Detergenty to związki, których cząsteczki są zbudowane z części hydrofilowej oraz z części
hydrofobowej. Obecnie powszechnie stosowanymi detergentami są alkilobenzenosulfoniany.
Przykładem takiego detergentu jest alkilobenzenosulfonian sodu, który otrzymuje się w trzech
etapach – co zilustrowano na schemacie:
RCH=CHRꞌ to alken o 10–14 atomach węgla w cząsteczce i o nierozgałęzionym łańcuchu,
a R i Rꞌ są grupami alkilowymi.
Na podstawie: H. Hart i in., Chemia organiczna, Warszawa 2008.
Zaznacz w podanym poniżej wzorze detergentu fragment hydrofobowy.
Oktopamina jest hormonem występującym w organizmach bezkręgowców. Jej wzór
przedstawiono poniżej.
27.1. (0–1)
Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest
fałszywe.
1.
Grupy –OH w cząsteczce oktopaminy różnią się zdolnością odłączania protonu.
P
F
2.
Oktopamina może być utleniona do ketonu.
P
F
27.2. (0–1)
We wzorze cząsteczki oktopaminy literami A–C zaznaczono wybrane fragmenty jej struktury.
W temperaturze 25 °C przeprowadzono doświadczenie. Do dwóch probówek zawierających
oktopaminę wprowadzono: do jednej rozcieńczony kwas solny, a do drugiej wodny roztwór
chlorku żelaza(III).
Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
Rozcieńczony kwas solny uległ reakcji z fragmentem struktury oktopaminy oznaczonym literą
(A / B / C).
Fragment struktury oktopaminy oznaczony literą A (uległ / nie uległ) reakcji z chlorkiem
żelaza(III).
27.3. (0–1)
Próbkę oktopaminy wprowadzono do zakwaszonego roztworu azotanu(III) potasu. W wyniku
reakcji wydzielił się bezbarwny, niepalny gaz o masie molowej równej 28 g ∙ mol–1.
Otrzymany w warunkach doświadczenia organiczny produkt X opisanej reakcji –
wprowadzony do probówki zawierającej świeżo strącony osad wodorotlenku miedzi(II)
i nadmiar zasady – spowodował roztworzenie osadu i powstanie klarownego roztworu barwy
ciemnoniebieskiej (szafirowej).
Uzupełnij schemat tak, aby powstało w formie jonowej skróconej równanie reakcji,
w której otrzymano organiczny produkt X. Napisz wzory brakujących produktów.
W jednej z metod syntezy 𝛼-aminokwasów pierwszym etapem jest reakcja kwasu
karboksylowego z bromem. W obecności fosforu i w odpowiednich warunkach jeden
z atomów wodoru przy atomie węgla 𝛼 w cząsteczce kwasu jest zastępowany przez
atom bromu. W drugim etapie, pod działaniem stężonego wodnego roztworu amoniaku,
następuje wymiana atomu bromu na grupę aminową. W efekcie powstaje sól amonowa
odpowiedniego aminokwasu.
Przeprowadzono ciąg przemian, w wyniku których z kwasu propanowego (propionowego)
powstał związek B.
kwas propanowy Br2, Preakcja 1. związek A nadmiar NH3 (aq)reakcja 2. związek B
28.1. (0–1)
Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji 1. Zastosuj wzory półstrukturalne
(grupowe) związków organicznych.
28.2. (0–1)
Związek A reaguje z amoniakiem w stosunku molowym 𝑛A ∶ 𝑛NH3 = 1 ∶ 3 (reakcja 2.).
W zlewkach I, II i III umieszczono – w przypadkowej kolejności – wodne roztwory kwasów:
mlekowego (2-hydroksypropanowego), migdałowego (2-fenylo-2-hydroksyetanowego)
i galusowego (3,4,5-trihydroksybenzenokarboksylowego). Wzory kwasów przedstawiono
poniżej.
W celu zidentyfikowania substancji przeprowadzono dwie próby.
W pierwszej próbie do trzech probówek z wodnym roztworem chlorku żelaza(III)
wprowadzono po kilka kropel roztworów badanych substancji ze zlewek I, II i III. Do każdej
probówki z chlorkiem żelaza(III) dodano roztwór jednego kwasu.
W drugiej próbie w trzech probówkach umieszczono po jednej z identyfikowanych substancji,
oznaczając je zgodnie z oznaczeniem zlewki z której zostały pobrane. Następnie do
probówek wprowadzono stężony kwas azotowy(V) z dodatkiem stężonego kwasu
siarkowego(VI) i probówki ogrzano.
Wygląd zawartości probówek po przeprowadzeniu opisanych prób przedstawiono
na zdjęciach w tabeli.
20.1. (0–1)
Uzupełnij tabelę. Wpisz nazwy kwasów, które były obecne w zlewkach I, II i III.
Numer probówki
I
II
III
Nazwa kwasu
20.2. (0–1)
Podczas drugiej próby w dwóch probówkach zaobserwowano zmiany świadczące
o przebiegu reakcji chemicznej.
Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych
w każdym nawiasie.
Przemiany, które zaszły w drugiej próbie, są reakcjami (addycji / eliminacji / substytucji),
przebiegającymi według mechanizmu (elektrofilowego / nukleofilowego / rodnikowego).
Napisz nazwę systematyczną monomeru o budowie łańcuchowej, z którego można
otrzymać polimer o podanym wyżej wzorze. Rozstrzygnij, czy ten polimer powstał
w reakcji polikondensacji. Uzasadnij swoją odpowiedź.
Na poniższym schemacie przedstawiono ciąg przemian związków organicznych A, B i C:
24.1. (0–2)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków oznaczonych na schemacie literami
A, B i C.
Związek A
Związek B
Związek C
24.2. (0–2)
Określ typ reakcji (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm (elektrofilowy,
nukleofilowy, rodnikowy) reakcji oznaczonych na schemacie numerami 1. i 2.
Poniżej przedstawiono wzór pirydoksalu – jednego ze składników witaminy B6.
Atom azotu ma wolną parę elektronową, dlatego pirydoksal – podobnie jak inne aminy –
reaguje z kwasami.
28.1. (0–2)
Uzupełnij tabelę. Wpisz formalny stopień utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3)
orbitali walencyjnych atomu węgla oznaczonego literą a oraz atomu węgla
oznaczonego literą b we wzorze pirydoksalu.
Stopień utlenienia
Hybrydyzacja
Atom węgla a
Atom węgla b
28.2. (0–1)
Uzupełnij poniższe schematy. Wpisz wzory organicznych produktów przemian, tak aby
powstały zapisane w formie jonowej skróconej równania reakcji pirydoksalu:
z wodorotlenkiem sodu (reakcja 1.)
z kwasem solnym (reakcja 2.).
Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.
Lecytyny są naturalnymi związkami o dużym znaczeniu biologicznym. Znalazły one
zastosowanie m.in. w przemyśle spożywczym jako emulgatory, czyli substancje stabilizujące
emulsję. Ogólną strukturę lecytyny przedstawia wzór:
Symbolami –R1 i –R2 oznaczono grupy węglowodorowe. Najczęściej występujące łańcuchy
węglowodorowe w cząsteczkach lecytyny wymieniono w poniższej tabeli.
–R1
–R2
–C15H31 –C17H35 –C17H33
–C17H33 –C17H31 –C17H29
Cząsteczka lecytyny zawsze zawiera co najmniej jeden nienasycony łańcuch węglowodorowy.
Na podstawie: E. Siepka, Ł. Bobak, W. Gładkowski, Charakterystyka aktywności biologicznej fosfolipidów żółtka,
„Żywność. Nauka. Technologia. Jakość”, 2015, nr 2(99).
Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F –
jeśli jest fałszywe.
1.
Istnieją cząsteczki lecytyny, które są achiralne.
P
F
2.
Lecytyna jest substancją powierzchniowo czynną, ponieważ jej cząsteczka zawiera grupy polarne i łańcuchy niepolarne.
