Zadania maturalne z chemii

Arkusz pokazowy CKE Marzec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 25. (1 pkt)

Alkohole Narysuj/zapisz wzór

Związki metaloorganiczne, czyli takie, w których atom metalu jest związany kowalencyjnie z atomem węgla grupy alkilowej lub arylowej, są szeroko wykorzystywane w syntezie organicznej. Do najczęściej stosowanych należą tzw. związki Grignarda o wzorze ogólnym:

R–Mg–X

W tym wzorze R oznacza grupę alkilową lub arylową, a X jest atomem fluorowca, najczęściej bromu lub jodu.

Te związki otrzymuje się w reakcji odpowiednich fluorowcopochodnych alkilowych lub arylowych z magnezem w roztworze bezwodnego etoksyetanu (eteru dietylowego):

R–X + Mg → R–Mg–X

Związki Grignarda reagują m.in. z aldehydami i ketonami, zgodnie ze schematem:

W pierwszym etapie powstaje sól halogenomagnezowa alkoholu, która w wyniku działania wodnego roztworu mocnego kwasu daje wolny alkohol oraz jony magnezowe i halogenkowe.

Do roztworu bromoetanu w bezwodnym etoksyetanie (eterze dietylowym) dodano stechiometryczną ilość magnezu i mieszano do roztworzenia całego metalu. Uzyskany roztwór wkroplono następnie do propan-2-onu (acetonu). Liczba moli użytego acetonu była równa liczbie moli związku Grignarda w dodanym roztworze. Następnie dodano powoli, mieszając, nadmiar rozcieńczonego wodnego roztworu kwasu siarkowego(VI). Nastąpiło rozdzielenie mieszaniny na warstwę wodną i warstwę organiczną. Warstwę eterową oddzielono i po odparowaniu eteru otrzymano produkt Y.

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) produktu Y oraz napisz jego nazwę systematyczną.

Wzór związku Y:

Nazwa systematyczna:

Arkusz pokazowy CKE Marzec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 26. (4 pkt)

Metale Węglowodory - ogólne Narysuj/zapisz wzór Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

R–Mg–X

W tym wzorze R oznacza grupę alkilową lub arylową, a X jest atomem fluorowca, najczęściej bromu lub jodu.

Te związki otrzymuje się w reakcji odpowiednich fluorowcopochodnych alkilowych lub arylowych z magnezem w roztworze bezwodnego etoksyetanu (eteru dietylowego):

R–X + Mg → R–Mg–X

Związki Grignarda reagują m.in. z aldehydami i ketonami, zgodnie ze schematem:

W pierwszym etapie powstaje sól halogenomagnezowa alkoholu, która w wyniku działania wodnego roztworu mocnego kwasu daje wolny alkohol oraz jony magnezowe i halogenkowe.

W celu otrzymania 3-fenylopentan-3-olu przy użyciu związków Grignarda przeprowadzono reakcje zgodnie z poniższym schematem:

W roztworze wodnym po reakcjach były obecne jony bromkowe.

26.1. (0–2)

Utlenianie związku D do związku E prowadzono za pomocą zakwaszonego roztworu dichromianu(VI) potasu. Na fotografiach I–V przedstawiono probówki z roztworami wybranych substancji.

Uzupełnij tabelę. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków A, B, D i E.

Wzór związku A	Wzór związku B

Wzór związku D	Wzór związku E Zadanie

26.2. (0–2)

Utlenianie związku D do związku E prowadzono za pomocą zakwaszonego roztworu dichromianu(VI) potasu.

Na fotografiach I–V przedstawiono probówki z roztworami wybranych substancji.

Spośród fotografii I–V wybierz tę, która przedstawia roztwór użyty do przeprowadzenia reakcji utleniania związku D, oraz tę przedstawiającą roztwór uzyskany po oddzieleniu produktu E. Wpisz do tabeli oznaczenia fotografii oraz wzory jonów odpowiadających za barwę roztworu.

