Nauczyciel polecił uczniom zaprojektowanie ciągu przemian, które umożliwią przekształcenie
benzenu w związek o wzorze:
Uczniowie przedstawili dwa projekty, każdy składający się z trzech etapów, opisanych na
poniższych schematach.
Projekt 1.
Projekt 2.
Rozstrzygnij, który projekt należy wybrać do realizacji, aby otrzymać opisany związek
z możliwie największą wydajnością. Uzasadnij odpowiedź. Odwołaj się do wpływu
kierującego podstawników w pierścieniu aromatycznym.
Przeprowadzono dwuetapowe doświadczenie. W pierwszym etapie do probówki z wodnym
roztworem siarczanu(VI) miedzi(II) dodano nadmiar wodnego roztworu wodorotlenku sodu.
Zaobserwowano zmianę wyglądu zawartości probówki.
W drugim etapie do tak otrzymanej mieszaniny wprowadzono związek Q i zawartość
probówki ogrzano. Końcowy efekt doświadczenia pokazano na zdjęciu:
Poniżej przedstawiono wzory substancji, wśród których znajduje się wzór związku Q,
użytego w drugim etapie opisanego doświadczenia.
CH3−CH2−CH2 −OH
CH3−CO−CH3
CH3−CH2−CHO
CH3−CH2−COOH
Wybierz wzór związku Q i napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, która
zaszła z jego udziałem podczas ogrzewania mieszaniny. Uwzględnij zasadowe
środowisko reakcji.
Benzokaina to ester etylowy kwasu 4-aminobenzoesowego
(4-aminobenzenokarboksylowego) o wzorze podanym obok.
Benzokaina jest ciałem stałym, słabo rozpuszczalnym w wodzie.
25.1. (0–1)
Do probówki z benzokainą dodano kwas solny i zaobserwowano powstanie klarownego
roztworu.
Wyjaśnij, dlaczego po dodaniu kwasu solnego zaobserwowano opisane zmiany. Załóż,
że w warunkach prowadzenia doświadczenia nie zachodzi hydroliza estru.
25.2. (0–1)
W odpowiednich warunkach, w środowisku zasadowym, benzokaina ulega reakcji hydrolizy.
Uzupełnij poniższy zapis tak, aby powstało w formie jonowej skróconej równanie
reakcji hydrolizy zasadowej benzokainy. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub
uproszczone związków organicznych.
25.3. (0–1)
Ze względu na obecność pierścienia aromatycznego w cząsteczce benzokainy może ona
ulegać reakcji z bromem.
Dokończ zdanie. Wybierz odpowiedź A albo B oraz odpowiedź 1., 2. albo 3.
Przemiana prowadzona w obecności FeBr3, w której substratami są benzokaina i brom, jest
reakcją
Kwas benzoesowy (benzenokarboksylowy) w obecności odpowiedniego katalizatora ulega
reakcji substytucji elektrofilowej.
W reakcji kwasu benzoesowego z NaOH powstaje sól – związek B – stosowana jako
konserwant E211. Ta sól w postaci stałej, ogrzewana z NaOH w obecności tlenku wapnia,
ulega dekarboksylacji. Związek A jest produktem głównym reakcji kwasu benzoesowego
z chlorem w stosunku molowym 1 ∶ 1.
Opisane przemiany przedstawiono na schemacie:
25.1 (0–1)
Napisz równanie reakcji otrzymywania związku A. Zastosuj wzory półstrukturalne
(grupowe) związków organicznych.
25.2 (0–1)
Uzupełnij schemat. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone
związków organicznych B i C.
Pewien tripeptyd zbudowany z aminokwasów białkowych ma masę molową 249 g · mol‒1,
a w jego cząsteczce znajdują się jedna grupa –SH oraz jedna reszta aminokwasu, którego
cząsteczki są achiralne. Wiadomo też, że wolną grupę aminową ma reszta aminokwasu
o najmniejszej masie cząsteczkowej, a reszta aminokwasu o największej masie
cząsteczkowej ma wolną grupę karboksylową.
Napisz sekwencję opisanego tripeptydu za pomocą trzyliterowych kodów
aminokwasów.
N-metylopiperazyna (1-metylopiperazyna) to rozpuszczalna w wodzie słaba zasada o wzorze:
Ta zasada ulega dwustopniowej dysocjacji, w której uczestniczą oba atomy azotu. Atom azotu
niezwiązany z grupą metylową ma silniejszy charakter zasadowy.
W tabeli podano wartości p𝐾b1 oraz p𝐾b2 opisanej reakcji dysocjacji N-metylopiperazyny,
wyznaczone w różnych temperaturach.
Temperatura
25 °C
30 °C
40 °C
50 °C
p𝐾b1
4,86
5,01
5,21
5,35
p𝐾b2
9,37
9,60
9,69
9,82
Na podstawie: F. Khalili, A. Henni, A.L.L. East, J. Chem. Eng., 54 (2009) 2914.
26.1. (0–1)
Rozstrzygnij, czy dysocjacja N-metylopiperazyny jest procesem egzo- czy
endotermicznym. Uzasadnij odpowiedź.
Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:
26.2. (0–1)
Na podstawie informacji wstępnej spośród podanych form kationowych
N-metylopiperazyny wybierz tę, która praktycznie nie występuje w roztworze wodnym,
i napisz jej oznaczenie (I, II albo III). Uzasadnij odpowiedź.
Oznaczenie:
Uzasadnienie:
26.3. (0–1)
Uzupełnij zapis tak, aby powstało równanie pierwszego etapu dysocjacji zasadowej
N-metylopiperazyny. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone
związków organicznych.
26.4. (0–2)
Oblicz pH wodnego roztworu N-metylopiperazyny o stężeniu molowym równym 0,20 mol ∙ dm–3 w temperaturze 25 °C. W obliczeniach pomiń drugi etap dysocjacji.
Alkohole tetrahydroksylowe o wzorze sumarycznym C4H10O4 występują w postaci
diastereoizomerów. Jeden z nich, stosowany jako słodzik, nosi nazwę erytrol (lub erytrytol).
Jego cząsteczki są achiralne, natomiast cząsteczki jego diastereoizomeru nazywanego
treitolem są chiralne.
Przedstaw w projekcji Fischera wzór erytrolu i wzór jednego z jego diastereoizomerów –
L-treitolu.
Poniżej przedstawiono wzór D-arabinozy w projekcji Fischera.
Na podstawie analizy wzoru D-arabinozy uzupełnij wszystkie pola schematu tak, aby
przedstawiał on wzór 𝜶-D-arabinofuranozy w projekcji Hawortha (wzór taflowy).
W trzech zlewkach znajdowały się w przypadkowej kolejności wodne roztwory następujących
związków:
alanyloglicyna
fenyloalanina
kwas salicylowy (2-hydroksybenzenokarboksylowy)
W celu ich identyfikacji przeprowadzono dwuetapowe doświadczenie.
W etapie 1. do trzech probówek oddzielnie wprowadzono badane roztwory
i dodano po kilka kropel wodnego roztworu FeCl3. W jednej z probówek
zaobserwowano efekt przedstawiony na zdjęciu.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony związku,
którego obecność zidentyfikowano w etapie 1. doświadczenia.
Uzasadnij odpowiedź.
