Napisz nazwę systematyczną monomeru o budowie łańcuchowej, z którego można
otrzymać polimer o podanym wyżej wzorze. Rozstrzygnij, czy ten polimer powstał
w reakcji polikondensacji. Uzasadnij swoją odpowiedź.
Chlorki kwasowe otrzymuje się przez podstawienie grupy –OH kwasu karboksylowego
atomem chloru. Zazwyczaj stosuje się w tym celu chlorek tionylu o wzorze SOCl2, ponieważ
produkty nieorganiczne – tlenek siarki(IV) oraz chlorowodór – są gazami i można je łatwo
oddzielić od produktu organicznego.
Chlorki kwasowe to bardzo reaktywne pochodne kwasów karboksylowych. Ich reakcje
z alkoholami przebiegają szybko i praktycznie nieodwracalnie. Ten proces można
zilustrować równaniem:
R1COCl + R2–OH → R1COOR2 + HCl
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2011.
Napisz równanie reakcji otrzymywania chlorku benzoilu opisaną metodą. Zastosuj
wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony odpowiedniego kwasu
karboksylowego.
Poniżej przedstawiono wzory dwóch kwasów dikarboksylowych występujących
w przyrodzie.
Przygotowano wodne roztwory soli sodowych kwasów: winowego i bursztynowego.
Uzupełnij schemat doświadczenia, które umożliwi rozróżnienie tych roztworów. Napisz
nazwę odczynnika. Opisz obserwacje, które umożliwią identyfikację zawartości każdej
probówki.
Chlorki kwasowe otrzymuje się przez podstawienie grupy –OH kwasu karboksylowego
atomem chloru. Zazwyczaj stosuje się w tym celu chlorek tionylu o wzorze SOCl2, ponieważ
produkty nieorganiczne – tlenek siarki(IV) oraz chlorowodór – są gazami i można je łatwo
oddzielić od produktu organicznego.
Chlorki kwasowe to bardzo reaktywne pochodne kwasów karboksylowych. Ich reakcje
z alkoholami przebiegają szybko i praktycznie nieodwracalnie. Ten proces można
zilustrować równaniem:
R1COCl + R2–OH → R1COOR2 + HCl
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2011.
Wyjaśnij, dlaczego reakcja powstawania estru z chlorku kwasowego i alkoholu
zachodzi z większą wydajnością niż reakcja otrzymywania identycznego estru z kwasu
karboksylowego i alkoholu w obecności H2SO4. W odpowiedzi porównaj przebieg obu
reakcji.
Wiele estrów znajduje zastosowanie w przemyśle perfumeryjnym. Przykładem takiego estru
jest cynamonian benzylu, którego wzór przedstawiono poniżej.
Na podstawie: K. Kacprzak, K. Gawrońska, Chemia kosmetyczna. Ćwiczenia laboratoryjne, Poznań 2008.
23.1. (0–1)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone:
chlorku kwasu karboksylowego
alkoholu,
które biorą udział w reakcji otrzymywania cynamonianiu benzylu.
Wzór chlorku kwasu karboksylowego
Wzór alkoholu
23.2. (0–1)
Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne sześciu związków organicznych oznaczonych
literami A–F.
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych
w każdym nawiasie.
Cynamonian benzylu powstaje zarówno w reakcji chlorku kwasowego z alkoholem,
jak również w reakcji związku (A / C) ze związkiem (D / F). W środowisku zasady sodowej
cynamonian benzylu ulega hydrolizie, w której jednym z produktów jest związek (A / B / E).
Poniżej przedstawiono wzory dwóch kwasów dikarboksylowych występujących
w przyrodzie.
Napisz równanie reakcji kwasu winowego z alkoholem metylowym w obecności kwasu
siarkowego(VI), w której powstaje produkt zawierający w cząsteczce sześć atomów
węgla. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Na poniższym schemacie przedstawiono ciąg przemian związków organicznych A, B i C:
24.1. (0–2)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków oznaczonych na schemacie literami
A, B i C.
Związek A
Związek B
Związek C
24.2. (0–2)
Określ typ reakcji (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm (elektrofilowy,
nukleofilowy, rodnikowy) reakcji oznaczonych na schemacie numerami 1. i 2.
Kwas winowy jest stałą, krystaliczną substancją, dobrze rozpuszczalną w wodzie.
Wodorowinian potasu KHC4H4O6, zwany kamieniem winnym, jest solą trudno rozpuszczalną
w wodzie. Roztwarza się w wodnym roztworze wodorotlenku potasu.
Kwas winowy występuje w postaci stereoizomerów.
Uzupełnij poniższy schemat, tak aby otrzymać wzory dwóch związków stanowiących
parę diastereoizomerów kwasu winowego.
Trzy związki organiczne X, Y i Q są izomerami o masie molowej równej 90 g ∙ mol–1.
W wyniku spalenia 45 mg jednego z tych związków otrzymano 27 mg wody oraz 36,0 cm3
tlenku węgla(IV) odmierzonego w temperaturze 293 K i pod ciśnieniem 1013 hPa.
O cząsteczkach tych związków wiadomo, że:
szkielet każdej z cząsteczek stanowią połączone atomy węgla
cząsteczki związków X i Y są chiralne, a związku Q – achiralne
cząsteczki związków Y i Q mają takie same grupy funkcyjne
odczyn wodnego roztworu związku X jest obojętny, a odczyn wodnego roztworu związku Y – kwasowy.
Przeprowadzono następujące doświadczenie: do próbki związku X wprowadzono zawiesinę
świeżo strąconego Cu(OH)2, wymieszano (na zimno), a następnie ogrzano. Wyniki tego
eksperymentu zilustrowano na poniższych zdjęciach.
Wynik doświadczenia
po wymieszaniu (na zimno) związku X
z zawiesiną Cu(OH)2
po ogrzaniu mieszaniny
Na podstawie obliczeń ustal wzór elementarny i rzeczywisty (sumaryczny) opisanych
związków. Następnie napisz:
wzory półstrukturalne (grupowe) związków X i Y
w formie cząsteczkowej równanie reakcji związku Q z wodorotlenkiem sodu.
Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych. Uniwersalna stała
gazowa R = 83,14 hPa ∙ dm3 ∙ mol−1 ∙ K−1.
Kwas winowy jest stałą, krystaliczną substancją, dobrze rozpuszczalną w wodzie.
Wodorowinian potasu KHC4H4O6, zwany kamieniem winnym, jest solą trudno rozpuszczalną
w wodzie. Roztwarza się w wodnym roztworze wodorotlenku potasu.
Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F –
jeśli jest fałszywe.
1.
Po zmieszaniu jednakowych objętości wodnego roztworu wodorotlenku potasu i wodnego roztworu kwasu winowego o takich samych stężeniach molowych powstaje osad.
P
F
2.
Po zmieszaniu jednakowych objętości wodnego roztworu winianu potasu i wodnego roztworu kwasu winowego o takich samych stężeniach molowych powstaje osad.
