Zadania maturalne z chemii

Informacje o zbiorze zadań i wyszukiwarce Arkusze i materiały maturalne w formacie PDF

Znalezionych zadań - 42

Strony

Matura Maj 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 26. (1 pkt)

Identyfikacja związków organicznych Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

W celu zidentyfikowania wodnych roztworów trzech substancji: glicerolu (propano-1,2,3-triolu), kwasu mlekowego (kwasu 2-hydroksypropanowego) i alanyloglicyloalaniny, przeprowadzono doświadczenie. W trzech probówkach I–III przygotowano świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II) i do każdej z nich wprowadzono po jednym z badanych roztworów w nadmiarze. Probówki, wraz z zawartością, energicznie wstrząśnięto i we wszystkich zaobserwowano roztworzenie wodorotlenku miedzi(II). Na poniższych zdjęciach przedstawiono zawartości probówek po zakończeniu doświadczenia.

Rozstrzygnij, do której probówki (I, II albo III) wprowadzono roztwór kwasu mlekowego. Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji, która zaszła w tej probówce podczas opisanego doświadczenia.

Rozstrzygnięcie:

Równanie reakcji:

Matura Czerwiec 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 27. (4 pkt)

Aminokwasy Identyfikacja związków organicznych Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Aminokwasy, które w cząsteczkach zawierają pierwszorzędową grupę aminową, ulegają reakcji z kwasem azotowym(III). Tę przemianę ilustruje schemat:

Na podstawie: L. Kłyszejko-Stefanowicz, Ćwiczenia rachunkowe z biochemii, Warszawa 2011.

Aminokwasy zawierające w cząsteczkach pierścień aromatyczny reagują z kwasem azotowym(V). Przebieg reakcji tyrozyny z kwasem azotowym(V) przedstawia równanie:

Na podstawie: A. Polanowski, Laboratorium z biochemii, Wrocław 2011.

27.1. (0–1)

Napisz równanie reakcji waliny z kwasem azotowym(III). Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

27.2. (0–1)

Pewien aminokwas poddano działaniu kwasu azotowego(III). Produktem organicznym tej przemiany jest kwas 2-hydroksy-3-fenylopropanowy.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) aminokwasu, który poddano reakcji z kwasem azotowym(III).

27.3. (0–2)

Przeprowadzono doświadczenie z udziałem trzech dipeptydów 1., 2. i 3. o wzorach:

Te dipeptydy umieszczono oddzielnie – w przypadkowej kolejności – w probówkach oznaczonych numerami I, II i III. Przeprowadzono doświadczenie, w którym każdy dipeptyd poddano dwóm reakcjom: z kwasem HNO₂ oraz z kwasem HNO₃. Wyniki doświadczenia przedstawiono w poniższej tabeli.

Wzór kwasu użytego do identyfikacji	Zmiany zaobserwowane w probówkach
Wzór kwasu użytego do identyfikacji	I	II	III
HNO₂	pojawiły się pęcherzyki bezbarwnego gazu	pojawiły się pęcherzyki bezbarwnego gazu	nie zaobserwowano zmian
HNO₃	nie zaobserwowano zmian	zawartość probówki zabarwiła się na żółto	zawartość probówki zabarwiła się na żółto

Na podstawie wyników doświadczenia zidentyfikuj zawartość probówek. Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie. Następnie napisz nazwę reakcji, której przebieg spowodował powstanie związków o żółtej barwie.

W probówce I znajdował się (dipeptyd 1. / dipeptyd 2. / dipeptyd 3.).
W probówce II znajdował się (dipeptyd 1. / dipeptyd 2. / dipeptyd 3.).

Nazwa reakcji:

Matura Maj 2025, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 27. (3 pkt)

Alkohole Podstawy chemii organicznej Identyfikacja związków organicznych Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Oktopamina jest hormonem występującym w organizmach bezkręgowców. Jej wzór przedstawiono poniżej.

27.1. (0–1)

Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.


1.	Grupy –OH w cząsteczce oktopaminy różnią się zdolnością odłączania protonu.	P	F
2.	Oktopamina może być utleniona do ketonu.	P	F

27.2. (0–1)

We wzorze cząsteczki oktopaminy literami A–C zaznaczono wybrane fragmenty jej struktury.

