Zadania maturalne z chemii

Test diagnostyczny CKE Grudzień 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 21. (2 pkt)

Masa atomowa, cząsteczkowa i molowa Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Jedną z metod analizy instrumentalnej jest spektrometria mas. Podczas takiej analizy badana próbka (w fazie gazowej) jest poddawana jonizacji. Cząsteczki tracą elektrony i stają się kationami oraz ulegają fragmentacji, w wyniku której powstają mniejsze kationy. Następnie wiązka kationów przechodzi przez pole magnetyczne, w którym tor jej ruchu ulega zakrzywieniu. Wielkość zakrzywienia zależy od stosunku masy do ładunku i dla jednododatnich kationów jest odwrotnie proporcjonalna do ich masy. W ten sposób kationy o różnych masach zostają rozdzielone i odpowiadają im oddzielne piki w otrzymanym widmie masowym. Wysokość tych pików (intensywność) jest proporcjonalna do zawartości odpowiednich kationów w próbce. Cząsteczkom, które uległy jonizacji, ale nie uległy fragmentacji, odpowiadają tzw. piki molekularne o największej masie. Poniżej przedstawiono uproszczony schemat działania spektrometru mas.

Niżej przedstawiono fragment widma masowego bromu, na którym są widoczne piki molekularne pochodzące od kationów Br⁺₂ o różnym składzie izotopowym. Intensywność sygnałów (wysokość pików) jest mierzona względem najwyższego piku molekularnego.

Na poniższym fragmencie widma masowego chlorobenzenu pokazano trzy piki, oznaczone numerami 1 (pik fragmentacyjny) oraz 2, 3 (piki molekularne).

Wpisz do tabeli wzory sumaryczne kationów odpowiadających kolejnym pikom. Jeśli w jonie występuje chlor, podaj jego liczbę masową. Wyjaśnij, dlaczego dwa piki molekularne znacznie różnią się pod względem wysokości.

Numer piku	Wzór kationu
1
2
3

Wyjaśnienie:

Test diagnostyczny CKE Grudzień 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 22. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Reakcje i właściwości kwasów i zasad Napisz równanie reakcji Podaj/wymień

Atomy wodoru w cząsteczkach etynu są bardziej reaktywne niż atomy wodoru w alkanach i alkenach. Przykładowo: przez metaliczny sód jest wypierany wodór z etynu i przy nadmiarze tego alkinu reakcja przebiega zgodnie z równaniem:

2HC≡CH + 2Na

→

2HC≡CNa + H₂
etynek sodu

Podobna reakcja z udziałem sodu zachodzi w ciekłym amoniaku:

2NH₃ + 2Na → 2NaNH₂ + H₂

Z kolei działanie etynu na produkt tej reakcji (NaNH₂) rozpuszczony w etoksyetanie (eterze dietylowym) prowadzi do ponownego powstania amoniaku:

HC≡CH + NaNH₂ → HC≡CNa + NH₃

Etynek sodu nie jest trwałym związkiem i po wprowadzeniu do wody rozkłada się z wydzieleniem etynu.

22.1. (0–1)

Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji etynku sodu z wodą.

22.2. (0–1)

Etyn, amoniak i wodę uszereguj od najsłabszego do najsilniejszego charakteru kwasowego.

najsłabszy charakter kwasowy

najsilniejszy charakter kwasowy

Test diagnostyczny CKE Grudzień 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 23. (2 pkt)

Węglowodory alifatyczne Narysuj/zapisz wzór

Jedną z monobromopochodnych butanu (związek A) poddano reakcji z KOH w bezwodnym etanolu (reakcja 1.), a na otrzymany związek B podziałano bromowodorem (reakcja 2.). Główny produkt C był izomerem związku A.

Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie. Następnie uzupełnij tabelę. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków A i C.

Związek B powstał w reakcji (substytucji / addycji / eliminacji), a jego przemiana w związek C jest przykładem reakcji (substytucji / addycji / eliminacji).

Wzór związku A	Wzór związku C

Test diagnostyczny CKE Grudzień 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 24. (2 pkt)

Fenole Reakcje i właściwości kwasów i zasad Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

W temperaturze powyżej 67℃ fenol miesza się z wodą w dowolnych proporcjach, natomiast w przedziale temperatury 15–40℃ jego maksymalne stężenie w roztworze wodnym nie przekracza 10%.

Do probówki wprowadzono fenol i wodę w stosunku masowym 1 : 5 i przeprowadzono doświadczenie.

Etap 1. Zawartość probówki ogrzano do temperatury 70℃.
Etap 2. Mieszaninę ochłodzono do temperatury 25℃.
Etap 3. Dodano stechiometryczną ilość wodorotlenku sodu (w stosunku do fenolu).

24.1. (0–1)

Uzupełnij tabelę. Opisz wygląd zawartości probówki po kolejnych etapach doświadczenia.

	Wygląd zawartości probówki
po 1. etapie
po 2. etapie
po 3. etapie

24.2. (0–1)

Po pewnym czasie stwierdzono, że mieszanina otrzymana w 3. etapie ma odczyn zasadowy.

Napisz równanie reakcji odpowiadającej za odczyn tej mieszaniny na podstawie definicji kwasów i zasad Brønsteda. Wzory odpowiednich drobin wpisz w poniższą tabelę.

