Zadania maturalne z chemii

621

Matura Lipiec 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 29. (1 pkt)

Kontrolowane utlenianie alkanów jest stosowane w przemyśle do wytwarzania kwasów tłuszczowych. W odpowiednich warunkach ta reakcja przebiega selektywnie w taki sposób, że utleniona zostaje tylko jedna ze skrajnych grup metylowych.

Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Warszawa 1984.

Napisz wzór sumaryczny alkanu, który może zostać użyty do otrzymania kwasu stearynowego (oktadekanowego) opisaną metodą.

622

Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 29. (3 pkt)

Podstawy chemii organicznej Aldehydy Izomeria geometryczna (cis-trans) Napisz równanie reakcji Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Akroleina, czyli propenal, o wzorze CH₂=CH–CHO jest najprostszym nienasyconym aldehydem. Powstaje w wyniku termicznego rozkładu glicerolu. Produktem ubocznym tej reakcji jest woda. Akroleina podczas przechowywania ulega samorzutnie polimeryzacji.

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

29.1. (1 pkt)

Napisz równanie reakcji powstawania akroleiny w wyniku termicznego rozkładu glicerolu. Zastosuj półstrukturalne (grupowe) wzory związków organicznych.

29.2. (1 pkt)

Rozstrzygnij, czy akroleina występuje w postaci izomerów cis–trans. Odpowiedź uzasadnij.

Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:

29.3. (1 pkt)

Dokończ poniższy zapis, tak aby przedstawiał on równanie reakcji polimeryzacji akroleiny. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe).

n CH₂=CH–CHO →

623

Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 30. (1 pkt)

Stopnie utlenienia Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Serotonina, nazywana hormonem szczęścia, powstaje z aminokwasu białkowego – tryptofanu. W pierwszym etapie przedstawionego poniżej ciągu przemian tryptofan ulega reakcji substytucji, w wyniku czego powstaje hydroksylowa pochodna, która następnie przekształca się w serotoninę. W kolejnych przemianach z serotoniny powstaje melatonina.

Uzupełnij tabelę. Wpisz formalny stopień utlenienia atomu węgla oznaczonego literą a we wzorze cząsteczki tryptofanu oraz atomu węgla oznaczonego literą b we wzorze jego hydroksylowej pochodnej. Napisz, jaką funkcję (utleniacza albo reduktora) pełni tryptofan w pierwszym etapie przedstawionego ciągu przemian.

Stopień utlenienia atomu węgla a w tryptofanie	Stopień utlenienia atomu węgla b w 5-hydroksytryptofanie	Funkcja tryptofanu

624

Matura Lipiec 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 30. (2 pkt)

Aminy Napisz równanie reakcji

W wyniku redukcji nitrobenzenu wodorem otrzymano aromatyczną aminę, która reaguje z kwasem solnym w stosunku molowym 1 : 1 (reakcja 1.) oraz z bromem w stosunku molowym 1 : 3 (reakcja 2.).

Napisz równania reakcji 1. i 2. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.

Równanie reakcji 1.:

Równanie reakcji 2.:

625

Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 30. (1 pkt)

Chemia wokół nas Narysuj/zapisz wzór

Jednym z termoplastycznych polimerów stosowanych do produkcji włókien syntetycznych i opakowań jest PET, czyli poli(tereftalan) etylenu o wzorze

Uzupełnij tabelę. Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) kwasu i alkoholu, z których można otrzymać ten polimer.

Wzór kwasu	Wzór alkoholu

626

Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 31. (1 pkt)

Fenole Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

W dwóch nieoznakowanych probówkach znajdują się serotonina i melatonina.

Uzupełnij poniższe zdanie dotyczące możliwości rozróżnienia tych związków. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Zawartość obu probówek (może / nie może) być rozróżniona za pomocą wodnego roztworu chlorku żelaza(III), ponieważ (tylko w cząsteczkach melatoniny / tylko w cząsteczkach serotoniny / w cząsteczkach obu związków) występuje (ugrupowanie fenolowe / wiązanie amidowe / wiązanie estrowe).

627

Matura Lipiec 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 31. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Alkohole Podaj i uzasadnij/wyjaśnij Podaj/wymień

W tabeli podano temperatury wrzenia (pod ciśnieniem 1013 hPa) wybranych alkoholi i aldehydów.

Alkohol		t_w, °C	Aldehyd		t_w, °C
I	metanol	65	VI	metanal	–19
II	propan-1-ol	97	VII	propanal	48
III	pentan-1-ol	136	VIII	pentanal	102
IV	3-metylobutan-1-ol	131	IX	3-metylobutanal	90
V	2-metylobutan-1-ol	129	X	2-metylobutanal	91

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013 oraz www.sigmaaldrich.com

31.1. (0−1)

Wyjaśnij, dlaczego alkohole mają wyższe temperatury wrzenia niż aldehydy o takim samym szkielecie węglowym.

31.2. (0−1)

Spośród związków wymienionych w tabeli wybierz te, których cząsteczki są chiralne. Napisz numery, którymi je oznaczono.

628

Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 31. (4 pkt)

Podstawy chemii organicznej Izomeria optyczna Estry i tłuszcze Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Podaj i uzasadnij/wyjaśnij Narysuj/zapisz wzór

Fermentacja jabłkowo-mlekowa to naturalny proces zachodzący podczas produkcji wina i wywołany przez bakterie kwasu mlekowego. W tym procesie kwas jabłkowy przekształca się w kwas mlekowy zgodnie z poniższym schematem:

HOOC–CH₂–CH(OH)–COOH

^bakterie

CH₃–CH(OH)–COOH + CO₂

Na podstawie: J. Kurek, Chemiczne tajemnice wina w: Chemia w szkole, nr 4 2018.

31.1. (2 pkt)

Dla cząsteczek kwasu jabłkowego i mlekowego określ: formalny stopień utlenienia 3. atomu węgla oraz liczbę atomów węgla o danym typie hybrydyzacji orbitali walencyjnych. Uzupełnij tabelę.

	kwas jabłkowy	kwas mlekowy
stopień utlenienia 3. atomu węgla
liczba atomów węgla o hybrydyzacji orbitali walencyjnych typu:
sp²
sp³

31.2. (1 pkt)

Rozstrzygnij, czy cząsteczki kwasu jabłkowego są chiralne. Odpowiedź uzasadnij.

Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:

31.3. (1 pkt)

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe): produktu estryfikacji kwasu jabłkowego kwasem octowym i produktu całkowitej estryfikacji kwasu jabłkowego etanolem.

Produkt estryfikacji kwasem octowym:

Produkt estryfikacji etanolem:

629

Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 32. (1 pkt)

Aminokwasy Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.


1.	W wyniku reakcji dekarboksylacji z serotoniny można otrzymać 5-hydroksytryptofan.	P	F
2.	Serotonina, podobnie jak tryptofan, jest aminokwasem białkowym.	P	F
3.	Cząsteczka związku A zawiera wiązanie amidowe (peptydowe).	P	F

630

Matura Lipiec 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 32. (2 pkt)

Reakcje i właściwości kwasów i zasad Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Na kwasowość i zasadowość związków organicznych mają wpływ podstawniki znajdujące się w cząsteczkach w sąsiedztwie grup funkcyjnych. Przykładem takiego wpływu jest efekt indukcyjny, czyli oddziaływanie podstawników polegające na przyciąganiu (–I) lub odpychaniu (+I) elektronów, co prowadzi do zmiany stopnia polaryzacji wiązań w cząsteczce. Ujemny efekt indukcyjny (–I) skutkuje wzrostem mocy kwasów i obniżeniem mocy zasad. Przeciwnie działa dodatni efekt indukcyjny (+I).

Na poniższym schemacie przedstawiono kierunek i wielkość efektu indukcyjnego wybranych podstawników względem wodoru.

Odpowiedz na poniższe pytania i uzasadnij odpowiedź. W uzasadnieniu porównaj wpływ podstawników na efekt indukcyjny.

Czy kwas 2‑chloropropanowy jest mocniejszy niż kwas 2‑hydroksypropanowy?
(TAK / NIE), ponieważ:
Czy 2‑hydroksypropanoamina jest mocniejszą zasadą niż propanoamina?
(TAK / NIE), ponieważ: