W tabeli podano wartości standardowej entalpii uwodornienia: cykloheksenu,
cykloheksa-1,3-dienu i benzenu:
Na podstawie danych zamieszczonych w tabeli uzupełnij poniższe zdania. Wybierz
i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
Gdyby wiązania 𝜋 w cząsteczce benzenu nie były zdelokalizowane, entalpia uwodornienia
tego związku miałaby znacznie (niższą / wyższą) wartość niż −207,0 kJ ∙ mol−1.
Delokalizacja wiązań 𝜋 skutkuje (zwiększeniem / zmniejszeniem) trwałości cząsteczki
benzenu.
Propan-1-ol oraz wyższe alkohole pierwszorzędowe można otrzymać w procesie
hydroformylowania alkenów terminalnych. Reakcja przebiega w warunkach podwyższonego
ciśnienia i temperatury, w obecności katalizatorów (Co lub Ru) według schematu:
(alken terminalny) R–CH=CH2 + CO + 2H2katalizator R–CH2–CH2–CH2OH
Na podstawie: R. Franke, D. Selent, A. Börner, Applied Hydroformylation, „Chem. Rev.” 2012, nr 112 (11), s. 5675–5732,
oraz I. Ojima, C.Y. Tsai, M. Tzamarioudaki, D. Bonafoux, The Hydroformylation Reaction, „Org. React.” 2000, nr 56, s. 1.
Napisz równanie reakcji otrzymywania alkoholu ze styrenu (fenyloetenu) opisaną
metodą. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków
organicznych.
Etap 1. W probówce zmieszano bezbarwne wodne roztwory bromianu(V) potasu oraz bromku potasu. Następnie do mieszaniny dodano kilka kropli kwasu siarkowego(VI). Na zdjęciu obok przedstawiono wynik tego etapu doświadczenia.
Etap 2. Do mieszaniny otrzymanej w etapie 1. wprowadzono toluen – metylobenzen – (𝑑 = 0,86 g ∙ cm−3). Probówkę zamknięto korkiem, a następnie ciecze wymieszano. Na zdjęciach obok przedstawiono wygląd zawartości probówki przed wymieszaniem oraz po wymieszaniu.
przed wymieszaniem
po wymieszaniu
Etap 3. Otrzymaną w etapie 2. mieszaninę pozostawiono na pewien czas w nasłonecznionym miejscu. Na zdjęciu obok przedstawiono wynik tego etapu doświadczenia.
Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji zachodzącej podczas etapu 1. przeprowadzonego doświadczenia.
Przemiany katalizowane przez jeden z produktów są nazywane reakcjami
autokatalitycznymi.
Reakcja jodowania acetonu, prowadzona w roztworze wodnym w obecności jonów
hydroniowych, przebiega w dwóch etapach:
W etapie 1. zachodzą powolne przemiany prowadzące do powstania enolu. Etap 2. to
szybka reakcja enolu z jodem, której produkt przekształca się w jodoaceton.
20.1. (0–1)
Napisz, który etap: 1. czy 2., opisanego mechanizmu jodowania acetonu, decyduje
o szybkości powstawania produktu. Wpisz właściwy numer poniżej.
20.2. (0–1)
Napisz w formie jonowej sumaryczne równanie reakcji jodowania acetonu. Zastosuj
wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
20.3. (0–1)
Napisz wzór drobiny, która pełni funkcję katalizatora w reakcji jodowania acetonu.
Rozstrzygnij, czy reakcja jodowania acetonu jest zaliczana do reakcji
autokatalitycznych.
W zlewkach I, II i III umieszczono – w przypadkowej kolejności – wodne roztwory kwasów:
mlekowego (2-hydroksypropanowego), migdałowego (2-fenylo-2-hydroksyetanowego)
i galusowego (3,4,5-trihydroksybenzenokarboksylowego). Wzory kwasów przedstawiono
poniżej.
W celu zidentyfikowania substancji przeprowadzono dwie próby.
W pierwszej próbie do trzech probówek z wodnym roztworem chlorku żelaza(III)
wprowadzono po kilka kropel roztworów badanych substancji ze zlewek I, II i III. Do każdej
probówki z chlorkiem żelaza(III) dodano roztwór jednego kwasu.
