Wanilina jest popularną substancją zapachową stosowaną w przemyśle spożywczym
i kosmetycznym. Strukturę cząsteczki tego związku przedstawia wzór I.
W jednej z metod otrzymywania waniliny produktem pośrednim jest związek opisany wzorem II.
Związek oznaczony wzorem II otrzymuje się w reakcji bromowania 4-hydroksybenzaldehydu
(aldehydu 4-hydroksybenzoesowego).
Rozstrzygnij, czy związek opisany wzorem II jest głównym czy ubocznym produktem tej
reakcji. Odpowiedź uzasadnij. W uzasadnieniu odwołaj się do wpływu kierującego
podstawników.
Naftalen to organiczny związek chemiczny o wzorze sumarycznym C10H8, będący
najprostszym policyklicznym węglowodorem aromatycznym o dwóch skondensowanych
pierścieniach. Jego wzór przedstawiono poniżej.
Naftalen ma właściwości podobne do benzenu, np. ulega analogicznym reakcjom
chemicznym, jednak w przeciwieństwie do benzenu ten związek dość łatwo utlenia się pod
wpływem silnych utleniaczy.
W reakcji monochlorowania naftalenu powstają dwa izomeryczne produkty.
23.1. (0–1)
Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone dwóch izomerycznych
monochloropochodnych naftalenu, które powstają w reakcji tego związku z chlorem,
przebiegającej w obecności odpowiedniego katalizatora.
23.2. (0–1)
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych
w każdym nawiasie.
Monochlorowanie naftalenu jest przykładem reakcji (substytucji / addycji / eliminacji)
przebiegającej według mechanizmu (rodnikowego / elektrofilowego / nukleofilowego).
Funkcję katalizatora w tej reakcji mogą pełnić (związki żelaza(III) / jony OH–).
Poniższy schemat jest ilustracją ciągu przemian chemicznych. Substrat A to węglowodór
aromatyczny, którego cząsteczki są zbudowane z siedmiu atomów węgla. W wyniku reakcji
monobromowania na świetle ten węglowodór tworzy tylko jeden produkt organiczny B.
A Br2, światło1. B NaOH, woda2. C
Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji 2. – zastosuj wzory półstrukturalne
(grupowe) związków organicznych.
Poniższy schemat jest ilustracją ciągu przemian chemicznych. Substrat A to węglowodór
aromatyczny, którego cząsteczki są zbudowane z siedmiu atomów węgla. W wyniku reakcji
monobromowania na świetle ten węglowodór tworzy tylko jeden produkt organiczny B.
A Br2, światło1. B NaOH, woda2. C
Uzupełnij poniższą tabelę. Napisz nazwę typu reakcji 1. i 2. (substytucja, addycja albo
eliminacja) oraz nazwę mechanizmu (rodnikowy, nukleofilowy albo elektrofilowy),
według którego przebiegają te przemiany.
Mieszanina nitrująca to mieszanina dwóch stężonych kwasów: azotowego(V)
i siarkowego(VI). Między jej składnikami zachodzi reakcja, w której powstaje produkt
bezpośrednio reagujący z węglowodorem aromatycznym, np. z benzenem.
Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych
w każdym nawiasie.
Benzen ulega reakcji substytucji (elektrofilowej / nukleofilowej / rodnikowej).
Drobiny, które reagują bezpośrednio z cząsteczkami benzenu podczas nitrowania, to
(rodniki •NO2 / aniony NO−2 / kationy NO+2).
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno właściwe określenie spośród
podanych w każdym nawiasie.
Nitrowanie toluenu jest przykładem reakcji (substytucji / addycji / eliminacji)
i przebiega według mechanizmu (rodnikowego / elektrofilowego / nukleofilowego).
W reakcji stężonego kwasu azotowego(V) ze stężonym kwasem siarkowym(VI) powstaje
(rodnik nitroniowy / anion nitroniowy / kation nitroniowy).
Podstawnik w pierścieniu aromatycznym wpływa na miejsce wprowadzenia następnego
podstawnika do pierścienia. Grupy alkilowe, –Cl, –Br, –NH2, –OH kierują następny
wprowadzany podstawnik w pozycje 2- i 4- (orto- i para-) w stosunku do własnego położenia.
Gdy w pierścieniu znajdują się grupy –NO2, –COOH czy –CHO, to następny podstawnik jest
wprowadzany głównie w pozycję 3- (meta-).
Na poniższym schemacie zilustrowano ciąg przemian chemicznych, w wyniku których
z benzenu powstają związki organiczne A, B i C.
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków A i B, które są
głównymi produktami przemiany oznaczonej na schemacie numerem 5.
Podstawnik w pierścieniu aromatycznym wpływa na miejsce wprowadzenia następnego
podstawnika do pierścienia. Grupy alkilowe, –Cl, –Br, –NH2, –OH kierują następny
wprowadzany podstawnik w pozycje 2- i 4- (orto- i para-) w stosunku do własnego położenia.
Gdy w pierścieniu znajdują się grupy –NO2, –COOH czy –CHO, to następny podstawnik jest
wprowadzany głównie w pozycję 3- (meta-).
Na poniższym schemacie zilustrowano ciąg przemian chemicznych, w wyniku których
z benzenu powstają związki organiczne A, B i C.
Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, albo F –
jeśli jest fałszywe.
1.
Przemiana oznaczona numerem 4 to przykład reakcji substytucji przebiegającej według mechanizmu rodnikowego.
P
F
2.
W przemianie oznaczonej numerem 2 formalny stopień utlenienia atomu węgla połączonego bezpośrednio z pierścieniem benzenowym wzrasta o 6.
P
F
3.
Związek C, będący głównym produktem reakcji oznaczonej numerem 3, to kwas 3-chlorobenzenokarboksylowy (3-chlorobenzoesowy).
Dwa węglowodory aromatyczne – A i B – mają wzór sumaryczny C8H10. Izomer A w wyniku
reakcji nitrowania tworzy wyłącznie jedną mononitropochodną. Izomer B poddany reakcji
monochlorowania w obecności światła, a następnie – reakcji z wodnym roztworem KOH,
tworzy alkohol drugorzędowy.
43.1. (0–1)
Napisz równanie reakcji mononitrowania związku A – zastosuj wzory półstrukturalne
(grupowe) lub uproszczone związków organicznych. Podaj nazwę systematyczną
produktu mononitrowania związku A.
Równanie reakcji:
Nazwa systematyczna produktu mononitrowania związku A:
43.2. (0–1)
Uzupełnij schemat ciągu przemian prowadzonych od związku B do alkoholu. Związki
organiczne przedstaw za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych) albo
uproszczonych.
W cząsteczce benzenu wszystkie atomy węgla są równocenne, natomiast w cząsteczkach
pochodnych benzenu, w których jeden atom wodoru został zastąpiony innym podstawnikiem,
następuje zróżnicowanie właściwości chemicznych atomów węgla tworzących pierścień. To
zróżnicowanie uwidacznia się m.in. w przebiegu reakcji nitrowania. W poniższej tabeli
przedstawiono, z jaką wydajnością powstają izomeryczne produkty nitrowania dwóch
monopochodnych benzenu: nitrobenzenu i fenolu.
Rodzaj podstawnika już przyłączonego do pierścienia wpływa także na reaktywność tego
pierścienia. Poniższe zestawienie ilustruje wpływ podstawnika na względną szybkość reakcji
nitrowania.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.
Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeżeli informacja jest
prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
1.
Atom chloru jest podstawnikiem aktywującym pierścień aromatyczny w reakcji nitrowania.
P
F
2.
Szybkość reakcji nitrowania fenolu jest tysiąc razy większa od szybkości reakcji nitrowania benzenu.
P
F
3.
W reakcji nitrowania najbardziej reaktywny spośród wymienionych związków jest nitrobenzen.
W cząsteczce benzenu wszystkie atomy węgla są równocenne, natomiast w cząsteczkach
pochodnych benzenu, w których jeden atom wodoru został zastąpiony innym podstawnikiem,
następuje zróżnicowanie właściwości chemicznych atomów węgla tworzących pierścień. To
zróżnicowanie uwidacznia się m.in. w przebiegu reakcji nitrowania. W poniższej tabeli
przedstawiono, z jaką wydajnością powstają izomeryczne produkty nitrowania dwóch
monopochodnych benzenu: nitrobenzenu i fenolu.
Rodzaj podstawnika już przyłączonego do pierścienia wpływa także na reaktywność tego
pierścienia. Poniższe zestawienie ilustruje wpływ podstawnika na względną szybkość reakcji
nitrowania.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.
Napisz równanie reakcji nitrowania mononitrobenzenu prowadzącej do powstania
głównego produktu organicznego oraz określ mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy,
rodnikowy) tej reakcji. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone
związków organicznych.
Olejek eteryczny otrzymywany z majeranku zawiera m.in. substancje, których wzory i nazwy
przedstawiono poniżej.
Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest
prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
1.
