Związek organiczny X jest substratem w procesach produkcji niektórych tworzyw sztucznych.
Ten związek ulega reakcji polimeryzacji i jest stosowany jako jeden z reagentów
w procesach polikondensacji. Niżej przedstawione są wzory fragmentów łańcucha dwóch
polimerów (oznaczonych literami A i B), w których syntezie bierze udział związek X.
Uzupełnij tabelę. Wpisz informacje dotyczące związku X.
Teflon jest odpornym termicznie i chemicznie polimerem o nazwie systematycznej
poli(tetrafluoroeten). W procesie otrzymywania tego tworzywa można wyróżnić trzy etapy.
Trichlorometan reaguje z fluorkiem antymonu(III) SbF3 w stosunku molowym 1 : 1. W tym etapie powstają dwa produkty. Produkt organiczny tworzy się z trichlorometanu w wyniku podstawienia dwóch atomów chloru dwoma atomami fluoru.
Organiczny produkt powstający w etapie 1. w temperaturze 800ºC przekształca się w związek nienasycony, a produktem ubocznym tej przemiany jest chlorowodór.
Organiczny produkt powstający w etapie 2. w odpowiednich warunkach ulega polimeryzacji.
21.1. (0–1)
Napisz równanie etapu 1.
21.2. (0–2)
Rozstrzygnij, czy otrzymany związek nienasycony może występować w postaci
izomerów cis – trans. Odpowiedź uzasadnij. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy)
fragmentu polimeru utworzonego z dwóch cząsteczek monomeru.
W pewnych warunkach alkeny reagują z borowodorem o wzorze B2H6. Przebieg tej reakcji
można opisać uproszczonym równaniem:
B2H6 + 6RCH=CH2 → 2(RCH2CH2)3B
Powstające w przemianie alkiloborany (RCH2CH2)3B łatwo reagują z nadtlenkiem wodoru,
a produktem tej reakcji, obok kwasu borowego o wzorze H3BO3, jest odpowiedni alkohol.
Ten dwuetapowy proces jest praktycznie jedynym sposobem otrzymania pierwszorzędowych
alkoholi z alkenów zawierających wiązanie podwójne na końcu łańcucha.
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.
J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.
Napisz równanie reakcji trietyloboranu z nadtlenkiem wodoru – zastosuj wzory
półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Przykładem elektrody halogenosrebrowej jest elektroda bromosrebrowa, której działanie opisano równaniem:
AgBr (s) + e– ⇄ Ag (s) + Br– (aq)
Potencjał tej elektrody zależy od stężenia jonów bromkowych i w temperaturze 298 K wyraża się równaniem:
EAg/AgBr = EoAg/AgBr – 0,059logcBr–
Standardowy potencjał tej elektrody EoAg/AgBr = 0,071 V.
W temperaturze 298 K potencjał elektrody bromosrebrowej zanurzonej w wodnym roztworze bromku srebra pozostającym w równowadze z osadem tej soli był równy EAg/AgBr = 0,431 V.
Oblicz wartość iloczynu rozpuszczalności bromku srebra 𝑲𝒔[AgBr] w temperaturze 298 K.
Jedną z metod analizy instrumentalnej jest spektrometria mas. Podczas takiej analizy
badana próbka (w fazie gazowej) jest poddawana jonizacji. Cząsteczki tracą elektrony
i stają się kationami oraz ulegają fragmentacji, w wyniku której powstają mniejsze kationy.
Następnie wiązka kationów przechodzi przez pole magnetyczne, w którym tor jej ruchu ulega
zakrzywieniu. Wielkość zakrzywienia zależy od stosunku masy do ładunku i dla
jednododatnich kationów jest odwrotnie proporcjonalna do ich masy. W ten sposób kationy
o różnych masach zostają rozdzielone i odpowiadają im oddzielne piki w otrzymanym widmie
masowym. Wysokość tych pików (intensywność) jest proporcjonalna do zawartości
odpowiednich kationów w próbce. Cząsteczkom, które uległy jonizacji, ale nie uległy
fragmentacji, odpowiadają tzw. piki molekularne o największej masie. Poniżej przedstawiono
uproszczony schemat działania spektrometru mas.
Niżej przedstawiono fragment widma masowego bromu, na którym są widoczne piki
molekularne pochodzące od kationów Br+2 o różnym składzie izotopowym. Intensywność
sygnałów (wysokość pików) jest mierzona względem najwyższego piku molekularnego.
Na poniższym fragmencie widma masowego chlorobenzenu pokazano trzy piki, oznaczone
numerami 1 (pik fragmentacyjny) oraz 2, 3 (piki molekularne).
Wpisz do tabeli wzory sumaryczne kationów odpowiadających kolejnym pikom. Jeśli
w jonie występuje chlor, podaj jego liczbę masową. Wyjaśnij, dlaczego dwa piki
molekularne znacznie różnią się pod względem wysokości.
Mieszanina nitrująca to mieszanina dwóch stężonych kwasów: azotowego(V)
i siarkowego(VI). Między jej składnikami zachodzi reakcja, w której powstaje produkt
bezpośrednio reagujący z węglowodorem aromatycznym, np. z benzenem.
Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych
w każdym nawiasie.
Benzen ulega reakcji substytucji (elektrofilowej / nukleofilowej / rodnikowej).
Drobiny, które reagują bezpośrednio z cząsteczkami benzenu podczas nitrowania, to
(rodniki •NO2 / aniony NO−2 / kationy NO+2).
W pewnych warunkach alkeny reagują z borowodorem o wzorze B2H6. Przebieg tej reakcji
można opisać uproszczonym równaniem:
B2H6 + 6RCH=CH2 → 2(RCH2CH2)3B
Powstające w przemianie alkiloborany (RCH2CH2)3B łatwo reagują z nadtlenkiem wodoru,
a produktem tej reakcji, obok kwasu borowego o wzorze H3BO3, jest odpowiedni alkohol.
Ten dwuetapowy proces jest praktycznie jedynym sposobem otrzymania pierwszorzędowych
alkoholi z alkenów zawierających wiązanie podwójne na końcu łańcucha.
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.
J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.
Alken 2-metylobut-1-en
poddano reakcji:
z wodą w obecności kwasu siarkowego(VI)
z borowodorem, której produkt następnie utleniono nadtlenkiem wodoru.
22.1. (0–2)
Uzupełnij poniższą tabelę. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy):
głównego produktu w reakcji addycji wody do 2-metylobut-1-enu;
alkoholu powstającego w reakcji utleniania produktu borowodorowania 2-metylobut-1-enu.
Napisz nazwy systematyczne tych produktów.
Wzór półstrukturalny
Nazwa systematyczna
główny produkt addycji
alkohol powstający w reakcji utleniania produktu borowodorowania
22.2. (0–1)
Rozstrzygnij, czy cząsteczka alkoholu powstającego w wyniku utlenienia produktu borowodorowania 2-metylobut-1-enu jest chiralna. Odpowiedź uzasadnij.
O dwóch węglowodorach A i B, z których każdy ma wzór sumaryczny C6H12, wiadomo, że:
węglowodór A powstaje w wyniku reakcji między 3-bromo-2,2-dimetylobutanem a alkoholowym roztworem wodorotlenku sodu przebiegającej w podwyższonej temperaturze;
węglowodór B, będący alkanem cyklicznym, powstaje w reakcji zachodzącej pomiędzy dibromopochodną heksanu a cynkiem, a w jego cząsteczce obecny jest jeden trzeciorzędowy atom węgla połączony m.in. z grupą metylową.
22.1. (0–1)
Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji otrzymywania węglowodoru A.
Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
22.2. (0–1)
Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony węglowodoru B oraz napisz
jego nazwę systematyczną.
Atomy wodoru w cząsteczkach etynu są bardziej reaktywne niż atomy wodoru w alkanach
i alkenach. Przykładowo: przez metaliczny sód jest wypierany wodór z etynu i przy
nadmiarze tego alkinu reakcja przebiega zgodnie z równaniem:
2HC≡CH + 2Na
→
2HC≡CNa + H2 etynek sodu
Podobna reakcja z udziałem sodu zachodzi w ciekłym amoniaku:
2NH3 + 2Na → 2NaNH2 + H2
Z kolei działanie etynu na produkt tej reakcji (NaNH2) rozpuszczony w etoksyetanie (eterze
dietylowym) prowadzi do ponownego powstania amoniaku:
HC≡CH + NaNH2 → HC≡CNa + NH3
Etynek sodu nie jest trwałym związkiem i po wprowadzeniu do wody rozkłada się
z wydzieleniem etynu.
22.1. (0–1)
Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji etynku sodu z wodą.
22.2. (0–1)
Etyn, amoniak i wodę uszereguj od najsłabszego do najsilniejszego charakteru
kwasowego.
Przygotowano roztwór bromu w dichlorometanie (rozpuszczalniku organicznym o wzorze
CH2Cl2) o stężeniu 2,0% masowych. Przez płuczkę zawierającą 280 gramów opisanego
roztworu bromu przepuszczano bez dostępu światła mieszaninę etanu, etenu i etynu.
Podczas doświadczenia przebiegły wyłącznie reakcje zilustrowane poniższymi równaniami:
C2H2 + 2Br2 → C2H2Br4
C2H4 + Br2 → C2H4Br2
Do momentu całkowitego odbarwienia roztworu bromu przez płuczkę przepuszczono
521 cm3 mieszaniny gazów (objętość gazów podano w przeliczeniu na warunki normalne).
Ustalono także, że po przejściu przez płuczkę objętość mieszaniny gazów była mniejsza
o 86%.
Oblicz wyrażoną w procentach objętościowych zawartość etynu w mieszaninie
zawierającej etan, eten i etyn.