Test diagnostyczny CKE Grudzień 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 25. (3 pkt)

Fenole Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

W wyniku działania kwasem azotowym(III) na pierwszorzędowe aminy aromatyczne powstają tzw. sole diazoniowe, które znajdują zastosowanie w syntezie organicznej. W praktyce, zamiast nietrwałego kwasu azotowego(III) stosuje się jego sól w obecności mocnego kwasu. Przykład takiej reakcji z udziałem aniliny zilustrowano równaniem:

Gdy otrzymana sól diazoniowa reaguje z wodą, powstaje fenol.

Opisane przemiany mogą być stosowane w celu otrzymania pochodnych benzenu, w których podstawniki kierujące w pozycje orto- i para- znajdują się względem siebie w pozycji meta-.

Zaprojektuj ciąg przemian, w wyniku których z benzenu powstanie 3-bromofenol – uzupełnij w poniższym, dwuczęściowym schemacie wzory produktów pośrednich, a nad każdą strzałką wpisz literę oznaczającą zestaw użytych reagentów. Zestawy odczynników wybierz spośród wymienionych poniżej.

Test diagnostyczny CKE Grudzień 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 26. (1 pkt)

Izomeria konstytucyjna Narysuj/zapisz wzór

Izomeryczne związki A, B i C należące do jednej klasy związków organicznych mają wzór sumaryczny C₄H₁₀O. Jeden z tych związków ma rozgałęziony łańcuch węglowy. Izomer A został wprowadzony do roztworu K₂Cr₂O₇ z dodatkiem kwasu siarkowego(VI) i na zdjęciu obok pokazano, jak wygląda zawartość probówki na początku tego doświadczenia (1) oraz po pewnym czasie (2). Wiadomo, że cząsteczki związku A nie są chiralne, ale jego izomer B, który podobnie zachowałby się w opisanym doświadczeniu, wykazuje czynność optyczną. Izomer C nie ulega działaniu jonów dichromianowych(VI).

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) izomerów A, B, C.

Izomer A	Izomer B	Izomer C

Test diagnostyczny CKE Grudzień 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 27. (2 pkt)

Identyfikacja związków organicznych Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji

Uczniowie badali zachowanie związków organicznych wobec kwasów i zasad. Mieli do dyspozycji: propano-1-aminę, propan-1-ol, glicynę oraz kwas propanowy. Te związki zostały w przypadkowej kolejności oznaczone numerami 1–4.

W pierwszym etapie doświadczenia badane związki wprowadzono pojedynczo do czterech probówek zawierających kwas solny z dodatkiem oranżu metylowego, a w drugim etapie – do czterech probówek zawierających roztwór NaOH z dodatkiem fenoloftaleiny. Efekty doświadczenia pokazano na zdjęciach.

Uzupełnij tabelę. Wymienionym związkom przyporządkuj numery ich roztworów.


Nazwa związku	propano-1-amina	propan-1-ol	glicyna	kwas propanowy
Numer roztworu

Test diagnostyczny CKE Grudzień 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 28. (1 pkt)

Podstawy chemii organicznej Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Jednym z silnie toksycznych związków wytwarzanych przez pleśnie jest aflatoksyna B1, wykazująca właściwości rakotwórcze. Poniższy wzór przedstawia strukturę cząsteczki tego związku.

Uzupełnij tabelę. Wpisz formalne stopnie utlenienia atomów węgla oznaczonych literami 𝒂 i 𝒃 we wzorze cząsteczki aflatoksyny B1 oraz określ typ hybrydyzacji, jaki można przypisać orbitalom walencyjnym atomu węgla 𝒂.

Stopień utlenienia atomu węgla 𝑎	Stopień utlenienia atomu węgla 𝑏	Hybrydyzacja orbitali atomu węgla 𝑎

Test diagnostyczny CKE Grudzień 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 29. (4 pkt)

Prawo stałości składu, ustalanie wzoru Estry i tłuszcze Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór

Do parametrów charakteryzujących tłuszcze należy tzw. liczba jodowa. Jest ona miarą nienasycenia tłuszczu i odpowiada liczbie gramów jodu, który może przereagować z próbką tłuszczu o masie 100 g.

Tłuszcze poddaje się w przemyśle m.in. transestryfikacji, która polega na wymianie reszt kwasowych na inne lub na podstawieniu innego alkoholu w miejscu glicerolu.

29.1. (0–2)

Napisz równanie reakcji kwasu oleinowego z jodem oraz równanie transestryfikacji trioleinianu glicerolu z metanolem. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) reagentów organicznych.

29.2. (0–2)

Pewien trigliceryd, którego cząsteczki nie są chiralne, ma liczbę jodową ok. 30. Ten związek poddano transestryfikacji z metanolem i stwierdzono, że w produktach znajdują się tylko dwa estry: oleinian metylu i palmitynian metylu.

Wykonaj odpowiednie obliczenia i uzupełnij poniższy wzór, tak aby przedstawiał trigliceryd, który poddano opisanym reakcjom.
Przyjmij wartości mas molowych:

M_glicerolu = 92 g∙mol^–1,

M_{kwasu oleinowego} = 282 g∙mol^–1,

M_{kwasu palmitynowego} = 256 g∙mol^–1.

Wzór triglicerydu:

Test diagnostyczny CKE Grudzień 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 30. (1 pkt)