W tabeli zestawiono wartości (zaokrąglone do liczb całkowitych) rozpuszczalności
chloranu(V) potasu w zakresie temperatury 0ºC – 100ºC.
Temperatura, ºC
0
20
40
60
80
100
Rozpuszczalność, g na 100 g wody
3
7
14
24
38
56
Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.
20.1. (0–1)
Narysuj krzywą rozpuszczalności chloranu(V) potasu w zakresie temperatury
0ºC – 100ºC. Rozpuszczalność tej soli w wodzie jest funkcją rosnącą w całym
podanym zakresie temperatury.
20.2. (0–1)
Rozstrzygnij, czy w temperaturze 20ºC można otrzymać roztwór chloranu(V) potasu
o stężeniu 7% masowych. Odpowiedź uzasadnij.
Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:
20.3. (0–1)
Wykonaj obliczenia i odczytaj z wykresu wartość temperatury, w której nasycony
roztwór chloranu(V) potasu ma stężenie 30% masowych. Wartość temperatury podaj
w zaokrągleniu do jedności.
Niektóre czynniki utleniające powodują rozszczepienie wiązania podwójnego i rozpad
cząsteczek alkenów na dwa fragmenty. Działanie gorącym, zakwaszonym wodnym
roztworem manganianu(VII) potasu na alkeny może prowadzić do rozszczepienia
podwójnych wiązań i do utlenienia powstałych fragmentów cząsteczek. Produkty takiego
rozpadu alkenów zależą od tego, z iloma atomami wodoru były połączone atomy węgla
tworzące podwójne wiązanie. Ilustruje to poniższy schemat:
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.
Przeprowadzono doświadczenie ilustrujące różnicę właściwości dwóch ciekłych
węglowodorów: benzenu i heks-1-enu. Oba związki umieszczono pod wyciągiem w dwóch
oddzielnych probówkach, następnie do każdej probówki dodano zakwaszony wodny roztwór
KMnO4, zawartość probówek ogrzano i wymieszano. Zaobserwowano, że w obu probówkach
powstały dwie ciekłe warstwy, ale tylko w probówce, w której znajdował się heks-1-en,
nastąpiło odbarwienie warstwy wodnej.
20.1. (0–1)
Rozstrzygnij, czy oba węglowodory wzięły udział w opisanej reakcji, i wyjaśnij,
dlaczego te związki inaczej zachowały się wobec wodnego, zakwaszonego roztworu
KMnO4 po ogrzaniu. Odnieś się do cech struktury cząsteczek obu węglowodorów.
Rozstrzygnięcie:
Wyjaśnienie:
20.2. (0–1)
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu rozpadu cząsteczki
heks-1-enu w opisanym doświadczeniu.
Teflon jest odpornym termicznie i chemicznie polimerem o nazwie systematycznej
poli(tetrafluoroeten). W procesie otrzymywania tego tworzywa można wyróżnić trzy etapy.
Trichlorometan reaguje z fluorkiem antymonu(III) SbF3 w stosunku molowym 1 : 1. W tym etapie powstają dwa produkty. Produkt organiczny tworzy się z trichlorometanu w wyniku podstawienia dwóch atomów chloru dwoma atomami fluoru.
Organiczny produkt powstający w etapie 1. w temperaturze 800ºC przekształca się w związek nienasycony, a produktem ubocznym tej przemiany jest chlorowodór.
Organiczny produkt powstający w etapie 2. w odpowiednich warunkach ulega polimeryzacji.
21.1. (0–1)
Napisz równanie etapu 1.
21.2. (0–2)
Rozstrzygnij, czy otrzymany związek nienasycony może występować w postaci
izomerów cis – trans. Odpowiedź uzasadnij. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy)
fragmentu polimeru utworzonego z dwóch cząsteczek monomeru.
Jedną z metod analizy instrumentalnej jest spektrometria mas. Podczas takiej analizy
badana próbka (w fazie gazowej) jest poddawana jonizacji. Cząsteczki tracą elektrony
i stają się kationami oraz ulegają fragmentacji, w wyniku której powstają mniejsze kationy.
