Zadania maturalne z chemii

Zadania dodatkowe matury dwujęzycznej (tłumaczenie BiologHelp) Maj 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 17. (2 pkt)

Podstawy chemii organicznej Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Podaj/wymień

Poniżej przedstawiono ciąg przemian etanu i jego pochodnych:

C₂H₆ ^{Cl₂, światło}_{reakcja 1} C₂H₅Cl ^{KOH (aq)}_{reakcja 2} C₂H₅OH ^{Al₂O₃, ogrzewanie}_{reakcja 3} C₂H₄ ^{Br₂ (aq)}_{reakcja 4} związek Y

17.1. (0–1)

Uzupełnij poniższą tabelę. Wpisz numery wszystkich reakcji kwalifikujących się do typu reakcji podanej w nagłówku każdej kolumny.

Addycja	Eliminacja	Substytucja

17.2. (0–1)

Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i podkreśl poprawną odpowiedź spośród opcji podanych w nawiasie. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) związku Y.

Reakcja 1 zachodzi według mechanizmu (elektrofilowego / nukleofilowego / rodnikowego).

Wzór półstrukturalny (grupowy) związku Y:

Test diagnostyczny (matura próbna) Grudzień 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 18. (3 pkt)

Podstawy chemii organicznej Izomeria optyczna Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Podaj/wymień

Poniżej przedstawiono model przestrzenny cząsteczki pewnego węglowodoru X.

18.1. (0–1)

Napisz nazwę systematyczną węglowodoru X.

18.2. (0–1)

Uzupełnij tabelę. Wpisz liczbę atomów węgla o hybrydyzacji orbitali walencyjnych typu sp³ oraz liczbę wiązań typu 𝝅 w cząsteczce węglowodoru X.

Hybrydyzacja orbitali atomowych typu sp³		Wiązanie typu 𝜋
Liczba atomów węgla		Liczba wiązań

18.3. (0–1)

Spośród poniżej przedstawionych modeli zaznacz wszystkie te, które przedstawiają izomery węglowodoru X i których cząsteczki są chiralne.

Matura Czerwiec 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 20. (2 pkt)

Identyfikacja związków organicznych Podstawy chemii organicznej Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

W zlewkach I, II i III umieszczono – w przypadkowej kolejności – wodne roztwory kwasów: mlekowego (2-hydroksypropanowego), migdałowego (2-fenylo-2-hydroksyetanowego) i galusowego (3,4,5-trihydroksybenzenokarboksylowego). Wzory kwasów przedstawiono poniżej.

W celu zidentyfikowania substancji przeprowadzono dwie próby.
W pierwszej próbie do trzech probówek z wodnym roztworem chlorku żelaza(III) wprowadzono po kilka kropel roztworów badanych substancji ze zlewek I, II i III. Do każdej probówki z chlorkiem żelaza(III) dodano roztwór jednego kwasu.

W drugiej próbie w trzech probówkach umieszczono po jednej z identyfikowanych substancji, oznaczając je zgodnie z oznaczeniem zlewki z której zostały pobrane. Następnie do probówek wprowadzono stężony kwas azotowy(V) z dodatkiem stężonego kwasu siarkowego(VI) i probówki ogrzano.

Wygląd zawartości probówek po przeprowadzeniu opisanych prób przedstawiono na zdjęciach w tabeli.

20.1. (0–1)

Uzupełnij tabelę. Wpisz nazwy kwasów, które były obecne w zlewkach I, II i III.

Numer probówki	I	II	III
Nazwa kwasu

20.2. (0–1)

Podczas drugiej próby w dwóch probówkach zaobserwowano zmiany świadczące o przebiegu reakcji chemicznej.

Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Przemiany, które zaszły w drugiej próbie, są reakcjami (addycji / eliminacji / substytucji), przebiegającymi według mechanizmu (elektrofilowego / nukleofilowego / rodnikowego).

Matura Maj 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 21. (3 pkt)

Kwasy karboksylowe Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Przygotowano próbki czterech kwasów:

CH₃COOH
CH₂ClCOOH
CHCl₂COOH
CCl₃COOH

Wszystkie roztwory miały jednakową objętość. Stężenie molowe każdego kwasu było równe 1 mol ∙ dm^–3. Do roztworów tych kwasów, znajdujących się w probówkach w przypadkowej kolejności, dodano po pięć kropli roztworu fioletu metylowego, który jest wskaźnikiem pH. Wyniki doświadczenia przedstawiono na zdjęciach.

Fragment skali barw dla fioletu metylowego w roztworach o różnym pH przedstawia poniższy rysunek.

Wartości p𝐾_a dla kwasów użytych w doświadczeniu, podane w przypadkowej kolejności, wynoszą: 2,87; 4,76; 0,66; 1,35.

21.1. (0–2)

Na podstawie informacji wstępnej wybierz probówkę, w której znajduje się roztwór najmocniejszego kwasu, i dokończ zdania.

Roztwór najmocniejszego kwasu znajduje się w probówce oznaczonej literą .

Wzór tego kwasu to:
wzór półstrukturalny (grupowy)

Wyjaśnij, dlaczego wybrany kwas wykazuje największą moc. W wyjaśnieniu odwołaj się do budowy cząsteczek tego związku.

Wyjaśnienie:

21.2. (0–1)

Uzupełnij tabelę. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) najsłabszego kwasu użytego w tym doświadczeniu oraz wartość p𝐾_a tego kwasu.

Wzór kwasu	Wartość p𝐾_a

Matura Maj 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 24. (4 pkt)

Podstawy chemii organicznej Narysuj/zapisz wzór Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Na poniższym schemacie przedstawiono ciąg przemian związków organicznych A, B i C:

24.1. (0–2)

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków oznaczonych na schemacie literami A, B i C.

Związek A	Związek B	Związek C

24.2. (0–2)

Określ typ reakcji (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji oznaczonych na schemacie numerami 1. i 2.

	Typ reakcji	Mechanizm reakcji
Reakcja 1.
Reakcja 2.

Matura Czerwiec 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 24. (1 pkt)

Izomeria optyczna Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Kwas winowy jest stałą, krystaliczną substancją, dobrze rozpuszczalną w wodzie. Wodorowinian potasu KHC₄H₄O₆, zwany kamieniem winnym, jest solą trudno rozpuszczalną w wodzie. Roztwarza się w wodnym roztworze wodorotlenku potasu.

Kwas winowy występuje w postaci stereoizomerów.

Uzupełnij poniższy schemat, tak aby otrzymać wzory dwóch związków stanowiących parę diastereoizomerów kwasu winowego.

Test diagnostyczny (matura próbna) Grudzień 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 25. (1 pkt)

Ketony Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Propan-2-on (aceton) to powszechnie stosowany rozpuszczalnik organiczny, który miesza się z wodą bez ograniczeń. Propan-2-on można otrzymać m.in.:

w wyniku addycji wody do odpowiedniego węglowodoru w środowisku kwasowym i w obecności jonów Hg²⁺
podczas utleniania odpowiedniego alkoholu.

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.

Uzupełnij poniższy schemat. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) organicznych substratów opisanych reakcji otrzymywania propanonu.

Matura Maj 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 28. (2 pkt)

Aminokwasy Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Przeprowadzono doświadczenie zilustrowane na poniższym rysunku:

Uzupełnij poniższe schematy, tak aby powstały wzory półstrukturalne (grupowe) fenyloalaniny w postaci, w której ten aminokwas będzie występował w dominującej formie w roztworze w każdej probówce.

Matura Czerwiec 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 28. (3 pkt)

Podstawy chemii organicznej Aminy Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Poniżej przedstawiono wzór pirydoksalu – jednego ze składników witaminy B6.

Atom azotu ma wolną parę elektronową, dlatego pirydoksal – podobnie jak inne aminy – reaguje z kwasami.

28.1. (0–2)

Uzupełnij tabelę. Wpisz formalny stopień utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp², sp³) orbitali walencyjnych atomu węgla oznaczonego literą a oraz atomu węgla oznaczonego literą b we wzorze pirydoksalu.

	Stopień utlenienia	Hybrydyzacja
Atom węgla a
Atom węgla b

28.2. (0–1)

Uzupełnij poniższe schematy. Wpisz wzory organicznych produktów przemian, tak aby powstały zapisane w formie jonowej skróconej równania reakcji pirydoksalu:

z wodorotlenkiem sodu (reakcja 1.)
z kwasem solnym (reakcja 2.).

Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.

Równanie reakcji 1.:

Równanie reakcji 2.:

Matura Czerwiec 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 32. (3 pkt)

Stechiometryczny stosunek reagentów Identyfikacja związków organicznych Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Podaj/wymień

Lecytyny są naturalnymi związkami o dużym znaczeniu biologicznym. Znalazły one zastosowanie m.in. w przemyśle spożywczym jako emulgatory, czyli substancje stabilizujące emulsję. Ogólną strukturę lecytyny przedstawia wzór:

Symbolami –R₁ i –R₂ oznaczono grupy węglowodorowe. Najczęściej występujące łańcuchy węglowodorowe w cząsteczkach lecytyny wymieniono w poniższej tabeli.

–R₁	–R₂
–C₁₅H₃₁ –C₁₇H₃₅ –C₁₇H₃₃	–C₁₇H₃₃ –C₁₇H₃₁ –C₁₇H₂₉

Cząsteczka lecytyny zawsze zawiera co najmniej jeden nienasycony łańcuch węglowodorowy.

Na podstawie: E. Siepka, Ł. Bobak, W. Gładkowski, Charakterystyka aktywności biologicznej fosfolipidów żółtka, „Żywność. Nauka. Technologia. Jakość”, 2015, nr 2(99).

Próbkę lecytyny ogrzewano z wodnym roztworem wodorotlenku sodu. Zaszła reakcja chemiczna, zgodnie ze schematem:

32.1. (0–1)

Uzupełnij zdanie. Określ stosunek liczby moli wodorotlenku sodu do liczby moli lecytyny w opisanej reakcji.

Stosunek liczby moli wodorotlenku sodu do liczby moli lecytyny jest równy
:

32.2. (0–2)

W celu potwierdzenia obecności wybranych produktów reakcji mieszaninę poreakcyjną podzielono na trzy części i umieszczono w ponumerowanych probówkach. Do probówki 1. dodano wodę bromową, do 2. – zalkalizowaną świeżo strąconą zawiesinę wodorotlenku miedzi(II), natomiast do probówki 3. dodano kilka kropel wodnego roztworu chlorku wapnia.

Uzupełnij tabelę. Wpisz w odpowiednie miejsca:

obserwowane efekty reakcji
wzory produktów (cząsteczki lub jednego wybranego jonu), których obecność była przyczyną obserwowanych efektów (w miejsce grup –R₁ albo –R₂ wpisz wzór odpowiedniej grupy węglowodorowej).

Numer probówki	Obserwowany efekt reakcji	Wzór wykrytej cząsteczki lub jonu
1	odbarwienie roztworu
2
3		PO³⁻₄ LUB C₁₇H₃₅COO⁻