Borowodorek sodu o wzorze NaBH4 jest odczynnikiem stosowanym w chemii organicznej.
Ten związek selektywnie i z dużą wydajnością redukuje grupy karbonylowe w aldehydach
i w ketonach do grup hydroksylowych, natomiast nie redukuje grup karboksylowych ani
estrowych. Schemat redukcji grupy karbonylowej przedstawiono poniżej.
Na podstawie: L.G. Wade, Organic chemistry, Pearson Ed. 2006.
Przeprowadzono dwie reakcje: propan-2-onu oraz butan-2-onu – każda z borowodorkiem
sodu. W jednej z tych przemian otrzymano mieszaninę enancjomerów.
Rozstrzygnij, w której reakcji – z propan-2-onem czy z butan-2-onem – otrzymano
mieszaninę enancjomerów. Odpowiedź uzasadnij.
Poniżej przedstawiono schemat ciągu przemian chemicznych (reakcje 1.–3.), w wyniku
których z etylobenzenu otrzymano keton (związek B).
23.1. (0–1)
Uzupełnij tabelę. Określ typ (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm
(elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji 1. i 2.
Reakcja 1.
Reakcja 2.
Typ reakcji
Mechanizm reakcji
23.2. (0–2)
Napisz w formie jonowej z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych
elektronów (zapis jonowo-elektronowy) równania procesów redukcji i utleniania
zachodzących podczas reakcji 3. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków
organicznych.
Równanie procesu redukcji:
Równanie procesu utleniania:
23.3. (0–1)
Podczas reakcji 3. następuje zmiana barwy mieszaniny reakcyjnej.
Uzupełnij tabelę. Wpisz barwę mieszaniny reakcyjnej przed rozpoczęciem reakcji 3.
i barwę po jej zakończeniu.
Borowodorek sodu o wzorze NaBH4 jest odczynnikiem stosowanym w chemii organicznej.
Ten związek selektywnie i z dużą wydajnością redukuje grupy karbonylowe w aldehydach
i w ketonach do grup hydroksylowych, natomiast nie redukuje grup karboksylowych ani
estrowych. Schemat redukcji grupy karbonylowej przedstawiono poniżej.
Na podstawie: L.G. Wade, Organic chemistry, Pearson Ed. 2006.
Wzory szkieletowe związków organicznych odzwierciedlają kształt cząsteczek. W tych
wzorach pomija się symbole atomów węgla i połączonych z nimi atomów wodoru, a szkielet
węglowy rysuje się jako linię łamaną oraz zaznacza – występujące w cząsteczce – wiązania
wielokrotne. Zapisuje się symbole podstawników innych niż wodór oraz wzory grup
funkcyjnych.
Borowodorek sodu jest stosowany w przemyśle farmaceutycznym do syntezy feksofenadyny
– leku przeciwhistaminowego.
Na schemacie przedstawiono za pomocą wzorów szkieletowych końcowy etap syntezy tego
związku.
Na podstawie: C.T. Goralski, B. Singaram, Organic Process Research & Development, 10 (2006) 947.
Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
W reakcji otrzymywania feksofenadyny redukcja jednego mola substratu wymaga udziału
(dwóch / trzech) moli elektronów.
Orbitalom walencyjnym atomu węgla ulegającego redukcji przypisuje się w cząsteczce
substratu hybrydyzację (sp / sp2 / sp3), a w cząsteczce produktu – hybrydyzację
(sp / sp2 / sp3).
Próba Lucasa pozwala na identyfikację alkoholi różniących się rzędowością. Polega na reakcji alkoholu ze stężonym kwasem solnym w obecności ZnCl2. Przebieg reakcji, która zachodzi podczas tej próby, można opisać poniższym równaniem.
ROH + HCl → RCl + H2O
Dodatnim wynikiem opisanej próby jest zmętnienie lub rozwarstwienie się cieczy. Alkohole pierwszorzędowe nie ulegają tej reakcji, drugorzędowe reagują po podgrzaniu, natomiast trzeciorzędowe reagują natychmiast.
R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2018.
W probówce przeprowadzono próbę Lucasa z alkoholem A o wzorze sumarycznym C5H12O. O tym związku wiadomo, że jego cząsteczki nie są chiralne. Początkowo nie zaobserwowano objawów reakcji, natomiast po ogrzaniu pojawiło się zmętnienie.
23.1. (0–1)
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) oraz nazwę systematyczną alkoholu A.
Nazwa systematyczna:
23.2. (0–1)
Izomerem związku A jest alkohol A1, którego cząsteczki są chiralne i mają nierozgałęziony łańcuch węglowy.
