Zadania maturalne z chemii

101

Matura Maj 2018, Poziom podstawowy (Formuła 2007) - Zadanie 18. (2 pkt)

Podstawy chemii organicznej Izomeria konstytucyjna Narysuj/zapisz wzór Podaj/wymień

W przypadku węglowodorów o podobnej strukturze i liczbie atomów węgla temperatura topnienia jest tym wyższa, im więcej elementów symetrii ma cząsteczka związku.

Na podstawie: R. J. C. Brown, Melting Point and Molecular Symmetry, J. Chem. Educ. 77 (6), 2000.

18.1. (1 pkt)

Poniżej przedstawiono wzory dwóch węglowodorów – benzenu i toluenu:

Temperatura topnienia benzenu (pod ciśnieniem atmosferycznym) wynosi 5,53°C.

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 1997.

Oceń, czy temperatura topnienia toluenu pod ciśnieniem atmosferycznym jest wyższa, czy – niższa od 5,53°C.

18.2. (1 pkt)

Dwa izomeryczne butyny, których cząsteczki mają budowę łańcuchową, znacznie się różnią temperaturą topnienia. W poniższej tabeli podano wartość temperatury topnienia (pod ciśnieniem atmosferycznym) każdego z tych izomerów.

Uzupełnij tabelę – wpisz wzory półstrukturalne (grupowe) obu izomerycznych butynów przy odpowiedniej wartości temperatury topnienia.

Temperatura topnienia pod ciśnieniem atmosferycznym	Wzór izomerycznego butynu
– 126°C
– 32°C

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 1997.

102

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 18. (1 pkt)

Izomeria konstytucyjna Narysuj/zapisz wzór Podaj/wymień

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) alkanu o wzorze C₆H₁₄, w którego cząsteczce występuje czwartorzędowy atom węgla. Napisz nazwę systematyczną tego alkanu. Określ liczbę monochloropochodnych będących izomerami konstytucyjnymi, które mogą powstać w procesie chlorowcowania opisanego węglowodoru.

Wzór:

Nazwa systematyczna:
Liczba izomerycznych monochloropochodnych:

103

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 19. (2 pkt)

Stechiometryczny stosunek reagentów Węglowodory - ogólne Narysuj/zapisz wzór Oblicz

Podczas spalania 0,25 mola pewnego węglowodoru przebiegła reakcja chemiczna zilustrowana ogólnym równaniem:

C_nH_2n + 1,5nO₂ → nCO₂ + nH₂O

W wyniku opisanej przemiany otrzymano 46,5 g mieszaniny tlenku węgla(IV) i pary wodnej.

Wykonaj obliczenia i zaproponuj wzór półstrukturalny (grupowy) spalanego węglowodoru.

104

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 21. (3 pkt)

Węglowodory - ogólne Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór Napisz równanie reakcji

Związek o wzorze ogólnym C_nH_2n może być alkenem lub cykloalkanem – węglowodorem o budowie pierścieniowej.

Dwa węglowodory o wzorze C₆H₁₂ są względem siebie izomerami. Węglowodór A ulega reakcji substytucji przebiegającej według mechanizmu rodnikowego, a w jego cząsteczce znajdują się cztery drugorzędowe atomy węgla, jeden pierwszorzędowy oraz jeden trzeciorzędowy. Produktem reakcji węglowodoru B z bromowodorem, przebiegającej zgodnie z regułą Markownikowa, jest 2-bromo-3-metylopentan.

21.1. (2 pkt)

Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) węglowodorów A i B oraz podaj ich nazwy systematyczne.

Wzór węglowodoru A	Wzór węglowodoru B

nazwa systematyczna węglowodoru A	nazwa systematyczna węglowodoru B

21.2. (1 pkt)

W procesie eliminacji HBr z monobromopochodnej atom wodoru odrywa się od jednego z dwóch atomów węgla sąsiadujących z tym atomem węgla, który połączony jest z atomem bromu. Głównym produktem eliminacji HBr z monobromopochodnej jest związek, który powstaje w wyniku oderwania atomu wodoru od atomu węgla połączonego z mniejszą liczbą atomów wodoru.

Stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, napisz równanie reakcji 2-bromo-3-metylopentanu z alkoholowym roztworem wodorotlenku sodu zachodzącej w podwyższonej temperaturze. Przyjmij, że organicznym produktem tej reakcji jest związek, który powstaje z największą wydajnością.

105

Matura Maj 2018, Poziom podstawowy (Formuła 2007) - Zadanie 22. (2 pkt)

Prawo stałości składu, ustalanie wzoru Podstawy chemii organicznej Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór

W wyniku spalenia próbki pewnego węglowodoru X zawierającej 6,02·10²³ cząsteczek otrzymano 4 mole CO₂ oraz 90 gramów H₂O. Wiadomo też, że cząsteczki węglowodoru X charakteryzują się rozgałęzionymi łańcuchami.

22.1. (1 pkt)

Napisz, stosując wzór sumaryczny węglowodoru X, równanie opisanej reakcji spalania.

22.2. (1 pkt)

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) opisanego węglowodoru X.

106

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 22. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór Podaj/wymień

Przykładem dienu ze sprzężonym układem wiązań podwójnych jest but-1,3-dien o wzorze CH₂=CH−CH=CH₂ . Długość wiązania między drugim i trzecim atomem węgla w cząsteczce tego związku wskazuje, że ma ono częściowo charakter wiązania podwójnego. Jest to spowodowane delokalizacją elektronów wiązań π: każda para elektronowa tych wiązań jest przyciągana nie przez dwa, lecz przez cztery jądra atomowe. Można powiedzieć, że cząsteczka but-1,3-dienu jest hybrydą, czyli wypadkową (połączeniem w jedną całość) kilku struktur granicznych. Przykładem jednej z nich jest struktura o wzorze

Na podstawie: J.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.

W reakcji przyłączania bromu do but-1,3-dienu – przy stosunku molowym substratów 1 : 1 – oprócz związku X, który stanowi 55% produktów, powstaje 1,4-dibromobut-2-en z wydajnością 45%:

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) związku X oraz podaj jego nazwę systematyczną.

Wzór:

Nazwa systematyczna:

107

Matura Maj 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 23. (1 pkt)

Izomeria - ogólne Narysuj/zapisz wzór

Cząsteczki jednego z izomerów konstytucyjnych o wzorze C₄H₉Cl są chiralne.

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) tego izomeru.

108

Matura Maj 2018, Poziom podstawowy (Formuła 2007) - Zadanie 23. (2 pkt)

Izomeria konstytucyjna Narysuj/zapisz wzór

W etanolowym roztworze wodorotlenku sodu halogenki alkilowe ulegają reakcji eliminacji halogenowodoru. Podczas tej reakcji z halogenków alkilowych o wzorze ogólnym R₁–CH₂–CHX–R₂ (gdzie R₁, R₂ – grupy węglowodorowe, X = Cl, Br), oprócz soli nieorganicznej i wody, powstaje mieszanina nierozgałęzionych alkenów, które są względem siebie izomerami.

Na podstawie: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1997.

Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) i podaj nazwy systematyczne dwóch izomerów konstytucyjnych, które mogą powstać w reakcji eliminacji chlorowodoru z 2-chlorobutanu.


Wzór izomeru I:	Wzór izomeru II:
Nazwa:	Nazwa:

109

Matura Maj 2018, Poziom podstawowy (Formuła 2007) - Zadanie 24. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór

Poniższy schemat jest ilustracją ciągu przemian, których początkowym substratem jest etyn (acetylen):

Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równanie reakcji oznaczonej na schemacie numerem 1.

110

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 24. (1 pkt)