Związek chemiczny o nazwie 2-metyloprop-1-en (izobutylen) jest ważnym surowcem
w syntezach organicznych. Przeprowadzono dwie reakcje z udziałem 2-metyloprop-1-enu
jako substratu. W reakcji I ten związek poddano polimeryzacji i otrzymano poliizobutylen.
W reakcji II przeprowadzono addycję bromowodoru do 2-metyloprop-1-enu.
Uzupełnij schemat tak, aby przedstawiał równanie reakcji otrzymywania
poliizobutylenu.
Wiele estrów znajduje zastosowanie w przemyśle perfumeryjnym. Przykładem takiego estru
jest cynamonian benzylu, którego wzór przedstawiono poniżej.
Na podstawie: K. Kacprzak, K. Gawrońska, Chemia kosmetyczna. Ćwiczenia laboratoryjne, Poznań 2008.
23.1. (0–1)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone:
chlorku kwasu karboksylowego
alkoholu,
które biorą udział w reakcji otrzymywania cynamonianiu benzylu.
Wzór chlorku kwasu karboksylowego
Wzór alkoholu
23.2. (0–1)
Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne sześciu związków organicznych oznaczonych
literami A–F.
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych
w każdym nawiasie.
Cynamonian benzylu powstaje zarówno w reakcji chlorku kwasowego z alkoholem,
jak również w reakcji związku (A / C) ze związkiem (D / F). W środowisku zasady sodowej
cynamonian benzylu ulega hydrolizie, w której jednym z produktów jest związek (A / B / E).
Na poniższym schemacie przedstawiono ciąg przemian związków organicznych A, B i C:
24.1. (0–2)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków oznaczonych na schemacie literami
A, B i C.
Związek A
Związek B
Związek C
24.2. (0–2)
Określ typ reakcji (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm (elektrofilowy,
nukleofilowy, rodnikowy) reakcji oznaczonych na schemacie numerami 1. i 2.
Próbkę związku X o masie 3,01 g poddano analizie spaleniowej i otrzymano 3,92 dm3 CO2
(w przeliczeniu na warunki normalne) oraz 3,15 g wody. O związku X wiadomo, że:
może utworzyć dwie monochloropochodne
nie odbarwia wody bromowej i nie reaguje z odczynnikiem Tollensa
jego cząsteczki mają nierozgałęziony łańcuch węglowy.
Ustal wzór empiryczny, który jest jednocześnie wzorem rzeczywistym, związku X.
Napisz jego wzór półstrukturalny (grupowy).
Aldehydy i ketony, których cząsteczki zawierają co najmniej jeden atom wodoru przy atomie
węgla połączonym z grupą karbonylową (atomie węgla 𝛼), w środowisku zasadowym ulegają
tzw. reakcji aldolowej. Ta reakcja prowadzi do połączenia dwóch cząsteczek aldehydów lub
ketonów i do utworzenia wiązania między atomem węgla α jednej cząsteczki i karbonylowym
atomem węgla drugiej cząsteczki. Bezpośrednim produktem reakcji aldolowej jest
β-hydroksyaldehyd (aldol) lub β-hydroksyketon.
Na poniżym schemacie zielonym kolorem oznaczono wiązanie C – C utworzone w takiej
reakcji.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2018.
26.1. (0–1)
Spośród poniższych aldehydów i ketonów wybierz te, które nie ulegają reakcji
aldolowej. Zaznacz ich nazwy.
2,2-dimetylopropanal
benzaldehyd (benzenokarboaldehyd)
acetaldehyd (etanal)
3,3-dimetylobutan-2-on
26.2. (0–2)
Przeprowadzono reakcję aldolową pewnego związku karbonylowego (związku A), w wyniku
której powstał związek B, będący β-hydroksyketonem. Ten związek uległ następnie
dehydratacji (odwodnieniu). Otrzymano dwa produkty organiczne: związek C i związek D.
Uzupełnij poniższe schematy. Napisz:
wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony związku karbonylowego
(związek A), z którego powstał przedstawiony 𝛃-hydroksyketon (związek B)
Organiczny związek otrzymany w reakcji 3. zmieszano z bromem (w stosunku molowym 1 : 1)
i poddano reakcji w obecności światła.
Narysuj wzór półstrukturalny lub uproszczony organicznego produktu opisanej reakcji
i uzupełnij zdanie. Wybierz i zaznacz właściwą odpowiedź spośród podanych
w nawiasie.
Opisana przemiana (jest / nie jest) reakcją utlenienia-redukcji.
Zbadano właściwości kwasu mrówkowego (metanowego). Przeprowadzono doświadczenie, w którym do probówki z zawiesiną wodorotlenku miedzi(II) wprowadzono wodny roztwór kwasu mrówkowego. Wygląd zawartości probówki przed dodaniem kwasu mrówkowego (zdjęcie 1.) i po jego dodaniu (zdjęcie 2.) przedstawiono poniżej.
Napisz wzór elektronowy organicznej drobiny, która występuje w produkcie reakcji. Zaznacz kreskami pary elektronowe wiązań chemicznych oraz wolne pary elektronowe.
Rentgenografia strukturalna jest jedyną techniką badawczą, która pozwala, z niemal absolutną pewnością, określać struktury przestrzenne związków chemicznych (np. dokładną strukturę skomplikowanych cząsteczek związków organicznych). Ta technika polega na naświetlaniu kryształu badanego związku promieniami rentgenowskimi. Uzyskany obraz, nazywany obrazem dyfrakcyjnym, poddaje się zaawansowanej obróbce matematycznej, dzięki czemu można wygenerować mapę rozkładu gęstości chmury elektronowej w cząsteczce, która mówi o wzajemnym ułożeniu w przestrzeni atomów tworzących cząsteczkę. Do uzyskanego obrazu można następnie dopasować najbardziej prawdopodobny model cząsteczki.
Na podstawie: J.M. Robertson, I. Woodward, J. Chem. Soc. 1937, 219–230.
Poniżej przedstawiono mapę gęstości elektronowej uzyskaną metodą rentgenografii strukturalnej dla pewnej halogenopochodnej fenolu zawierającej masowo 15,3% węgla.
Wykonaj odpowiednie obliczenia i narysuj wzór strukturalny cząsteczki badanego związku oraz podaj jego nazwę systematyczną.
Dwa pierwiastki oznaczone literami X i E należą do tego samego okresu. Wiadomo, że
w stanie podstawowym:
atom pierwiastka X ma w zewnętrznej powłoce cztery elektrony sparowane i dwa niesparowane
stan energetyczny niesparowanych elektronów atomu pierwiastka X opisują główna liczba kwantowa 𝑛 = 4 i poboczna liczba kwantowa 𝑙 = 1
w atomie pierwiastka E liczba elektronów, które mogą brać udział w tworzeniu wiązań, jest taka sama jak w atomie pierwiastka X, jednak są one rozmieszczone na powłokach opisanych różnymi wartościami głównej liczby kwantowej 𝑛.
Pierwiastki X i E mogą przyjmować w związkach chemicznych różne stopnie utlenienia.
2.1. (0–1)
Napisz najwyższy i najniższy stopień utlenienia, jaki może przyjmować pierwiastek X
w związkach chemicznych.
Najwyższy stopień utlenienia:
Najniższy stopień utlenienia:
2.2. (0–1)
Przeprowadzono doświadczenie, którego wynik przedstawiono w tabeli. Znakiem +
oznaczono te układy, w których zaobserwowano objawy reakcji.
NaOH (aq)
HCl (aq)
H2O
Tlenek I
+
+
Tlenek II
+
+
Tlenek III
+
Napisz wzory trzech różnych tlenków pierwiastka E, spełniających podane warunki.
Ze względu na zdolność atomów węgla do łączenia się w łańcuchy ten pierwiastek tworzy
z tlenem nie tylko związki takie jak CO i CO2, lecz także mniej typowe połączenia. Jednym
z nich jest ditlenek triwęgla o wzorze sumarycznym C3O2. Cząsteczka tego związku ma
budowę liniową, atomami wewnętrznymi są w niej atomy węgla, a skrajnymi – atomy tlenu.
Ditlenek triwęgla reaguje zarówno z wodą, jak i z amoniakiem. W każdej z tych reakcji
powstaje jeden produkt. W reakcji z wodą tworzy się kwas dikarboksylowy, a w reakcji
z amoniakiem – diamid tego kwasu.
Na podstawie: J.E. House, Inorganic Chemistry, Elsevier, 2008.
Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) produktów opisanych reakcji ditlenku
triwęgla z wodą i amoniakiem.
