Moje konto
Uzupełnij poniższy schemat tak, aby przedstawiał budowę obu enancjomerów cysteiny.
W analizie potencjometrycznej wykorzystuje się zależność potencjału odpowiednich elektrod od stężenia jonów oznaczanych. Pomiary potencjometryczne polegają na mierzeniu SEM ogniwa zestawionego z dwóch półogniw: tzw. elektrody wskaźnikowej, zanurzonej w badanym roztworze, oraz tzw. elektrody odniesienia, zanurzonej w roztworze o niezmiennym składzie, której potencjał w warunkach pomiaru pozostaje stały.
Rozróżnia się dwa główne typy elektrod. Elektrody pierwszego rodzaju to elektrody odwracalne względem kationu: są zbudowane z metalu i są w równowadze z roztworem zawierającym jony tego metalu (M oznacza symbol metalu):
M(s) + ⇄ Mn+(aq) + 𝑛e–
Elektrody drugiego rodzaju są odwracalne względem anionu, tworzącego z metalem elektrody trudno rozpuszczalny związek. Elektrodą drugiego rodzaju jest elektroda halogenosrebrowa. Działanie tej elektrody opisuje równanie (X oznacza symbol halogenu):
AgX(s) + e– ⇄ Ag(s) + X–(aq)
Przykładem elektrody halogenosrebrowej jest elektroda chlorosrebrowa:
Działanie elektrody chlorosrebrowej opisuje równanie:
AgCl(s) + e− ⇄ Ag(s) + Cl− (aq)
Potencjał tej elektrody zależy od stężenia jonów chlorkowych w roztworze, który stanowi jej
element, i wyraża się równaniem: EAg/AgCl = EoAg/AgCl − 0,059log cCl− (w temperaturze 298 K).
Przygotowano dwie elektrody chlorosrebrowe: elektroda I zawierała wodny roztwór chlorku
potasu o stężeniu równym 0,10 mol ∙ dm–3, a elektroda II – wodny roztwór tej samej soli
o stężeniu równym 0,01 mol ∙ dm–3
Rozstrzygnij, która elektroda chlorosrebrowa (I czy II) ma – w tej samej temperaturze – wyższy potencjał. Odpowiedź uzasadnij.
Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:
Glutation to tripeptyd występujący w komórkach organizmów roślinnych i zwierzęcych. Poniżej przedstawiono jego wzór półstrukturalny (grupowy).
Napisz nazwy zwyczajowe aminokwasów, które powstają w wyniku całkowitej hydrolizy glutationu.
Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
| 1. | Proces fermentacji octowej zachodzi w warunkach beztlenowych. | P | F |
| 2. | Podczas wyrobu ciasta drożdżowego zachodzi proces fermentacji alkoholowej. | P | F |
| 3. | Podczas kiszenia kapusty powstaje kwas mlekowy. | P | F |
W analizie potencjometrycznej wykorzystuje się zależność potencjału odpowiednich elektrod od stężenia jonów oznaczanych. Pomiary potencjometryczne polegają na mierzeniu SEM ogniwa zestawionego z dwóch półogniw: tzw. elektrody wskaźnikowej, zanurzonej w badanym roztworze, oraz tzw. elektrody odniesienia, zanurzonej w roztworze o niezmiennym składzie, której potencjał w warunkach pomiaru pozostaje stały.
Rozróżnia się dwa główne typy elektrod. Elektrody pierwszego rodzaju to elektrody odwracalne względem kationu: są zbudowane z metalu i są w równowadze z roztworem zawierającym jony tego metalu (M oznacza symbol metalu):
M(s) + ⇄ Mn+(aq) + 𝑛e–
Elektrody drugiego rodzaju są odwracalne względem anionu, tworzącego z metalem elektrody trudno rozpuszczalny związek. Elektrodą drugiego rodzaju jest elektroda halogenosrebrowa. Działanie tej elektrody opisuje równanie (X oznacza symbol halogenu):
AgX(s) + e– ⇄ Ag(s) + X–(aq)
Jako elektroda odniesienia w opisanym miareczkowaniu potencjometrycznym może być zastosowana tzw. nasycona elektroda kalomelowa.
Schemat tej elektrody przedstawiono poniżej:
Hg │ Hg2Cl2 (s), KCl ( roztwór nasycony)
Zasada działania tej elektrody jest taka sama jak elektrody chlorosrebrowej.
Napisz równanie reakcji elektrodowej zachodzącej w elektrodzie kalomelowej.
Glutation to tripeptyd występujący w komórkach organizmów roślinnych i zwierzęcych. Poniżej przedstawiono jego wzór półstrukturalny (grupowy).
Wykonano doświadczenie, w którym do dwóch probówek z tym samym odczynnikiem wprowadzono wodne roztwory:
W jednej z probówek zaobserwowano powstanie różowofioletowego roztworu.
Uzupełnij schemat doświadczenia. Podkreśl nazwę odczynnika, który – po dodaniu do niego roztworów glutationu oraz produktów jego hydrolizy i wymieszaniu zawartości każdej probówki – pozwoli na uzyskanie opisanego wyniku doświadczenia. Napisz numer probówki, w której zaobserwowano opisaną zmianę.
Numer probówki:
Heksacyjanożelazian(II) potasu to sól zawierająca kompleksowy jon o wzorze [Fe(CN)6]4–.
Zawartość tego związku w badanej próbce można określić na podstawie jego reakcji ze znaną
ilością bromu.
Przeprowadzono doświadczenie, którego celem było określenie liczby moli
heksacyjanożelazianu(II) potasu w roztworze. Aby przygotować roztwór bromu
o znanym stężeniu, zastosowano metodę elektrolitycznego wytwarzania bromu w układzie
dwóch elektrod platynowych. W tym celu w zlewce umieszczono roztwór bromku potasu
i kwasu siarkowego(VI) o znanym stężeniu. Następnie do tego roztworu dodano próbkę
K4Fe(CN)6 o nieznanym stężeniu. W tak sporządzonym roztworze zanurzono dwie platynowe
elektrody oznaczone symbolami E1 oraz E2 i przeprowadzono elektrolizę prądem o natężeniu
0,005 A. W jej wyniku wydzielił się brom, który przereagował z K4Fe(CN)6. Wydajność obu
reakcji wynosiła 100%.
39.1. (0–1)
Napisz równania reakcji przebiegających na anodzie i na katodzie podczas opisanego procesu wytwarzania bromu.
Anoda:
Katoda:
39.2. (0–1)
Jon heksacyjanożelazianu(II) reaguje z bromem zgodnie ze schematem:
Br2 + Fe(CN)4−6 → Br− + Fe(CN)3−6
Napisz w formie jonowej skróconej z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis jonowo-elektronowy) równania procesów redukcji i utleniania zachodzących podczas opisanej przemiany.
Równanie reakcji redukcji:
Równanie reakcji utlenienia:
39.3. (0–1)
Czas trwania elektrolizy prowadzącej do otrzymania stechiometrycznej ilości bromu w stosunku do K4Fe(CN)6 określa się w równoległym eksperymencie – w układzie dwóch elektrod platynowych E3 oraz E4. Umieszcza się je w badanym roztworze i przykłada do nich niewielką różnicę potencjałów. Podczas eksperymentu rejestruje się natężenie prądu przepływającego w układzie pomiarowym. Na początku elektrolizy natężenie prądu wzrasta proporcjonalnie do ilości powstających jonów Fe(CN)3−6. Maksymalna wartość natężenia prądu obserwowana jest w chwili, gdy liczba moli jonów Fe(CN)3−6 jest równa liczbie moli jonów Fe(CN)4−6. Następnie natężenie prądu spada prawie do zera i osiąga minimum w momencie całkowitego przereagowania jonów Fe(CN)4−6. W dalszym etapie elektrolizy natężenie prądu przepływającego między elektrodami E3 i E4 wzrasta.
