1. Strona główna

Zadania maturalne z chemii

Informacje o zbiorze zadań i wyszukiwarce Arkusze i materiały maturalne w formacie PDF
Znalezionych zadań - 46

Strony

Co chcesz wydrukować?
Zadania do wydrukowania
Numeracja zadań
Jak zapisać do PDF?
Liczba zadań do wylosowania spośród znalezionych
11

Arkusz pokazowy CKE Marzec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 25. (1 pkt)

Alkohole Narysuj/zapisz wzór

Związki metaloorganiczne, czyli takie, w których atom metalu jest związany kowalencyjnie z atomem węgla grupy alkilowej lub arylowej, są szeroko wykorzystywane w syntezie organicznej. Do najczęściej stosowanych należą tzw. związki Grignarda o wzorze ogólnym:

R–Mg–X

W tym wzorze R oznacza grupę alkilową lub arylową, a X jest atomem fluorowca, najczęściej bromu lub jodu.

Te związki otrzymuje się w reakcji odpowiednich fluorowcopochodnych alkilowych lub arylowych z magnezem w roztworze bezwodnego etoksyetanu (eteru dietylowego):

R–X + Mg → R–Mg–X

Związki Grignarda reagują m.in. z aldehydami i ketonami, zgodnie ze schematem:

W pierwszym etapie powstaje sól halogenomagnezowa alkoholu, która w wyniku działania wodnego roztworu mocnego kwasu daje wolny alkohol oraz jony magnezowe i halogenkowe.

Do roztworu bromoetanu w bezwodnym etoksyetanie (eterze dietylowym) dodano stechiometryczną ilość magnezu i mieszano do roztworzenia całego metalu. Uzyskany roztwór wkroplono następnie do propan-2-onu (acetonu). Liczba moli użytego acetonu była równa liczbie moli związku Grignarda w dodanym roztworze. Następnie dodano powoli, mieszając, nadmiar rozcieńczonego wodnego roztworu kwasu siarkowego(VI). Nastąpiło rozdzielenie mieszaniny na warstwę wodną i warstwę organiczną. Warstwę eterową oddzielono i po odparowaniu eteru otrzymano produkt Y.

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) produktu Y oraz napisz jego nazwę systematyczną.

Wzór związku Y:

Nazwa systematyczna:

12

Matura Maj 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 25. (2 pkt)

Węglowodory - ogólne Alkohole Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

W wyniku zasadowej hydrolizy 2-jodobutanu otrzymano alkohol, który następnie utleniono tlenkiem miedzi(II).

25.1. (0–1)

Uzupełnij schemat opisanych przemian. Wpisz wzory półstrukturalne (grupowe): 2-jodobutanu, alkoholu otrzymanego w wyniku zasadowej hydrolizy 2-jodobutanu i organicznego produktu utlenienia tlenkiem miedzi(II) tego alkoholu.


2-jodobutan
zasadowa hydroliza
 

alkohol
utlenianie
 

produkt utlenienia alkoholu

25.2. (0–1)

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Hydroliza zasadowa jodku alkilu jest reakcją (addycji / substytucji / eliminacji) zachodzącą zgodnie z mechanizmem nukleofilowym. Przykładem obojętnego elektrycznie nukleofilu jest cząsteczka (CH4 / H2 / NH3), a nukleofilu jonowego – jon (CN– / Cu2+ / H3O+).

13

Matura Maj 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 26. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Alkohole Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór

Alkeny można otrzymać m.in. w wyniku reakcji eliminacji wody z alkoholi (tzw. reakcja dehydratacji alkoholi).

Poddano dehydratacji 3-metylobutan-2-ol i otrzymano mieszaninę alkenów A i B, przy czym alken A jest produktem głównym (atom wodoru jest odrywany w tym przypadku od tego atomu węgla, który jest połączony z mniejszą liczbą atomów wodoru), a alken B – produktem ubocznym przemiany.

26.1. (0–1)

Produkt A można także otrzymać w wyniku dehydratacji innego alkoholu.

Podaj wzór półstrukturalny (grupowy) i nazwę systematyczną tego alkoholu.
Wzór: Nazwa systematyczna:
                                           
 
 		                                            

26.2. (0–1)

Napisz równanie reakcji alkenu A z bromowodorem (HBr) prowadzącej do powstania produktu głównego tej przemiany. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

14

Matura Marzec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 28. (1 pkt)

Alkohole Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Mieszaninę 1 zawierającą trzy izomeryczne alkohole A, B i C o wzorze sumarycznym C4H10O poddano łagodnemu utlenianiu za pomocą tlenku miedzi(II). Następnie otrzymaną mieszaninę 2 utleniono tlenem z powietrza. W wyniku opisanych przemian otrzymano mieszaninę 3, która zawierała trzy różne związki organiczne:

  • alkohol B;
  • produkt dwóch kolejnych przemian, którym uległ alkohol C;
  • produkt jednej przemiany alkoholu A.

Określ rzędowość każdego z alkoholi i wpisz do tabeli litery, którymi je oznaczono.

Alkohol Rzędowość
I
II
III
15

Matura Marzec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 29. (2 pkt)

Alkohole Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Mieszaninę 1 zawierającą trzy izomeryczne alkohole A, B i C o wzorze sumarycznym C4H10O poddano łagodnemu utlenianiu za pomocą tlenku miedzi(II). Następnie otrzymaną mieszaninę 2 utleniono tlenem z powietrza. W wyniku opisanych przemian otrzymano mieszaninę 3, która zawierała trzy różne związki organiczne:

  • alkohol B;
  • produkt dwóch kolejnych przemian, którym uległ alkohol C;
  • produkt jednej przemiany alkoholu A.

Produkt przemian alkoholu C nie zawiera w swojej cząsteczce III-rzędowych atomów węgla.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) trzech związków organicznych wchodzących w skład mieszaniny 3.

Składnik w mieszaninie 3
alkohol B produkt dwóch kolejnych
przemian, którym uległ
alkohol C		 produkt jednej przemiany
alkoholu A
 
16

Matura Czerwiec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 31. (1 pkt)

Alkohole Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Próba jodoformowa polega na działaniu jodem w roztworze wodorotlenku sodu na badany związek organiczny. O pozytywnym wyniku eksperymentu świadczy pojawienie się żółtego osadu trijodometanu nazywanego jodoformem. Taki wynik wskazuje m.in. na obecność grupy metylowej w sąsiedztwie grupy karbonylowej w cząsteczce. Próba jodoformowa pozwala również na wykrycie obecności alkoholi o strukturze:

gdzie R oznacza atom wodoru, grupę alkilową lub arylową.

Jod reaguje z wodorotlenkiem sodu zgodnie z równaniem:

I2 + 2NaOH → NaI + NaIO + H2O

Następnie jeden z produktów tej reakcji – związek o wzorze NaIO – reaguje z alkoholem:

Reakcja przebiega w trzech etapach (C – podkreślony atom węgla):

Na podstawie: R. T. Morrison, R. N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.

Spośród wymienionych niżej alkoholi wybierz wszystkie, które dają pozytywny wynik próby jodoformowej. Podkreśl nazwy wybranych związków.

2-metylopropan-2-ol
pentan-2-ol
pentan-3-ol
1-fenyloetanol
17

Matura Czerwiec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 32. (1 pkt)

Alkohole Napisz równanie reakcji

Próba jodoformowa polega na działaniu jodem w roztworze wodorotlenku sodu na badany związek organiczny. O pozytywnym wyniku eksperymentu świadczy pojawienie się żółtego osadu trijodometanu nazywanego jodoformem. Taki wynik wskazuje m.in. na obecność grupy metylowej w sąsiedztwie grupy karbonylowej w cząsteczce. Próba jodoformowa pozwala również na wykrycie obecności alkoholi o strukturze:

gdzie R oznacza atom wodoru, grupę alkilową lub arylową.

Jod reaguje z wodorotlenkiem sodu zgodnie z równaniem:

I2 + 2NaOH → NaI + NaIO + H2O

Następnie jeden z produktów tej reakcji – związek o wzorze NaIO – reaguje z alkoholem:

Reakcja przebiega w trzech etapach (C – podkreślony atom węgla):

Na podstawie: R. T. Morrison, R. N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.

Uzupełnij poniższy schemat. Napisz w formie cząsteczkowej sumaryczne równanie próby jodoformowej przebiegającej po dodaniu do etanolu wodnych roztworów jodu i wodorotlenku sodu. Napisz wzory produktów i dobierz współczynniki stechiometryczne. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

I2 + NaOH + CH3CH2OH → + + +

18

Matura Czerwiec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 33. (1 pkt)

Alkohole Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Próba jodoformowa polega na działaniu jodem w roztworze wodorotlenku sodu na badany związek organiczny. O pozytywnym wyniku eksperymentu świadczy pojawienie się żółtego osadu trijodometanu nazywanego jodoformem. Taki wynik wskazuje m.in. na obecność grupy metylowej w sąsiedztwie grupy karbonylowej w cząsteczce. Próba jodoformowa pozwala również na wykrycie obecności alkoholi o strukturze:

gdzie R oznacza atom wodoru, grupę alkilową lub arylową.

