Hydrazyna N2H4 rozpuszcza się w wodzie i w ciekłym amoniaku. W powstałych roztworach zachodzą procesy polegające na przeniesieniu protonu. W bezwodnej, ciekłej hydrazynie ustala się równowaga opisana poniższym równaniem.
2N2H4 ⇄ N2H+5 + N2H−3
Na podstawie: CRC Handbook of Chemistry and Physics 96th Edition, CRC Press 2015.
14.1. (0–1)
Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.
1.
Stopień utlenienia azotu w hydrazynie jest wyższy niż stopień utlenienia azotu w amoniaku.
P
F
2.
Jon N2H−3 jest zasadą sprzężoną z cząsteczką N2H4.
P
F
14.2. (0–1)
Odczyn wodnego roztworu hydrazyny jest słabo zasadowy.
Na podstawie: CRC Handbook of Chemistry and Physics 96th Edition, CRC Press 2015.
Uzupełnij poniższy schemat tak, aby otrzymać równanie reakcji, jakiej ulega cząsteczka hydrazyny w roztworze wodnym.
Gaz LPG, stosowany do napędu samochodów, jest mieszaniną propanu i butanu.
W zbiorniku z LPG panuje ciśnienie 𝑝, w którym ta mieszanina jest cieczą. W zależności
od pory roku stosuje się dwa rodzaje LPG: zimowy i letni. Skład przykładowych ciekłych
mieszanin LPG (w przeliczeniu na stosunek molowy) i odpowiadające im gęstości
zestawiono w tabeli.
Rodzaj mieszaniny
zimowy LPG
letni LPG
𝑛propanu ∶ 𝑛butanu
70 : 30
30 : 70
Gęstość, g ∙ cm−3 (T = 273 K)
0,54
0,56
Na podstawie: https://www.e-petrol.pl
Standardowe entalpie spalania propanu i butanu podano poniżej.
Δ𝐻opropan (g) = – 2219 kJ · mol–1
Δ𝐻obutan (g) = – 2878 kJ · mol–1
Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
Ilość energii wydzielana podczas całkowitego spalania 1,0 dm3zimowego LPG
jest (mniejsza niż / taka sama jak / większa niż) ilość energii wydzielana podczas
całkowitego spalania tej samej objętości letniego LPG.
Ilość CO2 emitowanego do atmosfery podczas spalania 1,0 dm3 LPG jest większa
w przypadku (letniego / zimowego) LPG.
Dehydratacja alkoholi prowadzona w podwyższonej temperaturze i w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI) pozwala otrzymać alkeny. Ta reakcja przebiega w trzech etapach. W pierwszym etapie cząsteczka alkoholu ulega protonowaniu. Następnie zachodzą powolna dysocjacja protonowanej formy alkoholu z utworzeniem karbokationu (etap drugi) oraz szybkie odszczepienie protonu od sąsiedniego atomu węgla – o wyższej rzędowości – z utworzeniem alkenu (etap trzeci). Opisany proces przedstawiono na schemacie:
Wiązanie podwójne w cząsteczce alkenu – głównego produktu dehydratacji – często znajduje się w innym miejscu, niż wynikałoby to z położenia grupy –OH w substracie. Dzieje się tak dlatego, że powstający karbokation ulega przegrupowaniu. Dochodzi wtedy do przeniesienia atomu wodoru lub grupy alkilowej od sąsiedniego atomu węgla, czemu towarzyszy przemieszczenie się ładunku dodatniego. Przegrupowanie zachodzi zawsze wtedy, gdy może powstać trwalszy karbokation, czyli taki, w którym ładunek dodatni znajduje się na atomie węgla o możliwie najwyższej rzędowości.
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2012.
19.1. (0–1)
Pierwszy etap dehydratacji alkoholu w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI) można opisać równaniem:
ROH + H2SO4 ⇄ R(OH2)+ + HSO–4
Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
Jon HSO–4 jest (mocniejszą / słabszą) zasadą Brønsteda niż cząsteczka ROH. Cząsteczka H2SO4 jest (mocniejszym / słabszym) kwasem Brønsteda niż jon R(OH2)+.
19.2. (0–1)
Napisz wzór strukturalny karbokationu, który powstaje w drugim etapie dehydratacji propan-2-olu. We wzorze zaznacz ładunek dodatni przy odpowiednim atomie.
19.3. (0–1)
Przeprowadzono reakcję dehydratacji butan-1-olu.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) produktu głównego dehydratacji butan-1-olu oraz jego nazwę systematyczną. Uwzględnij możliwość przegrupowania karbokationu.
Borowodorek sodu o wzorze NaBH4 jest odczynnikiem stosowanym w chemii organicznej.
Ten związek selektywnie i z dużą wydajnością redukuje grupy karbonylowe w aldehydach
i w ketonach do grup hydroksylowych, natomiast nie redukuje grup karboksylowych ani
estrowych. Schemat redukcji grupy karbonylowej przedstawiono poniżej.
Na podstawie: L.G. Wade, Organic chemistry, Pearson Ed. 2006.
