Zadania maturalne z chemii

Matura Maj 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 22. (3 pkt)

Węglowodory alifatyczne Napisz równanie reakcji Podaj/wymień

Chloroetan (chlorek etylu) można otrzymać w reakcji addycji lub w reakcji substytucji. Do zapoczątkowania jednej z opisanych reakcji konieczna jest np. obecność światła. W obu tych przemianach substratem organicznym jest węglowodór – inny w każdej z przemian. O węglowodorach tych wiadomo, że należą do dwóch różnych szeregów homologicznych.

Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Warszawa 1986.

22.1. (2 pkt)

Zapisz równania opisanych reakcji, z uwzględnieniem faktu, że jedna z nich zachodzi w obecności światła. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Reakcja addycji:

Reakcja substytucji:

22.2. (1 pkt)

Określ, według jakiego mechanizmu (elektrofilowego, nukleofilowego, rodnikowego) przebiegają opisane reakcje addycji i substytucji, w wyniku których można otrzymać chloroetan. Uzupełnij tabelę.

	Reakcja addycji	Reakcja substytucji
Mechanizm reakcji

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 22. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór Podaj/wymień

Przykładem dienu ze sprzężonym układem wiązań podwójnych jest but-1,3-dien o wzorze CH₂=CH−CH=CH₂ . Długość wiązania między drugim i trzecim atomem węgla w cząsteczce tego związku wskazuje, że ma ono częściowo charakter wiązania podwójnego. Jest to spowodowane delokalizacją elektronów wiązań π: każda para elektronowa tych wiązań jest przyciągana nie przez dwa, lecz przez cztery jądra atomowe. Można powiedzieć, że cząsteczka but-1,3-dienu jest hybrydą, czyli wypadkową (połączeniem w jedną całość) kilku struktur granicznych. Przykładem jednej z nich jest struktura o wzorze

Na podstawie: J.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.

W reakcji przyłączania bromu do but-1,3-dienu – przy stosunku molowym substratów 1 : 1 – oprócz związku X, który stanowi 55% produktów, powstaje 1,4-dibromobut-2-en z wydajnością 45%:

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) związku X oraz podaj jego nazwę systematyczną.

Wzór:

Nazwa systematyczna:

Matura Maj 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 24. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Na przebieg reakcji propenu z bromowodorem ma wpływ obecność nadtlenków w mieszaninie reakcyjnej, co zilustrowano na poniższym schemacie.

Na podstawie: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1985.

Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i podkreśl jedno określenie spośród podanych w nawiasie.

Gdy w środowisku reakcji nie ma nadtlenków, bromowodór przyłącza się do propenu (niezgodnie / zgodnie) z regułą Markownikowa. Ta addycja przebiega poprzez tworzenie drobin z ładunkiem dodatnim zlokalizowanym na atomie węgla. Jest to addycja (rodnikowa / nukleofilowa / elektrofilowa) do podwójnego wiązania węgiel – węgiel. Gdy w środowisku reakcji są obecne nadtlenki, addycja jest (niezgodna / zgodna) z regułą Markownikowa. W tej reakcji przejściowo tworzy się (karbokation pierwszorzędowy / karbokation drugorzędowy / rodnik pierwszorzędowy / rodnik drugorzędowy).

Matura Maj 2018, Poziom podstawowy (Formuła 2007) - Zadanie 24. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór

Poniższy schemat jest ilustracją ciągu przemian, których początkowym substratem jest etyn (acetylen):

Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równanie reakcji oznaczonej na schemacie numerem 1.

Matura Maj 2018, Poziom podstawowy (Formuła 2007) - Zadanie 25. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Poniższy schemat jest ilustracją ciągu przemian, których początkowym substratem jest etyn (acetylen):

Spośród wzorów oznaczonych numerami I i II wybierz ten, który przedstawia budowę fragmentu łańcucha polimeru stanowiącego produkt reakcji oznaczonej na schemacie numerem 2.

Wzór fragmentu opisanego polimeru oznaczony jest numerem:

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 25. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór

Na podstawie: J.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.

But-1,3-dien ulega reakcji polimeryzacji. Ponieważ ten związek może ulegać addycji zarówno w położeniu 1,2, jak i 1,4, możliwe są także różne produkty jego polimeryzacji. W wyniku polimeryzacji typu 1,2 powstaje polimer zawierający boczne grupy winylowe –CH=CH₂.

Na podstawie: J. Pielichowski, A. Puszyński, Chemia polimerów, Warszawa 2012.

Uzupełnij poniższy schemat – wpisz wzór półstrukturalny (grupowy) fragmentu produktu polimeryzacji typu 1,2 but-1,3-dienu.

n H₂C=CH−CH=CH₂ →

Matura Maj 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 27. (1 pkt)

Hybrydyzacja orbitali i kształt cząsteczek Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór

W poniższej tabeli zestawiono informacje na temat cząsteczek trzech węglowodorów o prostych (nierozgałęzionych) łańcuchach węglowych.

Węglowodór	Liczba atomów węgla o danej hybrydyzacji			Dodatkowe informacje
Węglowodór	sp	sp²	sp³	Dodatkowe informacje
A	0	4	0	brak
B	0	2	2	występuje w postaci izomerów cis i trans
C	2	0	2	dwa atomy węgla w cząsteczce nie są związane z atomami wodoru

Przeprowadzono reakcję węglowodoru C z wodą w stosunku molowym n_{węglowodoru C} : n_H₂O = 1:1.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) trwałego (dominującego) produktu reakcji, której substratami są węglowodór C i woda.

Matura Maj 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 28. (3 pkt)

Węglowodory alifatyczne Napisz równanie reakcji

Chlorowcopochodne alkanów reagują z metalicznym litem, w wyniku czego tworzą związki litoorganiczne (których wzór w uproszczeniu można zapisać jako RLi). Reakcja przebiega zgodnie ze schematem:

RX +2Li → RLi + LiX

Związki litoorganiczne gwałtownie reagują z wodą z wydzieleniem wolnego węglowodoru. Roztwór po takiej reakcji ma odczyn zasadowy. W reakcjach związków litoorganicznych z jodkiem miedzi(I) powstaje związek miedziolitoorganiczny R₂CuLi zgodnie z poniższym schematem:

2RLi + CuI → R₂CuLi + LiI

Związek R₂CuLi jest zwany odczynnikiem Gilmana. Ten odczynnik może reagować z inną chlorowcopochodną, w wyniku czego tworzy odpowiedni węglowodór (R–R'), co zilustrowano schematem:

R₂CuLi + R'X → R–R' + LiX + RCu

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

28.1. (0–2)

Napisz:

w formie cząsteczkowej równanie reakcji chloroetanu z litem. Związki organiczne przedstaw za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych).

w formie cząsteczkowej równanie reakcji metylolitu (CH₃Li) z wodą.

28.2. (0–1)

Przeprowadzono reakcję, podczas której na drugorzędową chloropochodną alkanu podziałano odczynnikiem Gilmana. Wśród produktów reakcji obecny był 2-metylopropan.

Napisz w formie cząsteczkowej równanie opisanej reakcji. Chloropochodną alkanu oraz 2-metylopropan przedstaw za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych).

Matura Maj 2018, Poziom podstawowy (Formuła 2007) - Zadanie 28. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Zaprojektuj doświadczenie Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Eten ulega reakcjom zilustrowanym poniższymi równaniami:

28.1. (1 pkt)

Zaprojektuj doświadczenie, które pozwoli na odróżnienie organicznych produktów obu opisanych reakcji. Wybierz jeden odczynnik spośród podanych poniżej i podkreśl jego nazwę.

Br₂ (aq)
świeżo strącony osad Cu(OH)₂
FeCl₃ (aq)

28.2. (1 pkt)

Opisz zmiany (lub zaznacz brak zmian), które można zaobserwować po dodaniu do naczynia z wybranym odczynnikiem:

organicznego produktu reakcji I

produktu reakcji II.

Matura Maj 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 30. (1 pkt)

Węglowodory alifatyczne Kwasy karboksylowe Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Kwas akrylowy jest związkiem o wzorze

CH₂=CHCOOH

W warunkach laboratoryjnych jest on cieczą.

Przeprowadzono doświadczenie z udziałem kwasu akrylowego zgodnie z poniższym schematem:

Opisz możliwe do zaobserwowania objawy reakcji w każdej probówce, jeżeli w każdej z przemian kwas akrylowy był reagentem użytym w nadmiarze.

Probówka I:

Probówka II:

Probówka III: