C i woda.

 

 

 

 

Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 28. (3 pkt)

Węglowodory alifatyczne Napisz równanie reakcji

Chlorowcopochodne alkanów reagują z metalicznym litem, w wyniku czego tworzą związki litoorganiczne (których wzór w uproszczeniu można zapisać jako RLi). Reakcja przebiega zgodnie ze schematem:

RX +2Li → RLi + LiX

Związki litoorganiczne gwałtownie reagują z wodą z wydzieleniem wolnego węglowodoru. Roztwór po takiej reakcji ma odczyn zasadowy. W reakcjach związków litoorganicznych z jodkiem miedzi(I) powstaje związek miedziolitoorganiczny R2CuLi zgodnie z poniższym schematem:

2RLi + CuI → R2CuLi + LiI

Związek R2CuLi jest zwany odczynnikiem Gilmana. Ten odczynnik może reagować z inną chlorowcopochodną, w wyniku czego tworzy odpowiedni węglowodór (R–R'), co zilustrowano schematem:

R2CuLi + R'X → R–R' + LiX + RCu

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

28.1. (0–2)

Napisz:

  • w formie cząsteczkowej równanie reakcji chloroetanu z litem. Związki organiczne przedstaw za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych).

  • w formie cząsteczkowej równanie reakcji metylolitu (CH3Li) z wodą.

28.2. (0–1)

Przeprowadzono reakcję, podczas której na drugorzędową chloropochodną alkanu podziałano odczynnikiem Gilmana. Wśród produktów reakcji obecny był 2-metylopropan.

Napisz w formie cząsteczkowej równanie opisanej reakcji. Chloropochodną alkanu oraz 2-metylopropan przedstaw za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych).

Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 29. (1 pkt)

Rodzaje wiązań i ich właściwości Podaj/wymień

Chlorowcopochodne alkanów reagują z metalicznym litem, w wyniku czego tworzą związki litoorganiczne (których wzór w uproszczeniu można zapisać jako RLi). Reakcja przebiega zgodnie ze schematem:

RX +2Li → RLi + LiX

Związki litoorganiczne gwałtownie reagują z wodą z wydzieleniem wolnego węglowodoru. Roztwór po takiej reakcji ma odczyn zasadowy. W reakcjach związków litoorganicznych z jodkiem miedzi(I) powstaje związek miedziolitoorganiczny R2CuLi zgodnie z poniższym schematem:

2RLi + CuI → R2CuLi + LiI

Związek R2CuLi jest zwany odczynnikiem Gilmana. Ten odczynnik może reagować z inną chlorowcopochodną, w wyniku czego tworzy odpowiedni węglowodór (R–R'), co zilustrowano schematem:

R2CuLi + R'X → R–R' + LiX + RCu

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

Temperatura topnienia butylolitu (C4H9Li) jest znacznie niższa od 0°C.

Na podstawie różnicy elektroujemności między litem a węglem oraz informacji wprowadzającej dotyczącej temperatury topnienia butylolitu określ rodzaj wiązania węgiel – lit.

Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 30. (3 pkt)

Węgowodory aromatyczne Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór Podaj/wymień

Poniżej przedstawiono ciąg przemian chemicznych, w wyniku których ze związku I otrzymano związek IV. Związek I to homolog benzenu. Jego cząsteczka zbudowana jest z siedmiu atomów węgla.

Związki II–IV są głównymi produktami organicznymi przemian opisanych schematem.

30.1. (0–1)

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków I i II.

Wzór związku I Wzór związku II
 
 
 
 

30.2. (0–1)

Określ typ reakcji (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji 2. i 3.

Typ reakcji Mechanizm reakcji
reakcja 2.
reakcja 3.

30.3. (0–1)

Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji 3. Związki organiczne przedstaw za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych) lub uproszczonych.

Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 33. (1 pkt)

Rodzaje wiązań i ich właściwości Podstawy chemii organicznej Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Witamina D jest ogólną nazwą dla dwóch związków: witaminy D2 oraz witaminy D3 o podanych poniżej wzorach.

Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i podkreśl jedno określenie spośród podanych w nawiasie.

  1. Witamina D2 oraz witamina D3 są związkami organicznymi o podobnej strukturze, ale różnią się rodzajem łańcucha węglowodorowego przyłączonego do pierścienia (sześcioczłonowego / pięcioczłonowego).
  2. Witamina D2 oraz witamina D3 (są / nie są) względem siebie izomerami.
  3. W cząsteczce witaminy D2 oraz witaminy D3 (znajdują się / nie znajdują się) asymetryczne atomy węgla.
  4. Po porównaniu budowy witaminy D2 oraz budowy witaminy D3 można stwierdzić, że liczba wiązań π w cząsteczce witaminy D2 jest (większa / mniejsza) niż liczba wiązań π w cząsteczce witaminy D3.
Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 34. (1 pkt)

Hybrydyzacja orbitali Stopnie utlenienia Podstawy chemii organicznej Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Aktywne formy witaminy D, odgrywające ważną rolę w kontrolowaniu metabolizmu wapnia i fosforu, nie występują w pokarmie. Pod wpływem światła słonecznego obie aktywne formy są wytwarzane pod powierzchnią skóry w wyniku różnych przemian, np. reakcji fotochemicznej, reakcji polegającej na otwarciu pierścienia, izomeryzacji, a także przemian metabolicznych, np.:

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000 oraz J. Berg, J. Tymoczko, L. Stryer, Biochemia, Warszawa 2007.

Podaj nazwę grup funkcyjnych, których wprowadzenie do szkieletu cząsteczki witaminy D3 skutkuje przekształceniem witaminy w jej aktywną formę. Określ formalne stopnie utlenienia atomów węgla oznaczonych w powyższym wzorze literami a i b oraz określ hybrydyzację orbitali walencyjnych atomów węgla oznaczonych tymi samymi literami. Uzupełnij tabelę.

Nazwa:

atom węgla   a     b  
stopień utlenienia węgla
hybrydyzacja węgla
Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 35. (2 pkt)

Cukry proste Narysuj/zapisz wzór

Glikozydy to grupa związków organicznych stanowiących połączenie cukrów z innymi substancjami. Cząsteczka glikozydu jest złożona z części cukrowej oraz części niecukrowej. Ważną grupę glikozydów stanowią O-glikozydy, których cząsteczki powstają w wyniku reakcji kondensacji z udziałem grupy hydroksylowej cząsteczki cukru. Jednostki cukrowe występują zwykle w formie cyklicznej i łączą się z częścią niecukrową za pośrednictwem anomerycznego atomu węgla. Jednym z glikozydów jest salicyna o wzorze:

Salicyna tworzy bezbarwne kryształy.

Na podstawie: M. Krauze-Baranowska, E. Szumowicz, Wierzba – źródło surowców leczniczych o działaniu przeciwzapalnym i przeciwbólowym, „Postępy Fitoterapii” 2/2004 oraz K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

W środowisku kwasowym O-glikozydy ulegają hydrolizie. Jej produktami są cukier i związek, od którego pochodziła niecukrowa część glikozydu.

Napisz wzór łańcuchowy (w projekcji Fischera) cukru powstającego w wyniku hydrolizy salicyny. Uzupełnij poniższy schemat – wpisz w odpowiednie pola wzory grupy –OH lub symbole atomów wodoru. Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) związku, od którego pochodziła niecukrowa część glikozydu.

Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 36. (1 pkt)

Fenole Cukry proste Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Glikozydy to grupa związków organicznych stanowiących połączenie cukrów z innymi substancjami. Cząsteczka glikozydu jest złożona z części cukrowej oraz części niecukrowej. Ważną grupę glikozydów stanowią O-glikozydy, których cząsteczki powstają w wyniku reakcji kondensacji z udziałem grupy hydroksylowej cząsteczki cukru. Jednostki cukrowe występują zwykle w formie cyklicznej i łączą się z częścią niecukrową za pośrednictwem anomerycznego atomu węgla. Jednym z glikozydów jest salicyna o wzorze:

Salicyna tworzy bezbarwne kryształy.

Na podstawie: M. Krauze-Baranowska, E. Szumowicz, Wierzba – źródło surowców leczniczych o działaniu przeciwzapalnym i przeciwbólowym, „Postępy Fitoterapii” 2/2004 oraz K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

W celu zbadania właściwości salicyny przeprowadzono dwuetapowe doświadczenie, którego przebieg ilustruje schemat.
W pierwszym etapie salicynę wprowadzono do probówek I–III, w których znajdowały się następujące odczynniki:

Zawartość probówki III ogrzano. W każdej probówce otrzymano roztwór.
W drugim etapie mieszaninę poreakcyjną otrzymaną w probówce III ostudzono i rozdzielono na dwie probówki: IV i V, w których znajdowały się następujące odczynniki:

Zawartość probówki IV ogrzano.

Uzupełnij poniższą tabelę – opisz barwę zawartości każdej probówki po zakończeniu danego etapu doświadczenia.

Numer probówki Zawartość probówki
przed doświadczeniem po zakończeniu etapu doświadczenia
pierwszy etap
I niebieska zawiesina roztwór
II żółty roztwór roztwór
II bezbarwny roztwór bezbarwny roztwór
drugi etap
IV niebieska zawiesina osad
V żółty roztwór roztwór
Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 37. (1 pkt)

Cukry proste Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Aldozy utleniają się tak samo łatwo, jak inne aldehydy, dlatego redukują np. odczynnik Tollensa. Działanie na aldozę kwasem azotowym(V), który jest silnym utleniaczem, skutkuje utlenieniem nie tylko grupy –CHO, lecz także grupy –CH2OH. Produktami utlenienia aldoz kwasem azotowym(V) są kwasy dikarboksylowe.

