Estry ulegają rozkładowi nie tylko pod wpływem wody w procesie hydrolizy, ale również pod
działaniem amoniaku. Ta reakcja – nazywana amonolizą – przebiega zgodnie z równaniem:
Symbole R1 i R2 oznaczają grupy węglowodorowe.
Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych
w każdym nawiasie.
W opisanym procesie amonolizy estru amoniak pełni funkcję czynnika
(elektrofilowego / nukleofilowego), który atakuje cząsteczkę estru w miejscu, gdzie
występuje cząstkowy ładunek (dodatni / ujemny) spowodowany różnicą elektroujemności
węgla i tlenu.
Poniżej przedstawiono wzór estru, w którego cząsteczkach są obecne dwa asymetryczne
atomy węgla – oznaczone gwiazdką:
W laboratorium przeprowadzono reakcję, w której racemiczną mieszaninę kwasu
2-chloropropanowego (równomolową mieszaninę obu enancjomerów) poddano reakcji
estryfikacji z jednym z enancjomerów 2-metylobutan-1-olu. W wyniku tej reakcji otrzymano
dwa rodzaje estrów.
Napisz w formie jonowej skróconej równanie hydrolizy zasadowej estru opisanego
w informacji. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Do parametrów charakteryzujących tłuszcze należy tzw. liczba jodowa. Jest ona miarą
nienasycenia tłuszczu i odpowiada liczbie gramów jodu, który może przereagować z próbką
tłuszczu o masie 100 g.
Tłuszcze poddaje się w przemyśle m.in. transestryfikacji, która polega na wymianie reszt
kwasowych na inne lub na podstawieniu innego alkoholu w miejscu glicerolu.
29.1. (0–2)
Napisz równanie reakcji kwasu oleinowego z jodem oraz równanie transestryfikacji
trioleinianu glicerolu z metanolem. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe)
reagentów organicznych.
29.2. (0–2)
Pewien trigliceryd, którego cząsteczki nie są chiralne, ma liczbę jodową ok. 30. Ten związek
poddano transestryfikacji z metanolem i stwierdzono, że w produktach znajdują się tylko dwa
estry: oleinian metylu i palmitynian metylu.
Wykonaj odpowiednie obliczenia i uzupełnij poniższy wzór, tak aby przedstawiał
trigliceryd, który poddano opisanym reakcjom. Przyjmij wartości mas molowych:
Związek organiczny o podanym poniżej wzorze jest lekiem przeciwarytmicznym.
Na podstawie: M. Zając, E. Pawelczyk, A. Jelińska, Chemia leków, Poznań 2006.
30.1. (0–1)
Oceń prawdziwość poniższych zdań dotyczących związku organicznego
o podanym w informacji wzorze. Zaznacz P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli
jest fałszywe.
1.
W cząsteczce tego związku można wyróżnić wiązanie estrowe.
P
F
2.
W cząsteczce tego związku nie występuje asymetryczny atom węgla.
P
F
30.2. (0–1)
Aminy można traktować jako pochodne amoniaku. W zależności od tego, jaka liczba atomów
wodoru w cząsteczce NH3 została zastąpiona podstawnikami, wyróżniamy aminy
I-, II- i III-rzędowe.
Uzupełnij poniższą tabelę – wpisz liczbę: pierwszorzędowych grup aminowych,
atomów węgla o hybrydyzacji sp2 i grup etylowych występujących
w cząsteczce związku o wzorze podanym w informacji.
Reakcja aldolowa, przebiegająca w środowisku rozcieńczonej zasady, prowadzi do połączenia
dwóch cząsteczek aldehydu lub ketonu i utworzenia wiązania między atomem węgla α jednej
cząsteczki i karbonylowym atomem węgla drugiej cząsteczki. Produktem jest
β-hydroksyaldehyd (aldol) lub β-hydroksyketon. Reakcji ulegają wszystkie aldehydy i ketony
zawierające atomy wodoru α, czyli atom wodoru zlokalizowany przy atomie węgla połączonym
z grupą aldehydową lub ketonową.
Jeśli etanal zostanie poddany działaniu zasady, takiej jak etanolan sodu lub wodorotlenek
sodu, wówczas zachodzi szybka, odwracalna reakcja:
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2003.
31.1. (0–1)
Napisz nazwę systematyczną produktu reakcji aldolowej etanalu.
31.2. (0–1)
Napisz równanie reakcji aldolowej propanalu. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe)
związków organicznych.
Reakcja estryfikacji, w której uczestniczą kwas etanowy i butan-2-ol, zachodzi w środowisku
kwasowym zgodnie z równaniem:
W temperaturze T stężeniowa stała równowagi tej reakcji Kc = 2,12.
Na podstawie: Estryfikacja, https://tsl.wum.edu.pl [dostęp 09.01.2020]
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych
w każdym nawiasie.
Przy użyciu w opisanej reakcji równomolowej mieszaniny kwasu i alkoholu wydajność tej
reakcji jest w temperaturze T (niższa niż / równa / wyższa od) 85%.
Opisaną reakcję przeprowadza się w środowisku kwasowym, ponieważ jony H+
(katalizują tę reakcję / zwiększają wydajność tej reakcji).
W środowisku zasadowym opisany ester ulega hydrolizie, której produktami są butan-2-ol
i (kwas etanowy / sól kwasu etanowego).
Kontrolowane utlenianie alkanów jest stosowane w przemyśle do wytwarzania kwasów
tłuszczowych. W odpowiednich warunkach ta reakcja przebiega selektywnie w taki sposób,
że utleniona zostaje tylko jedna ze skrajnych grup metylowych.
Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Warszawa 1984.
Napisz wzór sumaryczny alkanu, który może zostać użyty do otrzymania kwasu
stearynowego (oktadekanowego) opisaną metodą.
Fermentacja jabłkowo-mlekowa to naturalny proces zachodzący podczas produkcji wina
i wywołany przez bakterie kwasu mlekowego. W tym procesie kwas jabłkowy przekształca się
w kwas mlekowy zgodnie z poniższym schematem:
HOOC–CH2–CH(OH)–COOH
bakterie
CH3–CH(OH)–COOH + CO2
Na podstawie: J. Kurek, Chemiczne tajemnice wina w: Chemia w szkole, nr 4 2018.
31.1. (2 pkt)
Dla cząsteczek kwasu jabłkowego i mlekowego określ: formalny stopień utlenienia 3.
atomu węgla oraz liczbę atomów węgla o danym typie hybrydyzacji orbitali
walencyjnych. Uzupełnij tabelę.
kwas jabłkowy
kwas mlekowy
stopień utlenienia 3. atomu węgla
liczba atomów węgla o hybrydyzacji orbitali walencyjnych typu:
sp2
sp3
31.2. (1 pkt)
Rozstrzygnij, czy cząsteczki kwasu jabłkowego są chiralne. Odpowiedź uzasadnij.
Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:
31.3. (1 pkt)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe): produktu estryfikacji kwasu jabłkowego
kwasem octowym i produktu całkowitej estryfikacji kwasu jabłkowego etanolem.
