Ubichinon Q10 (koenzym Q10) jest niezbędnym elementem łańcucha oddechowego.
Zapobiega produkcji rodników, oksydacyjnym modyfikacjom białek, lipidów oraz DNA i pełni
wiele innych funkcji w organizmie. Poniżej przedstawiono wzór opisujący strukturę cząsteczki
ubichinonu Q10.
Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa,
albo F – jeśli jest fałszywa.
1.
Cząsteczka ubichinonu Q10 o strukturze przedstawionej w informacji zawiera 14 wiązań π.
P
F
2.
Cząsteczka ubichinonu Q10 o strukturze przedstawionej w informacji zawiera pierścień aromatyczny.
P
F
3.
W łańcuchowym fragmencie cząsteczki ubichinonu Q10 o strukturze przedstawionej w informacji wszystkim atomom węgla można przypisać hybrydyzację sp2
Metanal jest najprostszym aldehydem. Jego cząsteczki łatwo łączą się w pierścienie o wzorze
(CH2O)3 lub w formę łańcuchową HO–[CH2O]8-100–H powstającą samorzutnie w roztworach
wodnych metanalu. Metanal należy do grupy aldehydów ulegających reakcji Cannizaro, która
polega na jednoczesnym utlenianiu i redukcji aldehydu w środowisku zasadowym. Jednym
z produktów tej reakcji jest sól kwasu karboksylowego.
27.1. (1 pkt)
Narysuj kreskowy wzór elektronowy cząsteczki metanalu. Zaznacz wszystkie wolne
pary elektronowe.
27.2. (1 pkt)
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych
w każdym nawiasie.
Liczba wiązań σ w cząsteczce metanalu wynosi (1 / 2 / 3 / 4), natomiast liczba wiązań π jest równa (1 / 2 / 3 / 4). Orbitalom walencyjnym atomu węgla przypisuje się hybrydyzację sp2, dlatego cząsteczka metanalu ma kształt (liniowy / płaski / tetraedryczny).
Zdolność cząsteczek metanalu do (polimeryzacji / polikondensacji) jest uwarunkowana
obecnością w jego cząsteczce (wiązania σ / wiązania π / atomu tlenu).
27.3. (2 pkt)
Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji metanalu z wodorotlenkiem sodu.
Podaj nazwy systematyczne organicznych produktów tej reakcji.
Poniżej przedstawiono uproszczony wzór para-benzochinonu – jednego z chinonów – oraz
produktu jego redukcji, czyli hydrochinonu. Pod wzorami tych związków podano ich nazwy
systematyczne.
Izomerem para-benzochinonu jest orto-benzochinon. Jego nazwa systematyczna to cykloheksa-3,5-dieno-1,2-dion.
Określ formalny stopień utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3) orbitali
walencyjnych atomu węgla oznaczonego literą a w cząsteczce para-benzochinonu
i w cząsteczce hydrochinonu. Uzupełnij tabelę.
W poniższej tabeli zestawiono długości wiązania między atomami węgla w cząsteczkach etanu,
etenu i etynu.
Węglowodór
etan
eten
etyn
Długość wiązania, pm
154
133
120
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.
Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i podkreśl jedno właściwe określenie spośród
podanych w każdym nawiasie.
W cząsteczce etanu przyjmuje się dla orbitali walencyjnych atomów węgla hybrydyzację typu
(sp / sp2 / sp3). Kąt między wiązaniami wytworzonymi przez każdy atom węgla
w cząsteczce etenu jest bliski (109° / 120° / 180°), a w cząsteczce etynu ten kąt jest równy
(109° / 120° / 180°). Wiązanie węgiel – węgiel jest tym krótsze, im (mniejsza / większa) jest
jego krotność.
Poniżej przedstawiono wzory: cykloheksanonu, cykloheksanolu i kwasu adypinowego.
Literami a, b i c oznaczono wybrane atomy węgla.
Określ formalne stopnie utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3) atomów węgla oznaczonych w podanych wzorach literami a, b i c. Uzupełnij tabelę.
W opisie tworzenia wiązań kowalencyjnych zakłada się hybrydyzację nie tylko orbitali
uczestniczących w powstawaniu wiązań σ, lecz także orbitali walencyjnych zawierających
niewiążące pary elektronowe.
Uzupełnij poniższe zdania dotyczące wiązań i hybrydyzacji orbitali atomów
w cząsteczkach etynu i wody. Zaznacz właściwe określenie w każdym nawiasie.
Cząsteczka etynu W wiązaniu każdego atomu węgla z drugim atomem węgla i atomem wodoru zakłada się udział dwóch orbitali zhybrydyzowanych typu (sp / sp2 / sp3), w wyniku czego powstają dwa wiązania typu (σ / π). Z dwóch orbitali atomowych typu (s / p) każdego atomu węgla powstają między atomami węgla dwa wiązania typu (σ / π).
Cząsteczka wody Orbitalom walencyjnym atomu tlenu przypisuje się hybrydyzację (sp / sp2 / sp3). Dwa zhybrydyzowane orbitale tlenu zawierające elektrony niesparowane tworzą z dwoma atomami wodoru dwa wiązania typu (σ / π). Na pozostałych (2 / 3 / 4) zhybrydyzowanych orbitalach tlenu występują niewiążące pary elektronowe.
Poniżej podano wzór półstrukturalny (grupowy) pewnego węglowodoru.
CH2 = C(CH3) – CH2 – CH = CH2
Uzupełnij poniższą tabelę. Wpisz liczbę wiązań π w cząsteczce tego węglowodoru oraz
podaj liczbę atomów węgla, którym przypisuje się określony typ hybrydyzacji.
