Zadania maturalne z chemii

301

Test diagnostyczny CKE Grudzień 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 25. (3 pkt)

Fenole Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

W wyniku działania kwasem azotowym(III) na pierwszorzędowe aminy aromatyczne powstają tzw. sole diazoniowe, które znajdują zastosowanie w syntezie organicznej. W praktyce, zamiast nietrwałego kwasu azotowego(III) stosuje się jego sól w obecności mocnego kwasu. Przykład takiej reakcji z udziałem aniliny zilustrowano równaniem:

Gdy otrzymana sól diazoniowa reaguje z wodą, powstaje fenol.

Opisane przemiany mogą być stosowane w celu otrzymania pochodnych benzenu, w których podstawniki kierujące w pozycje orto- i para- znajdują się względem siebie w pozycji meta-.

Zaprojektuj ciąg przemian, w wyniku których z benzenu powstanie 3-bromofenol – uzupełnij w poniższym, dwuczęściowym schemacie wzory produktów pośrednich, a nad każdą strzałką wpisz literę oznaczającą zestaw użytych reagentów. Zestawy odczynników wybierz spośród wymienionych poniżej.

302

Matura Maj 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 26. (1 pkt)

Reakcje i właściwości kwasów i zasad Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Poniższy schemat jest ilustracją ciągu przemian chemicznych. Substrat A to węglowodór aromatyczny, którego cząsteczki są zbudowane z siedmiu atomów węgla. W wyniku reakcji monobromowania na świetle ten węglowodór tworzy tylko jeden produkt organiczny B.

A ^{Br₂, światło}_1. B ^{NaOH, woda}_2. C

Związek C reaguje z sodem i tworzy związek D. Do probówki, w której znajdowały się kryształy związku D, dolano wodę.

Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Związek D (ulega / nie ulega) hydrolizie. Anion związku D jest (słabszą / mocniejszą) zasadą niż anion wodorotlenkowy i w reakcji z wodą pełni funkcję (kwasu / zasady) Brønsteda.

303

Matura Czerwiec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 26. (1 pkt)

Stan równowagi Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Do mieszaniny kwasu octowego i etanolu dodano stężony kwas siarkowy(VI) i całość ogrzano. Zaszła reakcja opisana poniższym równaniem.

CH₃COOH + C₂H₅OH ^H₂SO₄ CH₃COOC₂H₅ + H₂O

Na wykresie została przedstawiona zależność liczby moli etanolu i octanu etylu w mieszaninie reakcyjnej w funkcji czasu.

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

W chwili 𝑡₁ w układzie (nie ustalił / ustalił) się stan równowagi chemicznej. W chwili 𝑡₂ w mieszaninie reakcyjnej (zachodzą reakcje estryfikacji i hydrolizy estru / nie zachodzi żadna reakcja). Aby w chwili 𝑡₃ zaczęła w mieszaninie rosnąć liczba moli etanolu, należy do mieszaniny dodać (kwas octowy / wodę).

304

Arkusz pokazowy CKE Marzec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 26. (4 pkt)

Metale Węglowodory - ogólne Narysuj/zapisz wzór Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Związki metaloorganiczne, czyli takie, w których atom metalu jest związany kowalencyjnie z atomem węgla grupy alkilowej lub arylowej, są szeroko wykorzystywane w syntezie organicznej. Do najczęściej stosowanych należą tzw. związki Grignarda o wzorze ogólnym:

R–Mg–X

W tym wzorze R oznacza grupę alkilową lub arylową, a X jest atomem fluorowca, najczęściej bromu lub jodu.

Te związki otrzymuje się w reakcji odpowiednich fluorowcopochodnych alkilowych lub arylowych z magnezem w roztworze bezwodnego etoksyetanu (eteru dietylowego):

R–X + Mg → R–Mg–X

Związki Grignarda reagują m.in. z aldehydami i ketonami, zgodnie ze schematem:

W pierwszym etapie powstaje sól halogenomagnezowa alkoholu, która w wyniku działania wodnego roztworu mocnego kwasu daje wolny alkohol oraz jony magnezowe i halogenkowe.

W celu otrzymania 3-fenylopentan-3-olu przy użyciu związków Grignarda przeprowadzono reakcje zgodnie z poniższym schematem:

W roztworze wodnym po reakcjach były obecne jony bromkowe.

26.1. (0–2)

Utlenianie związku D do związku E prowadzono za pomocą zakwaszonego roztworu dichromianu(VI) potasu. Na fotografiach I–V przedstawiono probówki z roztworami wybranych substancji.

Uzupełnij tabelę. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków A, B, D i E.

Wzór związku A	Wzór związku B

Wzór związku D	Wzór związku E Zadanie

26.2. (0–2)

Utlenianie związku D do związku E prowadzono za pomocą zakwaszonego roztworu dichromianu(VI) potasu.

Na fotografiach I–V przedstawiono probówki z roztworami wybranych substancji.

Spośród fotografii I–V wybierz tę, która przedstawia roztwór użyty do przeprowadzenia reakcji utleniania związku D, oraz tę przedstawiającą roztwór uzyskany po oddzieleniu produktu E. Wpisz do tabeli oznaczenia fotografii oraz wzory jonów odpowiadających za barwę roztworu.

	Przed reakcją	Po reakcji
Oznaczenie fotografii
Wzór jonu odpowiadającego za barwę otrzymanego roztworu

305

Test diagnostyczny CKE Grudzień 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 26. (1 pkt)

Izomeria konstytucyjna Narysuj/zapisz wzór

Izomeryczne związki A, B i C należące do jednej klasy związków organicznych mają wzór sumaryczny C₄H₁₀O. Jeden z tych związków ma rozgałęziony łańcuch węglowy. Izomer A został wprowadzony do roztworu K₂Cr₂O₇ z dodatkiem kwasu siarkowego(VI) i na zdjęciu obok pokazano, jak wygląda zawartość probówki na początku tego doświadczenia (1) oraz po pewnym czasie (2). Wiadomo, że cząsteczki związku A nie są chiralne, ale jego izomer B, który podobnie zachowałby się w opisanym doświadczeniu, wykazuje czynność optyczną. Izomer C nie ulega działaniu jonów dichromianowych(VI).

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) izomerów A, B, C.

Izomer A	Izomer B	Izomer C

306

Matura Maj 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 27. (1 pkt)

Estry i tłuszcze Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Estry cykliczne powstają w reakcjach wewnątrzcząsteczkowej lub międzycząsteczkowej estryfikacji kwasów karboksylowych, których cząsteczki mają dwie grupy funkcyjne: karboksylową i hydroksylową. Powstałe wiązanie estrowe jest fragmentem pierścienia.

W wyniku reakcji wewnątrzcząsteczkowej estryfikacji pewnego hydroksykwasu otrzymano związek o wzorze przedstawionym poniżej.

Dokończ zdanie. Zaznacz właściwą odpowiedź spośród podanych.

Kwas, z którego otrzymano związek o podanym wzorze, to

kwas 3-hydroksy-3-metylobutanowy.
kwas 4-hydroksy-2-metylobutanowy.
kwas 4-hydroksy-3-metylobutanowy.
kwas 3-hydroksy-4-metylobutanowy.

307

Matura Czerwiec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 27. (2 pkt)

Dysocjacja Oblicz

W temperaturze 25°C przygotowano 200 cm³ wodnego roztworu kwasu octowego o stężeniu 0,10 mol · dm⁻³.

Oblicz, do jakiej objętości należy rozcieńczyć przygotowany roztwór, aby stopień dysocjacji kwasu był równy 4%.

308

Arkusz pokazowy CKE Marzec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 27. (1 pkt)

Izomeria optyczna Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Poniżej przedstawiono wzór estru, w którego cząsteczkach są obecne dwa asymetryczne atomy węgla – oznaczone gwiazdką:

W laboratorium przeprowadzono reakcję, w której racemiczną mieszaninę kwasu 2-chloropropanowego (równomolową mieszaninę obu enancjomerów) poddano reakcji estryfikacji z jednym z enancjomerów 2-metylobutan-1-olu. W wyniku tej reakcji otrzymano dwa rodzaje estrów.

Rozstrzygnij, czy otrzymane estry są względem siebie enancjomerami. Uzasadnij odpowiedź.

Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:

309

Test diagnostyczny CKE Grudzień 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 27. (2 pkt)

Identyfikacja związków organicznych Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Uczniowie badali zachowanie związków organicznych wobec kwasów i zasad. Mieli do dyspozycji: propano-1-aminę, propan-1-ol, glicynę oraz kwas propanowy. Te związki zostały w przypadkowej kolejności oznaczone numerami 1–4.

W pierwszym etapie doświadczenia badane związki wprowadzono pojedynczo do czterech probówek zawierających kwas solny z dodatkiem oranżu metylowego, a w drugim etapie – do czterech probówek zawierających roztwór NaOH z dodatkiem fenoloftaleiny. Efekty doświadczenia pokazano na zdjęciach.

Uzupełnij tabelę. Wymienionym związkom przyporządkuj numery ich roztworów.


Nazwa związku	propano-1-amina	propan-1-ol	glicyna	kwas propanowy
Numer roztworu

310

Matura Maj 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 28. (2 pkt)

Kwasy karboksylowe Narysuj/zapisz wzór

Benzen wykazuje całkowitą odporność na działanie wodnego roztworu KMnO₄, ale grupy alkilowe przy pierścieniu benzenowym są podatne na utlenianie. Każda grupa alkilowa ulega utlenieniu aż do momentu, gdy powstanie z niej grupa karboksylowa związana bezpośrednio z pierścieniem aromatycznym.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

Uzupełnij poniższe schematy. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone kwasów karboksylowych powstających w wyniku całkowitego utlenienia poniższych związków roztworem KMnO₄.