Zadania maturalne z chemii

Matura Maj 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 17. (3 pkt)

Podstawy chemii organicznej Węglowodory alifatyczne Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Reakcja addycji halogenowodorów do niesymetrycznych alkenów zwykle przebiega zgodnie z regułą Markownikowa. Również przyłączenie cząsteczki wody do podwójnego wiązania, które zachodzi w środowisku kwasowym, prowadzi do powstania alkoholu o możliwie najwyższej rzędowości. Odstępstwa od tej reguły obserwuje się w reakcjach addycji wody przebiegających z udziałem wodorku boru (BH₃) i nadtlenku wodoru (H₂O₂) w obecności jonów wodorotlenkowych (OH^–). Takie postępowanie pozwala uzyskać alkohol, który jest produktem reakcji przebiegającej niezgodnie z regułą Markownikowa.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2018.

17.1. (0–2)

Uzupełnij poniższe schematy. Napisz w każdym z nich:

wzór półstrukturalny (grupowy) alkenu – organicznego substratu przemiany
niezbędne warunki prowadzenia procesu.

17.2. (0–1)

Kamfen jest składnikiem wielu olejków eterycznych.

Uzupełnij wzory produktów przemian opisanych poniższymi schematami:

addycji HBr przebiegającej zgodnie z regułą Markownikowa
addycji H₂O przebiegającej niezgodnie z regułą Markownikowa.

Matura Czerwiec 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 19. (3 pkt)

Reakcje i właściwości kwasów i zasad Podstawy chemii organicznej Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Narysuj/zapisz wzór Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Dehydratacja alkoholi prowadzona w podwyższonej temperaturze i w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI) pozwala otrzymać alkeny. Ta reakcja przebiega w trzech etapach. W pierwszym etapie cząsteczka alkoholu ulega protonowaniu. Następnie zachodzą powolna dysocjacja protonowanej formy alkoholu z utworzeniem karbokationu (etap drugi) oraz szybkie odszczepienie protonu od sąsiedniego atomu węgla – o wyższej rzędowości – z utworzeniem alkenu (etap trzeci). Opisany proces przedstawiono na schemacie:

Wiązanie podwójne w cząsteczce alkenu – głównego produktu dehydratacji – często znajduje się w innym miejscu, niż wynikałoby to z położenia grupy –OH w substracie. Dzieje się tak dlatego, że powstający karbokation ulega przegrupowaniu. Dochodzi wtedy do przeniesienia atomu wodoru lub grupy alkilowej od sąsiedniego atomu węgla, czemu towarzyszy przemieszczenie się ładunku dodatniego. Przegrupowanie zachodzi zawsze wtedy, gdy może powstać trwalszy karbokation, czyli taki, w którym ładunek dodatni znajduje się na atomie węgla o możliwie najwyższej rzędowości.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2012.

19.1. (0–1)

Pierwszy etap dehydratacji alkoholu w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI) można opisać równaniem:

ROH + H₂SO₄ ⇄ R(OH₂)⁺ + HSO^–₄

Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Jon HSO^–₄ jest (mocniejszą / słabszą) zasadą Brønsteda niż cząsteczka ROH. Cząsteczka H₂SO₄ jest (mocniejszym / słabszym) kwasem Brønsteda niż jon R(OH₂)⁺.

19.2. (0–1)

Napisz wzór strukturalny karbokationu, który powstaje w drugim etapie dehydratacji propan-2-olu. We wzorze zaznacz ładunek dodatni przy odpowiednim atomie.

19.3. (0–1)

Przeprowadzono reakcję dehydratacji butan-1-olu.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) produktu głównego dehydratacji butan-1-olu oraz jego nazwę systematyczną. Uwzględnij możliwość przegrupowania karbokationu.

