Zadania maturalne z chemii

Matura Lipiec 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 33. (3 pkt)

Estry i tłuszcze Oblicz Napisz równanie reakcji

Ester E o masie molowej 178 g ∙ mol⁻¹ zawiera 74,16% masowych węgla. Ten związek otrzymano w reakcji nasyconego monohydroksylowego alkoholu A wykazującego czynność optyczną oraz monokarboksylowego aromatycznego kwasu B. Sól sodowa kwasu B jest stosowana jako konserwant.

33.1. (0–2)

Wykonaj odpowiednie obliczenia i ustal wzór półstrukturalny (grupowy) opisanego estru.

Wzór estru:

33.2. (0–1)

Napisz w formie jonowej skróconej równanie hydrolizy estru E przebiegającej w środowisku zasadowym.

Matura Lipiec 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 34. (1 pkt)

Estry i tłuszcze Narysuj/zapisz wzór

Parabeny – środki konserwujące powszechnie stosowane w kosmetykach – są estrami kwasu para‑hydroksybenzoesowego (kwasu 4‑hydroksybenzenokarboksylowego). Do parabenów należy 4‑hydroksybenzoesan benzylu – ester kwasu 4‑hydroksybenzenokarboksylowego i alkoholu benzylowego, czyli fenylometanolu.

Napisz wzór uproszczony 4‑hydroksybenzoesanu benzylu.

Matura Lipiec 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 35. (4 pkt)

Kwasy karboksylowe Estry i tłuszcze Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór

Kwas maleinowy to nazwa zwyczajowa kwasu cis-butenodiowego o wzorze HOOC–CH=CH–COOH. Kwas ten można otrzymać z benzenu. W wyniku katalitycznego utleniania tego węglowodoru powstaje bezwodnik maleinowy o wzorze:

Bezwodnik maleinowy w reakcji z wodą przekształca się w kwas maleinowy.

Przemiany prowadzące od benzenu do kwasu maleinowego zilustrowano na schemacie:

benzen ^{reakcja 1.} bezwodnik maleinowy ^{reakcja 2.} kwas maleinowy

Reakcja 1.: W podwyższonej temperaturze i pod zwiększonym ciśnieniem w obecności katalizatora benzen utlenia się tlenem z powietrza. Produktami ubocznymi są tlenek węgla(IV) i woda.

Reakcja 2.: W temperaturze poniżej 160ºC i pod normalnym ciśnieniem bezwodnik maleinowy reaguje z wodą, w wyniku czego jako główny produkt powstaje kwas maleinowy.

Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych, Warszawa 2008.

35.1. (0–2)

Napisz równanie reakcji utleniania benzenu (reakcja 1.) i równanie reakcji prowadzącej do powstania kwasu maleinowego (reakcja 2.). Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Równanie reakcji 1.:

Równanie reakcji 2.:

35.2. (0–1)

Kwas bursztynowy powstaje w wyniku addycji cząsteczki wodoru do wiązania podwójnego między atomami węgla w cząsteczce kwasu maleinowego.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu bursztynowego i podkreśl nazwę systematyczną tego kwasu.

Wzór:

Nazwa systematyczna: kwas (butanodiowy / butenodiowy / butanowy / etanodiowy)

35.3. (0–1)

Bezwodnik maleinowy jest stosowany w produkcji butano‑1,4‑diolu. Proces technologiczny przebiega w trzech etapach:

1) estryfikacja bezwodnika maleinowego metanolem
2) katalityczne uwodornienie maleinianu dimetylu do bursztynianu dimetylu
3) katalityczne uwodornienie bursztynianu dimetylu do butano-1,4-diolu.

Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych, Warszawa 2008.

Uzupełnij poniższy schemat opisanego procesu – wpisz wzory półstrukturalne (grupowe) maleinianu dimetylu oraz butano-1,4-diolu.

Matura Lipiec 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 36. (2 pkt)

Miareczkowanie Narysuj/zapisz wzór Podaj/wymień

Bezwodnik maleinowy w reakcji z wodą przekształca się w kwas maleinowy.