Następnie wiązka kationów przechodzi przez pole magnetyczne, w którym tor jej ruchu ulega
zakrzywieniu. Wielkość zakrzywienia zależy od stosunku masy do ładunku i dla
jednododatnich kationów jest odwrotnie proporcjonalna do ich masy. W ten sposób kationy
o różnych masach zostają rozdzielone i odpowiadają im oddzielne piki w otrzymanym widmie
masowym. Wysokość tych pików (intensywność) jest proporcjonalna do zawartości
odpowiednich kationów w próbce. Cząsteczkom, które uległy jonizacji, ale nie uległy
fragmentacji, odpowiadają tzw. piki molekularne o największej masie. Poniżej przedstawiono
uproszczony schemat działania spektrometru mas.
Niżej przedstawiono fragment widma masowego bromu, na którym są widoczne piki
molekularne pochodzące od kationów Br+2 o różnym składzie izotopowym. Intensywność
sygnałów (wysokość pików) jest mierzona względem najwyższego piku molekularnego.
Na poniższym fragmencie widma masowego chlorobenzenu pokazano trzy piki, oznaczone
numerami 1 (pik fragmentacyjny) oraz 2, 3 (piki molekularne).
Wpisz do tabeli wzory sumaryczne kationów odpowiadających kolejnym pikom. Jeśli
w jonie występuje chlor, podaj jego liczbę masową. Wyjaśnij, dlaczego dwa piki
molekularne znacznie różnią się pod względem wysokości.
W pewnych warunkach alkeny reagują z borowodorem o wzorze B2H6. Przebieg tej reakcji
można opisać uproszczonym równaniem:
B2H6 + 6RCH=CH2 → 2(RCH2CH2)3B
Powstające w przemianie alkiloborany (RCH2CH2)3B łatwo reagują z nadtlenkiem wodoru,
a produktem tej reakcji, obok kwasu borowego o wzorze H3BO3, jest odpowiedni alkohol.
Ten dwuetapowy proces jest praktycznie jedynym sposobem otrzymania pierwszorzędowych
alkoholi z alkenów zawierających wiązanie podwójne na końcu łańcucha.
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.
J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.
Alken 2-metylobut-1-en
poddano reakcji:
z wodą w obecności kwasu siarkowego(VI)
z borowodorem, której produkt następnie utleniono nadtlenkiem wodoru.
22.1. (0–2)
Uzupełnij poniższą tabelę. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy):
głównego produktu w reakcji addycji wody do 2-metylobut-1-enu;
alkoholu powstającego w reakcji utleniania produktu borowodorowania 2-metylobut-1-enu.
Napisz nazwy systematyczne tych produktów.
Wzór półstrukturalny
Nazwa systematyczna
główny produkt addycji
alkohol powstający w reakcji utleniania produktu borowodorowania
22.2. (0–1)
Rozstrzygnij, czy cząsteczka alkoholu powstającego w wyniku utlenienia produktu borowodorowania 2-metylobut-1-enu jest chiralna. Odpowiedź uzasadnij.
Poniżej przedstawiono wzór estru, w którego cząsteczkach są obecne dwa asymetryczne
atomy węgla – oznaczone gwiazdką:
W laboratorium przeprowadzono reakcję, w której racemiczną mieszaninę kwasu
2-chloropropanowego (równomolową mieszaninę obu enancjomerów) poddano reakcji
estryfikacji z jednym z enancjomerów 2-metylobutan-1-olu. W wyniku tej reakcji otrzymano
dwa rodzaje estrów.
Rozstrzygnij, czy otrzymane estry są względem siebie enancjomerami. Uzasadnij
odpowiedź.
Fosfiny to fosforowe analogi amin zawierające w swoich cząsteczkach trójwartościowy atom
fosforu. Fosforowym analogiem aniliny (fenyloaminy) jest fenylofosfina. Wzory uproszczone
obu związków oraz wartości ich temperatury wrzenia zestawiono w poniższej tabeli:
Na podstawie: T. Mizerski, Tablice chemiczne, Adamantan 1997.
