Olejek eteryczny otrzymywany z majeranku zawiera m.in. substancje, których wzory i nazwy
przedstawiono poniżej.
Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest
prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
1.
W cząsteczce p-cymenu (związek V) co najmniej 8 atomów węgla leży w jednej płaszczyźnie.
P
F
2.
Z p-cymenu (związek V) można otrzymać α-terpinen (związek I) w wyniku reakcji substytucji.
P
F
3.
Reakcja p-cymenu (związek V) z bromem wymaga obecności światła lub zastosowania katalizatora, natomiast terpinolen (związek IV) może reagować z bromem w ciemności i bez udziału katalizatora.
Olejek eteryczny otrzymywany z majeranku zawiera m.in. substancje, których wzory i nazwy
przedstawiono poniżej.
Terpinen-4-ol (związek II) i terpineol (związek III) można otrzymać z terpinolenu (związek IV)
w wyniku jego reakcji z wodą w środowisku kwasowym.
24.1. (0–1)
Określ typ (addycja, eliminacja, substytucja) i nazwij mechanizm (elektrofilowy,
nukleofilowy, rodnikowy) tej reakcji.
Typ reakcji:
Mechanizm reakcji:
24.2. (0–1)
Oceń poprawność poniższej informacji i uzasadnij swoją odpowiedź.
Podczas reakcji terpinolenu (związek IV) z wodą powstaje znacznie więcej terpineolu
(związek III) niż terpinen-4-olu (związek II), ponieważ zgodnie z regułą Markownikowa
terpineol (związek III) jest produktem głównym tej reakcji.
Benzen reaguje ze stężonym kwasem azotowym(V) w obecności stężonego kwasu
siarkowego(VI).
26.1. (1 pkt)
Napisz równanie reakcji benzenu z kwasem azotowym(V), jeśli substraty przemiany
zmieszano w stosunku molowym 1 : 1. Nad strzałką w równaniu reakcji zapisz warunki,
w jakich zachodzi ta przemiana. Zastosuj wzory półstrukturalne lub uproszczone
związków organicznych.
26.2. (1 pkt)
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród podanych
w każdym nawiasie.
W reakcji benzenu ze stężonym kwasem azotowym(V) w obecności stężonego kwasu
siarkowego(VI) powstaje (aminobenzen / nitrobenzen). Kwas siarkowy(VI) pełni w tej
reakcji funkcję (inhibitora / katalizatora). Reakcja jest przykładem reakcji (addycji / substytucji / eliminacji).
Związek aromatyczny o wzorze C8H10 reaguje ze stężonym kwasem azotowym(V)
w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI). Jeżeli molowy stosunek stechiometryczny
substratów tej reakcji wynosi 1 : 1, to powstaje tylko jeden produkt organiczny.
26.1. (1 pkt)
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu, który powstaje
w reakcji związku aromatycznego o wzorze C8H10 z kwasem azotowym(V) w stosunku
molowym 1 : 1.
Poniżej przedstawiono uproszczony wzór para-benzochinonu – jednego z chinonów – oraz
produktu jego redukcji, czyli hydrochinonu. Pod wzorami tych związków podano ich nazwy
systematyczne.
Izomerem para-benzochinonu jest orto-benzochinon. Jego nazwa systematyczna to cykloheksa-3,5-dieno-1,2-dion.
Określ formalny stopień utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp2, sp3) orbitali
walencyjnych atomu węgla oznaczonego literą a w cząsteczce para-benzochinonu
i w cząsteczce hydrochinonu. Uzupełnij tabelę.
Poniżej przedstawiono uproszczony wzór para-benzochinonu – jednego z chinonów – oraz
produktu jego redukcji, czyli hydrochinonu. Pod wzorami tych związków podano ich nazwy
systematyczne.
Izomerem para-benzochinonu jest orto-benzochinon. Jego nazwa systematyczna to cykloheksa-3,5-dieno-1,2-dion.
Poniżej przedstawiono ciąg przemian prowadzących do powstania cykloheksenu.
ClCH2-(CH2)4-CH2Cl + Zn, etanol A + Cl2, światło B + KOH, etanol/ogrzewanie cykloheksen
Uzupełnij tabelę, wpisując wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków
organicznych oznaczonych na schemacie literami A i B oraz wzór cykloheksenu.
Poniżej przedstawiono dwa schematy ciągów przemian A i B, ilustrujących dwa sposoby
otrzymywania amin. Związki, których wzory oznaczono numerami I i III, są węglowodorami.
Przemiana A.
Przemiana B.
Reakcja nitrowania oznaczona na schemacie numerem 1. jest reakcją substytucji.
Stosując wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych,
napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji 1. oraz określ jej mechanizm
(elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy).
Podstawnik już obecny w pierścieniu aromatycznym wywiera wpływ na miejsce wprowadzenia
do niego kolejnego podstawnika w reakcjach elektrofilowych. Grupy alkilowe, –Cl, –Br, –NH2,
–OH kierują kolejny podstawnik w pozycje orto- i para- w stosunku do własnego położenia.
Obecność w pierścieniu aromatycznym grupy –NO2, –COOH czy –CHO powoduje, że kolejny
podstawnik jest wprowadzany głównie w pozycję meta-.
Uczeń I zaproponował, aby najpierw przeprowadzić reakcję benzenu z chlorem (stosunek
molowy reagentów 1 : 1) w obecności FeCl3 jako katalizatora, a następnie na otrzymany
produkt podziałać mieszaniną nitrującą.
Uczeń II stwierdził, że należy najpierw przeprowadzić reakcję benzenu z mieszaniną nitrującą
i otrzymać mononitropochodną, a dopiero później na otrzymany produkt podziałać chlorem
(stosunek molowy reagentów 1 : 1) w obecności FeCl3 jako katalizatora.
Oceń projekty doświadczeń obu uczniów i wskaż ucznia (I albo II), który błędnie zaprojektował doświadczenie. Uzasadnij swoje stanowisko.
Poniżej przedstawiono ciągi przemian, w wyniku których otrzymano anilinę oraz etanol.
Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
1.
Uczestniczący w reakcji nitrowania benzenu jon nitroniowy powstaje w wyniku przemiany opisanej równaniem: HNO3 + 2H2SO4 ⇄ NO+2 + H3O+ + 2HSO-4
P
F
2.
Nitrowanie benzenu jest reakcją substytucji przebiegającą według mechanizmu rodnikowego.
P
F
3.
Jeden mol nitrobenzenu, redukujący się do jednego mola aniliny, przyjmuje tyle samo elektronów co jeden mol CH3CHO, redukując się do jednego mola CH3CH2OH.
Poniżej przedstawiono ciągi przemian, w wyniku których otrzymano anilinę oraz etanol.
Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone wzory związków organicznych, równanie reakcji katalitycznego uwodornienia nitrobenzenu oraz równanie reakcji, w wyniku której ze związku A powstaje aldehyd.
Równanie reakcji katalitycznego uwodornienia nitrobenzenu:
Równanie reakcji, w wyniku której ze związku A powstaje aldehyd:
Poniżej przedstawiono ciąg przemian chemicznych, w wyniku których ze związku I otrzymano
związek IV. Związek I to homolog benzenu. Jego cząsteczka zbudowana jest
z siedmiu atomów węgla.
Związki II–IV są głównymi produktami organicznymi przemian opisanych schematem.
30.1. (0–1)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków I i II.
Wzór związku I
Wzór związku II
30.2. (0–1)
Określ typ reakcji (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji 2. i 3.
Typ reakcji
Mechanizm reakcji
reakcja 2.
reakcja 3.
30.3. (0–1)
Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji 3. Związki organiczne przedstaw za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych) lub uproszczonych.
