Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 25. (1 pkt)
Przykładem dienu ze sprzężonym układem wiązań podwójnych jest but-1,3-dien o wzorze CH2=CH−CH=CH2 . Długość wiązania między drugim i trzecim atomem węgla w cząsteczce tego związku wskazuje, że ma ono częściowo charakter wiązania podwójnego. Jest to spowodowane delokalizacją elektronów wiązań π: każda para elektronowa tych wiązań jest przyciągana nie przez dwa, lecz przez cztery jądra atomowe. Można powiedzieć, że cząsteczka but-1,3-dienu jest hybrydą, czyli wypadkową (połączeniem w jedną całość) kilku struktur granicznych. Przykładem jednej z nich jest struktura o wzorze
Na podstawie: J.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.
But-1,3-dien ulega reakcji polimeryzacji. Ponieważ ten związek może ulegać addycji zarówno w położeniu 1,2, jak i 1,4, możliwe są także różne produkty jego polimeryzacji. W wyniku polimeryzacji typu 1,2 powstaje polimer zawierający boczne grupy winylowe –CH=CH2.
Na podstawie: J. Pielichowski, A. Puszyński, Chemia polimerów, Warszawa 2012.
Uzupełnij poniższy schemat – wpisz wzór półstrukturalny (grupowy) fragmentu produktu polimeryzacji typu 1,2 but-1,3-dienu.
n H2C=CH−CH=CH2 →