Detergenty to związki, których cząsteczki są zbudowane z części hydrofilowej oraz z części
hydrofobowej. Obecnie powszechnie stosowanymi detergentami są alkilobenzenosulfoniany.
Przykładem takiego detergentu jest alkilobenzenosulfonian sodu, który otrzymuje się w trzech
etapach – co zilustrowano na schemacie:
RCH=CHRꞌ to alken o 10–14 atomach węgla w cząsteczce i o nierozgałęzionym łańcuchu,
a R i Rꞌ są grupami alkilowymi.
Na podstawie: H. Hart i in., Chemia organiczna, Warszawa 2008.
Zaznacz w podanym poniżej wzorze detergentu fragment hydrofobowy.
Poli(kwas mlekowy), oznaczany symbolem PLA, jest biodegradowalnym termoplastycznym
poliestrem wytwarzanym z surowców naturalnych. Można go otrzymać w reakcji
polikondensacji kwasu mlekowego (kwasu 2-hydroksypropanowego).
25.1. (0–1)
Uzupełnij poniższy schemat tak, aby przedstawiał on wzory obu enancjomerów kwasu
mlekowego.
25.2. (0–1)
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) poli(kwasu mlekowego).
Kwas szczawiowy jest najprostszym kwasem dikarboksylowym.
Na rysunku obok przedstawiono model cząsteczki tego kwasu. Kwas szczawiowy jest substancją stałą, dobrze rozpuszczalną w wodzie.
W wodnym roztworze dysocjuje dwustopniowo.
Rozpuszczoną w niewielkiej ilości wody odważkę bezwodnego kwasu szczawiowego o masie 𝑚 umieszczono w kolbie miarowej, którą dopełniono wodą destylowaną do objętości 100,0 cm3.
Pobrano pipetą 20,0 cm3 otrzymanego roztworu, przeniesiono go do kolby stożkowej, w której znajdowała się elektroda pehametru, i miareczkowano roztworem NaOH o stężeniu 0,10 mol ∙ dm–3. Eksperyment prowadzono w temperaturze 25 °C. Uzyskane wyniki przedstawiono w formie wykresu zależności mierzonego pH od objętości dodawanego roztworu NaOH.
Na podstawie analizy wykresu oblicz stężenie kwasu szczawiowego w kolbie stożkowej oraz masę 𝒎 odważki bezwodnego kwasu szczawiowego użytego w opisanym doświadczeniu. Następnie wyjaśnij, dlaczego po dodaniu 40,0 cm3 NaOH (aq)
pH powstałej mieszaniny jest wyższe od 7. W wyjaśnieniu uwzględnij odpowiednie obliczenia. W obliczeniach zastosuj uproszczone wyrażenie wiążące stałą dysocjacji ze stężeniem jonów H+.
W celu zidentyfikowania wodnych roztworów trzech substancji: glicerolu (propano-1,2,3-triolu),
kwasu mlekowego (kwasu 2-hydroksypropanowego) i alanyloglicyloalaniny, przeprowadzono
doświadczenie. W trzech probówkach I–III przygotowano świeżo strącony wodorotlenek
miedzi(II) i do każdej z nich wprowadzono po jednym z badanych roztworów w nadmiarze.
Probówki, wraz z zawartością, energicznie wstrząśnięto i we wszystkich zaobserwowano
roztworzenie wodorotlenku miedzi(II). Na poniższych zdjęciach przedstawiono zawartości
probówek po zakończeniu doświadczenia.
Rozstrzygnij, do której probówki (I, II albo III) wprowadzono roztwór kwasu
mlekowego. Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji, która zaszła w tej
probówce podczas opisanego doświadczenia.
Aminokwasy, które w cząsteczkach zawierają pierwszorzędową grupę aminową, ulegają
reakcji z kwasem azotowym(III). Tę przemianę ilustruje schemat:
Na podstawie: L. Kłyszejko-Stefanowicz, Ćwiczenia rachunkowe z biochemii, Warszawa 2011.
Aminokwasy zawierające w cząsteczkach pierścień aromatyczny reagują z kwasem
azotowym(V). Przebieg reakcji tyrozyny z kwasem azotowym(V) przedstawia równanie:
Na podstawie: A. Polanowski, Laboratorium z biochemii, Wrocław 2011.
27.1. (0–1)
Napisz równanie reakcji waliny z kwasem azotowym(III). Zastosuj wzory
półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
27.2. (0–1)
Pewien aminokwas poddano działaniu kwasu azotowego(III). Produktem organicznym tej
przemiany jest kwas 2-hydroksy-3-fenylopropanowy.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) aminokwasu, który poddano reakcji z kwasem
azotowym(III).
27.3. (0–2)
Przeprowadzono doświadczenie z udziałem trzech dipeptydów 1., 2. i 3. o wzorach:
Te dipeptydy umieszczono oddzielnie – w przypadkowej kolejności – w probówkach oznaczonych numerami I, II i III. Przeprowadzono doświadczenie, w którym każdy dipeptyd poddano dwóm reakcjom: z kwasem HNO2 oraz z kwasem HNO3. Wyniki doświadczenia przedstawiono w poniższej tabeli.