Wzór produktu głównego dehydratacji butan-1-olu	Nazwa systematyczna

Matura Czerwiec 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 22. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Napisz równanie reakcji

Tiol o wzorze (CH₃)₂CH–SH można otrzymać z alkilowej bromopochodnej i wodorosiarczku sodu.

Napisz w formie jonowej skróconej równanie opisanej reakcji. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Matura Czerwiec 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 23. (4 pkt)

Bilans elektronowy Podstawy chemii organicznej Alkohole Napisz równanie reakcji Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Poniżej przedstawiono schemat ciągu przemian chemicznych (reakcje 1.–3.), w wyniku których z etylobenzenu otrzymano keton (związek B).

23.1. (0–1)

Uzupełnij tabelę. Określ typ (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji 1. i 2.

	Reakcja 1.	Reakcja 2.
Typ reakcji
Mechanizm reakcji

23.2. (0–2)

Napisz w formie jonowej z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis jonowo-elektronowy) równania procesów redukcji i utleniania zachodzących podczas reakcji 3. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Równanie procesu redukcji:

Równanie procesu utleniania:

23.3. (0–1)

Podczas reakcji 3. następuje zmiana barwy mieszaniny reakcyjnej.

Uzupełnij tabelę. Wpisz barwę mieszaniny reakcyjnej przed rozpoczęciem reakcji 3. i barwę po jej zakończeniu.

Barwa mieszaniny reakcyjnej
przed reakcją	po reakcji

Matura Czerwiec 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 24. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Detergenty to związki, których cząsteczki są zbudowane z części hydrofilowej oraz z części hydrofobowej. Obecnie powszechnie stosowanymi detergentami są alkilobenzenosulfoniany. Przykładem takiego detergentu jest alkilobenzenosulfonian sodu, który otrzymuje się w trzech etapach – co zilustrowano na schemacie:

RCH=CHRꞌ to alken o 10–14 atomach węgla w cząsteczce i o nierozgałęzionym łańcuchu, a R i Rꞌ są grupami alkilowymi.

Na podstawie: H. Hart i in., Chemia organiczna, Warszawa 2008.

Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.


1.	W zaznaczonym na fioletowo fragmencie cząsteczki produktu reakcji zachodzącej w etapie 1. występują wiązania 𝜎 i 𝜋.	P	F
2.	Przemiana zachodząca w etapie 2. jest reakcją substytucji.	P	F

Matura Czerwiec 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 25. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

RCH=CHRꞌ to alken o 10–14 atomach węgla w cząsteczce i o nierozgałęzionym łańcuchu, a R i Rꞌ są grupami alkilowymi.

Na podstawie: H. Hart i in., Chemia organiczna, Warszawa 2008.

Zaznacz w podanym poniżej wzorze detergentu fragment hydrofobowy.

Matura Maj 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 27. (3 pkt)

Alkohole Podstawy chemii organicznej Identyfikacja związków organicznych Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Oktopamina jest hormonem występującym w organizmach bezkręgowców. Jej wzór przedstawiono poniżej.

27.1. (0–1)

Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.


1.	Grupy –OH w cząsteczce oktopaminy różnią się zdolnością odłączania protonu.	P	F
2.	Oktopamina może być utleniona do ketonu.	P	F

27.2. (0–1)

We wzorze cząsteczki oktopaminy literami A–C zaznaczono wybrane fragmenty jej struktury.

W temperaturze 25 °C przeprowadzono doświadczenie. Do dwóch probówek zawierających oktopaminę wprowadzono: do jednej rozcieńczony kwas solny, a do drugiej wodny roztwór chlorku żelaza(III).

Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Rozcieńczony kwas solny uległ reakcji z fragmentem struktury oktopaminy oznaczonym literą (A / B / C).
Fragment struktury oktopaminy oznaczony literą A (uległ / nie uległ) reakcji z chlorkiem żelaza(III).

