Zadania maturalne z chemii

351

Test diagnostyczny CKE Grudzień 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 22. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Reakcje i właściwości kwasów i zasad Napisz równanie reakcji Podaj/wymień

Atomy wodoru w cząsteczkach etynu są bardziej reaktywne niż atomy wodoru w alkanach i alkenach. Przykładowo: przez metaliczny sód jest wypierany wodór z etynu i przy nadmiarze tego alkinu reakcja przebiega zgodnie z równaniem:

2HC≡CH + 2Na

→

2HC≡CNa + H₂
etynek sodu

Podobna reakcja z udziałem sodu zachodzi w ciekłym amoniaku:

2NH₃ + 2Na → 2NaNH₂ + H₂

Z kolei działanie etynu na produkt tej reakcji (NaNH₂) rozpuszczony w etoksyetanie (eterze dietylowym) prowadzi do ponownego powstania amoniaku:

HC≡CH + NaNH₂ → HC≡CNa + NH₃

Etynek sodu nie jest trwałym związkiem i po wprowadzeniu do wody rozkłada się z wydzieleniem etynu.

22.1. (0–1)

Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji etynku sodu z wodą.

22.2. (0–1)

Etyn, amoniak i wodę uszereguj od najsłabszego do najsilniejszego charakteru kwasowego.

najsłabszy charakter kwasowy

najsilniejszy charakter kwasowy

352

Matura Maj 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 23. (2 pkt)

Stechiometria - ogólne Oblicz

Przygotowano roztwór bromu w dichlorometanie (rozpuszczalniku organicznym o wzorze CH₂Cl₂) o stężeniu 2,0% masowych. Przez płuczkę zawierającą 280 gramów opisanego roztworu bromu przepuszczano bez dostępu światła mieszaninę etanu, etenu i etynu. Podczas doświadczenia przebiegły wyłącznie reakcje zilustrowane poniższymi równaniami:

C₂H₂ + 2Br₂ → C₂H₂Br₄
C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂

Do momentu całkowitego odbarwienia roztworu bromu przez płuczkę przepuszczono 521 cm³ mieszaniny gazów (objętość gazów podano w przeliczeniu na warunki normalne). Ustalono także, że po przejściu przez płuczkę objętość mieszaniny gazów była mniejsza o 86%.

Oblicz wyrażoną w procentach objętościowych zawartość etynu w mieszaninie zawierającej etan, eten i etyn.

353

Matura Czerwiec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 23. (3 pkt)

Prawo stałości składu, ustalanie wzoru Oblicz

Pewien związek organiczny jest pochodną alkanu. W cząsteczce tego związku są jednakowe grupy funkcyjne. Ta substancja reaguje ze świeżo strąconym wodorotlenkiem miedzi(II). Cząsteczka tego związku ma masę równą 1,53 ∙ 10^–22 g.

W wyniku całkowitego spalenia próbki tego związku o masie 1,38 g jako jedyne produkty otrzymano 1,98 g CO₂ i 1,08 g H₂O.

Na podstawie obliczeń ustal wzór półstrukturalny (grupowy) opisanego związku organicznego. Następnie uzupełnij poniższe zdanie – wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w nawiasie.

Wzór półstrukturalny (grupowy):

Po dodaniu do bezbarwnego wodnego roztworu opisanego związku zawiesiny świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II) osad tego wodorotlenku roztwarza się i powstaje (szafirowy / fioletowy) roztwór.

354

Arkusz pokazowy CKE Marzec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 23. (2 pkt)

Izomeria - ogólne Węglowodory aromatyczne Narysuj/zapisz wzór Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Naftalen to organiczny związek chemiczny o wzorze sumarycznym C₁₀H₈, będący najprostszym policyklicznym węglowodorem aromatycznym o dwóch skondensowanych pierścieniach. Jego wzór przedstawiono poniżej.

Naftalen ma właściwości podobne do benzenu, np. ulega analogicznym reakcjom chemicznym, jednak w przeciwieństwie do benzenu ten związek dość łatwo utlenia się pod wpływem silnych utleniaczy.

W reakcji monochlorowania naftalenu powstają dwa izomeryczne produkty.

23.1. (0–1)

Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone dwóch izomerycznych monochloropochodnych naftalenu, które powstają w reakcji tego związku z chlorem, przebiegającej w obecności odpowiedniego katalizatora.

23.2. (0–1)

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Monochlorowanie naftalenu jest przykładem reakcji (substytucji / addycji / eliminacji) przebiegającej według mechanizmu (rodnikowego / elektrofilowego / nukleofilowego). Funkcję katalizatora w tej reakcji mogą pełnić (związki żelaza(III) / jony OH^–).

355

Test diagnostyczny CKE Grudzień 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 23. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór

Jedną z monobromopochodnych butanu (związek A) poddano reakcji z KOH w bezwodnym etanolu (reakcja 1.), a na otrzymany związek B podziałano bromowodorem (reakcja 2.). Główny produkt C był izomerem związku A.

Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie. Następnie uzupełnij tabelę. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków A i C.

Związek B powstał w reakcji (substytucji / addycji / eliminacji), a jego przemiana w związek C jest przykładem reakcji (substytucji / addycji / eliminacji).

Wzór związku A	Wzór związku C

356

Matura Maj 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 24. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Poniższy schemat jest ilustracją ciągu przemian chemicznych. Substrat A to węglowodór aromatyczny, którego cząsteczki są zbudowane z siedmiu atomów węgla. W wyniku reakcji monobromowania na świetle ten węglowodór tworzy tylko jeden produkt organiczny B.

A ^{Br₂, światło}_1. B ^{NaOH, woda}_2. C

Uzupełnij poniższą tabelę. Napisz nazwę typu reakcji 1. i 2. (substytucja, addycja albo eliminacja) oraz nazwę mechanizmu (rodnikowy, nukleofilowy albo elektrofilowy), według którego przebiegają te przemiany.

	Typ reakcji	Mechanizm reakcji
reakcja 1.
reakcja 2.

357

Matura Czerwiec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 24. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Napisz równanie reakcji

W obecności stężonego kwasu siarkowego(VI) alkohole ulegają przemianom, których przebieg zależy od temperatury oraz od budowy alkoholu. Podczas ogrzewania mieszaniny alkoholu ze stężonym kwasem siarkowym(VI) w niższej temperaturze powstaje eter – związek o ogólnym wzorze ROR. Alkohole pierwszorzędowe mogą w odpowiednich warunkach reagować zgodnie z równaniem (R – grupa alkilowa):

2ROH ^H₂SO₄ ROR + H₂O

W wyższej temperaturze odwodnienie alkoholi prowadzi do powstania alkenów.

Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Warszawa 1984.

Etanol ulega przemianom zgodnie z poniższym schematem:

Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Warszawa 1984.

Otrzymane organiczne produkty należą do różnych grup związków, przy czym jeden z nich jest eterem. Związek X jest w temperaturze pokojowej gazem, a związek Y – cieczą.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) ciekłego produktu reakcji oraz równanie reakcji, w której wyniku otrzymano gazowy produkt. W równaniu reakcji zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Wzór półstrukturalny (grupowy) ciekłego produktu reakcji:

Równanie reakcji, w której otrzymano gazowy produkt:

358

Arkusz pokazowy CKE Marzec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 24. (2 pkt)

Stopnie utlenienia Podaj/wymień

W odpowiednich warunkach naftalen może zostać utleniony zgodnie z poniższym schematem:

W tej reakcji powstaje również tlenek węgla(IV).

Na podstawie: A. Daly, The oxidation of naphthalene to phthalonic acid by alkaline solutions of permanganate; J. Phys. Chem. 11 (2), (1907), 93.

Uzupełnij tabelę – wpisz formalny stopień utlenienia: atomu węgla oznaczonego literą 𝒂 we wzorze cząsteczki naftalenu oraz atomów węgla oznaczonych literami 𝒃 i 𝒄 we wzorze produktu reakcji. Napisz, ile moli elektronów oddaje 1 mol naftalenu w opisanym procesie utlenienia.

Stopień utlenienia atomu węgla 𝑎	Stopień utlenienia atomu węgla 𝑏	Stopień utlenienia atomu węgla 𝑐

Liczba moli elektronów:

359

Test diagnostyczny CKE Grudzień 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 24. (2 pkt)

Fenole Reakcje i właściwości kwasów i zasad Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

W temperaturze powyżej 67℃ fenol miesza się z wodą w dowolnych proporcjach, natomiast w przedziale temperatury 15–40℃ jego maksymalne stężenie w roztworze wodnym nie przekracza 10%.

Do probówki wprowadzono fenol i wodę w stosunku masowym 1 : 5 i przeprowadzono doświadczenie.

Etap 1. Zawartość probówki ogrzano do temperatury 70℃.
Etap 2. Mieszaninę ochłodzono do temperatury 25℃.
Etap 3. Dodano stechiometryczną ilość wodorotlenku sodu (w stosunku do fenolu).

24.1. (0–1)

Uzupełnij tabelę. Opisz wygląd zawartości probówki po kolejnych etapach doświadczenia.

	Wygląd zawartości probówki
po 1. etapie
po 2. etapie
po 3. etapie

24.2. (0–1)

Po pewnym czasie stwierdzono, że mieszanina otrzymana w 3. etapie ma odczyn zasadowy.

Napisz równanie reakcji odpowiadającej za odczyn tej mieszaniny na podstawie definicji kwasów i zasad Brønsteda. Wzory odpowiednich drobin wpisz w poniższą tabelę.

360

Matura Maj 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 25. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Napisz równanie reakcji