W poniższej tabeli zestawiono długości wiązania między atomami węgla w cząsteczkach etanu,
etenu i etynu.
Węglowodór
etan
eten
etyn
Długość wiązania, pm
154
133
120
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.
Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i podkreśl jedno właściwe określenie spośród
podanych w każdym nawiasie.
W cząsteczce etanu przyjmuje się dla orbitali walencyjnych atomów węgla hybrydyzację typu
(sp / sp2 / sp3). Kąt między wiązaniami wytworzonymi przez każdy atom węgla
w cząsteczce etenu jest bliski (109° / 120° / 180°), a w cząsteczce etynu ten kąt jest równy
(109° / 120° / 180°). Wiązanie węgiel – węgiel jest tym krótsze, im (mniejsza / większa) jest
jego krotność.
Dieny to węglowodory, w których cząsteczkach występują dwa podwójne wiązania
węgiel – węgiel. W zależności od rozmieszczenia tych wiązań w cząsteczce dzielą się na trzy
grupy:
ze sprzężonym układem wiązań podwójnych, w których cząsteczkach wiązania podwójne węgiel – węgiel występują na przemian z wiązaniami pojedynczymi
z izolowanym układem wiązań podwójnych, w których cząsteczkach wiązania podwójne węgiel – węgiel są oddzielone od siebie więcej niż jednym wiązaniem pojedynczym
ze skumulowanym układem wiązań podwójnych, w których cząsteczkach wiązania podwójne węgiel – węgiel nie są oddzielone wiązaniem pojedynczym.
Na podstawie: J.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.
Poniżej przedstawiono wzory pięciu dienów oznaczone numerami I–V.
Powyższe związki podziel na dieny ze sprzężonym, izolowanym i skumulowanym układem
wiązań podwójnych. Wpisz do tabeli numery, którymi oznaczono ich wzory.
Związek o wzorze ogólnym CnH2n może być alkenem lub cykloalkanem – węglowodorem
o budowie pierścieniowej.
Dwa węglowodory o wzorze C6H12 są względem siebie izomerami. Węglowodór A ulega
reakcji substytucji przebiegającej według mechanizmu rodnikowego, a w jego cząsteczce
znajdują się cztery drugorzędowe atomy węgla, jeden pierwszorzędowy oraz jeden
trzeciorzędowy. Produktem reakcji węglowodoru B z bromowodorem, przebiegającej zgodnie
z regułą Markownikowa, jest 2-bromo-3-metylopentan.
21.1. (2 pkt)
Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) węglowodorów A i B oraz podaj ich nazwy
systematyczne.
Wzór węglowodoru A
Wzór węglowodoru B
nazwa systematyczna węglowodoru A
nazwa systematyczna węglowodoru B
21.2. (1 pkt)
W procesie eliminacji HBr z monobromopochodnej atom wodoru odrywa się od jednego
z dwóch atomów węgla sąsiadujących z tym atomem węgla, który połączony jest z atomem
bromu. Głównym produktem eliminacji HBr z monobromopochodnej jest związek, który
powstaje w wyniku oderwania atomu wodoru od atomu węgla połączonego z mniejszą liczbą
atomów wodoru.
Stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, napisz równanie
reakcji 2-bromo-3-metylopentanu z alkoholowym roztworem wodorotlenku sodu
zachodzącej w podwyższonej temperaturze. Przyjmij, że organicznym produktem tej
reakcji jest związek, który powstaje z największą wydajnością.
Chloroetan (chlorek etylu) można otrzymać w reakcji addycji lub w reakcji substytucji.
Do zapoczątkowania jednej z opisanych reakcji konieczna jest np. obecność światła. W obu
tych przemianach substratem organicznym jest węglowodór – inny w każdej z przemian.
O węglowodorach tych wiadomo, że należą do dwóch różnych szeregów homologicznych.
Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Warszawa 1986.
22.1. (2 pkt)
Zapisz równania opisanych reakcji, z uwzględnieniem faktu, że jedna z nich zachodzi w obecności światła. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Reakcja addycji:
Reakcja substytucji:
22.2. (1 pkt)
Określ, według jakiego mechanizmu (elektrofilowego, nukleofilowego, rodnikowego) przebiegają opisane reakcje addycji i substytucji, w wyniku których można otrzymać chloroetan. Uzupełnij tabelę.
Przykładem dienu ze sprzężonym układem wiązań podwójnych jest but-1,3-dien o wzorze
CH2=CH−CH=CH2 . Długość wiązania między drugim i trzecim atomem węgla
w cząsteczce tego związku wskazuje, że ma ono częściowo charakter wiązania podwójnego.
Jest to spowodowane delokalizacją elektronów wiązań π: każda para elektronowa tych wiązań
jest przyciągana nie przez dwa, lecz przez cztery jądra atomowe. Można powiedzieć, że
cząsteczka but-1,3-dienu jest hybrydą, czyli wypadkową (połączeniem w jedną całość) kilku
struktur granicznych. Przykładem jednej z nich jest struktura o wzorze
Na podstawie: J.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.
W reakcji przyłączania bromu do but-1,3-dienu – przy stosunku molowym substratów 1 : 1 –
oprócz związku X, który stanowi 55% produktów, powstaje 1,4-dibromobut-2-en
z wydajnością 45%:
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) związku X oraz podaj jego nazwę systematyczną.
Na przebieg reakcji propenu z bromowodorem ma wpływ obecność nadtlenków w mieszaninie reakcyjnej, co zilustrowano na poniższym schemacie.
Na podstawie: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1985.
Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i podkreśl jedno określenie spośród podanych w nawiasie.
Gdy w środowisku reakcji nie ma nadtlenków, bromowodór przyłącza się do propenu
(niezgodnie / zgodnie) z regułą Markownikowa. Ta addycja przebiega poprzez tworzenie
drobin z ładunkiem dodatnim zlokalizowanym na atomie węgla. Jest to addycja
(rodnikowa / nukleofilowa / elektrofilowa) do podwójnego wiązania węgiel – węgiel.
Gdy w środowisku reakcji są obecne nadtlenki, addycja jest (niezgodna / zgodna) z regułą
Markownikowa. W tej reakcji przejściowo tworzy się (karbokation pierwszorzędowy / karbokation drugorzędowy / rodnik pierwszorzędowy / rodnik drugorzędowy).
Poniższy schemat jest ilustracją ciągu przemian, których początkowym substratem jest etyn
(acetylen):
Spośród wzorów oznaczonych numerami I i II wybierz ten, który przedstawia budowę fragmentu łańcucha polimeru stanowiącego produkt reakcji oznaczonej na schemacie numerem 2.
Wzór fragmentu opisanego polimeru oznaczony jest numerem:
