W cząsteczce pewnego optycznie czynnego nasyconego łańcuchowego alkoholu
monohydroksylowego o nierozgałęzionym łańcuchu jest pięć atomów węgla. W wyniku
utlenienia tego alkoholu powstaje keton.
Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy), podaj nazwę systematyczną oraz określ
rzędowość opisanego alkoholu.
Wykonano doświadczenie, w którym do dwóch probówek z tym samym odczynnikiem
wprowadzono wodne roztwory kwasów. Do probówki I wprowadzono wodny roztwór kwasu
propanowego, a do probówki II – wodny roztwór kwasu 2-hydroksypropanowego.
W warunkach doświadczenia obydwa wodne roztwory kwasów były bezbarwnymi cieczami.
Zaprojektuj doświadczenie, którego przebieg pozwoli na potwierdzenie, że roztwór kwasu
propanowego wprowadzono do probówki I, a roztwór kwasu 2-hydroksypropanowego – do
probówki II, przy założeniu, że przemiana zachodząca podczas doświadczenia nie prowadzi
do zerwania wiązania węgiel–węgiel w cząsteczce kwasu.
31.1.(0-1)
Uzupełnij poniższy schemat doświadczenia. Wpisz wzór lub nazwę odczynnika,
który – po dodaniu do niego roztworów kwasów, wymieszaniu i ogrzaniu
zawartości probówek – umożliwi zaobserwowanie różnic w przebiegu
doświadczenia z udziałem kwasu propanowego i kwasu 2-hydroksypropanowego.
Odczynnik wybierz spośród następujących:
zawiesina Cu(OH)2
KMnO4 (aq) z dodatkiem H2SO4
NaOH (aq)
Schemat doświadczenia:
31.2.(0-1)
Opisz zmiany możliwe do zaobserwowania w czasie doświadczenia, pozwalające na
potwierdzenie, że do probówki I wprowadzono roztwór kwasu propanowego, a do
probówki II – roztwór kwasu 2-hydroksypropanowego.
Probówka I:
Probówka II:
31.3.(0-1)
Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych,
schemat reakcji, która była podstawą eksperymentu.
Poli(alkohol winylowy), PVA, jest polimerem łatwo rozpuszczalnym w wodzie. Otrzymuje
się go w reakcji transestryfikacji poli(octanu winylu). Reakcja transestryfikacji polega na
wyparciu cząsteczki jednego alkoholu z grupy estrowej estru przez cząsteczkę drugiego
alkoholu. Reakcja ta zachodzi w środowisku o odczynie kwasowym lub zasadowym zgodnie
z następującym równaniem, w którym –R1, –R2 i –R3 oznaczają grupy węglowodorowe:
R1COOR2 + R3OH H+ lub OH− R1COOR3 + R2OH
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.
Etapy syntezy poli(alkoholu winylowego) przedstawiono na poniższym schemacie.
I Otrzymywanie octanu winylu
II Otrzymywanie poli(octanu winylu)
III Transestryfikacja poli(octanu winylu) do poli(alkoholu winylowego)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) octanu winylu i poli(alkoholu winylowego).
Poli(alkohol winylowy), PVA, jest polimerem łatwo rozpuszczalnym w wodzie. Otrzymuje
się go w reakcji transestryfikacji poli(octanu winylu). Reakcja transestryfikacji polega na
wyparciu cząsteczki jednego alkoholu z grupy estrowej estru przez cząsteczkę drugiego
alkoholu. Reakcja ta zachodzi w środowisku o odczynie kwasowym lub zasadowym zgodnie
z następującym równaniem, w którym –R1, –R2 i –R3 oznaczają grupy węglowodorowe:
R1COOR2 + R3OH H+ lub OH− R1COOR3 + R2OH
Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008.
Etapy syntezy poli(alkoholu winylowego) przedstawiono na poniższym schemacie.
I Otrzymywanie octanu winylu
II Otrzymywanie poli(octanu winylu)
III Transestryfikacja poli(octanu winylu) do poli(alkoholu winylowego)
Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) monomeru poli(alkoholu winylowego).
Wyjaśnij, dlaczego PVA nie może być otrzymany bezpośrednio ze swojego monomeru.
Kwasy karboksylowe ulegają redukcji, dając alkohole pierwszorzędowe. Reakcje te wykonuje
się przy użyciu reduktora, którym zazwyczaj jest substancja o wzorze LiAlH4.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) i podaj nazwę systematyczną alkoholu, który
powstaje w wyniku redukcji kwasu oktadec-9-enowgo (kwasu oleinowego) o wzorze:
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH. Pamiętaj, że w przypadku alkoholi nienasyconych
o numeracji atomów węgla w łańcuchu głównym decyduje grupa –OH, która musi być
związana z atomem węgla o jak najniższym numerze.
Do trzech probówek z wodnym roztworem dichromianu(VI) potasu dodano wodny roztwór
kwasu siarkowego(VI). Do tak przygotowanej mieszaniny dodano alkohol – do probówki I –
alkohol X, do probówki II – alkohol Y, a do probówki III – alkohol Z. Każdy z dodanych
do probówek alkoholi ma inną rzędowość. Alkohole X, Y i Z wybrano spośród
następujących: CH3CH2CH2OH, CH3CH(OH)CH3, C2H5OH, CH3C(CH3)(OH)CH3.
Probówki lekko ogrzano. Doświadczenie zilustrowano poniższym schematem.
Zaobserwowano, że roztwór w probówce II zmienił barwę z pomarańczowej
na zielononiebieską, a u wylotu tej probówki wyczuwalny był zapach octu. Objawy reakcji
stwierdzono też w probówce III. Natomiast w probówce I nie zaobserwowano zmian.
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) alkoholi X, Y i Z.
Do trzech probówek z wodnym roztworem dichromianu(VI) potasu dodano wodny roztwór
kwasu siarkowego(VI). Do tak przygotowanej mieszaniny dodano alkohol – do probówki I –
alkohol X, do probówki II – alkohol Y, a do probówki III – alkohol Z. Każdy z dodanych
do probówek alkoholi ma inną rzędowość. Alkohole X, Y i Z wybrano spośród
następujących: CH3CH2CH2OH, CH3CH(OH)CH3, C2H5OH, CH3C(CH3)(OH)CH3.
Probówki lekko ogrzano. Doświadczenie zilustrowano poniższym schematem.
Zaobserwowano, że roztwór w probówce II zmienił barwę z pomarańczowej
na zielononiebieską, a u wylotu tej probówki wyczuwalny był zapach octu. Objawy reakcji
stwierdzono też w probówce III. Natomiast w probówce I nie zaobserwowano zmian.
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl
właściwe określenie w każdym nawiasie tak, aby zdania były prawdziwe.
Alkohole pierwszorzędowe utleniają się do aldehydów lub do (ketonów / kwasów karboksylowych). W opisanym doświadczeniu alkohol pierwszorzędowy dodano do roztworu znajdującego się w probówce (I / II / III).
Alkohole drugorzędowe utleniają się do (ketonów/aldehydów). W opisanym doświadczeniu alkohol drugorzędowy dodano do roztworu znajdującego się w probówce (I / II / III).
Alkohole trzeciorzędowe w normalnych warunkach (reagują / nie reagują) z większością utleniaczy. W opisanym doświadczeniu alkohol trzeciorzędowy dodano do roztworu znajdującego się w probówce (I / II / III).