	Przed reakcją	Po reakcji
Oznaczenie fotografii
Wzór jonu odpowiadającego za barwę otrzymanego roztworu

Test diagnostyczny CKE Grudzień 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 26. (1 pkt)

Izomeria konstytucyjna Narysuj/zapisz wzór

Izomeryczne związki A, B i C należące do jednej klasy związków organicznych mają wzór sumaryczny C₄H₁₀O. Jeden z tych związków ma rozgałęziony łańcuch węglowy. Izomer A został wprowadzony do roztworu K₂Cr₂O₇ z dodatkiem kwasu siarkowego(VI) i na zdjęciu obok pokazano, jak wygląda zawartość probówki na początku tego doświadczenia (1) oraz po pewnym czasie (2). Wiadomo, że cząsteczki związku A nie są chiralne, ale jego izomer B, który podobnie zachowałby się w opisanym doświadczeniu, wykazuje czynność optyczną. Izomer C nie ulega działaniu jonów dichromianowych(VI).

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) izomerów A, B, C.

Izomer A	Izomer B	Izomer C

Matura Maj 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 28. (2 pkt)

Kwasy karboksylowe Narysuj/zapisz wzór

Benzen wykazuje całkowitą odporność na działanie wodnego roztworu KMnO₄, ale grupy alkilowe przy pierścieniu benzenowym są podatne na utlenianie. Każda grupa alkilowa ulega utlenieniu aż do momentu, gdy powstanie z niej grupa karboksylowa związana bezpośrednio z pierścieniem aromatycznym.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

Uzupełnij poniższe schematy. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone kwasów karboksylowych powstających w wyniku całkowitego utlenienia poniższych związków roztworem KMnO₄.

Matura Maj 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 29. (1 pkt)

Peptydy i białka Narysuj/zapisz wzór

Sekwencję aminokwasów w peptydach przedstawia się najczęściej za pomocą trzyliterowych kodów aminokwasów. W tej notacji z lewej strony umieszcza się kod aminokwasu, którego reszta zawiera wolną grupę aminową połączoną z atomem węgla α (tzw. N-koniec).

Analiza składu pewnego pentapeptydu wykazuje, że powstał on z pięciu różnych aminokwasów. Cztery z aminokwasów, które zidentyfikowano podczas analizy, to: Gly, Cys, Phe, Leu. Piąty aminokwas, którego nie udało się zidentyfikować, oznaczono jako Xxx. Ustalono ponadto, że ten aminokwas stanowi N-koniec peptydu.

Podczas częściowej hydrolizy badanego pentapeptydu otrzymano następujące peptydy:

Cys-Leu-Phe

Gly-Cys-Leu

Xxx-Gly

Leu-Phe

Napisz sekwencję aminokwasów analizowanego pentapeptydu. Zastosuj oznaczenie Xxx niezidentyfikowanego aminokwasu.

Test diagnostyczny CKE Grudzień 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 29. (4 pkt)

Prawo stałości składu, ustalanie wzoru Estry i tłuszcze Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór

Do parametrów charakteryzujących tłuszcze należy tzw. liczba jodowa. Jest ona miarą nienasycenia tłuszczu i odpowiada liczbie gramów jodu, który może przereagować z próbką tłuszczu o masie 100 g.

Tłuszcze poddaje się w przemyśle m.in. transestryfikacji, która polega na wymianie reszt kwasowych na inne lub na podstawieniu innego alkoholu w miejscu glicerolu.

29.1. (0–2)

Napisz równanie reakcji kwasu oleinowego z jodem oraz równanie transestryfikacji trioleinianu glicerolu z metanolem. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) reagentów organicznych.

29.2. (0–2)

Pewien trigliceryd, którego cząsteczki nie są chiralne, ma liczbę jodową ok. 30. Ten związek poddano transestryfikacji z metanolem i stwierdzono, że w produktach znajdują się tylko dwa estry: oleinian metylu i palmitynian metylu.

Wykonaj odpowiednie obliczenia i uzupełnij poniższy wzór, tak aby przedstawiał trigliceryd, który poddano opisanym reakcjom.
Przyjmij wartości mas molowych:

M_glicerolu = 92 g∙mol^–1,

M_{kwasu oleinowego} = 282 g∙mol^–1,

M_{kwasu palmitynowego} = 256 g∙mol^–1.

Wzór triglicerydu:

Test diagnostyczny CKE Grudzień 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 33. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Narysuj/zapisz wzór

Wanilina jest popularną substancją zapachową stosowaną w przemyśle spożywczym i kosmetycznym. Strukturę cząsteczki tego związku przedstawia wzór I.

W jednej z metod otrzymywania waniliny produktem pośrednim jest związek opisany wzorem II.

Silniejszym środkiem zapachowym od waniliny, ale o podobnym aromacie, jest związek nazywany etylowaniliną. Położenie atomów tlenu względem pierścienia aromatycznego jest takie samo w obu tych związkach, natomiast ich masy cząsteczkowe różnią się o 14 u.

Uzupełnij poniższy wzór tak, aby przedstawiał cząsteczkę etylowaniliny.

Test diagnostyczny CKE Grudzień 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 34. (1 pkt)

Peptydy i białka Narysuj/zapisz wzór

Pewien tripeptyd zbudowany z aminokwasów białkowych zawiera w każdej ze swoich cząsteczek cztery atomy tlenu, cztery atomy azotu i dwa asymetryczne atomy węgla. Dwa aminokwasy wchodzące w skład tego tripeptydu mają 4-węglowe łańcuchy boczne. Reszty aminokwasów są uporządkowane zgodnie ze wzrostem ich mas cząsteczkowych, czyli największą masę cząsteczkową ma aminokwas z wolną grupą karboksylową.

Napisz wzór tripeptydu spełniającego opisane warunki. Użyj trzyliterowych kodów aminokwasów. Pamiętaj, że z lewej strony umieszcza się kod aminokwasu, którego reszta zawiera wolną grupę aminową połączoną z atomem węgla α.

Arkusz pokazowy CKE Marzec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 36. (1 pkt)

Cukry proste Narysuj/zapisz wzór

Amigdalina to związek chemiczny z grupy glikozydów, występujący w znacznych ilościach w gorzkich migdałach. Wzór amigdaliny przedstawiono poniżej.

W wyniku hydrolizy amigdaliny zachodzącej w organizmie pod wpływem enzymów powstają trzy rodzaje drobin: cyjanowodór o wzorze HCN oraz dwa związki chemiczne, które w poniższym schemacie reakcji oznaczono literami A i B:

amigdalina + 2H₂O → 2A + B + HCN

O związkach A i B wiadomo, że w odpowiednich warunkach ulegają reakcji z odczynnikiem Tollensa.

Napisz nazwę związku A oraz narysuj wzór związku B powstających w reakcji hydrolizy amigdaliny.

Nazwa związku A:

Wzór związku B:

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 6. (2 pkt)

Hybrydyzacja orbitali i kształt cząsteczek Narysuj/zapisz wzór Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Atom siarki tworzy z atomami fluoru m.in. cząsteczki o wzorze SF₂ i SF₆.

6.1. (0–1)

Narysuj wzór elektronowy cząsteczki SF₂ – zaznacz kreskami wspólne pary elektronowe oraz wolne pary elektronowe atomów siarki i fluoru. Określ kształt cząsteczki (liniowa, kątowa, tetraedryczna).

Wzór elektronowy:

Kształt cząsteczki:

6.2. (0–1)

Poniżej zamieszczono model ilustrujący kształt cząsteczki SF₆.

Model ilustrujący kształt cząsteczki SF6

Wykaż na podstawie teorii VSEPR (odpychanie par elektronowych powłoki walencyjnej), że przedstawiony model jest poprawną ilustracją kształtu cząsteczki SF₆.