Wzory szkieletowe związków organicznych odzwierciedlają kształt cząsteczek. W tych
wzorach pomija się symbole atomów węgla i połączonych z nimi atomów wodoru, a szkielet
węglowy rysuje się jako linię łamaną oraz zaznacza – występujące w cząsteczce – wiązania
wielokrotne. Zapisuje się symbole podstawników innych niż wodór oraz wzory grup
funkcyjnych.
Borowodorek sodu jest stosowany w przemyśle farmaceutycznym do syntezy feksofenadyny
– leku przeciwhistaminowego.
Na schemacie przedstawiono za pomocą wzorów szkieletowych końcowy etap syntezy tego
związku.
Na podstawie: C.T. Goralski, B. Singaram, Organic Process Research & Development, 10 (2006) 947.
Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
W reakcji otrzymywania feksofenadyny redukcja jednego mola substratu wymaga udziału
(dwóch / trzech) moli elektronów.
Orbitalom walencyjnym atomu węgla ulegającego redukcji przypisuje się w cząsteczce
substratu hybrydyzację (sp / sp2 / sp3), a w cząsteczce produktu – hybrydyzację
(sp / sp2 / sp3).
Detergenty to związki, których cząsteczki są zbudowane z części hydrofilowej oraz z części
hydrofobowej. Obecnie powszechnie stosowanymi detergentami są alkilobenzenosulfoniany.
Przykładem takiego detergentu jest alkilobenzenosulfonian sodu, który otrzymuje się w trzech
etapach – co zilustrowano na schemacie:
RCH=CHRꞌ to alken o 10–14 atomach węgla w cząsteczce i o nierozgałęzionym łańcuchu,
a R i Rꞌ są grupami alkilowymi.
Na podstawie: H. Hart i in., Chemia organiczna, Warszawa 2008.
Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest
fałszywe.
1.
W zaznaczonym na fioletowo fragmencie cząsteczki produktu reakcji zachodzącej w etapie 1. występują wiązania 𝜎 i 𝜋.
P
F
2.
Przemiana zachodząca w etapie 2. jest reakcją substytucji.
Oktopamina jest hormonem występującym w organizmach bezkręgowców. Jej wzór
przedstawiono poniżej.
27.1. (0–1)
Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest
fałszywe.
1.
Grupy –OH w cząsteczce oktopaminy różnią się zdolnością odłączania protonu.
P
F
2.
Oktopamina może być utleniona do ketonu.
P
F
27.2. (0–1)
We wzorze cząsteczki oktopaminy literami A–C zaznaczono wybrane fragmenty jej struktury.
W temperaturze 25 °C przeprowadzono doświadczenie. Do dwóch probówek zawierających
oktopaminę wprowadzono: do jednej rozcieńczony kwas solny, a do drugiej wodny roztwór
chlorku żelaza(III).
Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
Rozcieńczony kwas solny uległ reakcji z fragmentem struktury oktopaminy oznaczonym literą
(A / B / C).
Fragment struktury oktopaminy oznaczony literą A (uległ / nie uległ) reakcji z chlorkiem
żelaza(III).
27.3. (0–1)
Próbkę oktopaminy wprowadzono do zakwaszonego roztworu azotanu(III) potasu. W wyniku
reakcji wydzielił się bezbarwny, niepalny gaz o masie molowej równej 28 g ∙ mol–1.
Otrzymany w warunkach doświadczenia organiczny produkt X opisanej reakcji –
wprowadzony do probówki zawierającej świeżo strącony osad wodorotlenku miedzi(II)
i nadmiar zasady – spowodował roztworzenie osadu i powstanie klarownego roztworu barwy
ciemnoniebieskiej (szafirowej).
Uzupełnij schemat tak, aby powstało w formie jonowej skróconej równanie reakcji,
w której otrzymano organiczny produkt X. Napisz wzory brakujących produktów.
Forma, w jakiej aminokwasy występują w roztworach wodnych, zależy od pH roztworu.
W środowisku o niskim pH lizyna występuje w formie dwudodatniego kationu, w którym są
obecne trzy grupy o charakterze kwasowym. Stałe dysocjacji kwasowej tych grup są różne –
ich wartości umieszczono na schemacie:
Wraz ze wzrostem pH grupy o charakterze kwasowym kolejno tracą protony i w środowisku
silnie zasadowym lizyna występuje w formie anionu.
W podanym wzorze kationu wyróżniono dwa atomy węgla – oznaczono je literami 𝑥 i 𝑦.
28.1. (0–2)
Do roztworu zawierającego kationy lizyny o wzorze podanym w informacji wstępnej
stopniowo wprowadzano wodny roztwór wodorotlenku sodu.
Uzupełnij poniższy schemat. Wpisz w odpowiednie miejsca wzory grup
w powstających – wraz ze wzrostem pH – jonach lizyny oznaczonych literami A i B.
28.2. (0–1)
Uzupełnij zdanie. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
W anionie lizyny, który występuje w środowisku silnie zasadowym, grupą o najsilniejszym
charakterze zasadowym jest grupa o wzorze (–COO– / –NH2), związana z atomem węgla
oznaczonym literą (𝑥 / 𝑦).
