Przeprowadzono doświadczenie, którego przebieg zilustrowano na poniższym schemacie:
W każdej z probówek zaobserwowano zmiany świadczące o przebiegu reakcji chemicznej.
Napisz, jaką właściwość kwasu siarkowego(IV) potwierdził wynik doświadczenia
w probówce II. Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, która zaszła
w probówce II po dodaniu roztworu HCl i była przyczyną obserwowanych zmian.
Kwas siarkowy(IV) jest słabszy niż kwas chlorowodorowy i jest kwasem .
Dwa węglowodory nasycone A i B mają w cząsteczkach po pięć atomów węgla. Cząsteczka
jednego z tych węglowodorów ma budowę cykliczną. W cząsteczce węglowodoru A wszystkie
atomy węgla mają jednakową rzędowość. Węglowodory A i B ulegają bromowaniu na świetle
według mechanizmu substytucji rodnikowej. Każdy z nich tworzy wyłącznie jedną
monobromopochodną.
Napisz równania reakcji monobromowania węglowodorów A i B. Zastosuj wzory
półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Halogenopochodne alkanów, w cząsteczkach których dwa atomy halogenu znajdują się
w pozycji 1 i 2, czyli 1,2-dihalogenki alkanów, można otrzymać w reakcji halogenu (bromu lub
chloru) i odpowiedniego alkenu. Jeżeli 1,2-dihalogenek alkanu podda się – w środowisku
bezwodnym – działaniu nadmiaru mocnej zasady, następuje dwukrotna eliminacja
halogenowodoru, co prowadzi do utworzenia alkinu.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.
Napisz równania reakcji prowadzących do otrzymania pent-1-ynu z odpowiedniego
alkenu opisaną powyżej metodą. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków
organicznych.
Izomeryczne alkany o wzorze C5H12, zależnie od budowy, mogą tworzyć jeden lub kilka
produktów reakcji monobromowania.
25.1. (0–1)
Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) i podaj nazwę systematyczną tego izomeru
o wzorze C5H12, który w reakcji z bromem w obecności światła tworzy tylko jedną
monobromopochodną.
Nazwa systematyczna:
25.2. (0–1)
Napisz równanie reakcji monobromowania izomeru o wzorze C5H12, w którym
podstawieniu ulega atom wodoru przy III-rzędowym atomie węgla. Zastosuj wzory
półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Poniżej przedstawiono uproszczone wzory trzech alkenów i jednego węglowodoru cyklicznego
alifatycznego (cykloalkanu). W cząsteczkach węglowodorów cyklicznych szkielet węglowy
tworzy pierścienie.
26.1. (0–1)
Wybierz wszystkie związki, które są izomerami 2,3‑dimetylobut‑1‑enu. Napisz numery,
którymi oznaczono ich wzory.
26.2. (0–1)
Napisz równanie reakcji addycji bromowodoru do związku IV zachodzącej zgodnie
z regułą Markownikowa. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków
organicznych.
Benzen łatwo ulega reakcji nitrowania, której produkt może być substratem dalszych przemian.
Przykładowo: w środowisku kwasowym nitrobenzen reaguje z chlorkiem tytanu(III) zgodnie
z poniższym schematem:
Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna, Warszawa 1998.
Napisz w formie jonowej, z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych
elektronów (zapis jonowo-elektronowy), równania reakcji redukcji i utleniania
zachodzących podczas opisanego procesu.
Akroleina, czyli propenal, o wzorze CH2=CH–CHO jest najprostszym nienasyconym
aldehydem. Powstaje w wyniku termicznego rozkładu glicerolu. Produktem ubocznym tej
reakcji jest woda. Akroleina podczas przechowywania ulega samorzutnie polimeryzacji.
Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii,
Warszawa 2007.
29.1. (1 pkt)
Napisz równanie reakcji powstawania akroleiny w wyniku termicznego rozkładu
glicerolu. Zastosuj półstrukturalne (grupowe) wzory związków organicznych.
29.2. (1 pkt)
Rozstrzygnij, czy akroleina występuje w postaci izomerów cis–trans. Odpowiedź
uzasadnij.
Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:
29.3. (1 pkt)
Dokończ poniższy zapis, tak aby przedstawiał on równanie reakcji polimeryzacji
akroleiny. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe).
W wyniku redukcji nitrobenzenu wodorem otrzymano aromatyczną aminę, która reaguje
z kwasem solnym w stosunku molowym 1 : 1 (reakcja 1.) oraz z bromem w stosunku molowym
1 : 3 (reakcja 2.).
Napisz równania reakcji 1. i 2. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe)
lub uproszczone związków organicznych.
Ester E o masie molowej 178 g ∙ mol−1 zawiera 74,16% masowych węgla. Ten związek
otrzymano w reakcji nasyconego monohydroksylowego alkoholu A wykazującego czynność
optyczną oraz monokarboksylowego aromatycznego kwasu B. Sól sodowa kwasu B jest
stosowana jako konserwant.
33.1. (0–2)
Wykonaj odpowiednie obliczenia i ustal wzór półstrukturalny (grupowy) opisanego estru.
Wzór estru:
33.2. (0–1)
Napisz w formie jonowej skróconej równanie hydrolizy estru E przebiegającej
w środowisku zasadowym.
Kwas maleinowy to nazwa zwyczajowa kwasu cis-butenodiowego o wzorze
HOOC–CH=CH–COOH. Kwas ten można otrzymać z benzenu. W wyniku katalitycznego
utleniania tego węglowodoru powstaje bezwodnik maleinowy o wzorze:
Bezwodnik maleinowy w reakcji z wodą przekształca się w kwas maleinowy.
Przemiany prowadzące od benzenu do kwasu maleinowego zilustrowano na schemacie:
Reakcja 1.: W podwyższonej temperaturze i pod zwiększonym ciśnieniem w obecności
katalizatora benzen utlenia się tlenem z powietrza. Produktami ubocznymi są tlenek węgla(IV)
i woda.
Reakcja 2.: W temperaturze poniżej 160ºC i pod normalnym ciśnieniem bezwodnik maleinowy
reaguje z wodą, w wyniku czego jako główny produkt powstaje kwas maleinowy.
Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych, Warszawa 2008.
35.1. (0–2)
Napisz równanie reakcji utleniania benzenu (reakcja 1.) i równanie reakcji prowadzącej
do powstania kwasu maleinowego (reakcja 2.). Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe)
związków organicznych.
Równanie reakcji 1.:
Równanie reakcji 2.:
35.2. (0–1)
Kwas bursztynowy powstaje w wyniku addycji cząsteczki wodoru do wiązania podwójnego
między atomami węgla w cząsteczce kwasu maleinowego.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu bursztynowego i podkreśl nazwę
systematyczną tego kwasu.
Wzór:
Nazwa systematyczna: kwas (butanodiowy / butenodiowy / butanowy / etanodiowy)
35.3. (0–1)
Bezwodnik maleinowy jest stosowany w produkcji butano‑1,4‑diolu. Proces technologiczny
przebiega w trzech etapach:
1) estryfikacja bezwodnika maleinowego metanolem
2) katalityczne uwodornienie maleinianu dimetylu do bursztynianu dimetylu
3) katalityczne uwodornienie bursztynianu dimetylu do butano-1,4-diolu.
Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych, Warszawa 2008.
Uzupełnij poniższy schemat opisanego procesu – wpisz wzory półstrukturalne (grupowe)
maleinianu dimetylu oraz butano-1,4-diolu.
