Hydrazyna N2H4 rozpuszcza się w wodzie i w ciekłym amoniaku. W powstałych roztworach zachodzą procesy polegające na przeniesieniu protonu. W bezwodnej, ciekłej hydrazynie ustala się równowaga opisana poniższym równaniem.
2N2H4 ⇄ N2H+5 + N2H−3
Na podstawie: CRC Handbook of Chemistry and Physics 96th Edition, CRC Press 2015.
14.1. (0–1)
Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.
1.
Stopień utlenienia azotu w hydrazynie jest wyższy niż stopień utlenienia azotu w amoniaku.
P
F
2.
Jon N2H−3 jest zasadą sprzężoną z cząsteczką N2H4.
P
F
14.2. (0–1)
Odczyn wodnego roztworu hydrazyny jest słabo zasadowy.
Na podstawie: CRC Handbook of Chemistry and Physics 96th Edition, CRC Press 2015.
Uzupełnij poniższy schemat tak, aby otrzymać równanie reakcji, jakiej ulega cząsteczka hydrazyny w roztworze wodnym.
Reakcja addycji halogenowodorów do niesymetrycznych alkenów zwykle przebiega zgodnie
z regułą Markownikowa. Również przyłączenie cząsteczki wody do podwójnego wiązania,
które zachodzi w środowisku kwasowym, prowadzi do powstania alkoholu o możliwie
najwyższej rzędowości. Odstępstwa od tej reguły obserwuje się w reakcjach addycji wody
przebiegających z udziałem wodorku boru (BH3) i nadtlenku wodoru (H2O2) w obecności jonów
wodorotlenkowych (OH–). Takie postępowanie pozwala uzyskać alkohol, który jest produktem
reakcji przebiegającej niezgodnie z regułą Markownikowa.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2018.
17.1. (0–2)
Uzupełnij poniższe schematy. Napisz w każdym z nich:
wzór półstrukturalny (grupowy) alkenu – organicznego substratu przemiany
niezbędne warunki prowadzenia procesu.
17.2. (0–1)
Kamfen jest składnikiem wielu olejków eterycznych.
Poniżej przedstawiono wzór 1,4-dimetylobenzenu, czyli p-ksylenu.
Ten związek reaguje z bromem zarówno pod wpływem światła, jak i w obecności żelaza.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2018.
Uzupełnij tabelę. Napisz nazwę typu reakcji p-ksylenu z bromem pod wpływem światła
i w obecności żelaza (addycja, eliminacja albo substytucja) oraz nazwę mechanizmu
(elektrofilowy, nukleofilowy albo rodnikowy), według którego przebiega każda z tych
reakcji.
Dehydratacja alkoholi prowadzona w podwyższonej temperaturze i w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI) pozwala otrzymać alkeny. Ta reakcja przebiega w trzech etapach. W pierwszym etapie cząsteczka alkoholu ulega protonowaniu. Następnie zachodzą powolna dysocjacja protonowanej formy alkoholu z utworzeniem karbokationu (etap drugi) oraz szybkie odszczepienie protonu od sąsiedniego atomu węgla – o wyższej rzędowości – z utworzeniem alkenu (etap trzeci). Opisany proces przedstawiono na schemacie:
Wiązanie podwójne w cząsteczce alkenu – głównego produktu dehydratacji – często znajduje się w innym miejscu, niż wynikałoby to z położenia grupy –OH w substracie. Dzieje się tak dlatego, że powstający karbokation ulega przegrupowaniu. Dochodzi wtedy do przeniesienia atomu wodoru lub grupy alkilowej od sąsiedniego atomu węgla, czemu towarzyszy przemieszczenie się ładunku dodatniego. Przegrupowanie zachodzi zawsze wtedy, gdy może powstać trwalszy karbokation, czyli taki, w którym ładunek dodatni znajduje się na atomie węgla o możliwie najwyższej rzędowości.
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2012.
19.1. (0–1)
Pierwszy etap dehydratacji alkoholu w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI) można opisać równaniem:
ROH + H2SO4 ⇄ R(OH2)+ + HSO–4
Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
Jon HSO–4 jest (mocniejszą / słabszą) zasadą Brønsteda niż cząsteczka ROH. Cząsteczka H2SO4 jest (mocniejszym / słabszym) kwasem Brønsteda niż jon R(OH2)+.
19.2. (0–1)
Napisz wzór strukturalny karbokationu, który powstaje w drugim etapie dehydratacji propan-2-olu. We wzorze zaznacz ładunek dodatni przy odpowiednim atomie.
19.3. (0–1)
Przeprowadzono reakcję dehydratacji butan-1-olu.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) produktu głównego dehydratacji butan-1-olu oraz jego nazwę systematyczną. Uwzględnij możliwość przegrupowania karbokationu.
W celu otrzymania bromoalkanu o wzorze sumarycznym C5H11Br przeprowadzono reakcję
alkoholu alifatycznego z halogenkiem fosforu(III). Reakcja przebiega zgodnie ze schematem,
w którym R to grupa alkilowa, a X – atom halogenu:
R–OH + PX3 → 3R–X + H3PO3
W cząsteczkach otrzymanej bromopochodnej występują:
drugorzędowy asymetryczny atom węgla
trzeciorzędowy atom węgla.
Na podstawie: K.H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.
20.1. (0–1)
Uzupełnij poniższy schemat tak, aby przedstawiał budowę obu enancjomerów
opisanej bromopochodnej.
20.2. (0–1)
Związek Q to izomer opisanej powyżej bromopochodnej. W cząsteczce tego izomeru
znajduje się jeden czwartorzędowy atom węgla. Związek Q poddano reakcji hydrolizy
zasadowej.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu reakcji hydrolizy
zasadowej związku Q.
Borowodorek sodu o wzorze NaBH4 jest odczynnikiem stosowanym w chemii organicznej.
Ten związek selektywnie i z dużą wydajnością redukuje grupy karbonylowe w aldehydach
i w ketonach do grup hydroksylowych, natomiast nie redukuje grup karboksylowych ani
estrowych. Schemat redukcji grupy karbonylowej przedstawiono poniżej.
Na podstawie: L.G. Wade, Organic chemistry, Pearson Ed. 2006.
Uzupełnij schemat reakcji otrzymywania 2,2-dimetylopropan-1-olu opisaną metodą.
Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Poniżej przedstawiono schemat ciągu przemian chemicznych (reakcje 1.–3.), w wyniku
których z etylobenzenu otrzymano keton (związek B).
23.1. (0–1)
Uzupełnij tabelę. Określ typ (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm
(elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji 1. i 2.
Reakcja 1.
Reakcja 2.
Typ reakcji
Mechanizm reakcji
23.2. (0–2)
Napisz w formie jonowej z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych
elektronów (zapis jonowo-elektronowy) równania procesów redukcji i utleniania
zachodzących podczas reakcji 3. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków
organicznych.
Równanie procesu redukcji:
Równanie procesu utleniania:
23.3. (0–1)
Podczas reakcji 3. następuje zmiana barwy mieszaniny reakcyjnej.
Uzupełnij tabelę. Wpisz barwę mieszaniny reakcyjnej przed rozpoczęciem reakcji 3.
i barwę po jej zakończeniu.
Detergenty to związki, których cząsteczki są zbudowane z części hydrofilowej oraz z części
hydrofobowej. Obecnie powszechnie stosowanymi detergentami są alkilobenzenosulfoniany.
Przykładem takiego detergentu jest alkilobenzenosulfonian sodu, który otrzymuje się w trzech
etapach – co zilustrowano na schemacie:
RCH=CHRꞌ to alken o 10–14 atomach węgla w cząsteczce i o nierozgałęzionym łańcuchu,
a R i Rꞌ są grupami alkilowymi.
Na podstawie: H. Hart i in., Chemia organiczna, Warszawa 2008.
Zaznacz w podanym poniżej wzorze detergentu fragment hydrofobowy.
Poli(kwas mlekowy), oznaczany symbolem PLA, jest biodegradowalnym termoplastycznym
poliestrem wytwarzanym z surowców naturalnych. Można go otrzymać w reakcji
polikondensacji kwasu mlekowego (kwasu 2-hydroksypropanowego).
25.1. (0–1)
Uzupełnij poniższy schemat tak, aby przedstawiał on wzory obu enancjomerów kwasu
mlekowego.
25.2. (0–1)
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) poli(kwasu mlekowego).
Oktopamina jest hormonem występującym w organizmach bezkręgowców. Jej wzór
przedstawiono poniżej.
27.1. (0–1)
Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest
fałszywe.
1.
Grupy –OH w cząsteczce oktopaminy różnią się zdolnością odłączania protonu.
P
F
2.
Oktopamina może być utleniona do ketonu.
P
F
27.2. (0–1)
We wzorze cząsteczki oktopaminy literami A–C zaznaczono wybrane fragmenty jej struktury.
W temperaturze 25 °C przeprowadzono doświadczenie. Do dwóch probówek zawierających
oktopaminę wprowadzono: do jednej rozcieńczony kwas solny, a do drugiej wodny roztwór
chlorku żelaza(III).
Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
Rozcieńczony kwas solny uległ reakcji z fragmentem struktury oktopaminy oznaczonym literą
(A / B / C).
Fragment struktury oktopaminy oznaczony literą A (uległ / nie uległ) reakcji z chlorkiem
żelaza(III).
27.3. (0–1)
Próbkę oktopaminy wprowadzono do zakwaszonego roztworu azotanu(III) potasu. W wyniku
reakcji wydzielił się bezbarwny, niepalny gaz o masie molowej równej 28 g ∙ mol–1.
Otrzymany w warunkach doświadczenia organiczny produkt X opisanej reakcji –
wprowadzony do probówki zawierającej świeżo strącony osad wodorotlenku miedzi(II)
i nadmiar zasady – spowodował roztworzenie osadu i powstanie klarownego roztworu barwy
ciemnoniebieskiej (szafirowej).
Uzupełnij schemat tak, aby powstało w formie jonowej skróconej równanie reakcji,
w której otrzymano organiczny produkt X. Napisz wzory brakujących produktów.