Wzór kwasu użytego do identyfikacji
Zmiany zaobserwowane w probówkach
I
II
III
HNO2
pojawiły się pęcherzyki bezbarwnego gazu
pojawiły się pęcherzyki bezbarwnego gazu
nie zaobserwowano zmian
HNO3
nie zaobserwowano zmian
zawartość probówki zabarwiła się na żółto
zawartość probówki zabarwiła się na żółto
Na podstawie wyników doświadczenia zidentyfikuj zawartość probówek. Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie. Następnie napisz nazwę reakcji, której przebieg spowodował powstanie związków o żółtej barwie.
W probówce I znajdował się (dipeptyd 1. / dipeptyd 2. / dipeptyd 3.).
W probówce II znajdował się (dipeptyd 1. / dipeptyd 2. / dipeptyd 3.).
Oktopamina jest hormonem występującym w organizmach bezkręgowców. Jej wzór
przedstawiono poniżej.
27.1. (0–1)
Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest
fałszywe.
1.
Grupy –OH w cząsteczce oktopaminy różnią się zdolnością odłączania protonu.
P
F
2.
Oktopamina może być utleniona do ketonu.
P
F
27.2. (0–1)
We wzorze cząsteczki oktopaminy literami A–C zaznaczono wybrane fragmenty jej struktury.
W temperaturze 25 °C przeprowadzono doświadczenie. Do dwóch probówek zawierających
oktopaminę wprowadzono: do jednej rozcieńczony kwas solny, a do drugiej wodny roztwór
chlorku żelaza(III).
Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
Rozcieńczony kwas solny uległ reakcji z fragmentem struktury oktopaminy oznaczonym literą
(A / B / C).
Fragment struktury oktopaminy oznaczony literą A (uległ / nie uległ) reakcji z chlorkiem
żelaza(III).
27.3. (0–1)
Próbkę oktopaminy wprowadzono do zakwaszonego roztworu azotanu(III) potasu. W wyniku
reakcji wydzielił się bezbarwny, niepalny gaz o masie molowej równej 28 g ∙ mol–1.
Otrzymany w warunkach doświadczenia organiczny produkt X opisanej reakcji –
wprowadzony do probówki zawierającej świeżo strącony osad wodorotlenku miedzi(II)
i nadmiar zasady – spowodował roztworzenie osadu i powstanie klarownego roztworu barwy
ciemnoniebieskiej (szafirowej).
Uzupełnij schemat tak, aby powstało w formie jonowej skróconej równanie reakcji,
w której otrzymano organiczny produkt X. Napisz wzory brakujących produktów.
Forma, w jakiej aminokwasy występują w roztworach wodnych, zależy od pH roztworu.
W środowisku o niskim pH lizyna występuje w formie dwudodatniego kationu, w którym są
obecne trzy grupy o charakterze kwasowym. Stałe dysocjacji kwasowej tych grup są różne –
ich wartości umieszczono na schemacie:
Wraz ze wzrostem pH grupy o charakterze kwasowym kolejno tracą protony i w środowisku
silnie zasadowym lizyna występuje w formie anionu.
W podanym wzorze kationu wyróżniono dwa atomy węgla – oznaczono je literami 𝑥 i 𝑦.
28.1. (0–2)
Do roztworu zawierającego kationy lizyny o wzorze podanym w informacji wstępnej
stopniowo wprowadzano wodny roztwór wodorotlenku sodu.
Uzupełnij poniższy schemat. Wpisz w odpowiednie miejsca wzory grup
w powstających – wraz ze wzrostem pH – jonach lizyny oznaczonych literami A i B.
28.2. (0–1)
Uzupełnij zdanie. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
W anionie lizyny, który występuje w środowisku silnie zasadowym, grupą o najsilniejszym
charakterze zasadowym jest grupa o wzorze (–COO– / –NH2), związana z atomem węgla
oznaczonym literą (𝑥 / 𝑦).
W jednej z metod syntezy 𝛼-aminokwasów pierwszym etapem jest reakcja kwasu
karboksylowego z bromem. W obecności fosforu i w odpowiednich warunkach jeden
z atomów wodoru przy atomie węgla 𝛼 w cząsteczce kwasu jest zastępowany przez
atom bromu. W drugim etapie, pod działaniem stężonego wodnego roztworu amoniaku,
następuje wymiana atomu bromu na grupę aminową. W efekcie powstaje sól amonowa
odpowiedniego aminokwasu.
Przeprowadzono ciąg przemian, w wyniku których z kwasu propanowego (propionowego)
powstał związek B.
kwas propanowy Br2, Preakcja 1. związek A nadmiar NH3 (aq)reakcja 2. związek B
28.1. (0–1)
Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji 1. Zastosuj wzory półstrukturalne
(grupowe) związków organicznych.
28.2. (0–1)
Związek A reaguje z amoniakiem w stosunku molowym 𝑛A ∶ 𝑛NH3 = 1 ∶ 3 (reakcja 2.).
Erytrytol jest naturalnym związkiem organicznym stosowanym jako substancja słodząca
(E968). Wzór erytrytolu w projekcji Fischera podano poniżej.
Utlenienie grupy –OH przy pierwszym atomie węgla w cząsteczce erytrytolu prowadzi do
powstania cząsteczki monosacharydu o nazwie D-erytroza.
29.1. (0–1)
Rozstrzygnij, czy cząsteczka erytrytolu jest chiralna. Odpowiedź uzasadnij.
Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:
29.2. (0–1)
Napisz wzór – w projekcji Fischera – formy łańcuchowej D-erytrozy, czyli produktu
utlenienia grupy –OH przy pierwszym atomie węgla w cząsteczce erytrytolu.