Przeanalizuj poniższe wykresy i zaznacz ten, który odpowiada opisanym zmianom natężenia prądu przepływającego w układzie elektrod oznaczonych symbolami E3 oraz E4.
| A. |
 |
| B. |
 |
| C. |
 |
| D. |
 |
39.4. (0–2)
Liczba moli elektronów wymienionych podczas elektrolizy jest określona następującym wzorem:
ne = i ∙ tF
gdzie:
i – natężenie prądu, A
t – czas trwania elektrolizy, s
F – stała Faradaya, 96500 C · mol–1.
Oblicz liczbę moli jonów [Fe(CN)6]4– w badanym roztworze. Czas potrzebny do otrzymania stechiometrycznej ilości bromu odczytaj z wykresu wybranego w zadaniu 39.3.
Wzory trzech związków organicznych oznaczono numerami I–III i zestawiono w poniższej tabeli. Te związki różnią się wartościami temperatury wrzenia.
Poniżej przedstawiono – w przypadkowej kolejności – wartości temperatury wrzenia wymienionych związków (pod ciśnieniem 1013 hPa):
Przyporządkuj każdemu związkowi charakteryzującą go temperaturę wrzenia. Uzupełnij tabelę. Podaj nazwę systematyczną związku o najwyższej temperaturze wrzenia i nazwę systematyczną związku o najniższej temperaturze wrzenia. W obu przypadkach uzasadnij swoje przyporządkowanie.
| Numer związku | I | II | III |
| Temperatura wrzenia |
Nazwa systematyczna związku o najwyższej temperaturze wrzenia:
Uzasadnienie:
Nazwa systematyczna związku o najniższej temperaturze wrzenia:
Uzasadnienie:
Jedną z najważniejszych metod fizykochemicznych stosowanych do badania struktury związków organicznych jest spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego, NMR. Wykorzystuje się w niej właściwość polegającą na tym, że jądra atomów większości pierwiastków mają niezerowy spin. Najczęściej wykorzystuje się izotop wodoru 1H, którego jądra – czyli protony – są opisane liczbą spinową ½. Po umieszczeniu w silnym polu magnetycznym protony mogą się znajdować w dwóch stanach energetycznych – podstawowym i wzbudzonym. Aby wykonać pomiar, umieszcza się próbkę badanego związku w polu magnetycznym i wzbudza jądra 1H za pomocą fal radiowych. Powrót jąder ze stanu wzbudzonego do stanu podstawowego skutkuje wysłaniem sygnału rejestrowanego za pomocą detektora. Częstotliwość tego sygnału zależy od położenia atomów w cząsteczce. Zarejestrowane sygnały tworzą obraz zwany widmem NMR (rysunek poniżej), które dostarcza ważnych informacji o budowie cząsteczki związku.
Liczba sygnałów w widmie jest równa liczbie grup równocennych atomów wodoru w cząsteczce związku. Przykładowo – w cząsteczce octanu etylu obecne są trzy grupy równocennych atomów wodoru: dwie różne grupy –CH3 i jedna grupa –CH2–, czyli w widmie są obecne trzy sygnały. Te sygnały mogą mieć w określonych przypadkach złożony kształt, co w pokazanym widmie skutkuje ich rozszczepieniem (poszerzeniem).
Drugim nuklidem często wykorzystywanym w pomiarach NMR jest izotop węgla 13C, którego zawartość w naturalnym węglu wynosi ok. 1%. Jego jądro ma także spin ½, w odróżnieniu od izotopu 12C, którego jądra mają spin zerowy i dlatego są nieaktywne w NMR. Widma NMR węgla 13C rejestruje się w taki sposób, że sygnały są pojedynczymi liniami.
W cząsteczce octanu etylu są cztery nierównocenne atomy węgla, w związku z czym w widmie 13C są obecne cztery sygnały.
Na podstawie analizy elementarnej ustalono wzór sumaryczny alkanu A: C5H12. Analiza widm NMR dla związku A dała następujące wyniki: w widmie 1H NMR znajduje się jeden sygnał, w widmie 13C NMR znajdują się dwa sygnały. Związek A i jego pochodne poddano przemianom, które ilustruje poniższy schemat:
A +Br2, UV A1 +NaOH, H2O A2 +CuO, T A3
Stwierdzono, że stosunek ilościowy atomów wchodzących w skład cząsteczki związku A3 wynosił NC : NH : NO = 5 : 10 : 1.
Podaj nazwę systematyczną związku A oraz wzór półstrukturalny (grupowy) związku A3 i uzupełnij tabelę: określ liczbę sygnałów w widmach 1H NMR i 13C NMR dla związku A3.
Nazwa systematyczna związku A:
Wzór półstrukturalny (grupowy) związku A3:
| Liczba sygnałów dla związku A3 | |
| w widmie 1H NMR | w widmie 13C NMR |
Jedną z najważniejszych metod fizykochemicznych stosowanych do badania struktury związków organicznych jest spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego, NMR. Wykorzystuje się w niej właściwość polegającą na tym, że jądra atomów większości pierwiastków mają niezerowy spin. Najczęściej wykorzystuje się izotop wodoru 1H, którego jądra – czyli protony – są opisane liczbą spinową ½. Po umieszczeniu w silnym polu magnetycznym protony mogą się znajdować w dwóch stanach energetycznych – podstawowym i wzbudzonym. Aby wykonać pomiar, umieszcza się próbkę badanego związku w polu magnetycznym i wzbudza jądra 1H za pomocą fal radiowych. Powrót jąder ze stanu wzbudzonego do stanu podstawowego skutkuje wysłaniem sygnału rejestrowanego za pomocą detektora. Częstotliwość tego sygnału zależy od położenia atomów w cząsteczce. Zarejestrowane sygnały tworzą obraz zwany widmem NMR (rysunek poniżej), które dostarcza ważnych informacji o budowie cząsteczki związku.
Liczba sygnałów w widmie jest równa liczbie grup równocennych atomów wodoru w cząsteczce związku. Przykładowo – w cząsteczce octanu etylu obecne są trzy grupy równocennych atomów wodoru: dwie różne grupy –CH3 i jedna grupa –CH2–, czyli w widmie są obecne trzy sygnały. Te sygnały mogą mieć w określonych przypadkach złożony kształt, co w pokazanym widmie skutkuje ich rozszczepieniem (poszerzeniem).
Drugim nuklidem często wykorzystywanym w pomiarach NMR jest izotop węgla 13C, którego zawartość w naturalnym węglu wynosi ok. 1%. Jego jądro ma także spin ½, w odróżnieniu od izotopu 12C, którego jądra mają spin zerowy i dlatego są nieaktywne w NMR. Widma NMR węgla 13C rejestruje się w taki sposób, że sygnały są pojedynczymi liniami.
W cząsteczce octanu etylu są cztery nierównocenne atomy węgla, w związku z czym w widmie 13C są obecne cztery sygnały.
W produkcji benzyn wysokooktanowych wykorzystuje się procesy przemysłowe: kraking i reforming, które umożliwiają uzyskanie pożądanych, rozgałęzionych węglowodorów. Podczas rafinacji pewnej benzyny uzyskano węglowodór W, który poddano badaniu 1H NMR oraz 13C NMR, w wyniku czego uzyskano widma przedstawione niżej.
Dla węglowodoru W zaproponowano trzy wzory półstrukturalne:
Uzupełnij poniższe zdanie – wybierz i zaznacz wzór węglowodoru W. Odpowiedź uzasadnij na podstawie zamieszczonych widm 1H NMR i 13C NMR.
Węglowodorem W może być (heksan / 2,3‑dimetylobutan / 3‑metylopentan).
Uzasadnienie na podstawie widma 1H NMR:
Uzasadnienie na podstawie widma 13C NMR:
