Związek organiczny X jest substratem w procesach produkcji niektórych tworzyw sztucznych.
Ten związek ulega reakcji polimeryzacji i jest stosowany jako jeden z reagentów
w procesach polikondensacji. Niżej przedstawione są wzory fragmentów łańcucha dwóch
polimerów (oznaczonych literami A i B), w których syntezie bierze udział związek X.
Uzupełnij tabelę. Wpisz informacje dotyczące związku X.
O dwóch węglowodorach A i B, z których każdy ma wzór sumaryczny C6H12, wiadomo, że:
węglowodór A powstaje w wyniku reakcji między 3-bromo-2,2-dimetylobutanem a alkoholowym roztworem wodorotlenku sodu przebiegającej w podwyższonej temperaturze;
węglowodór B, będący alkanem cyklicznym, powstaje w reakcji zachodzącej pomiędzy dibromopochodną heksanu a cynkiem, a w jego cząsteczce obecny jest jeden trzeciorzędowy atom węgla połączony m.in. z grupą metylową.
22.1. (0–1)
Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji otrzymywania węglowodoru A.
Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
22.2. (0–1)
Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony węglowodoru B oraz napisz
jego nazwę systematyczną.
Jednym z silnie toksycznych związków wytwarzanych przez pleśnie jest aflatoksyna B1,
wykazująca właściwości rakotwórcze. Poniższy wzór przedstawia strukturę cząsteczki tego
związku.
Uzupełnij tabelę. Wpisz formalne stopnie utlenienia atomów węgla oznaczonych
literami 𝒂 i 𝒃 we wzorze cząsteczki aflatoksyny B1 oraz określ typ hybrydyzacji, jaki
można przypisać orbitalom walencyjnym atomu węgla 𝒂.
Fosfiny to fosforowe analogi amin zawierające w swoich cząsteczkach trójwartościowy atom
fosforu. Fosforowym analogiem aniliny (fenyloaminy) jest fenylofosfina. Wzory uproszczone
obu związków oraz wartości ich temperatury wrzenia zestawiono w poniższej tabeli:
Na podstawie: T. Mizerski, Tablice chemiczne, Adamantan 1997.
29.1. (0–1)
Rozstrzygnij, który związek – fenyloamina czy fenylofosfina – jest substancją mniej
lotną. Wyjaśnij, dlaczego fenyloamina i fenylofosfina różnią się wartościami
temperatury wrzenia. Odnieś się do budowy cząsteczek obu związków.
Rozstrzygnięcie:
Wyjaśnienie:
29.2. (0–1)
Fosfiny są łatwopalne. Produktem całkowitego spalenia fosfiny jest między innymi tlenek
fosforu(V) (P4O10).
Napisz równanie reakcji całkowitego spalania fenylofosfiny. Zastosuj wzory
sumaryczne związków organicznych.
29.3. (0–1)
Fosfiny alifatyczne są bardzo nietrwałe. Trwałość fosfin jest tym większa, im więcej
podstawników arylowych znajduje się przy atomie fosforu. Poniżej podano nazwy trzech
fosfin.
I difenylofosfina
II metylofosfina
III trifenylofosfina
Uszereguj wymienione fosfiny zgodnie z ich rosnącą trwałością. Napisz
w odpowiedniej kolejności numery, którymi je oznaczono.
Związek organiczny o podanym poniżej wzorze jest lekiem przeciwarytmicznym.
Na podstawie: M. Zając, E. Pawelczyk, A. Jelińska, Chemia leków, Poznań 2006.
30.1. (0–1)
Oceń prawdziwość poniższych zdań dotyczących związku organicznego
o podanym w informacji wzorze. Zaznacz P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli
jest fałszywe.
1.
W cząsteczce tego związku można wyróżnić wiązanie estrowe.
P
F
2.
W cząsteczce tego związku nie występuje asymetryczny atom węgla.
P
F
30.2. (0–1)
Aminy można traktować jako pochodne amoniaku. W zależności od tego, jaka liczba atomów
wodoru w cząsteczce NH3 została zastąpiona podstawnikami, wyróżniamy aminy
I-, II- i III-rzędowe.
Uzupełnij poniższą tabelę – wpisz liczbę: pierwszorzędowych grup aminowych,
atomów węgla o hybrydyzacji sp2 i grup etylowych występujących
w cząsteczce związku o wzorze podanym w informacji.
Wanilina jest popularną substancją zapachową stosowaną w przemyśle spożywczym
i kosmetycznym. Strukturę cząsteczki tego związku przedstawia wzór I.
W jednej z metod otrzymywania waniliny produktem pośrednim jest związek opisany wzorem II.
Wśród wymienionych niżej odczynników wybierz te, które reagują z grupami
funkcyjnymi oznaczonymi we wzorze waniliny cyframi (1) i (2). Wpisz te cyfry
w odpowiednie komórki poniższej tabeli.
Wanilina jest popularną substancją zapachową stosowaną w przemyśle spożywczym
i kosmetycznym. Strukturę cząsteczki tego związku przedstawia wzór I.
W jednej z metod otrzymywania waniliny produktem pośrednim jest związek opisany wzorem II.
Silniejszym środkiem zapachowym od waniliny, ale o podobnym aromacie, jest związek
nazywany etylowaniliną. Położenie atomów tlenu względem pierścienia aromatycznego jest
takie samo w obu tych związkach, natomiast ich masy cząsteczkowe różnią się o 14 u.
Uzupełnij poniższy wzór tak, aby przedstawiał cząsteczkę etylowaniliny.
Poniżej przedstawiono wartości energii wiązań chemicznych pomiędzy atomami węgla oraz
długości tych wiązań w cząsteczkach etanu, etenu i etynu.
Cząsteczka
Energia wiązania, kJ · mol –1
Długość wiązania, pm
etan
376
154
eten
611
133
etyn
835
120
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2003.
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych
w każdym nawiasie.
W cząsteczce etenu orbitalom walencyjnym atomów węgla przypisuje się hybrydyzację (sp3 / sp2). Podwójne wiązanie węgiel – węgiel w cząsteczce etenu powstaje w wyniku uwspólnienia (dwóch / czterech) elektronów.
Cząsteczki etynu są (liniowe / trygonalne).
Wraz ze wzrostem długości wiązania (rośnie / maleje) wartość energii niezbędnej do rozerwania wiązania.