Kwasy wieloprotonowe ulegają reakcji zobojętniania stopniowo, np. n-protonowy kwas H_nR reaguje z NaOH zgodnie z poniższym schematem:

pierwszy etap zobojętnienia: H_nR + NaOH → NaH_n–1R + H₂O
ostatni etap zobojętnienia: Na_n–1HR + NaOH → Na_nR + H₂O

Z krzywej zależności pH od objętości dodanej zasady można wyznaczyć punkty równoważnikowe, które odpowiadają kolejnym etapom zobojętniania. Przeprowadzono miareczkowanie, w którym do 25 cm³ wodnego roztworu kwasu maleinowego o nieznanym stężeniu dodawano porcjami wodny rozwór wodorotlenku sodu o stężeniu 0,10 mol ∙ dm^–3. Podczas doświadczenia mierzono pH otrzymanego roztworu. Uzyskano krzywą miareczkowania, na której widoczne są dwa skoki pH – w pobliżu punktów A i B:

Na podstawie: D.A. Skoog, D.M. West, F.J. Holler, S.R. Crouch, Podstawy chemii analitycznej, Warszawa 2006.

36.1. (0–1)

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) jonów, które stanowią dominującą formę kwasu maleinowego w punkcie A oraz w punkcie B miareczkowania.

Jon dominujący w punkcie A:

Jon dominujący w punkcie B:

36.2. (0–1)

Określ początkowe stężenie molowe kwasu maleinowego w miareczkowanym roztworze.

Matura Lipiec 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 37. (1 pkt)

Peptydy i białka Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Badania wykazały, że atomy tworzące wiązanie peptydowe stanowią sztywny i płaski element strukturalny. Mała odległość między atomem węgla a atomem azotu, które tworzą to wiązanie, wskazuje, że w znacznym stopniu ma ono charakter wiązania podwójnego (około 50%). W rezultacie kąty między wiązaniami tworzonymi przez opisane atomy są zbliżone do 120º. Wiązanie peptydowe może być opisane jako stan pośredni między dwiema strukturami zilustrowanymi poniżej na przykładzie fragmentu łańcucha peptydowego (R₁ i R₂ oznaczają łańcuchy boczne aminokwasów):

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008, oraz L. Stryer, Biochemia, Warszawa 2003.

Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.


1.	W strukturze II atomowi węgla i atomowi azotu, które tworzą wiązanie peptydowe, przypisuje się hybrydyzację typu sp².	P	F
2.	Częściowo podwójny charakter wiązania peptydowego jest przyczyną ograniczenia swobodnego obrotu cząsteczki peptydu wokół osi tego wiązania.	P	F
3.	Struktura II jest możliwa, ponieważ para elektronowa azotu w wiązaniu peptydowym może być wykorzystana do utworzenia wiązania π z atomem węgla.	P	F

Matura Lipiec 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 38. (1 pkt)

Cukry proste Narysuj/zapisz wzór

Jednym z etapów produkcji bioetanolu z D-ksylozy w enzymatycznym procesie zachodzącym pod wpływem drożdży jest utworzenie ksylitolu, który następnie zostaje przekształcony w ksylulozę:

Na podstawie: W. Sybirny, A. Puchalski, A. Sybirny, Biotechnologia, 2004.

Oznaczenia „D” i „L” określają przynależność związków do odpowiednich szeregów konfiguracyjnych. We wzorach Fischera cząsteczek o konfiguracji „D” grupa hydroksylowa przy asymetrycznym atomie węgla o najwyższym lokancie jest położona po prawej stronie łańcucha węglowego. Cząsteczki tego samego związku o konfiguracji „D” i „L” są enancjomerami.

D-ryboza jest stereoizomerem D-ksylozy, od której różni się konfiguracją tylko przy jednym atomie węgla.

Uzupełnij schemat, tak aby otrzymać wzór L–rybozy w projekcji Fischera.

Matura Lipiec 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 39. (1 pkt)

Cukry proste Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)