Poniższy schemat jest ilustracją ciągu przemian, których początkowym substratem jest etyn
(acetylen):
Spośród wzorów oznaczonych numerami I i II wybierz ten, który przedstawia budowę fragmentu łańcucha polimeru stanowiącego produkt reakcji oznaczonej na schemacie numerem 2.
Wzór fragmentu opisanego polimeru oznaczony jest numerem:
Przykładem dienu ze sprzężonym układem wiązań podwójnych jest but-1,3-dien o wzorze
CH2=CH−CH=CH2 . Długość wiązania między drugim i trzecim atomem węgla
w cząsteczce tego związku wskazuje, że ma ono częściowo charakter wiązania podwójnego.
Jest to spowodowane delokalizacją elektronów wiązań π: każda para elektronowa tych wiązań
jest przyciągana nie przez dwa, lecz przez cztery jądra atomowe. Można powiedzieć, że
cząsteczka but-1,3-dienu jest hybrydą, czyli wypadkową (połączeniem w jedną całość) kilku
struktur granicznych. Przykładem jednej z nich jest struktura o wzorze
Na podstawie: J.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.
But-1,3-dien ulega reakcji polimeryzacji. Ponieważ ten związek może ulegać addycji zarówno
w położeniu 1,2, jak i 1,4, możliwe są także różne produkty jego polimeryzacji. W wyniku
polimeryzacji typu 1,2 powstaje polimer zawierający boczne grupy winylowe –CH=CH2.
Na podstawie: J. Pielichowski, A. Puszyński, Chemia polimerów, Warszawa 2012.
Uzupełnij poniższy schemat – wpisz wzór półstrukturalny (grupowy) fragmentu
produktu polimeryzacji typu 1,2 but-1,3-dienu.
Chlorowcopochodne alkanów reagują z metalicznym litem, w wyniku czego tworzą związki
litoorganiczne (których wzór w uproszczeniu można zapisać jako RLi). Reakcja przebiega
zgodnie ze schematem:
RX +2Li → RLi + LiX
Związki litoorganiczne gwałtownie reagują z wodą z wydzieleniem wolnego węglowodoru.
Roztwór po takiej reakcji ma odczyn zasadowy. W reakcjach związków litoorganicznych
z jodkiem miedzi(I) powstaje związek miedziolitoorganiczny R2CuLi zgodnie z poniższym
schematem:
2RLi + CuI → R2CuLi + LiI
Związek R2CuLi jest zwany odczynnikiem Gilmana. Ten odczynnik może reagować z inną
chlorowcopochodną, w wyniku czego tworzy odpowiedni węglowodór (R–R'), co zilustrowano
schematem:
R2CuLi + R'X → R–R' + LiX + RCu
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.
28.1. (0–2)
Napisz:
w formie cząsteczkowej równanie reakcji chloroetanu z litem. Związki organiczne przedstaw za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych).
w formie cząsteczkowej równanie reakcji metylolitu (CH3Li) z wodą.
28.2. (0–1)
Przeprowadzono reakcję, podczas której na drugorzędową chloropochodną alkanu podziałano
odczynnikiem Gilmana. Wśród produktów reakcji obecny był 2-metylopropan.
Napisz w formie cząsteczkowej równanie opisanej reakcji. Chloropochodną alkanu oraz 2-metylopropan przedstaw za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych).
Zaprojektuj doświadczenie, które pozwoli na odróżnienie organicznych produktów obu opisanych reakcji. Wybierz jeden odczynnik spośród podanych poniżej i podkreśl jego nazwę.
Br2 (aq)
świeżo strącony osad Cu(OH)2
FeCl3 (aq)
28.2. (1 pkt)
Opisz zmiany (lub zaznacz brak zmian), które można zaobserwować po dodaniu do naczynia z wybranym odczynnikiem:
Dokończ, stosując wzory półstrukturalne (grupowe), poniższy zapis, tak aby przedstawiał on równanie reakcji polimeryzacji kwasu akrylowego, lub zaznacz, że taka przemiana nie zachodzi.
