W dwóch probówkach A i B znajdują się oddzielnie dwa alkohole: 2‑metylopropan‑2‑ol
i butan‑1‑ol. Do obu probówek dodano wodny roztwór manganianu(VII) potasu i parę kropli
wodnego roztworu kwasu siarkowego(VI). Następnie zawartość probówek dokładnie
wymieszano. Po pewnym czasie od wykonania doświadczeń roztwory w próbówkach
wyglądały tak jak na zdjęciach poniżej:
Probówka A
Probówka B
Podaj nazwę alkoholu, który znajdował się w probówce A. Odpowiedź uzasadnij.
Do probówek, zawierających przygotowany wcześniej odczynnik, wprowadzono dwa różne
związki: do probówki I – propan-2-ol, a do probówki II – propano-1,2-diol. Zawartość każdej
probówki wymieszano. Objawy reakcji zaobserwowano tylko w jednej probówce.
21.1. (0−1)
Uzupełnij schemat doświadczenia. Wybierz i podkreśl nazwę użytego odczynnika.
21.2. (0−1)
Opisz zmiany możliwe do zaobserwowania po dodaniu propan-2-olu i propano-1,2-diolu
do wybranego odczynnika. Uwzględnij wygląd zawartości probówek przed reakcją i po
dodaniu badanych związków.
Jedną z metod otrzymywania halogenoalkanów jest reakcja alkoholu alifatycznego
z halogenkiem fosforu(III). Ta reakcja przebiega zgodnie z poniższym schematem, w którym
R oznacza grupę alkilową, a X – atom halogenu.
3R–OH + PX3 → 3R–X + H3PO3
Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii,
Warszawa 2007.
Napisz równanie reakcji otrzymywania 3-bromo-3-metyloheksanu opisaną metodą. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) reagentów organicznych. Napisz nazwę systematyczną użytego alkoholu.
Do probówek, zawierających przygotowany wcześniej odczynnik (ustalony w zadaniu 21.1 - przyp. red.), wprowadzono dwa różne
związki: do probówki I – propan-2-ol, a do probówki II – propano-1,2-diol. Zawartość każdej
probówki wymieszano. Objawy reakcji zaobserwowano tylko w jednej probówce.
Napisz, jaka różnica w budowie cząsteczek badanych alkoholi była przyczyną różnicy
w przebiegu doświadczenia. Odnieś się do struktury cząsteczek obu związków.
Poniżej przedstawiono opis dotyczący jednej z pięciu par związków.
Związki te są cieczami dobrze rozpuszczalnymi w wodzie. Ich wodne roztwory mają odczyn
obojętny. Związki te reagują z sodem, a jednym z produktów reakcji jest wodór.
Podaj numer tej pary związków, której dotyczy powyższy opis.
Poniższy wykres przedstawia zależność temperatury topnienia i temperatury wrzenia
wybranych alkoholi (metanolu, etanolu, propan-1-olu, butan-1-olu, pentan-1-olu,
heksan-1-olu) od liczby atomów węgla w łańcuchu węglowym.
Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2003.
Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
1.
Temperatura wrzenia alkoholi, których nazwy podano w informacji, rośnie wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego ich cząsteczek.
P
F
2.
Spośród alkoholi, których nazwy podano w informacji, propan-1-ol ma najwyższą temperaturę topnienia.
P
F
3.
Spośród alkoholi, których nazwy podano w informacji, metanol jest związkiem najbardziej lotnym.
Wykonano doświadczenie, w którym do dwóch probówek z tym samym odczynnikiem
wprowadzono wodne roztwory dwóch związków chemicznych. Do probówki I wprowadzono
wodny roztwór winianu disodu (NaOOC–CH(OH)–CH(OH)–COONa), a do probówki II –
wodny roztwór etanianu (octanu) sodu (CH3COONa). W warunkach doświadczenia obydwa
wodne roztwory były bezbarwnymi cieczami.
Zaprojektuj doświadczenie, którego przebieg pozwoli na potwierdzenie, że roztwór winianu disodu wprowadzono do probówki I, a roztwór octanu sodu – do probówki II.
35.1. (0–1)
Uzupełnij schemat doświadczenia. Podkreśl nazwę odczynnika, który – po dodaniu do niego roztworów opisanych związków i wymieszaniu zawartości probówek – umożliwi zaobserwowanie różnic w przebiegu doświadczenia z udziałem winianu disodu i octanu sodu.
35.2. (0–1)
Opisz zmiany możliwe do zaobserwowania w czasie doświadczenia, pozwalające na potwierdzenie, że do probówki I wprowadzono roztwór winianu disodu, a do probówki II – roztwór octanu sodu.
Woda przyłącza się do alkenów w obecności silnie kwasowego katalizatora H3O+ . Addycja ta
przebiega poprzez tworzenie kationów z ładunkiem dodatnim zlokalizowanym na atomie
węgla, czyli tzw. karbokationów. Mechanizm tej reakcji dla alkenów o wzorze ogólnym
R–CH=CH2 (R – grupa alkilowa) można przedstawić w trzech etapach.
Uwaga: w poniższych równaniach etapów reakcji wzór wody przedstawiono jako :OH2,
a wzór kwasowego katalizatora zapisano jako H:OH+2 .
Etap I:
+ H:OH+2 ⇄
+ :OH2
Etap II:
+ :OH2 ⇄
Etap III:
+ :OH2 ⇄
+ H:OH+2
Na podstawie: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1985.
25.1. (0–1)
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno właściwe określenie spośród
podanych w każdym nawiasie.
Podczas etapu I alken ulega działaniu reagenta (wolnorodnikowego / nukleofilowego / elektrofilowego). W etapie II karbokation łączy się z cząsteczką wody,
w wyniku czego powstaje protonowany alkohol. Na tym etapie przemiany woda działa jako
(nukleofil / elektrofil). Podczas etapu III protonowany alkohol (oddaje / pobiera) proton,
co prowadzi do powstania obojętnego alkoholu oraz do odtworzenia katalizatora.
25.2. (0–1)
Spośród alkoholi o podanych niżej wzorach wybierz te, których nie można (jako
produktu głównego) otrzymać podczas hydratacji alkenów prowadzonej w obecności
kwasu. Podkreśl wzory wybranych alkoholi i uzasadnij swój wybór.
