Zadania maturalne z chemii

Matura Maj 2017, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 23. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór

Alkiny o wzorze ogólnym R−C≡CH (tzw. alkiny terminalne) reagują z amidkiem sodu (NaNH2), w wyniku czego tworzą acetylenki sodu (R−C≡CNa) zgodnie z równaniem:

R−C≡CH + NaNH₂ → R−C≡C⁻Na⁺ + NH₃

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.

Jeden z izomerycznych alkinów o wzorze sumarycznym C₄H₆, który umownie nazwano związkiem I, reaguje z amidkiem sodu. Drugi z izomerycznych alkinów, który umownie nazwano związkiem II, takiej reakcji nie ulega.

Uzupełnij poniższą tabelę. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) substancji, która jest organicznym produktem reakcji związku I z amidkiem sodu, oraz wzór półstrukturalny (grupowy) związku II.

Wzór organicznego produktu reakcji związku I z amidkiem sodu	Wzór związku II

Matura Maj 2017, Poziom podstawowy (Formuła 2007) - Zadanie 24. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Do probówki I wprowadzono próbkę tristearynianu glicerolu, a do probówki II – próbkę trioleinianu glicerolu. Następnie do obu probówek dodano wodę bromową i zawartość każdej probówki wstrząśnięto.

Oceń, czy w obu probówkach zaobserwowano odbarwianie się wody bromowej. Odpowiedź uzasadnij.

Matura Maj 2017, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 26. (2 pkt)

Masa atomowa, cząsteczkowa i molowa Stechiometryczny stosunek reagentów Węglowodory alifatyczne Oblicz

Podczas ogrzewania próbki monochloropochodnej pewnego nasyconego węglowodoru o budowie łańcuchowej z nadmiarem wodnego roztworu wodorotlenku sodu przebiegła reakcja zilustrowana schematem:

Do otrzymanej mieszaniny poreakcyjnej dodano najpierw wodny roztwór kwasu azotowego(V) w celu zobojętnienia, a następnie – nadmiar wodnego roztworu azotanu(V) srebra. W wyniku reakcji opisanej równaniem:

Ag⁺ + Cl⁻ → AgCl ↓

wytrącił się osad, który odsączono i wysuszono. Masa próbki monochloropochodnej była równa 0,314 g, a w wyniku opisanych przemian otrzymano 0,574 g stałego chlorku srebra.

Wykonaj obliczenia i zaproponuj jeden wzór półstrukturalny (grupowy) chloropochodnej tego węglowodoru.

Matura Maj 2017, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 31. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Peptydy i białka Narysuj/zapisz wzór Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Nylon jest syntetycznym tworzywem sztucznym o następującym wzorze ogólnym:

[−NH−(CH₂)₆−NH−CO−(CH₂)₄−CO−]_n

Powstaje on w wyniku reakcji polikondensacji odpowiedniej diaminy i odpowiedniego kwasu dikarboksylowego.

31.1. (1 pkt)

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) diaminy oraz kwasu dikarboksylowego, z których to substancji otrzymuje się nylon w reakcji polikondensacji.

Wzór diaminy:

Wzór kwasu dikarboksylowego:

31.2. (1 pkt)

Poniżej wymieniono nazwy związków, które powstają w wyniku kondensacji związków o mniejszych cząsteczkach.

Spośród wymienionych grup wybierz grupę tych związków, w których cząsteczkach powstały w wyniku reakcji kondensacji takie same wiązania, jakie powstają w wyniku kondensacji diaminy i kwasu dikarboksylowego.

glicerydy

polipeptydy

polisacharydy

Matura Maj 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 23. (2 pkt)

Prawo stałości składu, ustalanie wzoru Stechiometryczny stosunek reagentów Węglowodory alifatyczne Oblicz

Próbkę 0,86 grama pewnego alkanu poddano całkowitemu spaleniu, a cały otrzymany w tej reakcji tlenek węgla(IV) pochłonięto w wodzie wapiennej, w której zaszła reakcja zgodnie z równaniem:

CO₂ + Ca(OH)₂ → CaCO₃ + H₂O

Otrzymany osad ważył po wysuszeniu 6 gramów.

Ustal wzór sumaryczny tego alkanu. W obliczeniach zastosuj wartości masy molowej reagentów zaokrąglone do jedności.

