Węglowodory aromatyczne

Oto lista zadań maturalnych z danego działu chemii. Aby skorzystać z dodatkowych opcji lub wybrać zadania z pozostałych działów kliknij poniżej.

Przejdź do wyszukiwarki zadań

 

Arkusz pokazowy CKE Marzec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 23. (2 pkt)

Izomeria - ogólne Węglowodory aromatyczne Narysuj/zapisz wzór Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Naftalen to organiczny związek chemiczny o wzorze sumarycznym C10H8, będący najprostszym policyklicznym węglowodorem aromatycznym o dwóch skondensowanych pierścieniach. Jego wzór przedstawiono poniżej.

Naftalen ma właściwości podobne do benzenu, np. ulega analogicznym reakcjom chemicznym, jednak w przeciwieństwie do benzenu ten związek dość łatwo utlenia się pod wpływem silnych utleniaczy.

W reakcji monochlorowania naftalenu powstają dwa izomeryczne produkty.

23.1. (0–1)

Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone dwóch izomerycznych monochloropochodnych naftalenu, które powstają w reakcji tego związku z chlorem, przebiegającej w obecności odpowiedniego katalizatora.

23.2. (0–1)

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Monochlorowanie naftalenu jest przykładem reakcji (substytucji / addycji / eliminacji) przebiegającej według mechanizmu (rodnikowego / elektrofilowego / nukleofilowego). Funkcję katalizatora w tej reakcji mogą pełnić (związki żelaza(III) / jony OH).

Matura Maj 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 25. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Napisz równanie reakcji

Poniższy schemat jest ilustracją ciągu przemian chemicznych. Substrat A to węglowodór aromatyczny, którego cząsteczki są zbudowane z siedmiu atomów węgla. W wyniku reakcji monobromowania na świetle ten węglowodór tworzy tylko jeden produkt organiczny B.

A Br2, światło1. B NaOH, woda2. C

Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji 2. – zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Matura Maj 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 24. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Poniższy schemat jest ilustracją ciągu przemian chemicznych. Substrat A to węglowodór aromatyczny, którego cząsteczki są zbudowane z siedmiu atomów węgla. W wyniku reakcji monobromowania na świetle ten węglowodór tworzy tylko jeden produkt organiczny B.

A Br2, światło1. B NaOH, woda2. C

Uzupełnij poniższą tabelę. Napisz nazwę typu reakcji 1. i 2. (substytucja, addycja albo eliminacja) oraz nazwę mechanizmu (rodnikowy, nukleofilowy albo elektrofilowy), według którego przebiegają te przemiany.

Typ reakcji Mechanizm reakcji
reakcja 1.
reakcja 2.

Matura Maj 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 22. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Mieszanina nitrująca to mieszanina dwóch stężonych kwasów: azotowego(V) i siarkowego(VI). Między jej składnikami zachodzi reakcja, w której powstaje produkt bezpośrednio reagujący z węglowodorem aromatycznym, np. z benzenem.

Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Benzen ulega reakcji substytucji (elektrofilowej / nukleofilowej / rodnikowej). Drobiny, które reagują bezpośrednio z cząsteczkami benzenu podczas nitrowania, to (rodniki •NO2 / aniony NO2 / kationy NO+2).

Matura Lipiec 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 28. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno właściwe określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

Nitrowanie toluenu jest przykładem reakcji (substytucji / addycji / eliminacji) i przebiega według mechanizmu (rodnikowego / elektrofilowego / nukleofilowego). W reakcji stężonego kwasu azotowego(V) ze stężonym kwasem siarkowym(VI) powstaje (rodnik nitroniowy / anion nitroniowy / kation nitroniowy).

Matura Czerwiec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 29. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Narysuj/zapisz wzór

Podstawnik w pierścieniu aromatycznym wpływa na miejsce wprowadzenia następnego podstawnika do pierścienia. Grupy alkilowe, –Cl, –Br, –NH2, –OH kierują następny wprowadzany podstawnik w pozycje 2- i 4- (orto- i para-) w stosunku do własnego położenia. Gdy w pierścieniu znajdują się grupy –NO2, –COOH czy –CHO, to następny podstawnik jest wprowadzany głównie w pozycję 3- (meta-).