Jod reaguje z wodorotlenkiem sodu zgodnie z równaniem:

I2 + 2NaOH → NaI + NaIO + H2O

Następnie jeden z produktów tej reakcji – związek o wzorze NaIO – reaguje z alkoholem:

Reakcja przebiega w trzech etapach (C – podkreślony atom węgla):

Na podstawie: R. T. Morrison, R. N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.

Przeprowadzono doświadczenie, którego przebieg zilustrowano na poniższym schemacie.

Napisz, czy w wyniku tego doświadczenia w probówce powstał żółty osad jodoformu. Odpowiedź uzasadnij. Odnieś się do budowy cząsteczki badanej substancji.

W probówce (powstał / nie powstał) żółty osad jodoformu.
Uzasadnienie:

19

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 43. (2 pkt)

Węglowodory aromatyczne Alkohole Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór

Dwa węglowodory aromatyczne – A i B – mają wzór sumaryczny C8H10. Izomer A w wyniku reakcji nitrowania tworzy wyłącznie jedną mononitropochodną. Izomer B poddany reakcji monochlorowania w obecności światła, a następnie – reakcji z wodnym roztworem KOH, tworzy alkohol drugorzędowy.

43.1. (0–1)

Napisz równanie reakcji mononitrowania związku A – zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych. Podaj nazwę systematyczną produktu mononitrowania związku A.

Równanie reakcji:

Nazwa systematyczna produktu mononitrowania związku A:

43.2. (0–1)

Uzupełnij schemat ciągu przemian prowadzonych od związku B do alkoholu. Związki organiczne przedstaw za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych) albo uproszczonych.

20

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 44. (5 pkt)

Izomeria geometryczna (cis-trans) Alkohole Narysuj/zapisz wzór Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Podaj/wymień

Dehydratacja (odwodnienie) alkoholi – reakcja, w wyniku której, w obecności kwasu, z alkoholu otrzymuje się alken – przebiega według mechanizmu obejmującego trzy etapy. Początkowo (etap I) powstaje protonowana forma alkoholu, następnie zachodzą jej powolna dysocjacja (etap II) z utworzeniem karbokationu oraz szybkie odszczepienie protonu od sąsiedniego atomu węgla z utworzeniem alkenu (etap III).

Opisany proces można zilustrować schematem:

Wiązanie podwójne w alkenie powstającym podczas dehydratacji, będącym głównym produktem reakcji, znajduje się często w innym miejscu niż wynikałoby to z położenia grupy −OH w substracie. Dzieje się tak dlatego, że powstający karbokation ulega przegrupowaniu polegającemu na przeniesieniu atomu wodoru lub grupy alkilowej od sąsiedniego atomu węgla z jednoczesnym przemieszczeniem się ładunku dodatniego. Takie przegrupowanie zachodzi zawsze wtedy, gdy może ono spowodować powstanie trwalszego karbokationu, czyli takiego, w którym ładunek dodatni znajduje się na atomie węgla o możliwie najwyższej rzędowości.

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.

44.1. (0–1)

Napisz numer tego etapu opisanego mechanizmu dehydratacji alkoholi, który decyduje o szybkości powstawania alkenu z alkoholu.

44.2. (0–1)

Spośród poniższych wzorów wybierz i podkreśl wzór najtrwalszego karbokationu.

44.3. (0–2)

W wyniku dehydratacji butan‑1‑olu – zachodzącej pod wpływem ogrzewania w obecności stężonego kwasu fosforowego – powstają trzy izomeryczne alkeny A, B i C o prostym łańcuchu węglowym. Alkeny B i C są względem siebie izomerami cis–trans.

Napisz wzory alkenów A, B i C. Zastosuj wzór półstrukturalny (grupowy) związku A. Przedstaw geometrię cząsteczek alkenów B (izomer cis) i C (izomer trans).
alken A alken B (izomer cis) alken C (izomer trans)

44.4. (0–1)

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) pierwszorzędowego alkoholu, którego produktem reakcji dehydratacji jest 2‑metylobut‑2‑en. Uwzględnij, że karbokation powstający z alkoholu uległ przegrupowaniu polegającemu na przeniesieniu atomu wodoru.

Strony

Liczba zadań do wylosowania spośród znalezionych