W cząsteczce p-cymenu (związek V) co najmniej 8 atomów węgla leży w jednej płaszczyźnie.
P
F
2.
Z p-cymenu (związek V) można otrzymać α-terpinen (związek I) w wyniku reakcji substytucji.
P
F
3.
Reakcja p-cymenu (związek V) z bromem wymaga obecności światła lub zastosowania katalizatora, natomiast terpinolen (związek IV) może reagować z bromem w ciemności i bez udziału katalizatora.
Olejek eteryczny otrzymywany z majeranku zawiera m.in. substancje, których wzory i nazwy
przedstawiono poniżej.
Terpinen-4-ol (związek II) i terpineol (związek III) można otrzymać z terpinolenu (związek IV)
w wyniku jego reakcji z wodą w środowisku kwasowym.
24.1. (0–1)
Określ typ (addycja, eliminacja, substytucja) i nazwij mechanizm (elektrofilowy,
nukleofilowy, rodnikowy) tej reakcji.
Typ reakcji:
Mechanizm reakcji:
24.2. (0–1)
Oceń poprawność poniższej informacji i uzasadnij swoją odpowiedź.
Podczas reakcji terpinolenu (związek IV) z wodą powstaje znacznie więcej terpineolu
(związek III) niż terpinen-4-olu (związek II), ponieważ zgodnie z regułą Markownikowa
terpineol (związek III) jest produktem głównym tej reakcji.
Benzen reaguje ze stężonym kwasem azotowym(V) w obecności stężonego kwasu
siarkowego(VI).
26.1. (1 pkt)
Napisz równanie reakcji benzenu z kwasem azotowym(V), jeśli substraty przemiany
zmieszano w stosunku molowym 1 : 1. Nad strzałką w równaniu reakcji zapisz warunki,
w jakich zachodzi ta przemiana. Zastosuj wzory półstrukturalne lub uproszczone
związków organicznych.
26.2. (1 pkt)
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych
w każdym nawiasie.
W reakcji benzenu ze stężonym kwasem azotowym(V) w obecności stężonego kwasu
siarkowego(VI) powstaje (aminobenzen / nitrobenzen). Kwas siarkowy(VI) pełni w tej
reakcji funkcję (inhibitora / katalizatora). Reakcja jest przykładem reakcji (addycji / substytucji / eliminacji).
Związek aromatyczny o wzorze C8H10 reaguje ze stężonym kwasem azotowym(V)
w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI). Jeżeli molowy stosunek stechiometryczny
substratów tej reakcji wynosi 1 : 1, to powstaje tylko jeden produkt organiczny.
26.1. (1 pkt)
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu, który powstaje
w reakcji związku aromatycznego o wzorze C8H10 z kwasem azotowym(V) w stosunku
molowym 1 : 1.
Poniżej przedstawiono uproszczony wzór para-benzochinonu – jednego z chinonów – oraz
produktu jego redukcji, czyli hydrochinonu. Pod wzorami tych związków podano ich nazwy
systematyczne.
Izomerem para-benzochinonu jest orto-benzochinon. Jego nazwa systematyczna to cykloheksa-3,5-dieno-1,2-dion.
Określ formalny stopień utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3) orbitali
walencyjnych atomu węgla oznaczonego literą a w cząsteczce para-benzochinonu
i w cząsteczce hydrochinonu. Uzupełnij tabelę.
Poniżej przedstawiono uproszczony wzór para-benzochinonu – jednego z chinonów – oraz
produktu jego redukcji, czyli hydrochinonu. Pod wzorami tych związków podano ich nazwy
systematyczne.
Izomerem para-benzochinonu jest orto-benzochinon. Jego nazwa systematyczna to cykloheksa-3,5-dieno-1,2-dion.
Poniżej przedstawiono ciąg przemian prowadzących do powstania cykloheksenu.
ClCH2-(CH2)4-CH2Cl + Zn, etanol A + Cl2, światło B + KOH, etanol/ogrzewanie cykloheksen
Uzupełnij tabelę, wpisując wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków
organicznych oznaczonych na schemacie literami A i B oraz wzór cykloheksenu.
Poniżej przedstawiono dwa schematy ciągów przemian A i B, ilustrujących dwa sposoby
otrzymywania amin. Związki, których wzory oznaczono numerami I i III, są węglowodorami.
Przemiana A.
Przemiana B.
Reakcja nitrowania oznaczona na schemacie numerem 1. jest reakcją substytucji.
Stosując wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych,
napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji 1. oraz określ jej mechanizm
(elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy).