Napisz równanie reakcji estryfikacji alkoholu A1 kwasem mrówkowym (metanowym). Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Detergenty to związki, których cząsteczki są zbudowane z części hydrofilowej oraz z części
hydrofobowej. Obecnie powszechnie stosowanymi detergentami są alkilobenzenosulfoniany.
Przykładem takiego detergentu jest alkilobenzenosulfonian sodu, który otrzymuje się w trzech
etapach – co zilustrowano na schemacie:
RCH=CHRꞌ to alken o 10–14 atomach węgla w cząsteczce i o nierozgałęzionym łańcuchu,
a R i Rꞌ są grupami alkilowymi.
Na podstawie: H. Hart i in., Chemia organiczna, Warszawa 2008.
Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest
fałszywe.
1.
W zaznaczonym na fioletowo fragmencie cząsteczki produktu reakcji zachodzącej w etapie 1. występują wiązania 𝜎 i 𝜋.
P
F
2.
Przemiana zachodząca w etapie 2. jest reakcją substytucji.
Detergenty to związki, których cząsteczki są zbudowane z części hydrofilowej oraz z części
hydrofobowej. Obecnie powszechnie stosowanymi detergentami są alkilobenzenosulfoniany.
Przykładem takiego detergentu jest alkilobenzenosulfonian sodu, który otrzymuje się w trzech
etapach – co zilustrowano na schemacie:
RCH=CHRꞌ to alken o 10–14 atomach węgla w cząsteczce i o nierozgałęzionym łańcuchu,
a R i Rꞌ są grupami alkilowymi.
Na podstawie: H. Hart i in., Chemia organiczna, Warszawa 2008.
Zaznacz w podanym poniżej wzorze detergentu fragment hydrofobowy.
Poli(kwas mlekowy), oznaczany symbolem PLA, jest biodegradowalnym termoplastycznym
poliestrem wytwarzanym z surowców naturalnych. Można go otrzymać w reakcji
polikondensacji kwasu mlekowego (kwasu 2-hydroksypropanowego).
25.1. (0–1)
Uzupełnij poniższy schemat tak, aby przedstawiał on wzory obu enancjomerów kwasu
mlekowego.
25.2. (0–1)
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) poli(kwasu mlekowego).
Kwas szczawiowy jest najprostszym kwasem dikarboksylowym.
Na rysunku obok przedstawiono model cząsteczki tego kwasu. Kwas szczawiowy jest substancją stałą, dobrze rozpuszczalną w wodzie.
W wodnym roztworze dysocjuje dwustopniowo.
Rozpuszczoną w niewielkiej ilości wody odważkę bezwodnego kwasu szczawiowego o masie 𝑚 umieszczono w kolbie miarowej, którą dopełniono wodą destylowaną do objętości 100,0 cm3.
Pobrano pipetą 20,0 cm3 otrzymanego roztworu, przeniesiono go do kolby stożkowej, w której znajdowała się elektroda pehametru, i miareczkowano roztworem NaOH o stężeniu 0,10 mol ∙ dm–3. Eksperyment prowadzono w temperaturze 25 °C. Uzyskane wyniki przedstawiono w formie wykresu zależności mierzonego pH od objętości dodawanego roztworu NaOH.
Na podstawie analizy wykresu oblicz stężenie kwasu szczawiowego w kolbie stożkowej oraz masę 𝒎 odważki bezwodnego kwasu szczawiowego użytego w opisanym doświadczeniu. Następnie wyjaśnij, dlaczego po dodaniu 40,0 cm3 NaOH (aq)
pH powstałej mieszaniny jest wyższe od 7. W wyjaśnieniu uwzględnij odpowiednie obliczenia. W obliczeniach zastosuj uproszczone wyrażenie wiążące stałą dysocjacji ze stężeniem jonów H+.
W celu zidentyfikowania wodnych roztworów trzech substancji: glicerolu (propano-1,2,3-triolu),
kwasu mlekowego (kwasu 2-hydroksypropanowego) i alanyloglicyloalaniny, przeprowadzono
doświadczenie. W trzech probówkach I–III przygotowano świeżo strącony wodorotlenek
miedzi(II) i do każdej z nich wprowadzono po jednym z badanych roztworów w nadmiarze.
Probówki, wraz z zawartością, energicznie wstrząśnięto i we wszystkich zaobserwowano
roztworzenie wodorotlenku miedzi(II). Na poniższych zdjęciach przedstawiono zawartości
probówek po zakończeniu doświadczenia.
Rozstrzygnij, do której probówki (I, II albo III) wprowadzono roztwór kwasu
mlekowego. Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji, która zaszła w tej
probówce podczas opisanego doświadczenia.
