Węglowodory aromatyczne

Oto lista zadań maturalnych z danego działu chemii. Aby skorzystać z dodatkowych opcji lub wybrać zadania z pozostałych działów kliknij poniżej.

Przejdź do wyszukiwarki zadań

Matura Czerwiec 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 32. (2 pkt)

Węglowodory aromatyczne Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

W trzech probówkach (I, II i III) zmieszano metylobenzen (toluen) i brom (rozpuszczony w czterochlorku węgla) w stosunku molowym 1 : 1. Następnie zawartość probówki I naświetlano, do probówki II dodano FeBr₃, a probówkę III pozostawiono na pewien czas w ciemności i bez dodatku katalizatora.

Uzupełnij poniższą tabelę. Podaj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone głównych organicznych produktów reakcji i określ typ zachodzącej reakcji (addycja, substytucja, eliminacja) oraz jej mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy). Jeżeli w danej probówce reakcja nie zachodziła, zaznacz ten fakt.

Nr probówki	Wzór produktu organicznego	Typ reakcji	Mechanizm reakcji
I
II
III

Matura Czerwiec 2018, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 22. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Poniżej przedstawiono schemat reakcji, w których można otrzymać fenol.

Uzupełnij zdanie – wybierz i podkreśl jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

Chlorobenzen otrzymuje się w reakcji związku X z chlorem w obecności chlorku żelaza(III) w reakcji (substytucji / addycji / kondensacji) przebiegającej według mechanizmu (rodnikowego / nukleofilowego / elektrofilowego).

Matura Maj 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 35. (2 pkt)

Węglowodory aromatyczne Podaj/wymień

Kwas 4-aminobenzoesowy (PABA) jest substratem do produkcji niektórych leków oraz jednym z substratów enzymatycznej syntezy kwasu foliowego. Poniżej przedstawiono schemat syntezy kwasu 4-aminobenzoesowego z toluenu.

Poniżej wymieniono sześć odczynników:

KMnO₄ (aq) / H₂SO₄ (aq)
HCl (aq) / Zn (s)
NH₄Cl (aq)
HNO₃ (stężony) / H₂SO₄ (stężony)
odczynnik Tollensa
NaOH (aq)

Spośród wymienionych odczynników wybierz wszystkie te, które należy zastosować w kolejnych etapach syntezy PABA (reakcje I–III). Napisz numery, którymi oznaczono wzory tych odczynników.

Reakcja I:
Reakcja II:
Reakcja III:

Matura Czerwiec 2023, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 26. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Narysuj/zapisz wzór

W wyniku działania na węglowodór o wzorze sumarycznym C₈H₁₀ stężonym kwasem azotowym(V) w obecności kwasu siarkowego(VI) można otrzymać trzy produkty mononitrowania, przy czym jeden powstaje z małą wydajnością. Ten węglowodór reaguje również z bromem w obecności światła i w reakcji monobromowania jeden związek powstaje w przewadze.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) albo uproszczony organicznego produktu, który powstaje w przewadze podczas reakcji opisanego węglowodoru z bromem na świetle.

Test diagnostyczny CKE Grudzień 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 32. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Wanilina jest popularną substancją zapachową stosowaną w przemyśle spożywczym i kosmetycznym. Strukturę cząsteczki tego związku przedstawia wzór I.

W jednej z metod otrzymywania waniliny produktem pośrednim jest związek opisany wzorem II.

Związek oznaczony wzorem II otrzymuje się w reakcji bromowania 4-hydroksybenzaldehydu (aldehydu 4-hydroksybenzoesowego).

Rozstrzygnij, czy związek opisany wzorem II jest głównym czy ubocznym produktem tej reakcji. Odpowiedź uzasadnij. W uzasadnieniu odwołaj się do wpływu kierującego podstawników.

Rozstrzygnięcie:

Uzasadnienie:

Arkusz pokazowy CKE Marzec 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 23. (2 pkt)

Izomeria - ogólne Węglowodory aromatyczne Narysuj/zapisz wzór Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Naftalen to organiczny związek chemiczny o wzorze sumarycznym C₁₀H₈, będący najprostszym policyklicznym węglowodorem aromatycznym o dwóch skondensowanych pierścieniach. Jego wzór przedstawiono poniżej.

Naftalen ma właściwości podobne do benzenu, np. ulega analogicznym reakcjom chemicznym, jednak w przeciwieństwie do benzenu ten związek dość łatwo utlenia się pod wpływem silnych utleniaczy.

W reakcji monochlorowania naftalenu powstają dwa izomeryczne produkty.

23.1. (0–1)

Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone dwóch izomerycznych monochloropochodnych naftalenu, które powstają w reakcji tego związku z chlorem, przebiegającej w obecności odpowiedniego katalizatora.

23.2. (0–1)

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Monochlorowanie naftalenu jest przykładem reakcji (substytucji / addycji / eliminacji) przebiegającej według mechanizmu (rodnikowego / elektrofilowego / nukleofilowego). Funkcję katalizatora w tej reakcji mogą pełnić (związki żelaza(III) / jony OH^–).

Matura Maj 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 25. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Napisz równanie reakcji

Poniższy schemat jest ilustracją ciągu przemian chemicznych. Substrat A to węglowodór aromatyczny, którego cząsteczki są zbudowane z siedmiu atomów węgla. W wyniku reakcji monobromowania na świetle ten węglowodór tworzy tylko jeden produkt organiczny B.

A ^{Br₂, światło}_1. B ^{NaOH, woda}_2. C

Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji 2. – zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Matura Maj 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 24. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

A ^{Br₂, światło}_1. B ^{NaOH, woda}_2. C

Uzupełnij poniższą tabelę. Napisz nazwę typu reakcji 1. i 2. (substytucja, addycja albo eliminacja) oraz nazwę mechanizmu (rodnikowy, nukleofilowy albo elektrofilowy), według którego przebiegają te przemiany.

	Typ reakcji	Mechanizm reakcji
reakcja 1.
reakcja 2.

Matura Maj 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 22. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Mieszanina nitrująca to mieszanina dwóch stężonych kwasów: azotowego(V) i siarkowego(VI). Między jej składnikami zachodzi reakcja, w której powstaje produkt bezpośrednio reagujący z węglowodorem aromatycznym, np. z benzenem.

Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Benzen ulega reakcji substytucji (elektrofilowej / nukleofilowej / rodnikowej). Drobiny, które reagują bezpośrednio z cząsteczkami benzenu podczas nitrowania, to (rodniki •NO₂ / aniony NO⁻₂ / kationy NO⁺₂).

Matura Lipiec 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 28. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno właściwe określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

Nitrowanie toluenu jest przykładem reakcji (substytucji / addycji / eliminacji) i przebiega według mechanizmu (rodnikowego / elektrofilowego / nukleofilowego). W reakcji stężonego kwasu azotowego(V) ze stężonym kwasem siarkowym(VI) powstaje (rodnik nitroniowy / anion nitroniowy / kation nitroniowy).

Matura Czerwiec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 29. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Narysuj/zapisz wzór

Podstawnik w pierścieniu aromatycznym wpływa na miejsce wprowadzenia następnego podstawnika do pierścienia. Grupy alkilowe, –Cl, –Br, –NH₂, –OH kierują następny wprowadzany podstawnik w pozycje 2- i 4- (orto- i para-) w stosunku do własnego położenia. Gdy w pierścieniu znajdują się grupy –NO₂, –COOH czy –CHO, to następny podstawnik jest wprowadzany głównie w pozycję 3- (meta-).

Na poniższym schemacie zilustrowano ciąg przemian chemicznych, w wyniku których z benzenu powstają związki organiczne A, B i C.

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków A i B, które są głównymi produktami przemiany oznaczonej na schemacie numerem 5.

Matura Czerwiec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 28. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Na poniższym schemacie zilustrowano ciąg przemian chemicznych, w wyniku których z benzenu powstają związki organiczne A, B i C.

Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.


1.	Przemiana oznaczona numerem 4 to przykład reakcji substytucji przebiegającej według mechanizmu rodnikowego.	P	F
2.	W przemianie oznaczonej numerem 2 formalny stopień utlenienia atomu węgla połączonego bezpośrednio z pierścieniem benzenowym wzrasta o 6.	P	F
3.	Związek C, będący głównym produktem reakcji oznaczonej numerem 3, to kwas 3-chlorobenzenokarboksylowy (3-chlorobenzoesowy).	P	F

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 43. (2 pkt)

Węglowodory aromatyczne Alkohole Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór

Dwa węglowodory aromatyczne – A i B – mają wzór sumaryczny C₈H₁₀. Izomer A w wyniku reakcji nitrowania tworzy wyłącznie jedną mononitropochodną. Izomer B poddany reakcji monochlorowania w obecności światła, a następnie – reakcji z wodnym roztworem KOH, tworzy alkohol drugorzędowy.

43.1. (0–1)

Napisz równanie reakcji mononitrowania związku A – zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych. Podaj nazwę systematyczną produktu mononitrowania związku A.

Równanie reakcji:

Nazwa systematyczna produktu mononitrowania związku A:

43.2. (0–1)

Uzupełnij schemat ciągu przemian prowadzonych od związku B do alkoholu. Związki organiczne przedstaw za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych) albo uproszczonych.

Biomedica 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 22. (3 pkt)

Węglowodory aromatyczne Napisz równanie reakcji Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Przeprowadzono doświadczenie, którego schemat przedstawiono na poniższym rysunku:

22.1. (0-1)

Napisz, jakie obserwacje towarzyszyły przeprowadzonej reakcji.

22.2. (0-1)

Napisz równanie reakcji przebiegającej w probówce po dodaniu toluenu wraz z opiłkami żelaza.