Matura Maj 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 24. (3 pkt)

Węglowodory alifatyczne Izomeria geometryczna (cis-trans) Narysuj/zapisz wzór Podaj i uzasadnij/wyjaśnij Podaj/wymień

Do określania położenia podwójnego wiązania w cząsteczkach alkenów wykorzystuje się ich utlenianie, np. za pomocą roztworu KMnO₄ w środowisku kwasowym i w podwyższonej temperaturze. W tych warunkach dochodzi do rozerwania wiązania podwójnego węgiel – węgiel. W zależności od budowy cząsteczki alkenu mogą powstać kwasy karboksylowe, ketony lub tlenek węgla(IV).

Z ugrupowania

powstaje keton, z ugrupowania

powstaje kwas, a tlenek węgla(IV) powstaje z ugrupowania

, gdzie R, R₁ i R₂ oznaczają grupy alkilowe.

Na podstawie: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1985.

Izomeryczne alkeny A i B utleniano KMnO₄ w środowisku kwasowym. W wyniku przemiany, której uległ alken A, otrzymano jeden organiczny produkt, natomiast w wyniku utleniania alkenu B powstały dwa związki należące do różnych grup związków organicznych. W reakcji 1 mola alkenu B z 1 molem wodoru powstaje 2-metylopentan. Alken A występuje w postaci izomerów geometrycznych cis–trans.

24.1. (0–2)

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) alkenów A i B. Wyjaśnij, dlaczego alken B nie występuje w postaci izomerów geometrycznych cis–trans.

Wzór alkenu A	Wzór alkenu B

Wyjaśnienie:

24.2. (0–1)

Podaj nazwy wszystkich związków organicznych, które powstały w wyniku utleniania alkenów A i B.

Matura Czerwiec 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 25. (3 pkt)

Węglowodory alifatyczne Napisz równanie reakcji Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Przeprowadzono doświadczenie z udziałem dwóch różnych węglowodorów. W wyniku dwóch odrębnych reakcji – jednej addycji, a drugiej substytucji – przy użyciu odpowiednich reagentów jako główny produkt każdej reakcji otrzymano 2-bromopropan.

25.1. (0-2)

Stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, napisz równania obu reakcji.

Równanie reakcji addycji:

Równanie reakcji substytucji:

25.2. (0-1)

Wyjaśnij, dlaczego głównym produktem reakcji addycji i substytucji jest ta sama monobromopochodna (2-bromopropan).

Matura Czerwiec 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 27. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór

Poniżej przedstawiono wzór polimeru stosowanego np. do wyrobu klejów, jako spoiwo do farb emulsyjnych, a także do produkcji poli(alkoholu winylowego).

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) związku będącego monomerem opisanego polimeru.

Wzór związku:

Matura Czerwiec 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 27. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Podaj/wymień

Poniżej przedstawiono wzór półstrukturalny (grupowy) fluorowcopochodnej pewnego węglowodoru.

Podaj nazwę systematyczną fluorowcopochodnej o podanym wzorze.

Matura Maj 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 28. (3 pkt)

Węglowodory alifatyczne Napisz równanie reakcji

Propano-1,2,3-triol (glicerol) można otrzymać z propenu w trzyetapowym procesie. Propen poddaje się reakcji z chlorem w fazie gazowej w temperaturze 500°C. Ponieważ warunki te sprzyjają rodnikowemu mechanizmowi reakcji, nie następuje przyłączenie chloru do wiązania podwójnego, ale podstawienie jednego atomu chloru w grupie metylowej z utworzeniem 3-chloroprop-1-enu (reakcja numer 1). Powstały związek ulega hydrolizie, w wyniku czego powstaje nienasycony alkohol. Ponieważ większość halogenków reaguje z wodą zbyt wolno, aby reakcja przeprowadzana w ten sposób mogła mieć praktyczne znaczenie, hydrolizę prowadzi się, działając na halogenek wodnym roztworem wodorotlenku sodu lub potasu (reakcja numer 2). Otrzymany alkohol reaguje z nadtlenkiem wodoru w obecności katalizatora, w wyniku czego tworzy się propano-1,2,3-triol (reakcja numer 3).

Opisany trzyetapowy proces otrzymywania propano-1,2,3-triolu zilustrowano schematem.

propen ¹ 3-chloroprop-1-en ² prop-2-en-1-ol ³ propano-1,2,3-triol

Napisz równania reakcji oznaczonych numerami 1, 2 oraz 3, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych. Jeżeli reakcja wymaga użycia katalizatora, odpowiedniego środowiska lub ogrzewania, napisz to nad strzałką równania reakcji.

Równania reakcji: