W tabeli podano wartości standardowej entalpii uwodornienia: cykloheksenu,
cykloheksa-1,3-dienu i benzenu:
Na podstawie danych zamieszczonych w tabeli uzupełnij poniższe zdania. Wybierz
i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
Gdyby wiązania 𝜋 w cząsteczce benzenu nie były zdelokalizowane, entalpia uwodornienia
tego związku miałaby znacznie (niższą / wyższą) wartość niż −207,0 kJ ∙ mol−1.
Delokalizacja wiązań 𝜋 skutkuje (zwiększeniem / zmniejszeniem) trwałości cząsteczki
benzenu.
W tabeli podano wartości standardowej entalpii uwodornienia: cykloheksenu,
cykloheksa-1,3-dienu i benzenu:
Na podstawie danych zamieszczonych w tabeli uzupełnij poniższe zdania. Wybierz
i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
Gdyby wiązania 𝜋 w cząsteczce benzenu nie były zdelokalizowane, entalpia uwodornienia
tego związku miałaby znacznie (niższą / wyższą) wartość niż −207,0 kJ ∙ mol−1.
Delokalizacja wiązań 𝜋 skutkuje (zwiększeniem / zmniejszeniem) trwałości cząsteczki
benzenu.
Organiczny związek otrzymany w reakcji 3. zmieszano z bromem (w stosunku molowym 1 : 1)
i poddano reakcji w obecności światła.
Narysuj wzór półstrukturalny lub uproszczony organicznego produktu opisanej reakcji
i uzupełnij zdanie. Wybierz i zaznacz właściwą odpowiedź spośród podanych
w nawiasie.
Opisana przemiana (jest / nie jest) reakcją utlenienia-redukcji.
Organiczny związek otrzymany w reakcji 3. zmieszano z bromem (w stosunku molowym 1 : 1)
i poddano reakcji w obecności światła.
Narysuj wzór półstrukturalny lub uproszczony organicznego produktu opisanej reakcji
i uzupełnij zdanie. Wybierz i zaznacz właściwą odpowiedź spośród podanych
w nawiasie.
Opisana przemiana (jest / nie jest) reakcją utlenienia-redukcji.
W trzech probówkach (I, II i III) zmieszano metylobenzen (toluen) i brom (rozpuszczony
w czterochlorku węgla) w stosunku molowym 1 : 1. Następnie zawartość probówki I
naświetlano, do probówki II dodano FeBr3, a probówkę III pozostawiono na pewien czas
w ciemności i bez dodatku katalizatora.
Uzupełnij poniższą tabelę. Podaj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone
głównych organicznych produktów reakcji i określ typ zachodzącej reakcji (addycja,
substytucja, eliminacja) oraz jej mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy).
Jeżeli w danej probówce reakcja nie zachodziła, zaznacz ten fakt.
Poniżej przedstawiono schemat reakcji, w których można otrzymać fenol.
Uzupełnij zdanie – wybierz i podkreśl jedno określenie spośród podanych w każdym
nawiasie.
Chlorobenzen otrzymuje się w reakcji związku X z chlorem w obecności chlorku żelaza(III)
w reakcji (substytucji / addycji / kondensacji) przebiegającej według mechanizmu
(rodnikowego / nukleofilowego / elektrofilowego).
Kwas 4-aminobenzoesowy (PABA) jest substratem do produkcji niektórych leków oraz
jednym z substratów enzymatycznej syntezy kwasu foliowego. Poniżej przedstawiono
schemat syntezy kwasu 4-aminobenzoesowego z toluenu.
Poniżej wymieniono sześć odczynników:
KMnO4 (aq) / H2SO4 (aq)
HCl (aq) / Zn (s)
NH4Cl (aq)
HNO3 (stężony) / H2SO4 (stężony)
odczynnik Tollensa
NaOH (aq)
Spośród wymienionych odczynników wybierz wszystkie te, które należy zastosować
w kolejnych etapach syntezy PABA (reakcje I–III). Napisz numery, którymi oznaczono
wzory tych odczynników.
W wyniku działania na węglowodór o wzorze sumarycznym C8H10 stężonym kwasem
azotowym(V) w obecności kwasu siarkowego(VI) można otrzymać trzy produkty
mononitrowania, przy czym jeden powstaje z małą wydajnością. Ten węglowodór reaguje
również z bromem w obecności światła i w reakcji monobromowania jeden związek powstaje
w przewadze.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) albo uproszczony organicznego produktu,
który powstaje w przewadze podczas reakcji opisanego węglowodoru z bromem na
świetle.
Wanilina jest popularną substancją zapachową stosowaną w przemyśle spożywczym
i kosmetycznym. Strukturę cząsteczki tego związku przedstawia wzór I.
W jednej z metod otrzymywania waniliny produktem pośrednim jest związek opisany wzorem II.
Związek oznaczony wzorem II otrzymuje się w reakcji bromowania 4-hydroksybenzaldehydu
(aldehydu 4-hydroksybenzoesowego).
Rozstrzygnij, czy związek opisany wzorem II jest głównym czy ubocznym produktem tej
reakcji. Odpowiedź uzasadnij. W uzasadnieniu odwołaj się do wpływu kierującego
podstawników.
Naftalen to organiczny związek chemiczny o wzorze sumarycznym C10H8, będący
najprostszym policyklicznym węglowodorem aromatycznym o dwóch skondensowanych
pierścieniach. Jego wzór przedstawiono poniżej.
Naftalen ma właściwości podobne do benzenu, np. ulega analogicznym reakcjom
chemicznym, jednak w przeciwieństwie do benzenu ten związek dość łatwo utlenia się pod
wpływem silnych utleniaczy.
W reakcji monochlorowania naftalenu powstają dwa izomeryczne produkty.
23.1. (0–1)
Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone dwóch izomerycznych
monochloropochodnych naftalenu, które powstają w reakcji tego związku z chlorem,
przebiegającej w obecności odpowiedniego katalizatora.
23.2. (0–1)
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych
w każdym nawiasie.
Monochlorowanie naftalenu jest przykładem reakcji (substytucji / addycji / eliminacji)
przebiegającej według mechanizmu (rodnikowego / elektrofilowego / nukleofilowego).
Funkcję katalizatora w tej reakcji mogą pełnić (związki żelaza(III) / jony OH–).
Poniższy schemat jest ilustracją ciągu przemian chemicznych. Substrat A to węglowodór
aromatyczny, którego cząsteczki są zbudowane z siedmiu atomów węgla. W wyniku reakcji
monobromowania na świetle ten węglowodór tworzy tylko jeden produkt organiczny B.
A Br2, światło1. B NaOH, woda2. C
Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji 2. – zastosuj wzory półstrukturalne
(grupowe) związków organicznych.
Poniższy schemat jest ilustracją ciągu przemian chemicznych. Substrat A to węglowodór
aromatyczny, którego cząsteczki są zbudowane z siedmiu atomów węgla. W wyniku reakcji
monobromowania na świetle ten węglowodór tworzy tylko jeden produkt organiczny B.
A Br2, światło1. B NaOH, woda2. C
Uzupełnij poniższą tabelę. Napisz nazwę typu reakcji 1. i 2. (substytucja, addycja albo
eliminacja) oraz nazwę mechanizmu (rodnikowy, nukleofilowy albo elektrofilowy),
według którego przebiegają te przemiany.
Mieszanina nitrująca to mieszanina dwóch stężonych kwasów: azotowego(V)
i siarkowego(VI). Między jej składnikami zachodzi reakcja, w której powstaje produkt
bezpośrednio reagujący z węglowodorem aromatycznym, np. z benzenem.
Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych
w każdym nawiasie.
Benzen ulega reakcji substytucji (elektrofilowej / nukleofilowej / rodnikowej).
Drobiny, które reagują bezpośrednio z cząsteczkami benzenu podczas nitrowania, to
(rodniki •NO2 / aniony NO−2 / kationy NO+2).
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno właściwe określenie spośród
podanych w każdym nawiasie.
Nitrowanie toluenu jest przykładem reakcji (substytucji / addycji / eliminacji)
i przebiega według mechanizmu (rodnikowego / elektrofilowego / nukleofilowego).
W reakcji stężonego kwasu azotowego(V) ze stężonym kwasem siarkowym(VI) powstaje
(rodnik nitroniowy / anion nitroniowy / kation nitroniowy).
Podstawnik w pierścieniu aromatycznym wpływa na miejsce wprowadzenia następnego
podstawnika do pierścienia. Grupy alkilowe, –Cl, –Br, –NH2, –OH kierują następny
wprowadzany podstawnik w pozycje 2- i 4- (orto- i para-) w stosunku do własnego położenia.
Gdy w pierścieniu znajdują się grupy –NO2, –COOH czy –CHO, to następny podstawnik jest
wprowadzany głównie w pozycję 3- (meta-).
Na poniższym schemacie zilustrowano ciąg przemian chemicznych, w wyniku których
z benzenu powstają związki organiczne A, B i C.
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków A i B, które są
głównymi produktami przemiany oznaczonej na schemacie numerem 5.
Podstawnik w pierścieniu aromatycznym wpływa na miejsce wprowadzenia następnego
podstawnika do pierścienia. Grupy alkilowe, –Cl, –Br, –NH2, –OH kierują następny
wprowadzany podstawnik w pozycje 2- i 4- (orto- i para-) w stosunku do własnego położenia.
Gdy w pierścieniu znajdują się grupy –NO2, –COOH czy –CHO, to następny podstawnik jest
wprowadzany głównie w pozycję 3- (meta-).
Na poniższym schemacie zilustrowano ciąg przemian chemicznych, w wyniku których
z benzenu powstają związki organiczne A, B i C.
Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, albo F –
jeśli jest fałszywe.
1.
Przemiana oznaczona numerem 4 to przykład reakcji substytucji przebiegającej według mechanizmu rodnikowego.
P
F
2.
W przemianie oznaczonej numerem 2 formalny stopień utlenienia atomu węgla połączonego bezpośrednio z pierścieniem benzenowym wzrasta o 6.
P
F
3.
Związek C, będący głównym produktem reakcji oznaczonej numerem 3, to kwas 3-chlorobenzenokarboksylowy (3-chlorobenzoesowy).
Dwa węglowodory aromatyczne – A i B – mają wzór sumaryczny C8H10. Izomer A w wyniku
reakcji nitrowania tworzy wyłącznie jedną mononitropochodną. Izomer B poddany reakcji
monochlorowania w obecności światła, a następnie – reakcji z wodnym roztworem KOH,
tworzy alkohol drugorzędowy.
43.1. (0–1)
Napisz równanie reakcji mononitrowania związku A – zastosuj wzory półstrukturalne
(grupowe) lub uproszczone związków organicznych. Podaj nazwę systematyczną
produktu mononitrowania związku A.
Równanie reakcji:
Nazwa systematyczna produktu mononitrowania związku A:
43.2. (0–1)
Uzupełnij schemat ciągu przemian prowadzonych od związku B do alkoholu. Związki
organiczne przedstaw za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych) albo
uproszczonych.
W cząsteczce benzenu wszystkie atomy węgla są równocenne, natomiast w cząsteczkach
pochodnych benzenu, w których jeden atom wodoru został zastąpiony innym podstawnikiem,
następuje zróżnicowanie właściwości chemicznych atomów węgla tworzących pierścień. To
zróżnicowanie uwidacznia się m.in. w przebiegu reakcji nitrowania. W poniższej tabeli
przedstawiono, z jaką wydajnością powstają izomeryczne produkty nitrowania dwóch
monopochodnych benzenu: nitrobenzenu i fenolu.
Rodzaj podstawnika już przyłączonego do pierścienia wpływa także na reaktywność tego
pierścienia. Poniższe zestawienie ilustruje wpływ podstawnika na względną szybkość reakcji
nitrowania.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.
Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeżeli informacja jest
prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
1.
Atom chloru jest podstawnikiem aktywującym pierścień aromatyczny w reakcji nitrowania.
P
F
2.
Szybkość reakcji nitrowania fenolu jest tysiąc razy większa od szybkości reakcji nitrowania benzenu.
P
F
3.
W reakcji nitrowania najbardziej reaktywny spośród wymienionych związków jest nitrobenzen.
W cząsteczce benzenu wszystkie atomy węgla są równocenne, natomiast w cząsteczkach
pochodnych benzenu, w których jeden atom wodoru został zastąpiony innym podstawnikiem,
następuje zróżnicowanie właściwości chemicznych atomów węgla tworzących pierścień. To
zróżnicowanie uwidacznia się m.in. w przebiegu reakcji nitrowania. W poniższej tabeli
przedstawiono, z jaką wydajnością powstają izomeryczne produkty nitrowania dwóch
monopochodnych benzenu: nitrobenzenu i fenolu.
Rodzaj podstawnika już przyłączonego do pierścienia wpływa także na reaktywność tego
pierścienia. Poniższe zestawienie ilustruje wpływ podstawnika na względną szybkość reakcji
nitrowania.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.
Napisz równanie reakcji nitrowania mononitrobenzenu prowadzącej do powstania
głównego produktu organicznego oraz określ mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy,
rodnikowy) tej reakcji. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone
związków organicznych.
