Dwa węglowodory aromatyczne – A i B – mają wzór sumaryczny C8H10. Izomer A w wyniku
reakcji nitrowania tworzy wyłącznie jedną mononitropochodną. Izomer B poddany reakcji
monochlorowania w obecności światła, a następnie – reakcji z wodnym roztworem KOH,
tworzy alkohol drugorzędowy.
43.1. (0–1)
Napisz równanie reakcji mononitrowania związku A – zastosuj wzory półstrukturalne
(grupowe) lub uproszczone związków organicznych. Podaj nazwę systematyczną
produktu mononitrowania związku A.
Równanie reakcji:
Nazwa systematyczna produktu mononitrowania związku A:
43.2. (0–1)
Uzupełnij schemat ciągu przemian prowadzonych od związku B do alkoholu. Związki
organiczne przedstaw za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych) albo
uproszczonych.
Dehydratacja (odwodnienie) alkoholi – reakcja, w wyniku której, w obecności kwasu,
z alkoholu otrzymuje się alken – przebiega według mechanizmu obejmującego trzy etapy.
Początkowo (etap I) powstaje protonowana forma alkoholu, następnie zachodzą jej powolna
dysocjacja (etap II) z utworzeniem karbokationu oraz szybkie odszczepienie protonu od
sąsiedniego atomu węgla z utworzeniem alkenu (etap III).
Opisany proces można zilustrować schematem:
Wiązanie podwójne w alkenie powstającym podczas dehydratacji, będącym głównym
produktem reakcji, znajduje się często w innym miejscu niż wynikałoby to z położenia grupy
−OH w substracie. Dzieje się tak dlatego, że powstający karbokation ulega przegrupowaniu
polegającemu na przeniesieniu atomu wodoru lub grupy alkilowej od sąsiedniego atomu węgla
z jednoczesnym przemieszczeniem się ładunku dodatniego. Takie przegrupowanie zachodzi
zawsze wtedy, gdy może ono spowodować powstanie trwalszego karbokationu, czyli takiego,
w którym ładunek dodatni znajduje się na atomie węgla o możliwie najwyższej rzędowości.
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.
44.1. (0–1)
Napisz numer tego etapu opisanego mechanizmu dehydratacji alkoholi, który decyduje
o szybkości powstawania alkenu z alkoholu.
44.2. (0–1)
Spośród poniższych wzorów wybierz i podkreśl wzór najtrwalszego karbokationu.
44.3. (0–2)
W wyniku dehydratacji butan‑1‑olu – zachodzącej pod wpływem ogrzewania w obecności
stężonego kwasu fosforowego – powstają trzy izomeryczne alkeny A, B i C o prostym łańcuchu
węglowym. Alkeny B i C są względem siebie izomerami cis–trans.
Napisz wzory alkenów A, B i C. Zastosuj wzór półstrukturalny (grupowy) związku A.
Przedstaw geometrię cząsteczek alkenów B (izomer cis) i C (izomer trans).
alken A
alken B (izomer cis)
alken C (izomer trans)
44.4. (0–1)
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) pierwszorzędowego alkoholu, którego
produktem reakcji dehydratacji jest 2‑metylobut‑2‑en. Uwzględnij, że karbokation
powstający z alkoholu uległ przegrupowaniu polegającemu na przeniesieniu atomu
wodoru.
W dwóch probówkach A i B znajdują się oddzielnie dwa alkohole: 2‑metylopropan‑2‑ol
i butan‑1‑ol. Do obu probówek dodano wodny roztwór manganianu(VII) potasu i parę kropli
wodnego roztworu kwasu siarkowego(VI). Następnie zawartość probówek dokładnie
wymieszano. Po pewnym czasie od wykonania doświadczeń roztwory w próbówkach
wyglądały tak jak na zdjęciach poniżej:
Probówka A
Probówka B
Podaj nazwę alkoholu, który znajdował się w probówce A. Odpowiedź uzasadnij.
Do probówek, zawierających przygotowany wcześniej odczynnik, wprowadzono dwa różne
związki: do probówki I – propan-2-ol, a do probówki II – propano-1,2-diol. Zawartość każdej
probówki wymieszano. Objawy reakcji zaobserwowano tylko w jednej probówce.
21.1. (0−1)
Uzupełnij schemat doświadczenia. Wybierz i podkreśl nazwę użytego odczynnika.
21.2. (0−1)
Opisz zmiany możliwe do zaobserwowania po dodaniu propan-2-olu i propano-1,2-diolu
do wybranego odczynnika. Uwzględnij wygląd zawartości probówek przed reakcją i po
dodaniu badanych związków.
Jedną z metod otrzymywania halogenoalkanów jest reakcja alkoholu alifatycznego
z halogenkiem fosforu(III). Ta reakcja przebiega zgodnie z poniższym schematem, w którym
R oznacza grupę alkilową, a X – atom halogenu.
3R–OH + PX3 → 3R–X + H3PO3
Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii,
Warszawa 2007.
Napisz równanie reakcji otrzymywania 3-bromo-3-metyloheksanu opisaną metodą. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) reagentów organicznych. Napisz nazwę systematyczną użytego alkoholu.
Do probówek, zawierających przygotowany wcześniej odczynnik (ustalony w zadaniu 21.1 - przyp. red.), wprowadzono dwa różne
związki: do probówki I – propan-2-ol, a do probówki II – propano-1,2-diol. Zawartość każdej
probówki wymieszano. Objawy reakcji zaobserwowano tylko w jednej probówce.
Napisz, jaka różnica w budowie cząsteczek badanych alkoholi była przyczyną różnicy
w przebiegu doświadczenia. Odnieś się do struktury cząsteczek obu związków.
Poniżej przedstawiono opis dotyczący jednej z pięciu par związków.
Związki te są cieczami dobrze rozpuszczalnymi w wodzie. Ich wodne roztwory mają odczyn
obojętny. Związki te reagują z sodem, a jednym z produktów reakcji jest wodór.
Podaj numer tej pary związków, której dotyczy powyższy opis.
Poniższy wykres przedstawia zależność temperatury topnienia i temperatury wrzenia
wybranych alkoholi (metanolu, etanolu, propan-1-olu, butan-1-olu, pentan-1-olu,
heksan-1-olu) od liczby atomów węgla w łańcuchu węglowym.
Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2003.
Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
1.
Temperatura wrzenia alkoholi, których nazwy podano w informacji, rośnie wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego ich cząsteczek.
P
F
2.
Spośród alkoholi, których nazwy podano w informacji, propan-1-ol ma najwyższą temperaturę topnienia.
P
F
3.
Spośród alkoholi, których nazwy podano w informacji, metanol jest związkiem najbardziej lotnym.