W drugiej próbie w trzech probówkach umieszczono po jednej z identyfikowanych substancji,
oznaczając je zgodnie z oznaczeniem zlewki z której zostały pobrane. Następnie do
probówek wprowadzono stężony kwas azotowy(V) z dodatkiem stężonego kwasu
siarkowego(VI) i probówki ogrzano.
Wygląd zawartości probówek po przeprowadzeniu opisanych prób przedstawiono
na zdjęciach w tabeli.
20.1. (0–1)
Uzupełnij tabelę. Wpisz nazwy kwasów, które były obecne w zlewkach I, II i III.
Numer probówki
I
II
III
Nazwa kwasu
20.2. (0–1)
Podczas drugiej próby w dwóch probówkach zaobserwowano zmiany świadczące
o przebiegu reakcji chemicznej.
Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych
w każdym nawiasie.
Przemiany, które zaszły w drugiej próbie, są reakcjami (addycji / eliminacji / substytucji),
przebiegającymi według mechanizmu (elektrofilowego / nukleofilowego / rodnikowego).
Etap 1. W probówce zmieszano bezbarwne wodne roztwory bromianu(V) potasu oraz bromku potasu. Następnie do mieszaniny dodano kilka kropli kwasu siarkowego(VI). Na zdjęciu obok przedstawiono wynik tego etapu doświadczenia.
Etap 2. Do mieszaniny otrzymanej w etapie 1. wprowadzono toluen – metylobenzen – (𝑑 = 0,86 g ∙ cm−3). Probówkę zamknięto korkiem, a następnie ciecze wymieszano. Na zdjęciach obok przedstawiono wygląd zawartości probówki przed wymieszaniem oraz po wymieszaniu.
przed wymieszaniem
po wymieszaniu
Etap 3. Otrzymaną w etapie 2. mieszaninę pozostawiono na pewien czas w nasłonecznionym miejscu. Na zdjęciu obok przedstawiono wynik tego etapu doświadczenia.
Sformułuj wniosek wynikający z etapu 2. przeprowadzonego doświadczenia. Uwzględnij w nim rozpuszczalność w wodzie i w toluenie barwnej substancji otrzymanej w etapie 1. tego doświadczenia. Nazwij proces, który spowodował zmianę wyglądu zawartości probówki po wymieszaniu i ponownym rozdzieleniu się cieczy.
Wszystkie roztwory miały jednakową objętość. Stężenie molowe każdego kwasu było równe
1 mol ∙ dm–3. Do roztworów tych kwasów, znajdujących się w probówkach w przypadkowej
kolejności, dodano po pięć kropli roztworu fioletu metylowego, który jest wskaźnikiem pH.
Wyniki doświadczenia przedstawiono na zdjęciach.
Fragment skali barw dla fioletu metylowego w roztworach o różnym pH przedstawia poniższy
rysunek.
Wartości p𝐾a dla kwasów użytych w doświadczeniu, podane w przypadkowej kolejności,
wynoszą: 2,87; 4,76; 0,66; 1,35.
21.1. (0–2)
Na podstawie informacji wstępnej wybierz probówkę, w której znajduje się roztwór
najmocniejszego kwasu, i dokończ zdania.
Roztwór najmocniejszego kwasu znajduje się w probówce oznaczonej literą .
Wzór tego kwasu to:
wzór półstrukturalny (grupowy)
Wyjaśnij, dlaczego wybrany kwas wykazuje największą moc. W wyjaśnieniu odwołaj
się do budowy cząsteczek tego związku.
Wyjaśnienie:
21.2. (0–1)
Uzupełnij tabelę. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) najsłabszego kwasu użytego
w tym doświadczeniu oraz wartość p𝐾a tego kwasu.
Napisz nazwę systematyczną monomeru o budowie łańcuchowej, z którego można
otrzymać polimer o podanym wyżej wzorze. Rozstrzygnij, czy ten polimer powstał
w reakcji polikondensacji. Uzasadnij swoją odpowiedź.