29.1. (0–1)
Rozstrzygnij, który związek – fenyloamina czy fenylofosfina – jest substancją mniej
lotną. Wyjaśnij, dlaczego fenyloamina i fenylofosfina różnią się wartościami
temperatury wrzenia. Odnieś się do budowy cząsteczek obu związków.
Rozstrzygnięcie:
Wyjaśnienie:
29.2. (0–1)
Fosfiny są łatwopalne. Produktem całkowitego spalenia fosfiny jest między innymi tlenek
fosforu(V) (P4O10).
Napisz równanie reakcji całkowitego spalania fenylofosfiny. Zastosuj wzory
sumaryczne związków organicznych.
29.3. (0–1)
Fosfiny alifatyczne są bardzo nietrwałe. Trwałość fosfin jest tym większa, im więcej
podstawników arylowych znajduje się przy atomie fosforu. Poniżej podano nazwy trzech
fosfin.
I difenylofosfina
II metylofosfina
III trifenylofosfina
Uszereguj wymienione fosfiny zgodnie z ich rosnącą trwałością. Napisz
w odpowiedniej kolejności numery, którymi je oznaczono.
Przeprowadzono doświadczenie z udziałem trzech różnych związków chemicznych – umownie oznaczonych literami A, B i C – wybranych spośród następujących:
etanal
etano-1,2-diol
metanol
propano-1,2,3-triol
Stosunek masowy węgla do tlenu mC : mO w związku B jest równy 3 : 4.
Przebieg doświadczenia zilustrowano na poniższym schemacie.
Zaobserwowano, że klarowny szafirowy roztwór powstał tylko w probówce II.
Rozstrzygnij, czy na podstawie opisu obserwowanych zmian w probówce II oraz informacji o stosunku masowym węgla do tlenu w związku B można jednoznacznie zidentyfikować związek B. Uzasadnij swoje stanowisko.
Wanilina jest popularną substancją zapachową stosowaną w przemyśle spożywczym
i kosmetycznym. Strukturę cząsteczki tego związku przedstawia wzór I.
W jednej z metod otrzymywania waniliny produktem pośrednim jest związek opisany wzorem II.
Związek oznaczony wzorem II otrzymuje się w reakcji bromowania 4-hydroksybenzaldehydu
(aldehydu 4-hydroksybenzoesowego).
Rozstrzygnij, czy związek opisany wzorem II jest głównym czy ubocznym produktem tej
reakcji. Odpowiedź uzasadnij. W uzasadnieniu odwołaj się do wpływu kierującego
podstawników.
Pierwsza energia jonizacji (Ej1) to minimalna energia potrzebna do oderwania pierwszego
elektronu od obojętnego atomu. Każda następna energia jonizacji (Ej2, Ej3 itd.) to energia
potrzebna do oderwania kolejnego elektronu od coraz bardziej dodatnio naładowanej drobiny.
Wartości energii jonizacji zmieniają się okresowo w miarę wzrostu liczby atomowej.
W tabeli podano wartość pierwszej energii jonizacji dla atomu wodoru i wartości kilku
wybranych energii jonizacji dla atomów kolejnych pierwiastków pierwszej grupy układu
okresowego.
Nazwa pierwiastka
Energia jonizacji, 106 · J · mol−1
pierwsza
druga
trzecia
czwarta
piąta
wodór
1,31
–
–
–
–
lit
0,52
7,30
11,81
–
–
sód
0,49
4,56
6,91
9,54
13,35
potas
0,42
3,05
4,41
5,88
7,98
rubid
0,40
2,63
3,90
5,08
6,85
Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2004.
Wyjaśnij, dlaczego wartość pierwszej energii jonizacji atomu wodoru jest dużo większa
niż wartość pierwszej energii jonizacji atomów kolejnych pierwiastków pierwszej grupy.