Na poniższym schemacie zilustrowano ciąg przemian chemicznych, w wyniku których z benzenu powstają związki organiczne A, B i C.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków A i B, które są głównymi produktami przemiany oznaczonej na schemacie numerem 5.

Matura Czerwiec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 28. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Podstawnik w pierścieniu aromatycznym wpływa na miejsce wprowadzenia następnego podstawnika do pierścienia. Grupy alkilowe, –Cl, –Br, –NH2, –OH kierują następny wprowadzany podstawnik w pozycje 2- i 4- (orto- i para-) w stosunku do własnego położenia. Gdy w pierścieniu znajdują się grupy –NO2, –COOH czy –CHO, to następny podstawnik jest wprowadzany głównie w pozycję 3- (meta-).

Na poniższym schemacie zilustrowano ciąg przemian chemicznych, w wyniku których z benzenu powstają związki organiczne A, B i C.

Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.

1. Przemiana oznaczona numerem 4 to przykład reakcji substytucji przebiegającej według mechanizmu rodnikowego. P F
2. W przemianie oznaczonej numerem 2 formalny stopień utlenienia atomu węgla połączonego bezpośrednio z pierścieniem benzenowym wzrasta o 6. P F
3. Związek C, będący głównym produktem reakcji oznaczonej numerem 3, to kwas 3-chlorobenzenokarboksylowy (3-chlorobenzoesowy). P F

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)Zadanie 43. (2 pkt)

Węglowodory aromatyczne Alkohole Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór

Dwa węglowodory aromatyczne – A i B – mają wzór sumaryczny C8H10. Izomer A w wyniku reakcji nitrowania tworzy wyłącznie jedną mononitropochodną. Izomer B poddany reakcji monochlorowania w obecności światła, a następnie – reakcji z wodnym roztworem KOH, tworzy alkohol drugorzędowy.

43.1. (0–1)

Napisz równanie reakcji mononitrowania związku A – zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych. Podaj nazwę systematyczną produktu mononitrowania związku A.

Równanie reakcji:

Nazwa systematyczna produktu mononitrowania związku A:

43.2. (0–1)

Uzupełnij schemat ciągu przemian prowadzonych od związku B do alkoholu. Związki organiczne przedstaw za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych) albo uproszczonych.

Biomedica 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 22. (3 pkt)

Węglowodory aromatyczne Napisz równanie reakcji Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Przeprowadzono doświadczenie, którego schemat przedstawiono na poniższym rysunku:

22.1. (0-1)

Napisz, jakie obserwacje towarzyszyły przeprowadzonej reakcji.

22.2. (0-1)

Napisz równanie reakcji przebiegającej w probówce po dodaniu toluenu wraz z opiłkami żelaza.

22.3. (0-1)

Określ typ reakcji zachodzącej podczas przeprowadzonego doświadczenia. Podkreśl poprawną odpowiedź.

substytucja
addycja
eliminacja
To zadanie pochodzi ze zbioru matura 2022 wydawnictwa Biomedica
Kup pełny zbiór zadań

Matura Marzec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 25. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

W cząsteczce benzenu wszystkie atomy węgla są równocenne, natomiast w cząsteczkach pochodnych benzenu, w których jeden atom wodoru został zastąpiony innym podstawnikiem, następuje zróżnicowanie właściwości chemicznych atomów węgla tworzących pierścień. To zróżnicowanie uwidacznia się m.in. w przebiegu reakcji nitrowania. W poniższej tabeli przedstawiono, z jaką wydajnością powstają izomeryczne produkty nitrowania dwóch monopochodnych benzenu: nitrobenzenu i fenolu.

Rodzaj podstawnika już przyłączonego do pierścienia wpływa także na reaktywność tego pierścienia. Poniższe zestawienie ilustruje wpływ podstawnika na względną szybkość reakcji nitrowania.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeżeli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.

1. Atom chloru jest podstawnikiem aktywującym pierścień aromatyczny w reakcji nitrowania. P F
2. Szybkość reakcji nitrowania fenolu jest tysiąc razy większa od szybkości reakcji nitrowania benzenu. P F
3. W reakcji nitrowania najbardziej reaktywny spośród wymienionych związków jest nitrobenzen. P F

Matura Marzec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 23. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Napisz równanie reakcji

W cząsteczce benzenu wszystkie atomy węgla są równocenne, natomiast w cząsteczkach pochodnych benzenu, w których jeden atom wodoru został zastąpiony innym podstawnikiem, następuje zróżnicowanie właściwości chemicznych atomów węgla tworzących pierścień. To zróżnicowanie uwidacznia się m.in. w przebiegu reakcji nitrowania. W poniższej tabeli przedstawiono, z jaką wydajnością powstają izomeryczne produkty nitrowania dwóch monopochodnych benzenu: nitrobenzenu i fenolu.

Rodzaj podstawnika już przyłączonego do pierścienia wpływa także na reaktywność tego pierścienia. Poniższe zestawienie ilustruje wpływ podstawnika na względną szybkość reakcji nitrowania.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

Napisz równanie reakcji nitrowania mononitrobenzenu prowadzącej do powstania głównego produktu organicznego oraz określ mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) tej reakcji. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.

Równanie reakcji:

Mechanizm:

Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 25. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Olejek eteryczny otrzymywany z majeranku zawiera m.in. substancje, których wzory i nazwy przedstawiono poniżej.

α-terpinen
terpinen-4-ol
terpineol
terpinolen
p-cymen

Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.

1. W cząsteczce p-cymenu (związek V) co najmniej 8 atomów węgla leży w jednej płaszczyźnie. P F
2. Z p-cymenu (związek V) można otrzymać α-terpinen (związek I) w wyniku reakcji substytucji. P F
3. Reakcja p-cymenu (związek V) z bromem wymaga obecności światła lub zastosowania katalizatora, natomiast terpinolen (związek IV) może reagować z bromem w ciemności i bez udziału katalizatora. P F

Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 24. (2 pkt)

Węglowodory aromatyczne Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Olejek eteryczny otrzymywany z majeranku zawiera m.in. substancje, których wzory i nazwy przedstawiono poniżej.

α-terpinen
terpinen-4-ol
terpineol
terpinolen
p-cymen

Terpinen-4-ol (związek II) i terpineol (związek III) można otrzymać z terpinolenu (związek IV) w wyniku jego reakcji z wodą w środowisku kwasowym.

24.1. (0–1)

Określ typ (addycja, eliminacja, substytucja) i nazwij mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) tej reakcji.

Typ reakcji:
Mechanizm reakcji:

24.2. (0–1)

Oceń poprawność poniższej informacji i uzasadnij swoją odpowiedź.

Podczas reakcji terpinolenu (związek IV) z wodą powstaje znacznie więcej terpineolu (związek III) niż terpinen-4-olu (związek II), ponieważ zgodnie z regułą Markownikowa terpineol (związek III) jest produktem głównym tej reakcji.

Informacja (jest / nie jest) poprawna.

Uzasadnienie:

Matura Maj 2019, Poziom podstawowy (Formuła 2007)Zadanie 26. (2 pkt)

Węglowodory aromatyczne Napisz równanie reakcji Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Benzen reaguje ze stężonym kwasem azotowym(V) w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI).

26.1. (1 pkt)

Napisz równanie reakcji benzenu z kwasem azotowym(V), jeśli substraty przemiany zmieszano w stosunku molowym 1 : 1. Nad strzałką w równaniu reakcji zapisz warunki, w jakich zachodzi ta przemiana. Zastosuj wzory półstrukturalne lub uproszczone związków organicznych.

26.2. (1 pkt)

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

W reakcji benzenu ze stężonym kwasem azotowym(V) w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI) powstaje (aminobenzen / nitrobenzen). Kwas siarkowy(VI) pełni w tej reakcji funkcję (inhibitora / katalizatora). Reakcja jest przykładem reakcji (addycji / substytucji / eliminacji).

Matura Maj 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2007)Zadanie 26. (2 pkt)

Węglowodory aromatyczne Narysuj/zapisz wzór Podaj/wymień

Związek aromatyczny o wzorze C8H10 reaguje ze stężonym kwasem azotowym(V) w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI). Jeżeli molowy stosunek stechiometryczny substratów tej reakcji wynosi 1 : 1, to powstaje tylko jeden produkt organiczny.

26.1. (1 pkt)

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu, który powstaje w reakcji związku aromatycznego o wzorze C8H10 z kwasem azotowym(V) w stosunku molowym 1 : 1.

26.2. (1 pkt)

Określ typ i mechanizm opisanej przemiany.

Typ reakcji:

Mechanizm:

Matura Maj 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)Zadanie 30. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Stopnie utlenienia Hybrydyzacja orbitali i kształt cząsteczek Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Poniżej przedstawiono uproszczony wzór para-benzochinonu – jednego z chinonów – oraz produktu jego redukcji, czyli hydrochinonu. Pod wzorami tych związków podano ich nazwy systematyczne.

Izomerem para-benzochinonu jest orto-benzochinon. Jego nazwa systematyczna to cykloheksa-3,5-dieno-1,2-dion.

Określ formalny stopień utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3) orbitali walencyjnych atomu węgla oznaczonego literą a w cząsteczce para-benzochinonu i w cząsteczce hydrochinonu. Uzupełnij tabelę.

Stopień utlenienia Typ hybrydyzacji
para-benzochinon
hydrochinon

Matura Maj 2014, Poziom rozszerzony (Formuła 2007)Zadanie 29. (3 pkt)

Węglowodory aromatyczne Narysuj/zapisz wzór

Poniżej przedstawiono ciąg przemian prowadzących do powstania cykloheksenu.

ClCH2-(CH2)4-CH2Cl + Zn, etanol A + Cl2, światło B + KOH, etanol/ogrzewanie cykloheksen

Uzupełnij tabelę, wpisując wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych oznaczonych na schemacie literami A i B oraz wzór cykloheksenu.

Związek A Związek B Cykloheksen
                                         
 
 
                                         
 
 
                                         
 
 

Matura Maj 2015, Poziom rozszerzony (Formuła 2007)Zadanie 41. (2 pkt)

Węglowodory aromatyczne Napisz równanie reakcji

Poniżej przedstawiono dwa schematy ciągów przemian A i B, ilustrujących dwa sposoby otrzymywania amin. Związki, których wzory oznaczono numerami I i III, są węglowodorami.

Przemiana A.

Przemiana B.

Reakcja nitrowania oznaczona na schemacie numerem 1. jest reakcją substytucji.

Stosując wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych, napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji 1. oraz określ jej mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy).

Równanie reakcji 1.:

Mechanizm reakcji:

Matura Maj 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2007)Zadanie 28. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Podstawnik już obecny w pierścieniu aromatycznym wywiera wpływ na miejsce wprowadzenia do niego kolejnego podstawnika w reakcjach elektrofilowych. Grupy alkilowe, –Cl, –Br, –NH2, –OH kierują kolejny podstawnik w pozycje orto- i para- w stosunku do własnego położenia. Obecność w pierścieniu aromatycznym grupy –NO2, –COOH czy –CHO powoduje, że kolejny podstawnik jest wprowadzany głównie w pozycję meta-.

Na lekcji chemii uczniowie projektowali ciąg przemian chemicznych opisany poniższym schematem.

benzen
związek organiczny X
m-chloronitrobenzen
(produkt główny)

Uczeń I zaproponował, aby najpierw przeprowadzić reakcję benzenu z chlorem (stosunek molowy reagentów 1 : 1) w obecności FeCl3 jako katalizatora, a następnie na otrzymany produkt podziałać mieszaniną nitrującą.

Uczeń II stwierdził, że należy najpierw przeprowadzić reakcję benzenu z mieszaniną nitrującą i otrzymać mononitropochodną, a dopiero później na otrzymany produkt podziałać chlorem (stosunek molowy reagentów 1 : 1) w obecności FeCl3 jako katalizatora.

Oceń projekty doświadczeń obu uczniów i wskaż ucznia (I albo II), który błędnie zaprojektował doświadczenie. Uzasadnij swoje stanowisko.

Błędnie zaprojektował doświadczenie uczeń

Uzasadnienie:

Strony