Zadania maturalne z chemii

Znalezionych zadań - 226

Strony

61

Matura Czerwiec 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 24. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Podaj/wymień

W reakcjach substytucji na świetle względna reaktywność atomów wodoru połączonych z atomami węgla o różnej rzędowości wskazuje, że najłatwiej ulega podstawieniu atom wodoru związany z atomem węgla o najwyższej rzędowości. Ilości poszczególnych produktów zależą od liczby atomów wodoru o określonej rzędowości oraz od ich reaktywności i są zwykle podawane w przeliczeniu na jeden atom wodoru jako tzw. współczynnik reaktywności. Względna ilość produktu reakcji substytucji jest iloczynem liczby atomów wodoru o określonej rzędowości i ich współczynnika reaktywności.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.

Dla reakcji monochlorowania w temperaturze pokojowej współczynniki reaktywności atomów wodoru wynoszą odpowiednio:

Atom wodoru związany z atomem węgla
trzeciorzędowym drugorzędowym pierwszorzędowym
współczynnik reaktywności 5,0 3,8 1,0
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.

W wyniku reakcji monochlorowania na świetle jednego z alkanów o wzorze sumarycznym C4H10 otrzymano dwie izomeryczne monochloropochodne: 64% izomeru A i 36% izomeru B.

Na podstawie obliczeń ustal, który alkan poddano reakcji monochlorowania na świetle, a następnie napisz jego nazwę systematyczną.

Nazwa systematyczna alkanu:

62
63

Matura Czerwiec 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 25. (2 pkt)

Izomeria konstytucyjna Węglowodory alifatyczne Podaj/wymień Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

W reakcjach substytucji na świetle względna reaktywność atomów wodoru połączonych z atomami węgla o różnej rzędowości wskazuje, że najłatwiej ulega podstawieniu atom wodoru związany z atomem węgla o najwyższej rzędowości. Ilości poszczególnych produktów zależą od liczby atomów wodoru o określonej rzędowości oraz od ich reaktywności i są zwykle podawane w przeliczeniu na jeden atom wodoru jako tzw. współczynnik reaktywności. Względna ilość produktu reakcji substytucji jest iloczynem liczby atomów wodoru o określonej rzędowości i ich współczynnika reaktywności.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.

Podobny szereg reaktywności 3° > 2° > 1° dla monobromowania alkanów wyraża się stosunkiem znacznie większych liczb. Dla reakcji monobromowania w temperaturze 127 °C współczynniki reaktywności atomów wodoru wynoszą odpowiednio:

Atom wodoru związany z atomem węgla
trzeciorzędowym drugorzędowym pierwszorzędowym
współczynnik reaktywności 1600 82 1,0
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.

25.1. (0–1)

Napisz:

  • liczbę różnych monobromopochodnych będących izomerami konstytucyjnymi, które można otrzymać w reakcji monobromowania 2-metylopentanu na świetle
  • nazwę systematyczną tej monobromopochodnej, która powstaje z największą wydajnością.

Liczba monobromopochodnych:

Nazwa systematyczna:

25.2. (0–1)

Wyjaśnij, dlaczego główny produkt reakcji monobromowania 2,3-dimetylobutanu w temperaturze 127 °C jest praktycznie jedynym produktem tej reakcji.

64

Matura Maj 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 26. (2 pkt)

Izomeria - ogólne Narysuj/zapisz wzór

Poniżej podano wzory półstrukturalne (grupowe) trzech związków organicznych.

Każdy ze związków A, B, C ma izomery. Poniżej opisano trzy z nich – oznaczone odpowiednio jako związki A1, B1, C1.

  • Związek A1 to izomer związku A, który można utlenić do związku B.
  • Związek B1 to izomer związku B, który można zredukować do związku A.
  • Związek C1 to izomer związku C, który można otrzymać przez utlenienie związku B.

Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków A1, B1 i C1.

A1 B1 C1
65

Matura Czerwiec 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 26. (4 pkt)

Prawo stałości składu, ustalanie wzoru Narysuj/zapisz wzór

Próbkę pewnego związku organicznego A o masie 4,4 g spalono w tlenie i otrzymano wyłącznie 8,8 g tlenku węgla(IV) oraz 3,6 g wody. Stwierdzono, że:

  • łańcuch węglowy cząsteczki tego związku jest nierozgałęziony
  • ten związek w roztworze wodnym dysocjuje z odszczepieniem jonu wodorowego
  • całkowite spalenie 0,05 mol tego związku wymaga użycia 0,25 mol tlenu.

Ustalono także, że związki umownie oznaczone literami X i Y są izomerami związku organicznego A. Związek X jest kwasem karboksylowym. Cząsteczki związku Y o nierozgałęzionym łańcuchu węglowym nie są chiralne, a wynik reakcji tego związku z odczynnikiem Trommera przedstawiono na zdjęciu. Związek Y może brać udział w reakcjach estryfikacji.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) opisanego związku organicznego A oraz wzory półstrukturalne (grupowe) związków X i Y.

Wzór związku organicznego A:

Wzór związku X Wzór związku Y
66

Matura Maj 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 27. (3 pkt)

Hybrydyzacja orbitali i kształt cząsteczek Stopnie utlenienia Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne (grupowe) dwóch związków zapachowych: geranialu oraz geraniolu.

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.

27.1. (0–2)

Uzupełnij tabelę. Wpisz formalny stopień utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3) orbitali walencyjnych atomu węgla oznaczonego literą a w cząsteczkach geranialu i geraniolu.

Stopień utlenienia Typ hybrydyzacji
Geranial
Geraniol

27.2. (0–1)

Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.

1. Geraniol jest produktem redukcji geranialu. P F
2. W cząsteczce geranialu liczba wiązań 𝜋 jest większa niż w cząsteczce geraniolu. P F
67

Matura Czerwiec 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 27. (4 pkt)

Wiązania chemiczne - ogólne Estry i tłuszcze Izomeria - ogólne Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Wzory szkieletowe związków organicznych odzwierciedlają kształt łańcucha węglowego. W tych wzorach pomija się symbole atomów węgla i połączonych z nimi atomów wodoru, a szkielet węglowy rysuje się jako linię łamaną i zaznacza – występujące w cząsteczce – wiązania wielokrotne. Zapisuje się symbole podstawników innych niż wodór oraz wzory grup funkcyjnych. Niekiedy, w celu jednoznacznej interpretacji wzoru, uwzględnia się w nich atom węgla.

Poniżej przedstawiono wzór witaminy A (retinolu):

Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Wrocław 2016.

27.1. (0–2)

Uzupełnij tabelę. Wpisz formalny stopień utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3) orbitali walencyjnych atomu węgla oznaczonego literą a w cząsteczce witaminy A (retinolu) oraz liczbę wszystkich wiązań 𝝅 w tej cząsteczce.

Stopień utlenienia atomu węgla oznaczonego literą a Typ hybrydyzacji orbitali walencyjnych atomu węgla oznaczonego literą a Liczba wiązań 𝜋 w cząsteczce witaminy A (retinolu)

27.2. (0–1)

Witamina A (retinol) to substancja niezbędna do prawidłowego funkcjonowania organizmu. Jej źródłem są m.in. estry – związki takie jak palmitynian czy octan retinylu. Z tych estrów powstaje retinol, który ulega kolejnym przemianom. Na schemacie przedstawiono wybrane etapy metabolizmu witaminy A w komórkach.

Na podstawie: M. Zasada, A. Adamczyk, Witamina A. Budowa i mechanizm działania, „Kosmetologia Estetyczna” 2018, nr 5, vol. 7.

Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.

1. Podczas etapu I, w którym powstaje retinol, zachodzi hydroliza estrów. P F
2. W etapie III 1 mol retinalu oddaje 2 mol elektronów. P F

27.3. (0–1)

Dokończ zdanie. Wybierz i zaznacz odpowiedź A albo B oraz uzasadnienie 1., 2. albo 3.

Retinol i retinal

A. względem siebie izomerami, ponieważ ich cząsteczki 1. nie różnią się wzorami sumarycznymi.
2. nie różnią się liczbą atomów węgla.
B. nie są
3. różnią się wzorami sumarycznymi.
68

Matura Maj 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 28. (2 pkt)

Stan równowagi Oblicz

Fosgen to silnie trujący związek o wzorze COCl2. W reakcjach fosgenu z alkoholami otrzymuje się odpowiednie estry kwasu węglowego, a w procesach polikondensacji z udziałem fosgenu powstają poliwęglany – szeroko stosowane tworzywa zastępujące szkło.

Substratami do otrzymywania fosgenu są tlenek węgla(II) i chlor. W mieszaninie tych gazów zachodzi – pod wpływem światła – odwracalna reakcja opisana równaniem:

CO (g) + Cl2 (g) ⇄ COCl2 (g)

Do reaktora o pojemności 4,0 dm3 wprowadzono gazowe substraty: 0,40 mol CO i 0,20 mol Cl2. Gdy w temperaturze 𝑇 ustaliła się równowaga, stwierdzono, że przereagowało 80% chloru.

Oblicz stężeniową stałą równowagi syntezy fosgenu w temperaturze T.

69

Matura Czerwiec 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 28. (2 pkt)

Estry i tłuszcze Napisz równanie reakcji Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Estry można otrzymać w reakcji alifatycznych chlorowcopochodnych z solami kwasów karboksylowych. Poniżej przedstawiono mechanizm reakcji – zachodzącej w obecności jodków – między pierwszorzędowym halogenkiem alkilowym a anionem karboksylanowym:

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.

28.1. (0–1)

Napisz sumaryczne równanie reakcji anionu octanowego z 1-chlorobutanem. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

28.2. (0–1)

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Opisane przemiany, w których udział biorą alifatyczne chlorowcopochodne i sole kwasów karboksylowych, są reakcjami (addycji / substytucji). Anion jodkowy pełni funkcję katalizatora i jego obecność skutkuje (obniżeniem / podwyższeniem) energii aktywacji oraz wzrostem (szybkości / wydajności) reakcji w porównaniu do reakcji prowadzonej bez jego udziału.

70

Matura Maj 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 29. (1 pkt)

Estry i tłuszcze Napisz równanie reakcji

Fosgen to silnie trujący związek o wzorze COCl2. W reakcjach fosgenu z alkoholami otrzymuje się odpowiednie estry kwasu węglowego, a w procesach polikondensacji z udziałem fosgenu powstają poliwęglany – szeroko stosowane tworzywa zastępujące szkło.

Substratami do otrzymywania fosgenu są tlenek węgla(II) i chlor. W mieszaninie tych gazów zachodzi – pod wpływem światła – odwracalna reakcja opisana równaniem:

CO (g) + Cl2 (g) ⇄ COCl2 (g)

Napisz równanie reakcji fosgenu z metanolem w stosunku molowym 1 : 2. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Strony