Cząstki materii w stanie gazowym przemieszczają się chaotycznie w różnych kierunkach.
W uproszczeniu można przyjąć, że średnia prędkość tych cząstek zależy wyłącznie od ich
masy i od temperatury. W danej temperaturze iloczyn masy molowej gazu i kwadratu
średniej prędkości jego cząsteczek jest wielkością stałą.
W tabeli podano średnie prędkości cząsteczek gazów w temperaturze 0 °C.
Nazwa gazu
Średnia prędkość, m ∙ s−1
Azot
493
Tlen
461
Tlenek węgla(IV)
393
2.1. (0–2)
Napisz wartość średniej prędkości cząsteczek tlenku węgla(II) w temperaturze 0 °C
oraz rozstrzygnij, czy w tej temperaturze wartość średniej prędkości cząsteczek
wodoru jest większa czy mniejsza od 493 m ∙ s−1. Odpowiedź uzasadnij.
Średnia prędkość cząsteczek tlenku węgla(II): m ∙ s−1.
Rozstrzygnięcie dotyczące średniej prędkości cząsteczek wodoru:
Uzasadnienie:
2.2. (0–1)
Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F –
jeśli jest fałszywe.
1.
W danej temperaturze średnia prędkość cząsteczek gazu jest odwrotnie proporcjonalna do pierwiastka kwadratowego z masy molowej.
P
F
2.
W danych warunkach ciśnienia i temperatury iloraz masy molowej i gęstości ma taką samą wartość dla wszystkich gazów doskonałych.
Energia sieciowa związków jonowych to ilość energii potrzebna do rozłożenia jednego mola
krystalicznej substancji na jony leżące nieskończenie daleko od siebie. Jej wartość zależy od
rozmiarów jonów i ich ładunków. Wraz ze wzrostem energii sieciowej rosną wartości
temperatury topnienia substancji krystalicznych.
W tabeli przedstawiono wartości energii sieciowej halogenków wybranych litowców.
Substancja
Energia sieciowa, kJ ∙ mol−1
Substancja
Energia sieciowa, kJ ∙ mol−1
LiF
1033
NaF
915
LiCl
𝑥
NaCl
778
LiBr
798
NaBr
𝑦
LiI
740
NaI
692
Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2018.
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych
w każdym nawiasie.
Energia sieciowa 𝑥 chlorku litu wynosi około (640 / 740 / 840) kJ ∙ mol−1, a energia
sieciowa 𝑦 bromku sodu wynosi około (640 / 740 / 840) kJ ∙ mol−1.
Temperatura topnienia chlorku sodu jest równa 801 °C, a temperatura topnienia jodku sodu
jest równa (662 / 882) °C.
Tytan jest lekkim metalem odpornym na korozję. W zależności od stopnia utlenienia tytanu
chlorki tego pierwiastka odznaczają się różnymi właściwościami fizycznymi. Wartości
temperatury topnienia i temperatury wrzenia dwóch związków tytanu z chlorem zestawiono
w poniższej tabeli.
Wzór związku tytanu z chlorem
Temperatura topnienia, °C
Temperatura wrzenia, °C
TiCl2
1035
1500
TiCl4
– 24
136
Reakcja tlenku tytanu(IV) – o wzorze TiO2 – z tetrachlorometanem w temperaturze 500 °C
prowadzi do powstania chlorku tytanu(IV) oraz tlenku węgla(IV) (reakcja 1.). Z kolei chlorek
tytanu(II) – jako jedyny produkt reakcji – można otrzymać w wyniku przepuszczania par
chlorku tytanu(IV) w temperaturze 1040 °C nad metalicznym tytanem (reakcja 2.).
Na podstawie: L. Kolditz, Chemia nieorganiczna, Warszawa 1994.
3.1. (0–1)
Uzupełnij poniższy schemat, tak aby przedstawiał on graficzny (klatkowy) zapis
konfiguracji elektronowej jonu Ti2+ w stanie podstawowym. W zapisie uwzględnij
numer powłoki i symbol podpowłoki.
3.2. (0–1)
Uzupełnij tabelę. Wpisz wartości dwóch liczb kwantowych: głównej i pobocznej, które
opisują stan energetyczny jednego z niesparowanych elektronów atomu tytanu
w stanie podstawowym.
Liczby kwantowe
Główna liczba kwantowa 𝑛
Poboczna liczba kwantowa 𝑙
Wartości liczb kwantowych
3.3. (0–1)
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych
w każdym nawiasie.
Sieć krystaliczna metalicznego tytanu składa się z (atomów / kationów) otoczonych chmurą
zdelokalizowanych elektronów. W sieci krystalicznej chlorku tytanu(II) obecne są
(atomy / jony). Ze wzrostem stopnia utlenienia tytanu w chlorkach (maleje / rośnie) jonowy
charakter wiązania.
3.4. (0–2)
Napisz w formie cząsteczkowej równania opisanych reakcji otrzymywania TiCl4
(reakcja 1.) i TiCl2 (reakcja 2.). Rozstrzygnij, czy dana przemiana jest reakcją
utleniania-redukcji. Zaznacz TAK albo NIE.
