Poniżej przedstawiono wzory dwóch kwasów dikarboksylowych występujących
w przyrodzie.
Przygotowano wodne roztwory soli sodowych kwasów: winowego i bursztynowego.
Uzupełnij schemat doświadczenia, które umożliwi rozróżnienie tych roztworów. Napisz
nazwę odczynnika. Opisz obserwacje, które umożliwią identyfikację zawartości każdej
probówki.
Związek chemiczny o nazwie 2-metyloprop-1-en (izobutylen) jest ważnym surowcem
w syntezach organicznych. Przeprowadzono dwie reakcje z udziałem 2-metyloprop-1-enu
jako substratu. W reakcji I ten związek poddano polimeryzacji i otrzymano poliizobutylen.
W reakcji II przeprowadzono addycję bromowodoru do 2-metyloprop-1-enu.
Uzupełnij schemat tak, aby przedstawiał równanie reakcji otrzymywania
poliizobutylenu.
Chlorki kwasowe otrzymuje się przez podstawienie grupy –OH kwasu karboksylowego
atomem chloru. Zazwyczaj stosuje się w tym celu chlorek tionylu o wzorze SOCl2, ponieważ
produkty nieorganiczne – tlenek siarki(IV) oraz chlorowodór – są gazami i można je łatwo
oddzielić od produktu organicznego.
Chlorki kwasowe to bardzo reaktywne pochodne kwasów karboksylowych. Ich reakcje
z alkoholami przebiegają szybko i praktycznie nieodwracalnie. Ten proces można
zilustrować równaniem:
R1COCl + R2–OH → R1COOR2 + HCl
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2011.
Wyjaśnij, dlaczego reakcja powstawania estru z chlorku kwasowego i alkoholu
zachodzi z większą wydajnością niż reakcja otrzymywania identycznego estru z kwasu
karboksylowego i alkoholu w obecności H2SO4. W odpowiedzi porównaj przebieg obu
reakcji.
Wiele estrów znajduje zastosowanie w przemyśle perfumeryjnym. Przykładem takiego estru
jest cynamonian benzylu, którego wzór przedstawiono poniżej.
Na podstawie: K. Kacprzak, K. Gawrońska, Chemia kosmetyczna. Ćwiczenia laboratoryjne, Poznań 2008.
23.1. (0–1)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone:
chlorku kwasu karboksylowego
alkoholu,
które biorą udział w reakcji otrzymywania cynamonianiu benzylu.
Wzór chlorku kwasu karboksylowego
Wzór alkoholu
23.2. (0–1)
Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne sześciu związków organicznych oznaczonych
literami A–F.
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych
w każdym nawiasie.
Cynamonian benzylu powstaje zarówno w reakcji chlorku kwasowego z alkoholem,
jak również w reakcji związku (A / C) ze związkiem (D / F). W środowisku zasady sodowej
cynamonian benzylu ulega hydrolizie, w której jednym z produktów jest związek (A / B / E).
Poniżej przedstawiono wzory dwóch kwasów dikarboksylowych występujących
w przyrodzie.
Napisz równanie reakcji kwasu winowego z alkoholem metylowym w obecności kwasu
siarkowego(VI), w której powstaje produkt zawierający w cząsteczce sześć atomów
węgla. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Związek chemiczny o nazwie 2-metyloprop-1-en (izobutylen) jest ważnym surowcem
w syntezach organicznych. Przeprowadzono dwie reakcje z udziałem 2-metyloprop-1-enu
jako substratu. W reakcji I ten związek poddano polimeryzacji i otrzymano poliizobutylen.
W reakcji II przeprowadzono addycję bromowodoru do 2-metyloprop-1-enu.
Addycja bromowodoru do 2-metyloprop-1-enu zachodzi zgodnie z dwuetapowym
mechanizmem ukazanym na poniższym schemacie.
Na wykresie przedstawiono zmianę energii potencjalnej drobin podczas przebiegu reakcji
chemicznej.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2018.
23.1. (0–1)
Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F –
jeśli jest fałszywe.
1.
Entalpia reakcji addycji bromowodoru do 2-metyloprop-1-enu przyjmuje wartość ujemną (Δ𝐻 < 0).
P
F
2.
Reakcja addycji bromowodoru do 2-metyloprop-1-enu zachodzi zgodnie z mechanizmem nukleofilowym.
P
F
23.2. (0–1)
Szybkość reakcji chemicznej zależy od szybkości najwolniejszego etapu danej przemiany.
Rozstrzygnij, który etap – 1 czy 2 – jest wolniejszy, więc decyduje o szybkości reakcji
addycji bromowodoru do 2-metyloprop-1-enu. Odpowiedź uzasadnij.
Na poniższym schemacie przedstawiono ciąg przemian związków organicznych A, B i C:
24.1. (0–2)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków oznaczonych na schemacie literami
A, B i C.
Związek A
Związek B
Związek C
24.2. (0–2)
Określ typ reakcji (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm (elektrofilowy,
nukleofilowy, rodnikowy) reakcji oznaczonych na schemacie numerami 1. i 2.
Kwas winowy jest stałą, krystaliczną substancją, dobrze rozpuszczalną w wodzie.
Wodorowinian potasu KHC4H4O6, zwany kamieniem winnym, jest solą trudno rozpuszczalną
w wodzie. Roztwarza się w wodnym roztworze wodorotlenku potasu.
Kwas winowy występuje w postaci stereoizomerów.
Uzupełnij poniższy schemat, tak aby otrzymać wzory dwóch związków stanowiących
parę diastereoizomerów kwasu winowego.
Propan-2-on (aceton) to powszechnie stosowany rozpuszczalnik organiczny, który miesza
się z wodą bez ograniczeń. Propan-2-on można otrzymać m.in.:
w wyniku addycji wody do odpowiedniego węglowodoru w środowisku kwasowym i w obecności jonów Hg2+
podczas utleniania odpowiedniego alkoholu.
Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.
Uzupełnij poniższe zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym
nawiasie.
W ciekłym propanonie najsilniejszymi oddziaływaniami międzycząsteczkowymi są (wiązania
wodorowe / oddziaływania dipolowe).
W wodnym roztworze propanonu pomiędzy cząsteczkami tego związku a cząsteczkami
wody (tworzą / nie tworzą) się wiązania wodorowe.
Trzy związki organiczne X, Y i Q są izomerami o masie molowej równej 90 g ∙ mol–1.
W wyniku spalenia 45 mg jednego z tych związków otrzymano 27 mg wody oraz 36,0 cm3
tlenku węgla(IV) odmierzonego w temperaturze 293 K i pod ciśnieniem 1013 hPa.
O cząsteczkach tych związków wiadomo, że:
szkielet każdej z cząsteczek stanowią połączone atomy węgla
cząsteczki związków X i Y są chiralne, a związku Q – achiralne
cząsteczki związków Y i Q mają takie same grupy funkcyjne
odczyn wodnego roztworu związku X jest obojętny, a odczyn wodnego roztworu związku Y – kwasowy.
Przeprowadzono następujące doświadczenie: do próbki związku X wprowadzono zawiesinę
świeżo strąconego Cu(OH)2, wymieszano (na zimno), a następnie ogrzano. Wyniki tego
eksperymentu zilustrowano na poniższych zdjęciach.
Wynik doświadczenia
po wymieszaniu (na zimno) związku X
z zawiesiną Cu(OH)2
po ogrzaniu mieszaniny
Na podstawie obliczeń ustal wzór elementarny i rzeczywisty (sumaryczny) opisanych
związków. Następnie napisz:
wzory półstrukturalne (grupowe) związków X i Y
w formie cząsteczkowej równanie reakcji związku Q z wodorotlenkiem sodu.
Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych. Uniwersalna stała
gazowa R = 83,14 hPa ∙ dm3 ∙ mol−1 ∙ K−1.
