Organiczne bezwodniki kwasowe można otrzymać przez odwodnienie kwasów
karboksylowych w podwyższonej temperaturze. Jeżeli są to kwasy monokarboksylowe,
zachodzi kondensacja z udziałem dwóch cząsteczek kwasu. Przebieg opisanej reakcji
przedstawiono na poniższym schemacie:
Produktami reakcji bezwodników kwasowych z fenolami albo alkoholami są estry i kwasy
karboksylowe.
Napisz równanie reakcji otrzymywania kwasu acetylosalicylowego, jeżeli jednym
z substratów jest bezwodnik kwasu octowego (etanowego). Uzupełnij wszystkie pola
w poniższym schemacie. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków
organicznych.
Kwas maleinowy to nazwa zwyczajowa kwasu cis-butenodiowego o wzorze
HOOC–CH=CH–COOH. Kwas ten można otrzymać z benzenu. W wyniku katalitycznego
utleniania tego węglowodoru powstaje bezwodnik maleinowy o wzorze:
Bezwodnik maleinowy w reakcji z wodą przekształca się w kwas maleinowy.
Kwasy wieloprotonowe ulegają reakcji zobojętniania stopniowo, np. n-protonowy kwas
HnR reaguje z NaOH zgodnie z poniższym schematem:
pierwszy etap zobojętnienia: HnR + NaOH → NaHn–1R + H2O
ostatni etap zobojętnienia: Nan–1HR + NaOH → NanR + H2O
Z krzywej zależności pH od objętości dodanej zasady można wyznaczyć punkty
równoważnikowe, które odpowiadają kolejnym etapom zobojętniania.
Przeprowadzono miareczkowanie, w którym do 25 cm3 wodnego roztworu kwasu
maleinowego o nieznanym stężeniu dodawano porcjami wodny rozwór wodorotlenku sodu
o stężeniu 0,10 mol ∙ dm–3. Podczas doświadczenia mierzono pH otrzymanego roztworu.
Uzyskano krzywą miareczkowania, na której widoczne są dwa skoki pH – w pobliżu punktów
A i B:
Na podstawie: D.A. Skoog, D.M. West, F.J. Holler, S.R. Crouch, Podstawy chemii analitycznej,
Warszawa 2006.
36.1. (0–1)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) jonów, które stanowią dominującą formę kwasu
maleinowego w punkcie A oraz w punkcie B miareczkowania.
Jon dominujący w punkcie A:
Jon dominujący w punkcie B:
36.2. (0–1)
Określ początkowe stężenie molowe kwasu maleinowego w miareczkowanym roztworze.
Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeżeli informacja jest
prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
1.
Opisany disacharyd daje pozytywny wynik próby Trommera.
P
F
2.
Jednostki monosacharydowe są połączone w cząsteczce tego sacharydu wiązaniem 1,1-glikozydowym.
P
F
3.
Produktem hydrolizy opisanego sacharydu jest D-glukoza.
P
F
36.2. (1 pkt)
Do roztworu otrzymanego w wyniku hydrolizy opisanego disacharydu wprowadzono zawiesinę
świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II) w alkalicznym środowisku. Po ogrzaniu
zaobserwowano powstanie ceglastego osadu.
Spośród przedstawionych poniżej wzorów wybierz ten, który ilustruje budowę
organicznego produktu opisanej reakcji obecnego w mieszaninie poreakcyjnej. Podkreśl
wybrany wzór.
Chlorek winylu (chloroeten) jest monomerem służącym do produkcji jednego
z najpopularniejszych tworzyw sztucznych – PVC, czyli poli(chlorku winylu). Chlorek winylu
można otrzymać w wyniku ciągu przemian opisanych poniższym schematem:
CH2=CH2Cl2 CH2Cl–CH2Cl T CH2=CHCl
Oblicz, ile m3 – w przeliczeniu na warunki normalne – zajmie eten potrzebny do
wyprodukowania 1000 kg chlorku winylu. Przyjmij, że w opisanych przemianach
dichloroetan powstaje z wydajnością równą 80%, a wydajność jego rozkładu
w temperaturze T jest równa 90%.
Badania wykazały, że atomy tworzące wiązanie peptydowe stanowią sztywny i płaski element
strukturalny. Mała odległość między atomem węgla a atomem azotu, które tworzą to wiązanie,
wskazuje, że w znacznym stopniu ma ono charakter wiązania podwójnego (około 50%).
W rezultacie kąty między wiązaniami tworzonymi przez opisane atomy są zbliżone do 120º.
Wiązanie peptydowe może być opisane jako stan pośredni między dwiema strukturami
zilustrowanymi poniżej na przykładzie fragmentu łańcucha peptydowego (R1 i R2 oznaczają
łańcuchy boczne aminokwasów):
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008,
oraz L. Stryer, Biochemia, Warszawa 2003.
Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest
prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
1.