W temperaturze 25 °C przeprowadzono doświadczenie. Do dwóch probówek zawierających oktopaminę wprowadzono: do jednej rozcieńczony kwas solny, a do drugiej wodny roztwór chlorku żelaza(III).

Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Rozcieńczony kwas solny uległ reakcji z fragmentem struktury oktopaminy oznaczonym literą (A / B / C).
Fragment struktury oktopaminy oznaczony literą A (uległ / nie uległ) reakcji z chlorkiem żelaza(III).

27.3. (0–1)

Próbkę oktopaminy wprowadzono do zakwaszonego roztworu azotanu(III) potasu. W wyniku reakcji wydzielił się bezbarwny, niepalny gaz o masie molowej równej 28 g ∙ mol^–1. Otrzymany w warunkach doświadczenia organiczny produkt X opisanej reakcji – wprowadzony do probówki zawierającej świeżo strącony osad wodorotlenku miedzi(II) i nadmiar zasady – spowodował roztworzenie osadu i powstanie klarownego roztworu barwy ciemnoniebieskiej (szafirowej).

Uzupełnij schemat tak, aby powstało w formie jonowej skróconej równanie reakcji, w której otrzymano organiczny produkt X. Napisz wzory brakujących produktów.

Matura Maj 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 17. (2 pkt)

Identyfikacja związków organicznych Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór

Cykloalkany ulegają analogicznym reakcjom jak alkany.
Benzen, cykloheksan i styren to węglowodory, które w temperaturze pokojowej są bezbarwnymi cieczami. Ich wzory przedstawiono poniżej:

W trzech naczyniach znajdowały się oddzielnie i w przypadkowej kolejności: benzen, cykloheksan i styren. W celu identyfikacji tych substancji wykonano dwuetapowe doświadczenie. W pierwszym etapie do trzech probówek zawierających wodny roztwór manganianu(VII) potasu w środowisku obojętnym wprowadzono po jednej z badanych substancji. Następnie każdą probówkę zamknięto korkiem i wstrząśnięto. Po pewnym czasie zawartości probówek przybrały wygląd pokazany na zdjęciach.

W pierwszym etapie zidentyfikowano jeden z trzech węglowodorów. W drugim etapie doświadczenia do próbek niezidentyfikowanych węglowodorów wprowadzono stężony kwas azotowy(V) z dodatkiem stężonego kwasu siarkowego(VI) – i ogrzano zawartości probówek. Wyniki drugiego etapu doświadczenia przedstawiono na poniższych zdjęciach.

17.1. (0–1)

Napisz wzór sumaryczny związku manganu, który powstał w wyniku reakcji zachodzącej w pierwszym etapie doświadczenia, oraz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony organicznego produktu tej przemiany.

Wzór związku manganu	Wzór produktu organicznego

17.2. (0–1)

Napisz równanie reakcji, która umożliwiła odróżnienie związków w drugim etapie doświadczenia.

Matura Czerwiec 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 20. (2 pkt)

Identyfikacja związków organicznych Podstawy chemii organicznej Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

W zlewkach I, II i III umieszczono – w przypadkowej kolejności – wodne roztwory kwasów: mlekowego (2-hydroksypropanowego), migdałowego (2-fenylo-2-hydroksyetanowego) i galusowego (3,4,5-trihydroksybenzenokarboksylowego). Wzory kwasów przedstawiono poniżej.

W celu zidentyfikowania substancji przeprowadzono dwie próby.
W pierwszej próbie do trzech probówek z wodnym roztworem chlorku żelaza(III) wprowadzono po kilka kropel roztworów badanych substancji ze zlewek I, II i III. Do każdej probówki z chlorkiem żelaza(III) dodano roztwór jednego kwasu.

W drugiej próbie w trzech probówkach umieszczono po jednej z identyfikowanych substancji, oznaczając je zgodnie z oznaczeniem zlewki z której zostały pobrane. Następnie do probówek wprowadzono stężony kwas azotowy(V) z dodatkiem stężonego kwasu siarkowego(VI) i probówki ogrzano.

Wygląd zawartości probówek po przeprowadzeniu opisanych prób przedstawiono na zdjęciach w tabeli.

20.1. (0–1)

Uzupełnij tabelę. Wpisz nazwy kwasów, które były obecne w zlewkach I, II i III.

Numer probówki	I	II	III
Nazwa kwasu

20.2. (0–1)

Podczas drugiej próby w dwóch probówkach zaobserwowano zmiany świadczące o przebiegu reakcji chemicznej.

Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Przemiany, które zaszły w drugiej próbie, są reakcjami (addycji / eliminacji / substytucji), przebiegającymi według mechanizmu (elektrofilowego / nukleofilowego / rodnikowego).

Matura Czerwiec 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 22. (2 pkt)

Identyfikacja związków organicznych Zaprojektuj doświadczenie

Poniżej przedstawiono wzory dwóch kwasów dikarboksylowych występujących w przyrodzie.

Przygotowano wodne roztwory soli sodowych kwasów: winowego i bursztynowego.

Uzupełnij schemat doświadczenia, które umożliwi rozróżnienie tych roztworów. Napisz nazwę odczynnika. Opisz obserwacje, które umożliwią identyfikację zawartości każdej probówki.

Lista odczynników:

rozcieńczony kwas solny z oranżem metylowym
wodny roztwór wodorotlenku sodu z fenoloftaleiną
zalkalizowana świeżo strącona zawiesina wodorotlenku miedzi(II)
mieszanina stężonych kwasów: azotowego(V) i siarkowego(VI).

Obserwacje:
Probówka z winianem disodu:

Probówka z bursztynianem disodu:

Matura Maj 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 26. (2 pkt)

Identyfikacja związków organicznych Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II) stosuje się do wykrywania określonych grup funkcyjnych i wiązań. W wyniku reakcji związków organicznych z tym odczynnikiem powstają rozpuszczalne lub nierozpuszczalne w wodzie substancje o charakterystycznych barwach.

Uzupełnij schemat przemian, których reagentem jest wodorotlenek miedzi(II). Napisz wzory wszystkich odczynników niezbędnych do przeprowadzenia przemian zilustrowanych na schemacie. Odczynniki wybierz z poniższej listy:

CH₃COOH (aq)
CH₃CH₂OH (aq)
C₂H₅CHO (aq)
CH₃COCH₃ (c)
H₂NCONHCONH₂ (aq)
CH₂(OH)CH₂(OH) (aq)

Następnie opisz możliwe do zaobserwowania zmiany zawartości probówek, w których zachodzą przemiany oznaczone na powyższym schemacie numerami 1. i 2. Uwzględnij rodzaj (roztwór, osad) oraz barwę mieszaniny po zajściu reakcji.

Przemiana 1.:

Przemiana 2.:

Matura Czerwiec 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 32. (3 pkt)

Stechiometryczny stosunek reagentów Identyfikacja związków organicznych Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Podaj/wymień

Lecytyny są naturalnymi związkami o dużym znaczeniu biologicznym. Znalazły one zastosowanie m.in. w przemyśle spożywczym jako emulgatory, czyli substancje stabilizujące emulsję. Ogólną strukturę lecytyny przedstawia wzór:

Symbolami –R₁ i –R₂ oznaczono grupy węglowodorowe. Najczęściej występujące łańcuchy węglowodorowe w cząsteczkach lecytyny wymieniono w poniższej tabeli.

–R₁	–R₂
–C₁₅H₃₁ –C₁₇H₃₅ –C₁₇H₃₃	–C₁₇H₃₃ –C₁₇H₃₁ –C₁₇H₂₉

Cząsteczka lecytyny zawsze zawiera co najmniej jeden nienasycony łańcuch węglowodorowy.

Na podstawie: E. Siepka, Ł. Bobak, W. Gładkowski, Charakterystyka aktywności biologicznej fosfolipidów żółtka, „Żywność. Nauka. Technologia. Jakość”, 2015, nr 2(99).

Próbkę lecytyny ogrzewano z wodnym roztworem wodorotlenku sodu. Zaszła reakcja chemiczna, zgodnie ze schematem:

32.1. (0–1)

Uzupełnij zdanie. Określ stosunek liczby moli wodorotlenku sodu do liczby moli lecytyny w opisanej reakcji.

Stosunek liczby moli wodorotlenku sodu do liczby moli lecytyny jest równy
:

32.2. (0–2)

W celu potwierdzenia obecności wybranych produktów reakcji mieszaninę poreakcyjną podzielono na trzy części i umieszczono w ponumerowanych probówkach. Do probówki 1. dodano wodę bromową, do 2. – zalkalizowaną świeżo strąconą zawiesinę wodorotlenku miedzi(II), natomiast do probówki 3. dodano kilka kropel wodnego roztworu chlorku wapnia.

Uzupełnij tabelę. Wpisz w odpowiednie miejsca:

obserwowane efekty reakcji
wzory produktów (cząsteczki lub jednego wybranego jonu), których obecność była przyczyną obserwowanych efektów (w miejsce grup –R₁ albo –R₂ wpisz wzór odpowiedniej grupy węglowodorowej).

Numer probówki	Obserwowany efekt reakcji	Wzór wykrytej cząsteczki lub jonu
1	odbarwienie roztworu
2
3		PO³⁻₄ LUB C₁₇H₃₅COO⁻

Zbiór zadań problemowych CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 12. (4 pkt)

Identyfikacja związków organicznych Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Zalkalizowana zawiesina świeżo wytrąconego wodorotlenku miedzi(II) jest ważnym odczynnikiem stosowanym w organicznej analizie chemicznej. Wodorotlenek miedzi(II) reaguje z rozmaitymi związkami organicznymi, w wyniku czego daje różne objawy reakcji. Te efekty mogą być różne w zależności od tego, czy reakcję przeprowadzono w temperaturze pokojowej, czy – po podgrzaniu. Poniżej przedstawiono zdjęcia zawartości probówek po reakcji wodorotlenku miedzi(II), zalkalizowanego roztworem wodorotlenku sodu, ze związkami należącymi do różnych grup związków organicznych, zarówno w temperaturze pokojowej, jak i po podgrzaniu.

O cząsteczce pewnego związku organicznego X wiadomo, że:

jest chiralna
ma budowę łańcuchową
jej masa cząsteczkowa nie przekracza 100 u
atomy węgla stanowią 40,0 % masy tej cząsteczki
atomy tlenu stanowią 53,3 % masy tej cząsteczki
orbitalom walencyjnym tylko jednego atomu węgla można przypisać hybrydyzację typu sp²
każdy atom węgla jest połączony z jednym atomem tlenu.

Wodny roztwór związku X poddano próbie ze świeżo strąconą, zalkalizowaną wodorotlenkiem sodu, zawiesiną wodorotlenku miedzi(II). Doświadczenia przeprowadzono w temperaturze pokojowej (𝑡 = 25°C) oraz w podwyższonej temperaturze (𝑡 = 90°C).

Wskaż, jakie będą objawy opisanych doświadczeń – wybierz odpowiedni numer zdjęcia (spośród przedstawionych powyżej). Zapisz równania reakcji przebiegających podczas obu doświadczeń lub zaznacz, że żadna reakcja wtedy nie zachodzi. Uzupełnij poniższą tabelę. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone (szkieletowe) związków organicznych, nie uwzględniaj stereoizomerii.

Matura Maj 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 8. (4 pkt)

Wodorotlenki Metale Identyfikacja związków organicznych Napisz równanie reakcji Podaj i uzasadnij/wyjaśnij Podaj/wymień

Poniższy schemat przedstawia przemiany, jakim ulegają miedź i jej związki.

Cu (s) ^A_1. CuCl₂ (aq) ^B_2. Cu(OH)₂ (s) ^{NH₃ (aq)}_3. [Cu(NH₃)₄](OH)₂ (aq)

8.1. (0–1)

Rozstrzygnij, czy substancją A może być kwas solny o stężeniu 10 % masowych. Uzasadnij swoją odpowiedź. W uzasadnieniu odwołaj się do właściwości miedzi i kwasu solnego.

Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:

8.2. (0–2)

Napisz wzór sumaryczny substancji B, jeśli wiadomo, że po zajściu reakcji i odsączeniu osadu w roztworze obecne były kationy sodu i aniony chlorkowe. Napisz w formie jonowej równanie reakcji 3., której produktem jest m.in. jon kompleksowy o wzorze [Cu(NH₃)₄]²⁺.

Wzór substancji B:
Równanie reakcji 3.:

8.3. (0–1)

Spośród podanych poniżej wzorów wybierz wzory wszystkich substancji, w których wodnych roztworach na zimno roztwarza się wodorotlenek miedzi(II). Napisz numery wybranych wzorów.

Wybrane wzory: