Zadania maturalne z chemii

Matura Maj 2026, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 18. (2 pkt)

Kwasy karboksylowe Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

W pewnych warunkach sole sodu i potasu kwasów karboksylowych ulegają w roztworach wodnych reakcji, która zachodzi zgodnie z poniższym równaniem.

2R−COOK + 2H₂O → R−R + 2CO₂ + 2KOH + H₂

Tę przemianę stosuje się do otrzymywania symetrycznych alkanów prostych i rozgałęzionych. Jednak gdy rozgałęzienie znajduje się przy atomie węgla związanym z grupą karboksylową, reakcja przebiega z małą wydajnością lub nie zachodzi.

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2020.

18.1. (0–1)

Przeprowadzono opisaną reakcję i w jej wyniku otrzymano alkan o czterech atomach węgla w cząsteczce.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu karboksylowego, którego soli użyto do reakcji.

Wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu karboksylowego:

18.2. (0–1)

Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne (grupowe) oraz szkieletowe wybranych izomerycznych alkanów o wzorze sumarycznym C₈H₁₈.

Dokończ zdanie. Wybierz właściwą odpowiedź spośród podanych.

W reakcji opisanej w informacji wstępnej można z największą wydajnością otrzymać związek

I.
II.
III.
IV.

Matura Maj 2026, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 23. (4 pkt)

Kwasy karboksylowe Identyfikacja związków organicznych Narysuj/zapisz wzór

Cząsteczka dwufunkcyjnego, nasyconego związku organicznego X zawiera cztery atomy węgla. Obie grupy funkcyjne tego związku mogą reagować z sodem, ale tylko jedna z nich reaguje z wodorotlenkiem sodu. W wyniku utleniania związku X za pomocą jonów dichromianowych(VI) w obecności jonów H⁺ otrzymuje się kwas bursztynowy o wzorze HOOC−CH₂−CH₂−COOH.

Na podstawie: M.B. Smith, March’s Advanced Organic Chemistry, Nowy Jork 2020.

23.1. (0–3)

Wśród izomerów związku X zawierających dwie grupy funkcyjne i prosty łańcuch węglowy istnieją takie dwa, których cząsteczki są chiralne. W cząsteczkach jednego z nich grupy funkcyjne nie są połączone z tym samym atomem węgla.

Uzupełnij tabelę. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związku X oraz opisanego izomeru związku X. Następnie napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji opisanego izomeru związku X z wodorotlenkiem sodu. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Wzór związku X	Wzór opisanego izomeru związku X

Równanie reakcji opisanego izomeru związku X z wodorotlenkiem sodu:

23.2. (0–1)

Kwas bursztynowy ogrzewany w wysokiej temperaturze ulega dehydratacji. Podczas tej reakcji jedna cząsteczka kwasu traci jedną cząsteczkę wody, a powstały produkt jest cząsteczką cykliczną.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) produktu dehydratacji.

Matura Czerwiec 2026, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 25. (2 pkt)

Węglowodory aromatyczne Kwasy karboksylowe Napisz równanie reakcji

Kwas benzoesowy (benzenokarboksylowy) w obecności odpowiedniego katalizatora ulega reakcji substytucji elektrofilowej.

W reakcji kwasu benzoesowego z NaOH powstaje sól – związek B – stosowana jako konserwant E211. Ta sól w postaci stałej, ogrzewana z NaOH w obecności tlenku wapnia, ulega dekarboksylacji. Związek A jest produktem głównym reakcji kwasu benzoesowego z chlorem w stosunku molowym 1 ∶ 1.

Opisane przemiany przedstawiono na schemacie:

25.1 (0–1)

Napisz równanie reakcji otrzymywania związku A. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

25.2 (0–1)

Uzupełnij schemat. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych B i C.

Matura Maj 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 20. (1 pkt)

Kwasy karboksylowe Narysuj/zapisz wzór

Poniżej przedstawiono wzór 1,4-dimetylobenzenu, czyli p-ksylenu.

Ten związek reaguje z bromem zarówno pod wpływem światła, jak i w obecności żelaza.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2018.

W wyniku katalitycznego utlenienia p-ksylenu otrzymuje się kwas tereftalowy, czyli kwas benzeno-1,4-dikarboksylowy.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony opisanego kwasu.

Matura Maj 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 16. (2 pkt)

Ketony Kwasy karboksylowe Narysuj/zapisz wzór

Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne wybranych węglowodorów – związków X, Y i Q.

Utlenianie alkenów w zakwaszonym wodnym roztworze KMnO₄ przebiega w podwyższonej temperaturze zgodnie ze schematem:

16.1. (0–1)

Jednym z produktów utleniania związku X, Y albo Q jest keton. Napisz nazwę systematyczną alkenu, którego jednym z produktów utleniania jest keton, i narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) tego ketonu.

Nazwa systematyczna alkenu:	Wzór ketonu:

16.2. (0–1)

W reakcji utleniania węglowodoru X powstają dwa związki organiczne różniące się wartością stałej dysocjacji 𝐾_a.

Wybierz związek, który ma wyższą wartość stałej dysocjacji 𝐾_a, i napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu reakcji tego związku z wodorotlenkiem potasu.

Matura Maj 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 21. (3 pkt)

Kwasy karboksylowe Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Przygotowano próbki czterech kwasów:

CH₃COOH
CH₂ClCOOH
CHCl₂COOH
CCl₃COOH

Wszystkie roztwory miały jednakową objętość. Stężenie molowe każdego kwasu było równe 1 mol ∙ dm^–3. Do roztworów tych kwasów, znajdujących się w probówkach w przypadkowej kolejności, dodano po pięć kropli roztworu fioletu metylowego, który jest wskaźnikiem pH. Wyniki doświadczenia przedstawiono na zdjęciach.

Fragment skali barw dla fioletu metylowego w roztworach o różnym pH przedstawia poniższy rysunek.

Wartości p𝐾_a dla kwasów użytych w doświadczeniu, podane w przypadkowej kolejności, wynoszą: 2,87; 4,76; 0,66; 1,35.

21.1. (0–2)

Na podstawie informacji wstępnej wybierz probówkę, w której znajduje się roztwór najmocniejszego kwasu, i dokończ zdania.

Roztwór najmocniejszego kwasu znajduje się w probówce oznaczonej literą .

Wzór tego kwasu to:
wzór półstrukturalny (grupowy)

Wyjaśnij, dlaczego wybrany kwas wykazuje największą moc. W wyjaśnieniu odwołaj się do budowy cząsteczek tego związku.

Wyjaśnienie:

21.2. (0–1)

Uzupełnij tabelę. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) najsłabszego kwasu użytego w tym doświadczeniu oraz wartość p𝐾_a tego kwasu.

Wzór kwasu	Wartość p𝐾_a

Matura Maj 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 22. (1 pkt)

Kwasy karboksylowe Napisz równanie reakcji

Chlorki kwasowe otrzymuje się przez podstawienie grupy –OH kwasu karboksylowego atomem chloru. Zazwyczaj stosuje się w tym celu chlorek tionylu o wzorze SOCl₂, ponieważ produkty nieorganiczne – tlenek siarki(IV) oraz chlorowodór – są gazami i można je łatwo oddzielić od produktu organicznego.

Chlorki kwasowe to bardzo reaktywne pochodne kwasów karboksylowych. Ich reakcje z alkoholami przebiegają szybko i praktycznie nieodwracalnie. Ten proces można zilustrować równaniem:

R¹COCl + R²–OH → R¹COOR² + HCl

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2011.

Napisz równanie reakcji otrzymywania chlorku benzoilu opisaną metodą. Zastosuj wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony odpowiedniego kwasu karboksylowego.

Matura Czerwiec 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 25. (1 pkt)

Kwasy karboksylowe Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Kwas winowy jest stałą, krystaliczną substancją, dobrze rozpuszczalną w wodzie. Wodorowinian potasu KHC₄H₄O₆, zwany kamieniem winnym, jest solą trudno rozpuszczalną w wodzie. Roztwarza się w wodnym roztworze wodorotlenku potasu.

Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.


1.	Po zmieszaniu jednakowych objętości wodnego roztworu wodorotlenku potasu i wodnego roztworu kwasu winowego o takich samych stężeniach molowych powstaje osad.	P	F
2.	Po zmieszaniu jednakowych objętości wodnego roztworu winianu potasu i wodnego roztworu kwasu winowego o takich samych stężeniach molowych powstaje osad.	P	F

Matura Maj 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 6. (1 pkt)

Kwasy karboksylowe Narysuj/zapisz wzór

Ze względu na zdolność atomów węgla do łączenia się w łańcuchy ten pierwiastek tworzy z tlenem nie tylko związki takie jak CO i CO₂, lecz także mniej typowe połączenia. Jednym z nich jest ditlenek triwęgla o wzorze sumarycznym C₃O₂. Cząsteczka tego związku ma budowę liniową, atomami wewnętrznymi są w niej atomy węgla, a skrajnymi – atomy tlenu. Ditlenek triwęgla reaguje z wodą. W tej reakcji powstaje jeden produkt – kwas dikarboksylowy.

Na podstawie: J.E. House, Inorganic Chemistry, Elsevier, 2008.

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) produktu reakcji ditlenku triwęgla z wodą.

Matura Maj 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 34. (1 pkt)

Kwasy karboksylowe Podaj/wymień

Badano właściwości czterech kwasów. Podczas doświadczenia stwierdzono, że zachodzą następujące reakcje:

CHCl₂–COOH + CH₂Cl–COONa → CHCl₂–COONa + CH₂Cl–COOH
CH₂Cl–COOH + CH₃–COONa → CH₂Cl–COONa + CH₃–COOH
CH₂Cl–COOH + C₆H₅–COONa → CH₂Cl–COONa + C₆H₅–COOH

a reakcja:

C₆H₅–COONa + CH₃–COOH → nie zachodzi

Na podstawie wyników przeprowadzonego doświadczenia uporządkuj badane kwasy od najsłabszego do najmocniejszego.

najsłabszy kwas

najmocniejszy kwas