1. Strona główna
  2. Zadania maturalne z chemii

Związki karbonylowe - ogólne

Matura Czerwiec 2024, Poziom rozszerzony (Formuła 2023) - Zadanie 34. (1 pkt)

Związki karbonylowe - ogólne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Hydroksyketony, których cząsteczki zawierają grupę –OH w sąsiedztwie grupy karbonylowej, w wodnym roztworze o odczynie zasadowym ulegają izomeryzacji. Tę przemianę ilustruje poniższy schemat:

Związek organiczny 1,3-dihydroksypropan-2-on (dihydroksyaceton) ma wzór:

Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.
1. Związek o nazwie 1,3-dihydroksypropan-2-on daje pozytywne wyniki próby Tollensa i próby Trommera. P F
2. Związki o nazwach: 2,3-dihydroksypropanal i 1,3-dihydroksypropan-2-on, są izomerami. P F

Matura Czerwiec 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 30. (1 pkt)

Związki karbonylowe - ogólne Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

Strukturę alkenu można określić, jeśli zna się liczbę i układ atomów węgla w cząsteczkach aldehydów i ketonów (związki łatwe do identyfikacji) otrzymanych w wyniku ozonolizy alkenu. Ozonoliza alkenu jest procesem polegającym na rozszczepieniu (całkowitym rozerwaniu) podwójnego wiązania węgiel – węgiel w cząsteczce alkenu za pomocą ozonu. Proces jest dwuetapowy: pierwszy etap polega na addycji ozonu do wiązania podwójnego z wytworzeniem ozonku, a drugi – na hydrolizie ozonku. Proces hydrolizy prowadzi się przy udziale pyłu cynkowego jako czynnika redukującego, który zapobiega tworzeniu nadtlenku wodoru mogącego reagować z powstałymi aldehydami i ketonami. W zależności od budowy alkenu produktami ozonolizy mogą być wyłącznie aldehydy lub wyłącznie ketony, lub aldehydy i ketony.

Proces przebiega zgodnie z uproszczonym schematem:

Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1998.

Podaj wzory półstrukturalne (grupowe) i nazwy systematyczne produktów ozonolizy alkenu o nazwie 4-metylohept-3-en.

Wzory produktów ozonolizy Nazwy produktów ozonolizy

Biomedica 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 24. (2 pkt)

Związki karbonylowe - ogólne Napisz równanie reakcji

W reakcji Küczerowa można otrzymać etanal lub ketony, działając na odpowiednie alkiny wodą w obecności siarczanu(VI) rtęci(II) oraz kwasu siarkowego(VI). Nietrwałymi produktami przejściowymi w tych reakcjach są enole, czyli nienasycone alkohole z podwójnym wiązaniem przy atomie węgla połączonym z grupą hydroksylową. W mieszaninie poreakcyjnej ustala się stan równowagi między enolami a związkami karbonylowymi, przesunięty bardzo mocno w stronę związków karbonylowych z powodu nietrwałości enoli. Przemianę enoli w związki karbonylowe lub odwrotnie nazywamy tautomerią keto-enolową nawet wtedy, kiedy produktem jest aldehyd, a nie keton. Jedynym aldehydem, który możemy otrzymać w reakcji Küczerowa jest etanal. Z reakcji dłuższych alkinów z wodą otrzymujemy ketony.

Napisz równanie reakcji pent-2-ynu z wodą w obecności odpowiednich katalizatorów. Uwzględnij oba możliwe produkty przejściowe i ujmij je w nawiasy kwadratowe. Jako ostateczne produkty napisz wzory obu możliwych do otrzymania w tej reakcji związków karbonylowych. Napisz nazwy otrzymanych związków karbonylowych.

To zadanie pochodzi ze zbioru matura 2022 wydawnictwa Biomedica
Kup pełny zbiór zadań

Matura Marzec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 31. (2 pkt)

Związki karbonylowe - ogólne Estry i tłuszcze Podaj/wymień

Reakcja aldolowa, przebiegająca w środowisku rozcieńczonej zasady, prowadzi do połączenia dwóch cząsteczek aldehydu lub ketonu i utworzenia wiązania między atomem węgla α jednej cząsteczki i karbonylowym atomem węgla drugiej cząsteczki. Produktem jest β-hydroksyaldehyd (aldol) lub β-hydroksyketon. Reakcji ulegają wszystkie aldehydy i ketony zawierające atomy wodoru α, czyli atom wodoru zlokalizowany przy atomie węgla połączonym z grupą aldehydową lub ketonową.

Jeśli etanal zostanie poddany działaniu zasady, takiej jak etanolan sodu lub wodorotlenek sodu, wówczas zachodzi szybka, odwracalna reakcja:

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2003.

31.1. (0–1)

Napisz nazwę systematyczną produktu reakcji aldolowej etanalu.

31.2. (0–1)

Napisz równanie reakcji aldolowej propanalu. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Matura Marzec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 30. (1 pkt)

Związki karbonylowe - ogólne Podaj i uzasadnij/wyjaśnij

Aldehydy i ketony o małych masach cząsteczkowych, np. metanal i propanon, są rozpuszczalne w wodzie. W miarę wzrostu masy cząsteczkowej rozpuszczalność aldehydów i ketonów w wodzie maleje.

Napisz, co jest przyczyną dobrej rozpuszczalności metanalu i propanonu w wodzie, oraz opisz przyczynę zmniejszania się rozpuszczalności aldehydów i ketonów w wodzie wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej tych związków. Odnieś się do budowy cząsteczek związków karbonylowych.

Dobra rozpuszczalność metanalu i propanonu w wodzie wynika z
Wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej aldehydów i ketonów rozpuszczalność tych związków w wodzie zmniejsza się, ponieważ

Matura Maj 2019, Poziom podstawowy (Formuła 2007) - Zadanie 23. (1 pkt)

Związki karbonylowe - ogólne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz)

Danych jest pięć par związków.

  1. CH3–CH2–CO‒CH3 i CH3‒CH(CH3)‒CHO
  2. CH3–CH2–CH2–CHBr–CH3 i CH3–CHBr–CH2–CH3
  3. HCOOH i CH3COOH
  4. CH2=CH–CH=CH2 i CH3–C≡C–CH3
  5. CH2(OH)–CH2 (OH) i CH2(OH)–CH2–CH3

Zaznacz poprawne dokończenie zdania.

Aby odróżnić od siebie związki stanowiące parę oznaczoną numerem 1, należy przeprowadzić

  1. próbę biuretową.
  2. próbę Tollensa.
  3. reakcję nitrowania.
  4. reakcję ksantoproteinową.

Matura Czerwiec 2015, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 27. (2 pkt)

Związki karbonylowe - ogólne Podaj/wymień

W poniższej tabeli podano wzory czterech związków organicznych.
I II III IV
HCHO CH3CH2CHO CH3COCH2CH3 CH3COCH3

Uzupełnij poniższe zdania, tak aby powstały informacje prawdziwe.

  1. Związek I ulega reakcji polimeryzacji, co można opisać równaniem:
  2. Związek IV jest izomerem związku oznaczonego numerem .......................... i homologiem związku oznaczonego numerem .......................... .
  3. Związek III powstał w wyniku utleniania alkoholu o wzorze półstrukturalnym (grupowym)
  4. W wyniku redukcji wodorem związku II powstaje alkohol o wzorze półstrukturalnym (grupowym)

Matura Maj 2016, Poziom rozszerzony (Formuła 2007) - Zadanie 33. (1 pkt)

Związki karbonylowe - ogólne Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę

W produkcji witaminy C na skalę przemysłową wykorzystuje się metody chemiczne i biotechnologiczne. W pierwszym etapie pięcioetapowej syntezy glukoza jest redukowana do sorbitu (sorbitolu), który w następnym etapie poddany zostaje utlenieniu. Ponieważ nie ma takiego odczynnika chemicznego, który w sposób wystarczająco selektywny utleniłby tylko jedną z grup hydroksylowych do grupy karbonylowej, proces ten prowadzony jest enzymatycznie przy udziale mikroorganizmów Acetobacter suboxydans. Przebieg dwóch pierwszych etapów syntezy witaminy C zilustrowano na poniższym schemacie.

Na podstawie: John McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.

Uzupełnij wzory produktów I i II etapu syntezy witaminy C – wpisz w zaznaczone pola wzory odpowiednich fragmentów ich cząsteczek.

Matura Maj 2017, Poziom rozszerzony (Formuła 2015) - Zadanie 20. (1 pkt)

Związki karbonylowe - ogólne Podaj/wymień

Ozon, odczynnik utleniający, ma zdolność rozszczepiania wiązania podwójnego. W niskiej temperaturze ozon szybko przyłącza się do wiązań podwójnych, w wyniku czego daje cykliczne produkty pośrednie, które ulegają przegrupowaniu do ozonków. Ostatecznym efektem reakcji ozonolizy jest rozszczepienie wiązania podwójnego. Każdy z dwóch atomów węgla, pierwotnie związanych wiązaniem podwójnym, w produktach rozszczepienia jest połączony podwójnym wiązaniem z atomem tlenu.

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.

Poniżej przedstawiono wzór półstrukturalny (grupowy) węglowodoru, który poddano ozonolizie.

Podaj nazwy systematyczne końcowych produktów reakcji ozonolizy, której poddano ten węglowodór.