Alkanonitryle to związki o wzorze ogólnym R–CN, które otrzymuje się w reakcji
odpowiedniego halogenku alkilu z cyjankiem potasu o wzorze KCN. Reakcja przebiega
w roztworze wodno-alkoholowym. W wyniku hydrolizy alkanonitryli w środowisku
rozcieńczonego kwasu siarkowego(VI) powstaje odpowiedni kwas karboksylowy.
Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii,
Warszawa 2007.
Poniżej przedstawiono schemat ciągu reakcji, w wyniku których z alkanu I otrzymano alkan II:
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) alkanów I i II. Porównaj oba wzory i na tej
podstawie określ, w jakim celu opisany proces (reakcje 1.–4.) jest stosowany w syntezie
organicznej.
W poniższej tabeli zestawiono długości wiązania między atomami węgla w cząsteczkach etanu,
etenu i etynu.
Węglowodór
etan
eten
etyn
Długość wiązania, pm
154
133
120
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.
Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i podkreśl jedno właściwe określenie spośród
podanych w każdym nawiasie.
W cząsteczce etanu przyjmuje się dla orbitali walencyjnych atomów węgla hybrydyzację typu
(sp / sp2 / sp3). Kąt między wiązaniami wytworzonymi przez każdy atom węgla
w cząsteczce etenu jest bliski (109° / 120° / 180°), a w cząsteczce etynu ten kąt jest równy
(109° / 120° / 180°). Wiązanie węgiel – węgiel jest tym krótsze, im (mniejsza / większa) jest
jego krotność.
Dieny to węglowodory, w których cząsteczkach występują dwa podwójne wiązania
węgiel – węgiel. W zależności od rozmieszczenia tych wiązań w cząsteczce dzielą się na trzy
grupy:
ze sprzężonym układem wiązań podwójnych, w których cząsteczkach wiązania podwójne węgiel – węgiel występują na przemian z wiązaniami pojedynczymi
z izolowanym układem wiązań podwójnych, w których cząsteczkach wiązania podwójne węgiel – węgiel są oddzielone od siebie więcej niż jednym wiązaniem pojedynczym
ze skumulowanym układem wiązań podwójnych, w których cząsteczkach wiązania podwójne węgiel – węgiel nie są oddzielone wiązaniem pojedynczym.
Na podstawie: J.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.
Poniżej przedstawiono wzory pięciu dienów oznaczone numerami I–V.
Powyższe związki podziel na dieny ze sprzężonym, izolowanym i skumulowanym układem
wiązań podwójnych. Wpisz do tabeli numery, którymi oznaczono ich wzory.
Związek o wzorze ogólnym CnH2n może być alkenem lub cykloalkanem – węglowodorem
o budowie pierścieniowej.
Dwa węglowodory o wzorze C6H12 są względem siebie izomerami. Węglowodór A ulega
reakcji substytucji przebiegającej według mechanizmu rodnikowego, a w jego cząsteczce
znajdują się cztery drugorzędowe atomy węgla, jeden pierwszorzędowy oraz jeden
trzeciorzędowy. Produktem reakcji węglowodoru B z bromowodorem, przebiegającej zgodnie
z regułą Markownikowa, jest 2-bromo-3-metylopentan.
21.1. (2 pkt)
Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) węglowodorów A i B oraz podaj ich nazwy
systematyczne.
Wzór węglowodoru A
Wzór węglowodoru B
nazwa systematyczna węglowodoru A
nazwa systematyczna węglowodoru B
21.2. (1 pkt)
W procesie eliminacji HBr z monobromopochodnej atom wodoru odrywa się od jednego
z dwóch atomów węgla sąsiadujących z tym atomem węgla, który połączony jest z atomem
bromu. Głównym produktem eliminacji HBr z monobromopochodnej jest związek, który
powstaje w wyniku oderwania atomu wodoru od atomu węgla połączonego z mniejszą liczbą
atomów wodoru.
Stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, napisz równanie
reakcji 2-bromo-3-metylopentanu z alkoholowym roztworem wodorotlenku sodu
zachodzącej w podwyższonej temperaturze. Przyjmij, że organicznym produktem tej
reakcji jest związek, który powstaje z największą wydajnością.
Chloroetan (chlorek etylu) można otrzymać w reakcji addycji lub w reakcji substytucji.
Do zapoczątkowania jednej z opisanych reakcji konieczna jest np. obecność światła. W obu
tych przemianach substratem organicznym jest węglowodór – inny w każdej z przemian.
O węglowodorach tych wiadomo, że należą do dwóch różnych szeregów homologicznych.
Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Warszawa 1986.
22.1. (2 pkt)
Zapisz równania opisanych reakcji, z uwzględnieniem faktu, że jedna z nich zachodzi w obecności światła. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Reakcja addycji:
Reakcja substytucji:
22.2. (1 pkt)
Określ, według jakiego mechanizmu (elektrofilowego, nukleofilowego, rodnikowego) przebiegają opisane reakcje addycji i substytucji, w wyniku których można otrzymać chloroetan. Uzupełnij tabelę.