W strukturze II atomowi węgla i atomowi azotu, które tworzą wiązanie peptydowe, przypisuje się hybrydyzację typu sp2.
P
F
2.
Częściowo podwójny charakter wiązania peptydowego jest przyczyną ograniczenia swobodnego obrotu cząsteczki peptydu wokół osi tego wiązania.
P
F
3.
Struktura II jest możliwa, ponieważ para elektronowa azotu w wiązaniu peptydowym może być wykorzystana do utworzenia wiązania π z atomem węgla.
Jednym z etapów produkcji bioetanolu z D-ksylozy w enzymatycznym procesie zachodzącym
pod wpływem drożdży jest utworzenie ksylitolu, który następnie zostaje przekształcony
w ksylulozę:
Na podstawie: W. Sybirny, A. Puchalski, A. Sybirny, Biotechnologia, 2004.
Oznaczenia „D” i „L” określają przynależność związków do odpowiednich szeregów
konfiguracyjnych. We wzorach Fischera cząsteczek o konfiguracji „D” grupa hydroksylowa
przy asymetrycznym atomie węgla o najwyższym lokancie jest położona po prawej stronie
łańcucha węglowego. Cząsteczki tego samego związku o konfiguracji „D” i „L” są
enancjomerami.
D-ryboza jest stereoizomerem D-ksylozy, od której różni się konfiguracją tylko przy jednym
atomie węgla.
Uzupełnij schemat, tak aby otrzymać wzór L–rybozy w projekcji Fischera.
Kolejność występowania aminokwasów w peptydach zapisuje się za pomocą trzyliterowych
kodów. Zapis ten zaczyna się od tak zwanego N‑końca, czyli od tego aminokwasu, którego
grupa aminowa połączona z atomem węgla α nie jest zaangażowana w tworzenie wiązań
peptydowych.
W wyniku częściowej hydrolizy pewnego pentapeptydu, oprócz aminokwasów, otrzymano
cztery dipeptydy o następujących sekwencjach: Gly‑Tyr, Leu‑Ser, Leu‑Leu oraz Tyr‑Leu.
Ustalono ponadto, że w badanym pentapeptydzie aminokwasem stanowiącym N‑koniec była
glicyna.
Ustal sekwencję aminokwasów w analizowanym pentapeptydzie i napisz jego wzór.
Zastosuj trzyliterowe kody aminokwasów.
Jednym z etapów produkcji bioetanolu z D-ksylozy w enzymatycznym procesie zachodzącym
pod wpływem drożdży jest utworzenie ksylitolu, który następnie zostaje przekształcony
w ksylulozę:
Na podstawie: W. Sybirny, A. Puchalski, A. Sybirny, Biotechnologia, 2004.
Oznaczenia „D” i „L” określają przynależność związków do odpowiednich szeregów
konfiguracyjnych. We wzorach Fischera cząsteczek o konfiguracji „D” grupa hydroksylowa
przy asymetrycznym atomie węgla o najwyższym lokancie jest położona po prawej stronie
łańcucha węglowego. Cząsteczki tego samego związku o konfiguracji „D” i „L” są
enancjomerami.
Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest
prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
1.
Po dodaniu wodnego roztworu D-ksylozy do zalkalizowanej świeżo strąconej zawiesiny wodorotlenku miedzi(II) powstanie szafirowy roztwór, a po ogrzaniu zawartości probówki – ceglastoczerwony osad.
P
F
2.
Dodanie wodnego roztworu ksylitolu do świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II) skutkuje powstaniem roztworu barwy szafirowej, a po ogrzaniu zawartości probówki powstanie ceglastoczerwony osad.
P
F
3.
D-ksyluloza nie wykazuje właściwości redukujących po dodaniu do niej nadmiaru wodnego roztworu wodorotlenku sodu oraz roztworu siarczanu(VI) miedzi(II) i ogrzaniu roztworu.
Kolejność występowania aminokwasów w peptydach zapisuje się za pomocą trzyliterowych
kodów. Zapis ten zaczyna się od tak zwanego N‑końca, czyli od tego aminokwasu, którego
grupa aminowa połączona z atomem węgla α nie jest zaangażowana w tworzenie wiązań
peptydowych.
W wyniku częściowej hydrolizy pewnego pentapeptydu, oprócz aminokwasów, otrzymano
cztery dipeptydy o następujących sekwencjach: Gly‑Tyr, Leu‑Ser, Leu‑Leu oraz Tyr‑Leu.
Ustalono ponadto, że w badanym pentapeptydzie aminokwasem stanowiącym N‑koniec była
glicyna.
Przeprowadzono doświadczenie, w którym na stałą próbkę opisanego pentapeptydu podziałano
stężonym kwasem azotowym(V).
Napisz, jaki efekt zaobserwowano podczas tego doświadczenia, i podaj nazwę zachodzącej
reakcji.