22.3. (0-1)

Określ typ reakcji zachodzącej podczas przeprowadzonego doświadczenia. Podkreśl poprawną odpowiedź.

substytucja

addycja

eliminacja

To zadanie pochodzi ze zbioru matura 2022 wydawnictwa

Kup pełny zbiór zadań

Matura Marzec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 25. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

W cząsteczce benzenu wszystkie atomy węgla są równocenne, natomiast w cząsteczkach pochodnych benzenu, w których jeden atom wodoru został zastąpiony innym podstawnikiem, następuje zróżnicowanie właściwości chemicznych atomów węgla tworzących pierścień. To zróżnicowanie uwidacznia się m.in. w przebiegu reakcji nitrowania. W poniższej tabeli przedstawiono, z jaką wydajnością powstają izomeryczne produkty nitrowania dwóch monopochodnych benzenu: nitrobenzenu i fenolu.

Rodzaj podstawnika już przyłączonego do pierścienia wpływa także na reaktywność tego pierścienia. Poniższe zestawienie ilustruje wpływ podstawnika na względną szybkość reakcji nitrowania.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeżeli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.


1.	Atom chloru jest podstawnikiem aktywującym pierścień aromatyczny w reakcji nitrowania.	P	F
2.	Szybkość reakcji nitrowania fenolu jest tysiąc razy większa od szybkości reakcji nitrowania benzenu.	P	F
3.	W reakcji nitrowania najbardziej reaktywny spośród wymienionych związków jest nitrobenzen.	P	F

Matura Marzec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 23. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Napisz równanie reakcji

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

Napisz równanie reakcji nitrowania mononitrobenzenu prowadzącej do powstania głównego produktu organicznego oraz określ mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) tej reakcji. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.

Równanie reakcji:

Mechanizm:

Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 25. (1 pkt)

Węglowodory aromatyczne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Olejek eteryczny otrzymywany z majeranku zawiera m.in. substancje, których wzory i nazwy przedstawiono poniżej.

Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.


1.	W cząsteczce p-cymenu (związek V) co najmniej 8 atomów węgla leży w jednej płaszczyźnie.	P	F
2.	Z p-cymenu (związek V) można otrzymać α-terpinen (związek I) w wyniku reakcji substytucji.	P	F
3.	Reakcja p-cymenu (związek V) z bromem wymaga obecności światła lub zastosowania katalizatora, natomiast terpinolen (związek IV) może reagować z bromem w ciemności i bez udziału katalizatora.	P	F

Matura Maj 2020, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 24. (2 pkt)

Węglowodory aromatyczne Podaj/zinterpretuj przebieg reakcji Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Olejek eteryczny otrzymywany z majeranku zawiera m.in. substancje, których wzory i nazwy przedstawiono poniżej.

Terpinen-4-ol (związek II) i terpineol (związek III) można otrzymać z terpinolenu (związek IV) w wyniku jego reakcji z wodą w środowisku kwasowym.

24.1. (0–1)

Określ typ (addycja, eliminacja, substytucja) i nazwij mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) tej reakcji.

Typ reakcji:

Mechanizm reakcji:

24.2. (0–1)

Oceń poprawność poniższej informacji i uzasadnij swoją odpowiedź.

Podczas reakcji terpinolenu (związek IV) z wodą powstaje znacznie więcej terpineolu (związek III) niż terpinen-4-olu (związek II), ponieważ zgodnie z regułą Markownikowa terpineol (związek III) jest produktem głównym tej reakcji.

Informacja (jest / nie jest) poprawna.

Uzasadnienie:

Matura Maj 2019, Poziom podstawowy (Formuła 2007) - Zadanie 26. (2 pkt)

Węglowodory aromatyczne Napisz równanie reakcji Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Benzen reaguje ze stężonym kwasem azotowym(V) w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI).

26.1. (1 pkt)

Napisz równanie reakcji benzenu z kwasem azotowym(V), jeśli substraty przemiany zmieszano w stosunku molowym 1 : 1. Nad strzałką w równaniu reakcji zapisz warunki, w jakich zachodzi ta przemiana. Zastosuj wzory półstrukturalne lub uproszczone związków organicznych.

26.2. (1 pkt)

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie.

W reakcji benzenu ze stężonym kwasem azotowym(V) w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI) powstaje (aminobenzen / nitrobenzen). Kwas siarkowy(VI) pełni w tej reakcji funkcję (inhibitora / katalizatora). Reakcja jest przykładem reakcji (addycji / substytucji / eliminacji).

Matura Maj 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 26. (2 pkt)

Węglowodory aromatyczne Narysuj/zapisz wzór Podaj/wymień

Związek aromatyczny o wzorze C₈H₁₀ reaguje ze stężonym kwasem azotowym(V) w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI). Jeżeli molowy stosunek stechiometryczny substratów tej reakcji wynosi 1 : 1, to powstaje tylko jeden produkt organiczny.

26.1. (1 pkt)

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu, który powstaje w reakcji związku aromatycznego o wzorze C₈H₁₀ z kwasem azotowym(V) w stosunku molowym 1 : 1.

26.2. (1 pkt)

Określ typ i mechanizm opisanej przemiany.

Typ reakcji:

Mechanizm:

Węglowodory aromatyczne

Strony