Na podstawie: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1985.

Przeprowadzono reakcję chemiczną, w której na D-galaktozę podziałano kwasem azotowym(V).

Uzupełnij poniższy schemat – wpisz w zaznaczone pola wzory odpowiednich fragmentów cząsteczki związku organicznego. Oceń, czy cząsteczka powstałego związku organicznego jest chiralna. Uzasadnij odpowiedź.

Ocena wraz z uzasadnieniem:

Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 38. (2 pkt)

Zawiązki karbonylowe - ogólne Cukry proste Peptydy i białka Podaj/wymień

W czterech naczyniach (I–IV) znajdowały się cztery różne wodne roztwory: fruktozy, glukozy, skrobi i albuminy (białka występującego m.in. w jajach kurzych). W celu ich identyfikacji przeprowadzono trzy serie doświadczeń.
W pierwszej serii doświadczeń, po dodaniu wodno-alkoholowego roztworu jodu do próbek pobranych z czterech naczyń, próbka z naczynia I przyjęła granatowe zabarwienie. W drugiej serii doświadczeń, po dodaniu etanolu do próbek pobranych z trzech naczyń (II, III i IV), w próbce z naczynia II pojawił się biały, kłaczkowaty osad.
W trzeciej serii doświadczeń, po dodaniu wodnego roztworu bromu z dodatkiem wodorowęglanu sodu do próbek pobranych z dwóch naczyń (III i IV), próbka z naczynia III przyjęła trwałe pomarańczowe zabarwienie. Próbka z naczynia IV po pewnym czasie stała się bezbarwna.

38.1. (0–1)

Podaj nazwy związków, które zidentyfikowano podczas przeprowadzonych trzech serii doświadczeń.

Naczynie I:

Naczynie II:

Naczynie III:

Naczynie IV:

38.2. (0–1)

Podaj nazwę procesu, który w drugiej serii doświadczeń, po dodaniu etanolu do próbek pobranych z trzech naczyń (II, III i IV), był przyczyną pojawienia się białego, kłaczkowatego osadu w próbce z naczynia II.

Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 39. (1 pkt)

Cukry proste Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

W roztworze o odczynie zasadowym ketony, których cząsteczki zawierają grupę –OH przy atomie węgla połączonym z atomem węgla grupy karbonylowej, ulegają izomeryzacji. Tę przemianę ilustruje poniższy schemat.

Przeprowadzono doświadczenie, w którym do dwóch probówek – w jednej probówce znajdował się wodny roztwór glukozy, a w drugiej wodny roztwór fruktozy – dodano zalkalizowaną zawiesinę wodorotlenku miedzi(II). Następnie zawartość każdej probówki wymieszano i ogrzano.

Odpowiedz na poniższe pytanie. Wpisz TAK albo NIE do tabeli i podaj uzasadnienie. W uzasadnieniu odwołaj się do konsekwencji procesu opisanego w informacji oraz nazwij właściwości cukrów, które potwierdzono opisanym doświadczeniem.

Czy po dodaniu do probówek z wodnymi roztworami glukozy i fruktozy zalkalizowanej zawiesiny wodorotlenku miedzi(II), a następnie po wymieszaniu i ogrzaniu zawartości każdej probówki zaobserwowano różne objawy reakcji?             

Uzasadnienie:

Rozwiązanie: 
Pokaż

Zadanie 40. (1 pkt)

Szybkość reakcji Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Hydrolizę sacharozy można opisać równaniem:

Podczas przebiegu tego procesu w wodnym roztworze o pH = 4,5 mierzono stężenie sacharozy w stałych odstępach czasu i wyniki eksperymentu zestawiono w poniższej tabeli.

czas pomiaru, min 0 30 60 90 120 150 180
csacharozy, mol · dm−3 1,000 0,899 0,807 0,726 0,653 0,587 0,531

Na podstawie: H.E. Avery, D.J. Shaw, Ćwiczenia rachunkowe z chemii fizycznej, Warszawa 1974.

Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i podkreśl jedno określenie spośród podanych w nawiasie oraz wpisz wartość stężenia molowego glukozy.

Reakcja hydrolizy sacharozy biegła szybciej w ciągu (pierwszych / ostatnich) 30 minut trwania eksperymentu, ponieważ szybkość reakcji zależy od stężenia substratów, które (maleje / rośnie) w miarę biegu reakcji. Stężenie molowe glukozy w badanym roztworze w czasie równym połowie całkowitego czasu wykonywania pomiarów było równe mol · dm−3.

Rozwiązanie: 
Pokaż