27.3. (0–1)

Próbkę oktopaminy wprowadzono do zakwaszonego roztworu azotanu(III) potasu. W wyniku reakcji wydzielił się bezbarwny, niepalny gaz o masie molowej równej 28 g ∙ mol^–1. Otrzymany w warunkach doświadczenia organiczny produkt X opisanej reakcji – wprowadzony do probówki zawierającej świeżo strącony osad wodorotlenku miedzi(II) i nadmiar zasady – spowodował roztworzenie osadu i powstanie klarownego roztworu barwy ciemnoniebieskiej (szafirowej).

Uzupełnij schemat tak, aby powstało w formie jonowej skróconej równanie reakcji, w której otrzymano organiczny produkt X. Napisz wzory brakujących produktów.

Matura Maj 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 28. (2 pkt)

Aminokwasy Podstawy chemii organicznej Napisz równanie reakcji

W jednej z metod syntezy 𝛼-aminokwasów pierwszym etapem jest reakcja kwasu karboksylowego z bromem. W obecności fosforu i w odpowiednich warunkach jeden z atomów wodoru przy atomie węgla 𝛼 w cząsteczce kwasu jest zastępowany przez atom bromu. W drugim etapie, pod działaniem stężonego wodnego roztworu amoniaku, następuje wymiana atomu bromu na grupę aminową. W efekcie powstaje sól amonowa odpowiedniego aminokwasu.

Przeprowadzono ciąg przemian, w wyniku których z kwasu propanowego (propionowego) powstał związek B.

kwas propanowy ^{Br₂, P}_{reakcja 1.} związek A ^{nadmiar NH₃ (aq)}_{reakcja 2.} związek B

28.1. (0–1)

Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji 1. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

28.2. (0–1)

Związek A reaguje z amoniakiem w stosunku molowym 𝑛_A ∶ 𝑛_NH₃ = 1 ∶ 3 (reakcja 2.).

Napisz w formie jonowej równanie reakcji 2.

Zadania dodatkowe matury dwujęzycznej (tłumaczenie BiologHelp) Maj 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 17. (2 pkt)

Podstawy chemii organicznej Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Podaj/wymień

Poniżej przedstawiono ciąg przemian etanu i jego pochodnych:

C₂H₆ ^{Cl₂, światło}_{reakcja 1} C₂H₅Cl ^{KOH (aq)}_{reakcja 2} C₂H₅OH ^{Al₂O₃, ogrzewanie}_{reakcja 3} C₂H₄ ^{Br₂ (aq)}_{reakcja 4} związek Y

17.1. (0–1)

Uzupełnij poniższą tabelę. Wpisz numery wszystkich reakcji kwalifikujących się do typu reakcji podanej w nagłówku każdej kolumny.

Addycja	Eliminacja	Substytucja

17.2. (0–1)

Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i podkreśl poprawną odpowiedź spośród opcji podanych w nawiasie. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) związku Y.

Reakcja 1 zachodzi według mechanizmu (elektrofilowego / nukleofilowego / rodnikowego).

Wzór półstrukturalny (grupowy) związku Y:

Test diagnostyczny (matura próbna) Grudzień 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 18. (3 pkt)

Podstawy chemii organicznej Izomeria optyczna Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Podaj/wymień

Poniżej przedstawiono model przestrzenny cząsteczki pewnego węglowodoru X.

18.1. (0–1)

Napisz nazwę systematyczną węglowodoru X.

18.2. (0–1)

Uzupełnij tabelę. Wpisz liczbę atomów węgla o hybrydyzacji orbitali walencyjnych typu sp³ oraz liczbę wiązań typu 𝝅 w cząsteczce węglowodoru X.

Hybrydyzacja orbitali atomowych typu sp³		Wiązanie typu 𝜋
Liczba atomów węgla		Liczba wiązań

18.3. (0–1)

Spośród poniżej przedstawionych modeli zaznacz wszystkie te, które przedstawiają izomery węglowodoru X i których cząsteczki są chiralne.