Przeprowadzono ciąg przemian opisany poniższym schematem.
Uzupełnij poniższą tabelę. Podaj wzór półstrukturalny (grupowy) związku organicznego
oznaczonego na schemacie literą B. Określ typ reakcji (addycja, eliminacja,
substytucja), w wyniku której powstaje związek C.
Przeprowadzono doświadczenie z udziałem dwóch różnych węglowodorów. W wyniku
dwóch odrębnych reakcji − jednej addycji, a drugiej substytucji − i przy użyciu odpowiednich
reagentów jako główny produkt każdej reakcji otrzymano 2-bromo-2-metylobutan.
Określ, według jakiego mechanizmu (nukleofilowego, rodnikowego, elektrofilowego)
przebiega każda z opisanych reakcji.
W poniższej tabeli zestawiono wartości temperatury wrzenia (pod ciśnieniem 1013 hPa)
alkanu, alkanolu, alkanalu i alkiloaminy o zbliżonych masach cząsteczkowych.
Numer związku
Wzór związku
Masa cząsteczkowa, u
Temperatura wrzenia,°C
I
CH3CH2CH3
44
– 42,2
II
CH3CH2OH
46
78,3
III
CH3CHO
44
20,7
IV
CH3CH2NH2
45
16,6
Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 1997.
Spośród związków o wzorach podanych w tabeli wybierz substancję najmniej
i najbardziej lotną. Napisz wzory wybranych związków.
Wzór związku najmniej lotnego:
Wzór związku najbardziej lotnego:
Poniżej przedstawiono schemat przemian, którym poddano: dwa węglowodory − związek
oznaczony numerem I i związek o wzorze CH3–CH2–CH=CH2 – a także ich pochodne.
Wodny roztwór związku III, który jest jedynym organicznym produktem reakcji 4., ma
odczyn obojętny.
Określ mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji 1. i 2.
Na rysunkach przedstawiono przestrzenne rozmieszczenie wiązań chemicznych tworzonych
przez orbitale zhybrydyzowane atomów węgla w cząsteczkach dwóch węglowodorów.
Punktami schematycznie oznaczono położenie środków atomów połączonych tymi
wiązaniami, linią ciągłą – osie wiązań, a linią przerywaną – kontury figury geometrycznej,
w której narożach znajdują się atomy otaczające atom centralny. Hybrydyzacja polegająca
na wymieszaniu 1 orbitalu s oraz 3 orbitali p daje hybrydyzację tetraedryczną ze względu
na skierowanie orbitali zhybrydyzowanych ku narożom tetraedru. Wymieszanie 1 orbitalu s
oraz 2 orbitali p daje hybrydyzację trygonalną. Wiązania utworzone za pomocą tych orbitali
leżą w tej samej płaszczyźnie, a kąty pomiędzy nimi wynoszą 120°.
Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2011, s. 151, 152, 155,156.
a)
Spośród odczynników wymienionych poniżej wybierz wszystkie te, które pozwolą na odróżnienie węglowodoru o strukturze przestrzennej przedstawionej na rysunku I od węglowodoru o strukturze przedstawionej na rysunku II.
Napisz, jakie zmiany możliwe do zaobserwowania podczas reakcji każdego wybranego odczynnika z węglowodorami o strukturach przedstawionych na rysunkach I i II, pozwalają na odróżnienie tych węglowodorów.
c)
Uzasadnij swój wybór odczynników, pisząc odpowiednie równania reakcji.
Poniżej podano wzory czterech wybranych węglowodorów.
142.1 (0-1)
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl numery, którymi oznaczono wzory
wszystkich związków spełniających warunki zadania.
Wzór ogólny CnH2n określa skład węglowodorów oznaczonych numerami (I / II / III / IV).
Izomerami konstytucyjnymi są węglowodory oznaczone numerami (I / II / III / IV).
W temperaturze pokojowej węglowodory oznaczone numerami (I / II / III / IV) to nierozpuszczalne w wodzie gazy, dla których charakterystyczne są reakcje substytucji rodnikowej.
142.2 (0-1)
Podaj wzór produktu reakcji związku II z wodą w obecności HgSO4 i H2SO4.
142.3 (0-1)
Wypełnij tabelę, wpisując literę P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, lub literę F – jeżeli
jest fałszywe.
Zadanie
P/F
1.
Związek IV powstaje w reakcji addycji 2 moli wodoru do 1 mola związku I lub 1 mola wodoru do 1 mola związku II.
2.
W reakcji związku I z roztworem manganianu(VII) potasu w środowisku obojętnym powstaje związek organiczny, którego cząsteczki zawierają 2 grupy hydroksylowe.
3.
W reakcji całkowitego spalenia 1 mola każdego z podanych węglowodorów liczba moli powstającej wody jest największa w przypadku spalania związku III.
Trzy probówki napełniono wodą a następnie wprowadzono do nich wybrane trzy gazowe
związki organiczne – każdy do innej probówki. Przebieg doświadczenia przedstawiono na
schemacie:
156.1 (0-1)
Oceń, który z użytych w doświadczeniu gazów praktycznie nie rozpuści się w wodzie.
Swoje przypuszczenie uzasadnij, odwołując się do właściwości cząsteczki tego gazu.
156.2 (0-1)
Podaj numer probówki, w której powstanie roztwór o pH większym od 7, i napisz
równanie reakcji potwierdzającej taki wybór.
