W procesach technologicznej przeróbki fenolu otrzymuje się m.in. cykloheksanol
i cykloheksanon, których uproszczone wzory przedstawiono poniżej. Literami a i b oznaczono
wybrane atomy węgla.
Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii,
Warszawa 2007.
Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony jednego cyklicznego izomeru
cykloheksanonu, który jest aldehydem.
Wzory szkieletowe związków organicznych odzwierciedlają kształt łańcucha węglowego.
W tych wzorach pomija się symbole atomów węgla i połączonych z nimi atomów wodoru,
a szkielet węglowy rysuje się jako linię łamaną i zaznacza – występujące w cząsteczce –
wiązania wielokrotne. Zapisuje się symbole podstawników innych niż wodór oraz wzory grup
funkcyjnych. Niekiedy, w celu jednoznacznej interpretacji wzoru, uwzględnia się w nich atom
węgla.
Poniżej przedstawiono wzór witaminy A (retinolu):
Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Wrocław 2016.
27.1. (0–2)
Uzupełnij tabelę. Wpisz formalny stopień utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3)
orbitali walencyjnych atomu węgla oznaczonego literą a w cząsteczce witaminy A
(retinolu) oraz liczbę wszystkich wiązań 𝝅 w tej cząsteczce.
Stopień utlenienia atomu węgla oznaczonego literą a
Typ hybrydyzacji orbitali walencyjnych atomu węgla oznaczonego literą a
Liczba wiązań 𝜋 w cząsteczce witaminy A (retinolu)
27.2. (0–1)
Witamina A (retinol) to substancja niezbędna do prawidłowego funkcjonowania organizmu.
Jej źródłem są m.in. estry – związki takie jak palmitynian czy octan retinylu. Z tych estrów
powstaje retinol, który ulega kolejnym przemianom. Na schemacie przedstawiono wybrane
etapy metabolizmu witaminy A w komórkach.
Na podstawie: M. Zasada, A. Adamczyk, Witamina A. Budowa i mechanizm działania, „Kosmetologia Estetyczna”
2018, nr 5, vol. 7.
Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo
F – jeśli jest fałszywe.
1.
Podczas etapu I, w którym powstaje retinol, zachodzi hydroliza estrów.
P
F
2.
W etapie III 1 mol retinalu oddaje 2 mol elektronów.
P
F
27.3. (0–1)
Dokończ zdanie. Wybierz i zaznacz odpowiedź A albo B oraz uzasadnienie 1., 2. albo 3.
Retinol i retinal
A.
są
względem siebie izomerami,
ponieważ ich cząsteczki
Naftalen to organiczny związek chemiczny o wzorze sumarycznym C10H8, będący
najprostszym policyklicznym węglowodorem aromatycznym o dwóch skondensowanych
pierścieniach. Jego wzór przedstawiono poniżej.
Naftalen ma właściwości podobne do benzenu, np. ulega analogicznym reakcjom
chemicznym, jednak w przeciwieństwie do benzenu ten związek dość łatwo utlenia się pod
wpływem silnych utleniaczy.
W reakcji monochlorowania naftalenu powstają dwa izomeryczne produkty.
23.1. (0–1)
Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone dwóch izomerycznych
monochloropochodnych naftalenu, które powstają w reakcji tego związku z chlorem,
przebiegającej w obecności odpowiedniego katalizatora.
23.2. (0–1)
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych
w każdym nawiasie.
Monochlorowanie naftalenu jest przykładem reakcji (substytucji / addycji / eliminacji)
przebiegającej według mechanizmu (rodnikowego / elektrofilowego / nukleofilowego).
Funkcję katalizatora w tej reakcji mogą pełnić (związki żelaza(III) / jony OH–).
Produktami hydrolizy pewnego triglicerydu są glicerol oraz kwasy – palmitynowy
C15H31COOH i stearynowy C17H35COOH – w stosunku molowym 1 : 2.
Podaj liczbę wszystkich triglicerydów (bez uwzględniania stereoizomerów), które mogły być poddane opisanej reakcji hydrolizy. Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) tego triglicerydu, który jest związkiem czynnym optycznie.
